2023学年完整公开课版有机合成

第三章烃的含氧衍生物第四节有机合成

本课件适用于人教版高中化学选修五教材第一页，共二十九页。神七宇航员翟志刚的太空漫步

有机合成第二页，共二十九页。

宇航员的服装能使太空的人处于加压状态，供给宇航员生命所需的氧气，控制温度和湿度，防止辐射，还要经得起微流星的冲击。宇航服中已经应用了一百三十多种新型材料。其中多数是有机合成材料。密闭头盔由透明聚碳酸酯组成，密闭服由耐高温的防火聚酰胺纤维织物等特殊材料组成。宇航服面罩是由碳材料制成的金刚石膜。有机合成第三页，共二十九页。

我们世界上每年合成的近百万个新化合物中约70%以上是有机化合物。有机合成第四页，共二十九页。

化学是一门创造性的学科，利用一百多种化学元素，以空气、水、煤、石油、矿物和生物等原料通过化学过程制取社会需要的各种物质。现在,化合物的种类几乎每几年翻上一番，目前已达3700多万种。有机合成第五页，共二十九页。

各类主要有机物的特征反应有机物类别特征反应烷烃取代反应、热裂解烯烃、炔烃加成反应、氧化反应、加聚反应苯和苯的同系物取代反应、加成反应、苯的同系物的氧化反应醇脱水反应、消去反应、取代反应、酯化反应、氧化反应、置换反应酚取代反应、氧化反应、缩聚反应、显色反应、弱酸的酸通性醛氧化反应、还原反应、加成反应、缩聚反应羧酸酯化反应、弱酸的酸通性酯水解反应单糖还原反应（葡萄糖具有醛的性质，发生氧化反应）二糖水解反应多糖水解反应回顾有机合成第六页，共二十九页。

有机反应的基本类型

1、取代反应:甲烷、苯、醇的卤代,苯的硝化、磺化，醇与活泼金属反应，醇的分子间脱水，酯化反应，酯的水解反应等。

2、加成反应:烯烃、苯、醛、油脂等分子中含有CC或CO可与H2、HX、X2、H2O等加成。

3、氧化反应：有机物加氧或去氢的反应，如：醛基的氧化、醇的催化氧化。

4、还原反应:有机物加氢或去氧的反应，如：烯烃、苯、醛、油脂等与氢气的加成反应。回顾有机合成第七页，共二十九页。

5、消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子(如H2O),而形成不饱和化合物的反应。如乙醇的分子内脱水。

6、酯化反应：醇和含氧酸起作用，生成酯和水的反应叫做酯化反应。

7、水解反应：如：①酯的水解反应：酯与水发生作用生成相应的醇和羧酸(或羧酸盐)的反应，②糖类物质的水解反应，③蛋白质的水解反应。注意：乙烯与水的加成反应不属于水解反应

8、聚合反应：由小分子生成高分子化合物的反应。又分为加聚反应和缩聚反应。如乙烯加聚生成聚乙烯，氨基酸缩聚生成蛋白质等。回顾有机合成第八页，共二十九页。

一、有机合成的过程可以制备天然有机物,以弥补自然资源的不足;可以对天然有机物进行局部的结构改造和修饰，使其性能更加完美可以合成具有特定性质的、自然界并不存在的有机物，以满足人类的特殊需要1.定义:利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物的过程。2.意义有机合成的过程第九页，共二十九页。

有机合成过程示意图基础原料辅助原料副产物副产物中间体中间体辅助原料辅助原料目标化合物3、有机合成的过程有机合成的过程第十页，共二十九页。

4、有机合成的设计思路

有机合成的过程第十一页，共二十九页。

6、各物质间的相互转化

Cl[CHCH2]nHCCHCH2=CH2CH3CH3CH3COOHCH3CHOCH3CH2OHCH3CH2ClCH3COOC2H55、关键：设计合成路线，即碳骨架的构建、官能团的引入和转化。第十二页，共二十九页。利用简单、易得的原料，通过有机反应，合成有特定结构和功能的有机化合物。1、有机合成的概念2、有机合成的任务（1）目标产物分子碳骨架的构建（2）官能团的转化或引入。第十三页，共二十九页。（一）分子骨架构建1、分子骨架的构建

