人教版高中化学选修5第三章羧酸 酯课件

人教版高中化学选修5《有机化学基础》

第三章烃的含氧衍生物第三节羧酸酯第一页，共五十五页。一、羧酸1、定义：由烃基（或氢原子）与羧基相连构成的有机化合物。2、饱和一元羧酸的通式CnH2nO2

（n≥1）

或CnH2n+1COOH（n≥0）R-COOH第二页，共五十五页。3、分类按烃基的种类脂肪酸芳香酸C6H5COOH(苯甲酸)（按碳原子的数目）低级脂肪酸高级脂肪酸硬脂酸C17H35COOH软脂酸C15H31COOH油酸C17H33COOHCH3CH2COOH(丙酸)第三页，共五十五页。按羧基的数目一元羧酸二元羧酸多元羧酸HCOOH(甲酸)HOOC-COOH(乙二酸)按烃基是否饱和饱和羧酸不饱和羧酸CH3COOH(甲酸)C17H33COOH（油酸）第四页，共五十五页。4、羧酸的物理性质①在水中的溶解度碳原子数小于4的羧酸与水互溶随碳原子数递增，溶解性越小②沸点相对分子质量接近的羧酸比醇的高原因：羧酸形成氢键的机会比相对分子质量接近的醇的多氢键第五页，共五十五页。一、乙酸的物理性质乙酸颜色、状态：无色液体气味：有强烈刺激性气味沸点：117.9℃熔点：16.6℃纯净的乙酸又称为冰醋酸（纯净物）溶解性：易溶于水、乙醇等溶剂易挥发挥发性：第六页，共五十五页。C2H4O2或

CH3COOH结构简式：分子式：结构式：官能团：或—COOHO—C—OHCHHHHOCO二、乙酸的组成和结构OCH3—C—OH甲基羧基思考：乙酸的核磁共振氢谱图中，有几种峰？两种第七页，共五十五页。三、乙酸的化学性质（1）

酸的通性

CH3COOHCH3COO－+H+乙酸是一种弱酸，弱电解质，溶于水部分电离，第八页，共五十五页。使酸碱指示剂变色（石蕊试液）与活泼金属发生置换反应（Na、Zn）与某些金属氧化物反应（CuO、Na2O）与碱发生中和反应（NaOH、Cu(OH)2）与某些盐反应（Na2CO3

、NaHCO3）（1）

酸的通性第九页，共五十五页。A、使酸碱指示剂变色：能使紫色石蕊试液变红B、与活泼金属反应C、与某些金属氧化物反应：2CH3COOH+CuO

(CH3COO)2Cu

+H2O2CH3COOH+2Na2CH3COONa+H2↑2CH3COOH+Zn(CH3COO)2Zn+H2↑2CH3COOH+Na2O2CH3COONa+H2O第十页，共五十五页。D、与碱反应：E、与盐反应：CH3COOH+NaOH

CH3COONa+H2O根据强酸制弱酸原理，可知酸性：CH3COOH>H2CO32CH3COOH+Na2CO32CH3COONa+H2O+CO2↑CH3COOH+NaHCO3CH3COONa+H2O+CO2↑2CH3COOH+Cu(OH)2

(CH3COO)2Cu+2H2O第十一页，共五十五页。科学探究乙酸与碳酸盐反应，放出CO2气体，说明乙酸的酸性比碳酸强；将产生的CO2气体通入苯酚钠溶液中，生成苯酚，说明碳酸酸性比苯酚强。设计思路：乙酸>碳酸>苯酚酸性强弱：第十二页，共五十五页。CH3COOHNa2CO3饱和NaHCO3溶液苯酚钠溶液（除去挥发出来的乙酸）2CH3COOH+Na2CO32CH3COONa+H2O+CO2CH3COOH+NaHCO3CH3COONa+H2O+CO2ONaOH+CO2+H2O+NaHCO3第十三页，共五十五页。思考：厨师烧鱼时常加醋并加点酒，这样鱼的味道就变得无腥、香醇，特别鲜美。这是为什么呢?第十四页，共五十五页。（2）

酯化反应现象：1、饱和碳酸钠溶液液面上有透明的不溶于水的油状液体产生，2、可以闻到香味OOCH3-C-OH+H-O-C2H5CH3-C-O-C2H5+H2O浓H2SO4乙酸乙酯（沸点77℃，密度小于水）第十五页，共五十五页。该实验需要掌握的三个方面：1、该实验的反应类型2、该实验的注意事项3、该反应的机理第十六页，共五十五页。浓H2SO4CH3COOH+HOC2H5CH3COOC2H5+H2O该反应为酯化反应。酸与醇反应生成酯和水的反应，叫酯化反应酯化反应属于取代反应，所以该反应也是取代反应反应类型：该反应为酯化反应，也为取代反应第十七页，共五十五页。CH3COOH+HOC2H5CH3COOC2H5+H2O浓H2SO4该反应为可逆反应。思考：如何加快该反应的反应速率呢？1、加催化剂：浓硫酸作催化剂，加快反应速率常温下酯化反应进行得比较缓慢2、加热：加快化学反应速率第十八页，共五十五页。饱和碳酸钠溶液

