高三化学二轮复习15-小专题-十二种官能团的性质看了又看

第(第(15)期学号 姓名课题：有机性质大家谈一锤定音官能团——“十二种官能团的性质”看了又看编写:孙向东 校对:吴艺璇官能团是决定有机化合物性质的原子或原子团。官能团不仅对有机化合物的化学性质有决定性作用，而且还决定了有机化合物的种类和有机化合物的同分异构体。《普通高中化学课程标准》有这样的学业要求：①能写出烃及其衍生物的官能团、简单代表物的结构简式和名称；②能基于官能团、化学键的特点与反应规律分析和推断含有典型官能团的有机化合物的化学性质，根据有关信息书写相应的反应式。③能综合应用有关知识完成推断有机化合物、检验官能团、设计有机合成路线等任务。 现对12种官能团的重要性质梳理如下：理解涵义，何须死记，时时想起，开卷有益！一．无官能团的有机物物质类别烷烃CnH2n+2苯及其同系物CnH2n－6主要反应与Cl2反应燃烧与液溴、HNO3反应与H2反应燃烧反应类型取代反应氧化反应取代反应加成反应氧化反应实例展示：1．CH4+Cl2CH3Cl(g)+HCl(取代反应)2．CH4+2O2CO2+2H2O(氧化反应) CnH2n+2+O2nCO2+(n+1)H2O(氧化反应)3．+Br2+HBr(取代反应) +HNO3+H2O(取代反应)4．+Cl2+HCl(取代反应) +Cl2+HCl(取代反应)5．++HCl(取代反应)6．+3H2(加成反应) +3H2(加成反应)7．C6H6+O26CO2+3H2O(氧化反应)8．CnH2n6+O2nCO2+(n3)H2O(氧化反应)二．碳碳双键官能团碳碳双键：主要反应与Cl2反应(一定条件)与H2、溴水反应形成高分子KMnO4或燃烧反应类型取代反应加成反应加聚反应氧化反应实例展示：1．CH2=CHCH3+Cl2CH2=CHCH2Cl+HCl(取代反应)2．CH2=CH2+H2CH3CH3(加成反应)，CH2=CH2+Br2CH2BrCH2Br(加成反应)3．CH2=CH2+H2OCH3CH2OH(加成反应)+H2O(加成反应,马氏)CH2=CHCH3+HCl(加成反应，反马氏)4．nCH2=CH2(加聚反应)nCF2=CF2(加聚反应)5．2CH2CH2+O22CH3CHO(氧化反应)2CH2=CH2+O22(氧化反应)5CH2=CH2+12KMnO4+18H2SO410CO2+28H2O+6K2SO4+12MnSO4(氧化反应)6．C2H4+3O22CO2+2H2O (氧化反应) CnH2n+O2nCO2+nH2O(氧化反应)三．碳碳三键官能团碳碳三键：主要反应与H2、HCl、H2O等反应形成高分子KMnO4或燃烧反应类型加成反应加聚反应氧化反应实例展示：1．CH≡CH+HClCH2=CHCl(加成反应)CH≡CH+H2OCH3CHO(加成反应)2．nCH≡CH(加聚反应)3．CH≡CH+2KMnO4+3H2SO4K2SO4+2MnSO4+2CO2+4H2O(氧化反应)4．C2H2+O22CO2+H2O(氧化反应)CnH2n2+O2nCO2+(n1)H2O(氧化反应)四．碳卤键(碳溴键)官能团碳卤键：，以碳溴键为例主要反应与H2O、NaCN反应NaOH醇溶液反应燃烧反应类型取代反应消去反应或消除反应氧化反应实例展示：1．CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr(取代反应)2．+2NaOH+NaBr+H2O(取代反应)3．CH3CH2Br+NaCNCH3CH2CN+NaBr(取代反应)4．CH3CH2Br+NaOHCH2=CH2↑+NaBr+H2O(消去反应)5．CH2BrCH2Br+2NaOHCH≡CH↑+2NaBr+2H2O(消去反应)6．CH3CH2Br+3O22H2O+2CO2+HBr(氧化反应)五．醇羟基官能团羟基：主要反应与钠反应与HBr、羧酸反应脱水与O2反应反应类型置换反应取代反应消去反应氧化反应实例展示：1．2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2↑(置换反应)2．CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O(取代反应)3．2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3+H2O(取代反应)4．CH3COOH+C2H5OHeq\o(,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(△))CH3COOCH2CH3+H2O(取代反应)5．CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O(消去反应)CH3CH=CHCH3↑+H2O(消去反应)6．2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O(氧化反应)2+O22+2H2O(氧化反应)7．5C2H5OH+4KMnO4+6H2SO44MnSO4+5CH3COOH+2K2SO4+11H2O(氧化反应)8．C2H6O+3O22CO2+3H2O， CnH2n+2O+O2nCO2+(n+1)H2O(氧化反应)六．