人教版高中化学选修5：有机化学基础 　卤代烃 名师获奖

第三节卤代烃第一页，共三十页。

烃的衍生物1.定义

烃分子中的氢原子被其它原子或原子团取代而生成的化合物.2.分类

常见有卤代烃、醇、酚、醛、酮、羧酸、酯等。除烃基外

决定有机化合物化学特性的原子或原子团叫做官能团（或功能基）。第二页，共三十页。官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团。类型官能团典型代表物的名称和结构简式烷烃——

甲烷CH4烯烃

双键

乙烯CH2=CH2炔烃

三键

乙炔HC≡CH芳香烃——

苯卤代烃-X(X表示卤素原子)

溴乙烷CH3CH2Br第三页，共三十页。常见官能团:－X－OH－CHO－COOH－COOR卤素原子羟基醛基羧基－C－H=O－C－O－H=O－C－O－R=O酯基－NO2－SO3H－NH2硝基磺酸基氨基C=CC≡C双键三键第四页，共三十页。第一节卤代烃定义：烃分子里的一个或多个氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物，称为烃的卤素衍生物，也叫卤代烃，简称为卤烃。第五页，共三十页。【学习导航】通过本节内容的学习，你能：1．掌握卤代烃的结构特点、物理性质和化学性质。2．深刻体会“结构决定性质”这一重要的化学思想。3．结合生产、生活实际，了解某些卤代烃对环境和健康可能产生的影响，树立环保意识，关注有机物的安全使用问题。第六页，共三十页。卤代烃的分类1、按卤素原子种类2、按卤素原子数目3、根据烃基氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃一卤代烃：CH3Cl、CH3CH2Cl多卤代烃：CH2Cl2、CH2－CH2BrBr饱和卤代烃：CH3CH2Br不饱和卤代烃：CH2

=

CHCl脂肪卤代烃芳香卤代烃：X第七页，共三十页。一、溴乙烷分子式：结构简式：电子式：C2H5BrCH3CH2Br或C2H5Br1、结构溴乙烷球棍模型溴乙烷比例模型第八页，共三十页。2、物理性质纯净的溴乙烷是无色液体,难溶于水,可溶于有机溶剂,密度比水大,沸点38.4℃与乙烷比较：乙烷为无色气体，沸点-88.6℃，不溶于水第九页，共三十页。水解反应消去反应3、化学性质◆卤代烃的活泼性：卤代烃强于烃原因：卤素原子的引入——官能团决定有机物的化学性质。◆主要的化学性质：第十页，共三十页。水解反应机理第十一页，共三十页。（1）水解反应条件NaOH溶液NaOHH2O第十二页，共三十页。思考1）这反应属于哪一反应类型？2）该反应较缓慢，若既要加快反应速率又要提高乙醇产量，可采取什么措施？3）

Br-检验时为什么要加入稀硝酸酸化溶液？取代反应采取加热和NaOH的方法，原因是水解吸热，NaOH与HBr反应，减小HBr的浓度，使水解正向移动。中和过量的NaOH溶液，防止生成Ag2O暗褐色沉淀，影响Br-检验。第十三页，共三十页。①C2H5Br②C2H5Br

AgNO3溶液AgNO3溶液取上层清液硝酸酸化思考4）如何判断CH3CH2Br是否完全水解？5）如何判断CH3CH2Br已发生水解？√

待溶液分层后，用滴管吸取少量上层清液，移入另一盛稀硝酸的试管中，然后滴入2～3滴硝酸银溶液，如有淡黄色沉淀出现，则证明含有溴元素。看反应后的溶液是否出现分层，如分层，则没有完全水解NaOH溶液第十四页，共三十页。消去反应机理第十五页，共三十页。（2）消去反应醇△条件①NaOH的醇溶液②要加热定义有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子（HBr，H2O等），而生成不饱和化合物（“=”或者“≡”）的反应。一般，消去反应发生在两个相邻碳原子上。“邻碳有氢”第十六页，共三十页。实例：

CH2CH2CH2=CH2↑+H2O||HOH浓H2SO4170℃CH2CH2||

HBr

醇、NaOH△CH2=CH2↑+HBr小分子不饱和烃CH2CH2

||

ClCl

醇、NaOH△CH≡CH↑+2HCl不饱和烃小分子不饱和烃小分子第十七页，共三十页。思考1）是否每种卤代烃都能发生消去反应？请讲出你的理由。2）能发生消去反应的卤代烃，其有机产物仅为一种吗？如：CH3-CHBr-CH2-CH3消去反应有机产物有多少种?不是，要“邻碳有氢”不一定，可能有多种。一般消去时要遵循“札依采夫规则”。第十八页，共三十页。★札依采夫规则

卤代烃发生消去反应时，消除的氢原子主要来自含氢原子较少的相邻碳原子上。既“氢少小氢”第十九页，共三十页。思考3）C(CH3)3-CH2Br能发生消去反应吗？不行，邻碳无氢，不能消去。第二十页，共三十页。小结：

比较溴乙烷的取代反应和消去反应，体会反应条件对化学反应的影响。取代消去反应物反应条件生成物结论CH3CH2BrCH3CH2BrNaOH水溶液，加热NaOH醇溶液，加热CH3CH2OH、NaBrCH2=CH2、NaBr、H2O溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应第二十一页，共三十页。二、卤代烃的物质性质卤代烃中除少数为气体外，大多为液体或固体，卤代烃不溶于水，可溶于大多数有机溶剂，某些卤代烃本身就是很好的有机溶剂。

第二十二页，共三十页。（一）卤代烃的熔沸点高低规律：1.随分子中碳原子和卤素原子数目的增加（氟代烃除外）2.随卤素原子序数的增大而升高（二）卤代烃的溶解性规律：

绝大多数卤代烃不溶于水或在水中溶解度很小，但能溶于很多有机溶剂。（三）卤代烃的密度：密度随碳原子数增加而降低。（一氟代烃和一氯代烃一般比水轻，溴代烃、碘代烃及多卤代烃比水重。）第二十三页，共三十页。三、卤代烃的化学性质

在卤代烃分子中，卤素原子是官能团。由于卤素原子吸引电子的能力较强，使共用电子对偏移，C－X键具有较强的极性，因此卤代烃的反应活性增强。◆卤代烃的活泼性：卤代烃强于烃取代反应消去反应◆主要的化学性质：第二十四页，共三十页。1、取代反应：（与溴乙烷相似）◆活泼性：卤代烃强于烃原因：卤素原子的引入。◆主要的化学性质1）取代反应（水解）:卤代烷烃水解成醇

或：R-X+NaOHR-OH+NaXH2O△R-X+H-OHR-OH+HXNaOH△说明：同一碳原子上的多卤代烃水解得到的产物一般不是醇。第二十五页，共三十页。2、消去反应☆发生消去反应的条件：

①烃中碳原子数≥2

②邻碳有氢才消去（即接卤素原子的碳邻近的碳原子上有氢原子）符合规律：氢少消氢③反应条件：强碱和醇溶液中加热。3）饱和卤代烃和芳香卤代烃不被酸性高锰酸钾溶液氧化！第二十六页，共三十页。3、卤代烃中卤素原子的检验：

卤代烃NaOH水溶液过量HNO3AgNO3溶液有沉淀产生说明有卤素原子白色淡黄色黄色第二十七页，共三