乙醇、乙酸、浓硫酸

(1)由于乙酸乙酯的沸点比乙酸、乙醇都低，因此从反应物中不断蒸出乙酸乙酯可提高其产率。(3)使用过量的乙醇，可提高乙酸转化为乙酸乙酯的产率。根据化学平衡原理，提高乙酸乙酯产率的措施有：(2)使用浓H2SO4作吸水剂，提高乙醇、乙酸的转化率。第十九页，共五十五页。导管的作用？导管为什么不伸入液面下？反应物及加入顺序？如何防暴沸？饱和碳酸钠的作用？分离酯的方法？酯化反应注意事项第二十页，共五十五页。浓H2SO4

OOCH3—C—O—H+HO—C2H5CH3—C—O—C2H5+H2O

CH3—C—OH+H—O—C2H5CH3—C—O—C2H5+H2O浓H2SO4==OO第一种方式第二种方式酯化反应机理第二十一页，共五十五页。酯化反应实质：酸脱羟基醇脱氢CH3COH+H18OC2H5浓H2SO4=OCH3C18OC2H5+H2O=O通过同位素示踪法测反应如下:有机羧酸和无机含氧酸（如H2SO4、HNO3等）第二十二页，共五十五页。【知识迁移】写出下列酸和醇的酯化反应C2H5O—NO2+H2OCH3COOCH3+H2OCH3COOH+CH3OH浓H2SO4C2H5OH+HNO3浓H2SO4硝酸乙酯乙酸甲酯第二十三页，共五十五页。足量浓H2SO4浓H2SO4+2H2O

第二十四页，共五十五页。乙酸的化学性质

1.酸的通性

乙酸是一元弱酸，其酸性大于碳酸2.乙酸的酯化反应实质是酸脱羟基醇脱氢小结：OCH3—C—O—H酸性酯化反应第二十五页，共五十五页。1、下列关于乙酸的说法中不正确的是(

)A．乙酸是具有强烈刺激性气味的无色液体B．乙酸分子里含有4个氢原子，所以乙酸不是一元酸C．无水乙酸又称冰醋酸，它是纯净物D．乙酸易溶于水和乙醇B2、可以证明乙酸是弱酸的事实是（）A、乙酸和水能任意比例混溶B、乙酸水溶液能使紫色石蕊试液变红色C、醋酸能与碳酸钠溶液反应生成二氧化碳气体D、在乙酸水溶液中含有未电离的乙酸分子D第二十六页，共五十五页。3、下列物质中，能与乙酸发生反应的是(

)①石蕊

②乙醇

③乙醛④氧化镁

⑤碳酸钙

⑥氢氧化铜⑦金属铝A.①③④⑤⑥⑦

B.②③④⑤

C.①②④⑤⑥⑦

D.全部4、下列除去杂质的方法正确的是

①除去乙烷中少量的乙烯：催化剂条件下通入H2.

②除去乙酸乙酯中少量的乙酸：用饱和碳酸钠溶液洗涤，分液、干燥、蒸馏；

③除去CO2中少量的SO2：气体通过盛饱和碳酸钠溶液的洗气瓶；

④除去乙醇中少量的乙酸：加足量生石灰，蒸馏。A、①②B

②④C、③④D②③CB第二十七页，共五十五页。5、如图为实验室制取少量乙酸乙酯的装置图。下列关于该实验的叙述中不正确的是()

A．向a试管中先加入浓硫酸，然后边摇动试管边慢慢加入乙醇，再加冰醋酸B．试管b中导气管下端管口不能浸入液面的原因是防止实验过程中发生倒吸现象C．实验时加热试管a的目的是及时将乙酸乙酯蒸出并加快反应速率D．试管b中饱和Na2CO3溶液的作用是吸收随乙酸乙酯蒸出的少量乙酸和乙醇A第二十八页，共五十五页。A．①＞②＞③B．②＞①＞③C．③＞①＞②D．②＞③＞①6、下列物质，都能与Na反应放出H2，其产生H2速率排列顺序正确的是（）

