第11课分子间作用力分子手性（原卷版）

第11课分子间作用力分子手性1.了解范德华力的实质及对物质性质的影响。2.了解氢键的实质、特点、形成条件及对物质性质的影响。3.了解影响物质溶解性的因素及相似相溶原理。4.了解手性分子并将其应用于生命科学。一、分子间的作用力1．分子间作用力(1)概念：物质分子之间普遍存在的相互作用力，称为分子间作用力。(2)分类：分子间作用力最常见的是和。(3)强弱：范德华力氢键化学键。2.范德华力及其对物质性质的影响(1)概念：对气体加压降温可使其液化，对液体降温可使其凝固，这表明分子之间存在着相互作用力。是最早研究分子间普遍存在作用力的科学家，因而把这类分子间作用力称为范德华力。【特别说明】范德华力也是一种电性作用，包括分子中带电质子、电子间相互吸引和相互排斥。(2)存在范围：范德华力存在于由共价键形成的多数、绝大多数及没有化学键的分子间。但像二氧化硅晶体、金刚石等由共价键形成的物质中范德华力。(3)特征①范德华力广泛存在于分子之间，但只有分子间时才有分子间的相互作用力。②范德华力很弱，比化学键的键能1~2个数量级。③范德华力方向性和饱和性。(4)影响范德华力的因素①一般地，和相似的分子，相对分子质量越，范德华力越。②相对分子质量相同或相近时，分子的极性越，范德华力越。如CO为极性分子，N2为非极性分子，范德华力：CON2。③分子组成相同，但结构不同的物质(即互为同分异构体),分子的对称性越，范德华力越。④对于M相同、极性相似的分子，分子间接触面积越，范德华力越。如：正丁烷异丁烷。(5)范德华力对物质性质的影响范德华力主要影响分子构成的物质的熔、沸点等性质。一般规律：范德华力越，物质的熔、沸点越。而化学键主要影响分子构成的物质的性质。①对物质熔、沸点的影响a．组成和结构相似的物质，相对分子质量越，范德华力越，物质的熔、沸点通常越。如熔、沸点：F2<Cl2<Br2<I2；CF4<CCl4<CBr4<CI4。b．分子组成相同的物质(即互为同分异构体)，分子对称性越，范德华力越，物质的沸点通常越。如沸点：对二甲苯<间二甲苯<邻二甲苯。c．相对分子质量相近的物质，分子的极性越，范德华力越，物质的熔、沸点通常越。如熔、沸点：N2<CO。②对物质溶解性的影响溶质分子与溶剂分子间的范德华力越，则溶质分子的溶解度越。如I2、Br2与苯分子间的范德华力较大，故I2、Br2易溶于苯中，而水与苯分子间的范德华力很小，故水很难溶于苯中。【思考与讨论p56】参考答案：F2＜Cl2＜Br2＜I2的组成和结构相似，相对分子质量越大，范德华力越大，物质的熔、沸点越高，故熔、沸点：F2＜Cl2＜Br2＜I2。3.氢键及其对物质性质的影响(1)概念：氢键是除范德华力之外的另一种分子间作用力。(2)形成条件：它是由已经与电负性很的原子形成共价键的氢原子与另一个电负性很的原子之间的作用力。(3)表示方法：XH…Y。其中X、Y为N、O、F这样的电负性很大的原子，“”表示共价键，…”表示形成的氢键。在XH…Y中，X、Y的电负性越，氢键越；Y原子的半径越，氢键越。(4)特征：①氢键是一种分子间作用力，但不同于范德华力，也化学键。②氢键是一种较弱的作用力，比化学键的键能1~2个数量级，与范德华力数量级，但比范德华力明显的。③氢键具有性（XH…Y尽可能在同一条直线上）和性（一个XH只能和一个Y原子结合），但本质上与共价键的性和性不同。(5)氢键参数：①键长：一般定义为X—H…Y的长度，而不是H…Y的长度。显然它与X—H的键长和Y的原子半径有关，X—H的键长越，Y的原子半径越，则氢键的键长越。F—H…F、O—H…O、N—H…N的氢键键长依次增大。②键能：氢键的键能一般不超过kJ/mol，比共价键的键能得多，而比范德华力略。氢键键能的大小，与X和Y的电负性大小有关，电负性越，则氢键越，键能也越；氢键键能也与Y原子的半径大小有关，半径越，则越能接近X—H键，氢键越强，键能越。例如键能：F—H…F>O—H…O>N—H…N。(6)存在范围：氢键不仅存在于分子间，有时也存在于分子内。(7)分类：氢键可分为氢键和氢键两类。前者的沸点低于后者。(8)对物质性质的影响：

