人教版高中化学选修5：有机化学基础 　芳香烃 全国一等奖

第二节芳香烃第一页，共二十八页。从生活走进化学！配料：……，食品添加剂(苯甲酸钠……)保质期：18个月你知道定向爆破不可缺少的物质之一是什么吗？

你可曾留心食品中食品添加剂的作用？TNT防腐剂第二页，共二十八页。1.芳香族化合物：2.芳香烃3.苯的同系物4.三者关系甲苯、乙苯、二甲苯……苯的同系物芳香烃芳香族化合物第三页，共二十八页。[学习目标]1、以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例，比较它们在组成、结构、性质上的差异。能举例说明有机分子中基团之间存在的相互影响。2、通过认识各类有机物典型代表物的组成、结构和性质的差异，能上升到对一类化合物组成、结构和性质的认识。3、关注苯及芳香烃在生产、生活、有机合成、有机化工中的重要作用和应用，注意对健康的危害。[难点]：苯及苯的同系物在结构和化学性质上的异同，基团间的相互影响。[重点]：苯的同系物的结构和化学性质。第二章第二节芳香烃（第二课时）第四页，共二十八页。活动一感性认识一些简单的芳香烃二、苯的同系物

1.定义：CH3|CH2CH3|烷基(饱和的)1CnH2n-6

(n≥6)①

个苯环；②侧链为

；③通式：

苯环上的氢原子被烷基取代的产物。2.苯的同系物的结构特点：第五页，共二十八页。牛刀小试有下列物质其中①③⑤的关系是

，②④⑤的关系是

。CH3│-CH3CH3│CH3│-CH3-CH2CH3

①②③④⑤第六页，共二十八页。①②③④⑤⑥属于苯的同系物的是

。牛刀小试第七页，共二十八页。3、简单苯的同系物性质物理性质：通常情况下，都是无色液体，有特殊气味，密度比水小，不溶于水，易溶于有机溶剂，本身也是有机溶剂第八页，共二十八页。化学性质（以甲苯为例）猜想：苯和甲苯是同系物，性质有相似性，甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色吗？第九页，共二十八页。活动二甲苯的性质探究温馨提示（分析思路）：

1.你觉得一步反应能实现吗？

2.可用正推或逆推法从元素组成上的差别去推测加什么物质可以实现这种转化？甲苯苯甲酸钠，可作防腐剂，如何实现合成？CH3|COONa|第十页，共二十八页。甲苯苯甲酸钠，可作防腐剂活动二氧化反应①

KMnO4

(H+)②O2……甲苯的性质探究CH3|COONa|苯甲酸COOH|﹖第十一页，共二十八页。实验验证

在两只分别装有苯和甲苯的试管中分别迅速滴加3滴的酸性高锰酸钾溶液，充分振荡，观察现象。视频展示第十二页，共二十八页。甲烷、苯、甲苯与酸性KMnO4

反应的差异：不反应苯环对烷基的影响

KMnO4(H+)溶液H－CH3CH3|KMnO4(H+)溶液KMnO4(H+)溶液不反应苯甲酸COOH|第十三页，共二十八页。活动二甲苯的性质探究比较甲烷、苯和甲苯结构的异同点,结合实验现象，探究甲苯的性质与苯不同可能的原因.对比思考:第十四页，共二十八页。甲烷、苯、甲苯与酸性KMnO4

反应的差异：不反应苯环对烷基的影响

KMnO4(H+)溶液H－CH3CH3|KMnO4(H+)溶液KMnO4(H+)溶液不反应苯甲酸COOH|结论：受_____影响，_____易被_____。苯环甲基氧化第十五页，共二十八页。KMnO4(H+)－CH3－COOH（1）氧化反应苯的同系物（以甲苯为例）①甲苯可以使酸性的高锰酸钾溶液褪色②甲苯可以燃烧思考：鉴别两瓶无色试剂：苯和甲苯苯环影响烷烃基，使烷基活泼，易被氧化第十六页，共二十八页。观察与思考烷基对苯环上氢原子活泼性的影响

甲基邻、对位CH3|浓硫酸30℃+

HNO3CH3||NO2+

+

+

H2O(58%)

(38%)

(4%)-CH3|-NO2CH3|NO21.反应类型是什么？2.甲基使苯环上的哪个位置上的氢原子易被取代？受_____影响，苯环的_________上的氢原子易被取代。结论：第十七页，共二十八页。+HNO3

(浓)O2N-CH3|-NO2|NO2-NO2+

HO

-

H-HHO--H-HCH3|-H|HHO

-

NO2O2N-HO

-

NO2O2N

-

OH|NO2学以致用反应原理-HHO-浓硫酸△3HO-+++第十八页，共二十八页。学以致用（2）.甲苯的取代反应①甲苯的硝化反应CH3|浓H2SO4△+

3HNO3CH3|-NO2NO2-|NO2+

3H2OCH3|浓H2SO4△+

3HNO3CH3|-NO2O2N-|NO2+

3H2O2,4,6-三硝基甲苯简称三硝基甲苯，又名梯恩梯（TNT），淡黄色晶体，不溶于水，烈性炸药第十九页，共二十八页。苯的同系物（以甲苯为例）CH3|浓H2SO4△+

3HNO3CH3|-NO2O2N-|NO2+

3H2O①硝化(1)氧化反应(2)取代反应KMnO4(H+)－CH3－COOH第二十页，共二十八页。生活中……苹果梨化学中的……名称嫁接CH4

-CH3

失去1个H失去1个H连接

CH3|

|甲基苯基第二十一页，共二十八页。思考与交流CH3|+

Cl2(__________________)(__________________)光照催化剂－CH3

等+HClCl-－CH3、Cl

|CH2Cl

|、……

等+HClCHCl2

|②甲苯的卤代反应（3）加成反应－CH3－CH3催化剂△+

3H2甲基环己烷FeCl3第二十二页，共二十八页。课堂小结第二十三页，共二十八页。练习1、下列分子中所有原子不在同一平面的是(

)A.乙烯 B.乙炔 C.丙烯 D.苯

C2、下列物质中属于苯的同系物的是(

)B.C. D.

D第二十四页，共二十八页。练习3、下列各组物质用高锰酸钾酸性溶液和溴水都能区别的是(

)A.苯和甲苯 B.1-己烯和二甲苯

C.苯和1-己烯 D.己烷和苯

C第二十五页，共二十八页。练习4.

下列有关甲苯的实验事实中，能说明侧链对苯环性质有影响的是（）