①C2H5OH

②CH3COOH溶液

③NaOH溶液．D第二十九页，共五十五页。自然界中的有机酸资料卡片蚁酸(甲酸)HCOOH柠檬酸HO—C—COOHCH2—COOHCH2—COOH未成熟的梅子、李子、杏子等水果中,含有草酸、安息香酸等成分草酸（乙二酸）COOHCOOH安息香酸（苯甲酸）COOH第三十页，共五十五页。两类重要的羧酸1、甲酸——俗称蚁酸结构特点：既有羧基又有醛基化学性质醛基羧基加成反应、氧化反应酸的通性，酯化反应OH—C—O—H第三十一页，共五十五页。2、乙二酸——俗称草酸草酸以钠盐或钙盐存在于植物中，草酸钙（CaC2O4）难溶于水，是膀胱结石和肾结石的主要成分练习：写出乙二酸与Na、乙醇、乙二醇发生反应的方程式第三十二页，共五十五页。+2H2O第三十三页，共五十五页。今有化合物A，如下图所示，可溶于水，为了证明该有机物的结构和性质，你认为：（1）应先检验_______（填名称），所选试剂是_________________________________________；（2）接着检验_______（填名称），所选试剂是_________________________________________；（3）然后检验_______（填名称），所选试剂是_________________________________________；（4）最后检验____________（填名称），所选试剂是_________________________________________；羧基NaHCO3溶液或紫色石蕊酚羟基FeCl3溶液醛基银氨溶液碳碳双键溴水第三十四页，共五十五页。说明（1）羧基，酚羟基一定得在醛基前面检验（醛基需在碱性条件下发生银镜反应），两者顺序可以调换；（2）若用溴的CCl4溶液，碳碳双键的检验可在任意一个位置第三十五页，共五十五页。选修5《有机化学基础》

第三章烃的含氧衍生物第三节酯第三十六页，共五十五页。37丁酸乙酯戊酸戊酯乙酸异戊酯CH3(CH2)2COOCH2CH3CH3(CH2)3COO(CH2)4CH3CH3CH3COO(CH2)2CHCH3自然界中的有机酯第三十七页，共五十五页。可可酯多种酯类水果中含低级酯第三十八页，共五十五页。一、酯的概念、命名和通式练习：写出硝酸和乙醇，苯甲酸和乙醇反应的化学方程式1.概念：酸跟醇发生反应后生成的一类化合物。理解：羧酸分子羧基中的━OH被━OR′取代后的产物。第三十九页，共五十五页。说出下列化合物的名称：（1）CH3COOCH2CH3

（2）HCOOCH2CH3

（3）CH3CH2O—NO22.酯的命名——“某酸某酯”乙酸乙酯甲酸乙酯硝酸乙酯乙二酸二乙酯乙二酸乙二酯二乙酸乙二酯第四十页，共五十五页。3.酯的通式

饱和一元羧酸和饱和一元醇生成的酯（2）组成通式：CnH2nO2

（1）一般通式：与饱和一元酸的通式相同，互为同分异构体第四十一页，共五十五页。二、酯的性质①低级酯是具有芳香气味的液体②密度比水小③难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂1.酯的物理性质第四十二页，共五十五页。酯在无机酸、碱存在下，均能发生水解反应，其中在酸性条件下水解是可逆的，在碱性条件下水解是不可逆的——取代反应

酯的水解反应2、酯的化学性质第四十三页，共五十五页。CH3C—OC2H5+H—OH

OOH2SO4（1）条件：稀硫酸，加热

酯+水

酸+醇

H2SO4酯其中在酸性条件下水解是可逆的酸加羟基醇加氢CH3C－OH+C2H5OH第四十四页，共五十五页。CH3C—OC2H5+NaOH

OO（2）条件：NaOH溶液，加热CH3C－ONa+C2H5OH

当有碱（NaOH或KOH）存在时，碱能中和酯水解的产物酸，而使水解趋于完全，酯在碱性条件下的水解是不可逆的

酯+碱

盐+醇

第四十五页，共五十五页。为提高乙酸乙酯的水解率，可采取那些措施？请说明理由思考与交流1、加热，促进平衡正向移动2、加入氢氧化钠，中和酯水解生成的CH3COOH，提高酯的水解率第四十六页，共五十五页。ROR′√√××羧基、酯基都含有C=O双键，但一般都不能发生加成反应，也不能与酸性高锰酸钾溶液反应。思考与交流醛、酮、羧酸和酯的分子中都含有C=O双键的结构，它们都能发生加成反应吗？第四十七页，共五十五页。例题：1mol下列有机物在NaOH溶液中完全水解，所需NaOH的量是多少？与氢气加成需要氢气的物质的量是多少？

CH3COCH3

O‖需要1molNaOH，0mol氢气需要2molNaOH；需要3mol氢气需要3molNaOH，需要3mol氢气第四十八页，共五十五页。1mol有机物与足量NaOH溶液充分反应，消耗NaOH的物质的量为（）

A．5molB．4molC．3molD．2molBCOOCH3CH3COOCOOH第四十九页，共五十五页。酯化反应与酯水解反应的比较

酯化

水解反应关系催化剂催化剂的其他作用加热方式反应类型