人教版高中化学选修5：有机化学基础 　有机合成【市一等奖】

第四节有机合成第一页，共三十页。

2008年9月27日16时35分，翟志刚穿着我国自主研制的“飞天号”舱外航天服出舱活动，开始了中国人的第一次太空漫步。第二页，共三十页。“飞天”航天服中应用了一百三十多种新型材料。其中多数是有机合成材料。第三页，共三十页。“水立方”是我国第一个采用ETFE(乙烯—四氟乙烯共聚物)膜材料作为立面维护体系的建筑。

第四页，共三十页。世界上每年合成的近百万种新化合物中约70%以上是有机化合物。第五页，共三十页。用化学方法人工合成物质制备天然有机物第六页，共三十页。用化学方法人工合成物质修饰自然物质解热镇痛药物——阿司匹林难溶于水。COONa阿司匹林的钠盐，易溶于水，疗效更好。修饰第七页，共三十页。用化学方法人工合成物质创造新物质尼龙、涤纶炸药医药第八页，共三十页。1965年诺贝尔化学奖获得者RobertB.Woodward(UnitedStates)有机合成使人类在旧的自然界旁又建立起一个新的自然界，大大地改变了社会上物质及商品的面貌，使人类的生活发生了巨大的革命。——[美]伍德沃德第九页，共三十页。1.在掌握各类有机物的性质、反应类型、相互转化的基础上，初步学习设计合理的有机合成路线。2.初步学习逆向合成法的思维方法。3.了解有机合成对人类生产、生活的影响。第十页，共三十页。阅读教材64页相关内容一、有机合成的过程1、有机合成的概念2、有机合成的任务利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化第十一页，共三十页。辅助原料目标化合物有机合成过程示意图

基础原料辅助原料

中间体1副产物辅助原料

中间体2副产物这种按一定顺序进行的一系列反应就构成了合成路线一、有机合成的过程第十二页，共三十页。有机合成的设计思路:关键：设计合成路线，即构建目标化合物的分子骨架，并引入或转化所需的官能团。第十三页，共三十页。【思考与交流】常见官能团的引入方法（教材65页）1、引入碳碳双键的方法。2、引入卤原子的方法。3、引入羟基的方法。一、有机合成的过程第十四页，共三十页。官能团的引入（1）在有机化合物中引入碳碳双键的方法①炔烃与氢气1：1加成（不完全加成）②醇的消去③卤代烃的消去CH≡CH+H2CH2=CH2

催化剂△醇△CH2=CH2↑+NaBr+H2OCH3CH2Br

+NaOHCH3CH2OH浓硫酸170℃

CH2=CH2↑+H2O一、有机合成的过程第十五页，共三十页。官能团的引入（2）在有机化合物中引入卤素原子的方法①烷烃光照取代CH4+Cl2

CH3Cl+HCl光照②不饱和烃与HX或X2加成CH2=CH2+Br2CH2BrCH2Br③醇与HX取代C2H5OH+HBrC2H5Br+H2O△一、有机合成的过程第十六页，共三十页。官能团的引入（3）在有机化合物中引入羟基的方法①烯烃与水加成CH2=CH2+H2O

CH3CH2OH催化剂加热加压②卤代烃水解C2H5Br+NaOHC2H5OH+NaBr水△③醛/酮加氢还原CH3CHO

+H2CH3CH2OH催化剂Δ④酯的水解稀H2SO4CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O△一、有机合成的过程第十七页，共三十页。官能团的转化(1).官能团种类变化：卤代烃-醇-醛-酸-酯CH3CH2-Br水解CH3CH2-OH氧化CH3-CHO氧化CH3-COOH酯化CH3-COOCH2CH3一、有机合成的过程第十八页，共三十页。(3).官能团位置变化：CH3CH2CH2-Br消去CH3CH=CH2加HBrCH3CH-CH3Br官能团的转化一、有机合成的过程(2).官能团数目变化：CH3CH2-Br消去CH2=CH2加Br2CH2Br－CH2Br第十九页，共三十页。酯羧酸醛醇卤代烃主要有机物之间的转化烷烃烯烃炔烃第二十页，共三十页。二、有机合成的方法：第二十一页，共三十页。逆合成分析法（又叫逆推法）逆合成分析法示意图基础原料中间体1目标

化合物中间体2特点：从产物出发，由后向前推，先找出产物的前一步原料（中间体），并同样找出它的前一步原料，如此继续直至找到简单的初始原料为止。二、有机合成的方法：第二十二页，共三十页。C—OHC—OHOOH2C—OHH2C—OHH2C—ClH2C—ClCH2CH2C—OC2H5C—OC2H5OO(石油裂解气)CH3CH2OH+H2O+Cl2[O]浓H2SO4水解【探究】如何合成乙二酸(草酸)二乙酯？12345△第二十三页，共三十页。如何合成环乙二酸乙二酯？OCCH2CCH2OOOOCCH2CCH2OOO采用逆向合成法分析并写出各步的反应方程式：HOCH2-CH2OHHOOC-COOHOHC-CHOHOCH2-CH2OHCH2Br-CH2BrCH2=CH21加成2水解3氧化4氧化5酯化【练习】第二十四页，共三十页。①CH2=CH2+Br2BrCH2CH2Br

②

BrCH2CH2Br+2NaOHHOCH2CH2OH+2NaBr③HOCH2CH2OH+O2OHC-CHO+2H2O

④OHC-CHO+O2HOOC-COOH

⑤HOOC-COOH+HOCH2CH2OH+2H2O

水溶液△催化剂△浓硫酸△催化剂△OCCH2CCH2OOO有关化学反应方程式：第二十五页，共三十页。【学与问】（教材P66）ABC93.0%81.7%85.6%90.0%总产率=1×93.0%×81.7%×90.0%×85.6%=58.54%请计算一下该合成路线的总产率是多少？（卡托普利）结论：合成步骤越多，总产率就越低。说明：文献报道了10条合成该物质的路线。第二十六页，共三十页。三、有机合成遵循的原则1.尽量选择步骤最少的合成路线，以保证较高的产率。2.起始原料要廉价、易得、低毒、低污染。通常采用4个C以下的单官能团化合物和单取代苯。3.满足“绿色化学”的要求。4.操作简单、条件温和、