1）氢键对物质熔、沸点的影响①分子间存在氢键时，物质在熔化或汽化时，除破坏范德华力外，还需要消耗更多的能量，破坏分子间氢键，所以能形成分子间氢键的物质一般具有的熔点和沸点。②互为同分异构体的物质中，能形成分子内氢键的，其熔、沸点比能形成分子间氢键的低。如邻羟基苯甲醛能形成氢键，而对羟基苯甲醛能形成氢键，当对羟基苯甲醛熔化时，需要吸收较多的能量，所以对羟基苯甲醛的熔、沸点于邻羟基苯甲醛的。2）氢键对物质溶解度的影响如果溶质与溶剂之间能形成，则溶解度。例如，由于氨分子与水分子间能形成氢键，且二者都是极性分子，所以NH3极易溶于水。低级的醇、醛、酮等可溶于水，都与它们的分子能与水分子间形成氢键有关。3）氢键的存在引起密度的变化由于水分子间存在氢键，水结冰时，体积变，密度变。冰熔化成水时，体积减，密度变。在接近水的沸点的水蒸气中存在相当量的水分子因氢键而相互“缔合”，形成所谓“缔合分子”，这种水蒸气的相对分子质量测定值比用化学式H2O计算出来的相对分子质量大。二、溶解性（1）“相似相溶”规律：非极性溶质一般溶于非极性溶剂，极性溶质一般溶于极性溶剂。说明：①“相似”指的是分子的极性。②这是一条经验规律，也会有不符合规律的例子，如CO、NO等极性分子均难溶于水，不少盐类(如AgCl、PbSO4、BaCO3等)也难溶于水，H2、N2难溶于水也难溶于苯等。(2)影响溶解度的因素1）内因①如果溶剂和溶质之间存在氢键，则溶质在溶剂中的溶解度较。②物质自身的结构。“相似相溶”还适用于分子结构的相似性。乙醇化学式为CH3CH2OH,其中的羟基与水分子的羟基相近，因而乙醇能与水互溶；而戊醇CH3CH2CH2CH2CH2OH中的烃基较大，其中的—OH跟水分子的—OH的相似因素小得多了，因而它在水中的溶解度明显减小。③溶质与溶剂发生反应可其溶解度。如SO2与H2O反应生成H2SO3，SO3与H2O反应生成H2SO4，NH3与H2O反应生成NH3·H2O2）外因①温度：一般地，温度，固体物质的溶解度，气体物质的溶解度。②压强：一般地，压强越，气体的溶解度越。注：①影响固体溶解度的主要因素是温度。常见物质中，Ca(OH)2的溶解度随温度的升高而减小。受热易分解的物质的溶解情况需考虑温度因素。②影响气体溶解度的主要因素是温度和压强。【思考与讨论p59】参考答案：(1)NH3、H2O都是极性分子，根据“相似相溶”规律可知NH3在H2O中的溶解度较大，并且NH3和H2O分子之间还存在氢键，这又加大了NH3在H2O中的溶解度；而CH4是非极性分子，又不能与H2O分子形成氢键，故在极性溶剂H2O中的溶解度较小。(2)油漆的主要成分是非极性分子或极性很小的有机物，有机溶剂（如乙酸乙酯等）是非极性分子或极性很小的有机物，水是极性分子，根据“相似相溶”规律可知日常生活中不用水而用有机溶剂(如乙酸乙酯等)溶解油漆。(3)CCl4和I2都是非极性分子，而H20是极性分子，根据“相似相溶”规律可知，碘在纯水中的溶解度要小于在四氯化碳中的溶解度。三、分子的手性1.手性异构体与手性分子具有完全相同的组成和原子排列的一对分子，如同左手与右手一样互为，却在三维空间里叠合，互称异构体(或异构体)。有异构体的分子叫做分子。2.手性分子的成因当4个不同的原子或基团连接在同一个碳原子上时，这个碳原子是原子。这种分子和它“在镜中的像”不能重叠，因而表现为“手性”。手性分子中的不对称碳原子称为碳原子。例如，CHBrClF是一个简单的手性分子，如图甲所示的两个分子互为镜像。又如，丙氨酸分子(手性碳原子上连接—H、—CH3、—NH2、—COOH)的手性如图乙所示。3.手性碳原子和手性分子的判断(1)手性碳原子：如果1个碳原子所连接的4个原子或基团各不相同，那么该碳原子为手性碳原子，用*C来表示。如,R1、R2、R3、R4是的原子或基团。(2)手性分子：有机物分子具有手性是由于其分子中含有手性碳原子。所以，判断一种有机物是否为手性分子，就看其含有的碳原子是否连有的原子或基团。4.手性分子的用途(1)构成生命体的有机分子绝大多数为手性分子。互为手性异构体的两个分子的性质不同。(2)生产手性药物、手性催化剂(手性催化剂只催化或主要催化一种手性分子的合成)。生产手性药物必须把手性异构体分离开，因为手性异构体药物分子中往往是一种能治病、没有毒副作用，而另一种却有毒副作用。按照获得2001年诺贝尔化学奖的三位科学家的合成方法，可以只得到一种或者主要只得到一种手性分子，不得到或者基本上不得到它的手性异构体，这种独特的合成方法称为手性合成。