增长碳链的方法有：

①酯化反应；②醇分子间脱水成醚；③加聚反应或缩聚反应；④烯烃与HCN（氰酸）加成等。

减短碳链的方法有：

①酯类的水解；②烃类的裂化裂解；

③烯烃或炔烃被高锰酸钾氧化等。

第十四页，共二十九页。①引入碳碳双键的方法有哪些？A、某些醇的消去引入碳碳双键

CH3CH2OH浓硫酸170℃

CH2=CH2↑+H2O醇△CH2=CH2↑+NaBr+H2O

CH3CH2Br

+NaOHB、卤代烃的消去引入碳碳双键C、炔烃加成引入碳碳双键CH≡CH+HBr

CH2=CHBr催化剂△（二）官能团的引入方法第十五页，共二十九页。②引入卤原子（—X）的方法A、烃与卤素单质X2的取代CH4+Cl2

CH3Cl+HCl光照B、不饱和烃与HX或X2的加成CH2=CH2+Br2CH2BrCH2BrC、醇与HX的取代C2H5OH+HBrC2H5Br+H2O△催化剂（二）官能团的引入方法第十六页，共二十九页。③引入羟基（—OH）1）烯烃与水的加成CH2=CH2+H2O

CH3CH2OH催化剂加热加压2）醛（酮）与氢气加成CH3CHO

+H2CH3CH2OH催化剂Δ3）卤代烃的水解（碱性）C2H5Br+NaOHC2H5OH+NaBr水△4）酯的水解稀H2SO4CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O△（二）官能团的引入方法第十七页，共二十九页。以乙醇为主要原料（无机试剂任选）制备乙二醇，写出合成路线图并写出有关的化学方程式。（合成路线图的箭头上要标明条件和辅助原料）思考与讨论：第十八页，共二十九页。三、有机合成的方法：1、正向合成分析法：（也叫顺推法）特点：从已知基础原料入手，找出合成所需要的直接或间接的一系列中间产物，逐步推向目标合成有机物。基础原料目标

化合物中间体1中间体2正向合成分析法示意图第十九页，共二十九页。1951年提出了

“逆合成分析原理”

，该有机合成理论及方法，促进了有机化学的飞速发展，因此于1990年获诺贝尔奖。

伊莱亚斯·詹姆斯·科里

（1928年7月—）2、逆向合成分析法第二十页，共二十九页。2、逆向合成分析法（逆推法）即是将目标产物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物。基础原料目标化合物逆向合成分析法示意图中间体第二十一页，共二十九页。有机合成路线的设计原则：①原料要廉价、易得、低毒、低污染；②步骤要简单、产率要高；③尽量满足“绿色化学”的要求；④条件温和、操作简单；⑤实验原理要正确。思考与交流第二十二页，共二十九页。2C2H5OHC—OC2H5C—OC2H5OOC—OHC—OHOO+草酸二乙酯的合成(基础原料为乙烯）H2C—OHH2C—OHH2C—ClH2C—ClCH2CH2C—HC—HOO牛刀小试：第二十三页，共二十九页。写出只用乙烯作为原料（无机试剂任选），合成的合成路线图。练一练：第二十四页，共二十九页。有机合成1.构建碳链骨架2.引入或转化官能团

任务

应用方法1.顺推法2.逆推法造福人类，与生活息息相关。课堂小结第二十五页，共二十九页。1.下列合成环氧乙烷的方法哪个更好？课堂练习2CH2=CH2+2O2H2C—CH2催化剂O/\CH2=CH2+Cl2+Ca(OH)2

H2C—CH2+CaCl2+H2OO/\方法1方法2第二十六页，共二十九页。2、用逆合成分析法，写出只用甲苯作为原料（无机试剂任选），合成

的合成路线图。课堂练习