手性催化剂只催化或者主要催化一种手性分子的合成。手性分子在生命科学和生产手性药物方面有广泛的应用。手性合成是当代化学的热点之一，是21世纪化学研究的重要领域。►问题一分子间作用力与物质性质的关系【典例1】下列说法正确的是A．沸点大小：B．很稳定性很强，是因为分子间能形成氢键C．对羟基苯甲醛()比邻羟基苯甲醛()的沸点低D．构成单质分子的微粒之间不一定存在共价键【变式11】下列现象与氢键有关的是①NH3的熔、沸点比PH3的高②小分子的醇、羧酸可以和水以任意比互溶③冰的密度比液态水的密度小④邻羟基苯甲酸的熔、沸点比对羟基苯甲酸的低⑤水分子高温下也很稳定A．①②③④⑤ B．①②③④C．①②③ D．①②【变式12】根据“相似相溶”规则和实际经验，下列叙述不正确的是A．白磷(P4)易溶于CS2，也易溶于水 B．NaCl易溶于水，难溶于CCl4C．碘易溶于苯，微溶于水 D．卤化氢易溶于水，难溶于CCl4►问题二手性分子及其判断【典例2】下列说法错误的是A．互为手性异构体的分子互为镜像B．利用手性催化剂合成可主要得到一种手性分子C．手性异构体分子组成相同D．手性异构体性质相同【变式21】下列分子中含3个手性碳原子的是()【变式22】2020年1月11日科教频道，以短片介绍了周其林院士“万能”手性催化剂。手性一词来源于希腊语手，是自然界中广泛存在的一种现象。比如我们的左手照镜子时看到的模样与右手一模一样。但在现实世界中，我们的左手却永远无法与右手完全重合，这种现象就叫手性。具有手性特征的物体就叫手性物体。下列说法正确的是()A．催化剂在催化过程中实际参与了反应，并改变反应的进程B．“万能”手性催化剂可以催化任何一种反应C．催化剂可以加快反应速率，提高反应物的转化率D．氯仿、甲醇具有手性1．下列物质中，既有共价键又有分子间作用力的是A．氧化镁 B．氦 C．铜 D．液氨2.下列说法中不正确的是()A．所有含氢元素的化合物中都存在氢键，氢键是一种类似于共价键的化学键B．离子键、氢键、范德华力本质上都是静电作用C．只有电负性很强、半径很小的原子(如F、O、N)才能形成氢键D．氢键是一种分子间作用力，氢键比范德华力强3．下列说法正确的是A．可燃冰(CH4·8H2O)中甲烷分子与水分子间形成了氢键B．水分子间既存在分子间作用力，又存在氢键C．氢键是氢元素与其他元素形成的化学键D．H2O比H2S稳定是因为水分子间存在氢键4.根据相似相溶规则和实际经验，下列叙述不正确的是()A．卤化氢易溶于水，也易溶于CCl4B．白磷(P4)易溶于CS2，但难溶于水C．碘易溶于苯，微溶于水D．NaCl易溶于水，难溶于CCl45．下图为冰层表面的分子结构示意图。下列说法错误的是A．温度升高时，“准液体”中水分子与下层冰连接的氢键断裂，使冰面变滑B．第一层固态冰中，水分子间通过氢键形成空间网状结构C．第二层“准液体”中，水分子间形成的氢键比固态冰中少D．由于氢键的存在，水分子的稳定性好，高温下也很难分解6．下列现象不能用氢键解释的是A．水分子高温下也很稳定B．NH3容易液化C．甲醇极易溶于水D．液态氟化氢的化学式有时可以写成(HF)n的形式7．(1)氨气溶于水时，大部分NH3与H2O以氢键(用“…”表示)结合形成NH3·H2O分子。根据氨水的性质可推知NH3·H2O的结构式为。(2)在元素周期表中氟的电负性最大，用氢键表示式写出氟的氢化物溶液中存在的所有氢键：。1．下列说法中正确的是A．硫难溶于水，微溶于酒精，易溶于CS2，不能说明分子极性：H2O>C2H5OH>CS2B．甲烷可以形成甲烷水合物，是因为甲烷分子与水分子之间形成了氢键C．同一元素的含氧酸，该元素的化合价越高，其酸性越强，氧化性也越强D．由第IA族和第VIA族元素形成的原子个数比为1：1、电子总数为38的化合物，是含有共价键的离子化合物2．下列对分子性质的解释中，不正确的是A．F2、Cl2、Br2、I2熔点随相对分子质量增大而升高B．乳酸()分子中含有2个手性碳原子C．碘易溶于四氯化碳，甲烷难溶于水都可用“相似相溶”原理解释D．氨气极易溶于水、邻羟基苯甲醛的沸点低于对羟基苯甲醛都能用氢键来解释3．下列说法不正确的是A．的酸性依次增强B．苹果酸含有1个手性碳原子C．均易