酚羟基官能团酚羟基：(连在苯环上)主要反应与溴水反应与H2反应与钠反应与NaOH、Na2CO3与酸酐反应燃烧与Fe3+反应类型取代反应加成反应置换反应——取代反应氧化反应显色反应实例展示：1．(取代反应)+3H2(加成反应)2．2+2Na2+H2↑(置换反应)3．+NaOH+H2O(相当于复分解反应)4．+Na2CO3+NaHCO3(苯酚与NaHCO3不反应)5．++CH3COOH(取代反应)6．C6H6O+7O26CO2+3H2O(氧化反应)(苯酚在空气中被氧化而呈粉红色)七．醚键官能团醚键：主要反应与HI反应燃烧反应类型取代反应氧化反应实例展示：1．CH3OCH2CH3+HICH3I+CH3CH2OH(取代反应)+H2O(特殊反应，不作为醚键的性质)2．CH3OCH3+3O22CO2+3H2O(氧化反应)CnH2n+2O+O2nCO2+(n+1)H2O(氧化反应)高三化学小专题第（15）期第二张班级学号姓名 “十二种官能团的性质”看了又看（二）八．醛基官能团醛基：主要反应与H2反应醛醛反应与O2、溴水、银氨溶液、新制Cu(OH)2、KMnO4、燃烧反应类型加成反应还原反应加成反应氧化反应实例展示：1．+H2CH3CH2OH(加成反应、还原反应) +HCN(加成反应) 2．+(加成反应)3．2CH3CHO+O22CH3COOH(氧化反应)4．CH3CHO+Br2+H2OCH3COOH+2HBr，溴水褪色(氧化反应)5．CH3CHO+2Ag(NH3)2OHCH3COONH4+H2O+2Ag↓+3NH3(氧化反应)6．CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3COONa+Cu2O↓+3H2O(氧化反应)7．5CH3CHO+2MnO4－+6H+5CH3COOH+2Mn2++3H2O，溶液紫色褪去(氧化反应)8．CnH2nO+O2nCO2+nH2O(氧化反应)九．酮羰基官能团酮羰基：主要反应与H2反应与HCN反应燃烧反应类型加成反应、还原反应加成反应氧化反应实例展示：1．+H2(加成反应、还原反应)2．+HCN(加成反应)3．C3H6O+4O23CO2+3H2OCnH2nO+O2nCO2+nH2O(氧化反应)十．羧基官能团羧基：主要反应与Na、NaOH、Na2CO3、NaHCO3反应与醇反应燃烧反应类型——取代反应氧化反应实例展示：1．2CH3COOH+2Na2CH3COONa+H2↑(置换反应)2．CH3COOH+NaOHCH3COONa+H2O(复分解反应)3．2CH3COOH+Na2CO32CH3COONa+H2O+CO2↑(复分解反应)4．CH3COOH+NaHCO3CH3COONa+H2O+CO2↑(复分解反应)5．CH3COOH+C2H5OHeq\o(,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(△))CH3COOCH2CH3+H2O(取代反应)6．C2H4O2+2O22CO2+2H2O(氧化反应)CnH2nO2+(－1)O2nCO2+nH2O(氧化反应)十一．酯基官能团酯基：主要反应与NaOH、H2O反应燃烧反应类型取代反应氧化反应实例展示：1．CH3COOCH2CH3+NaOHCH3COONa+C2H5OH(取代反应)2．CH3COOCH2CH3+H2Oeq\o(,\s\up7(稀硫酸),\s\do5(△))CH3COOH+C2H5OH(取代反应)3．C4H8O2+5O24CO2+4H2O(氧化反应)十二．氨基官能团氨基：主要反应与酸反应燃烧反应类型氨基有碱性氧化反应实例展示：1．CH3NH2(甲胺)+HClCH3NH3Cl +HCl(苯胺盐酸盐)2．4CH3NH2+9O24CO2+2N2+10H2O(氧化反应)十三．酰胺基官能团酰胺基：主要反应与酸、碱反应燃烧反应类型水解反应、取代反应氧化反应实例展示：1．+HCl+H2O+NH4Cl(取代反应)2．+NaOH+NH3(取代反应)3．+H2O+(取代反应)【高考真题练了又练】1．〖2022全国甲卷〗辅酶Q10具有预防动脉硬化的功效，其结构简式如下。下列有关辅酶Q10的说法正确的是（）A．分子式为C60H90O4 B．分子中含有14个甲基C．分子中的四个氧原子不在同一平面D．可发生加成反应，不能发生取代反应2．〖2022河北〗茯苓新酸DM是从中药茯苓中提取的一种天然产物，具有一定的生理活性，其结构简式如图。关于该化合物，下列说法不正确的是（）A．可使酸性KMnO4溶液褪色B．可发生取代反应和加成反应C．可与金属钠反应放出H2D．分子中含有3种官能团3．〖2021全国Ⅰ〗一种活性物质的结构简式为，下列有关该物质的叙述正确的是（）A．能发生取代反应，不能发生加成反应 B．既是乙醇的同系物也是乙酸的同系物C．与互为同分异构体 D．1mol该物质与碳酸钠反应得44gCO24．〖2021北京〗我国科研人员发现中药成分黄芩素能明显抑制新冠病毒的活性。下列有关黄芩素的说法不正确的是（）A．分子中有3种官能团B．能与Na2CO3溶液反应C．在空气中可发生氧化反应D．能与Br2发生取代反应和加成反应5．〖2021福建〗豆甾醇是中药半夏中含有的一种天然物质，其分子结构如下图所示。关于豆甾醇，下列说法正确的是（）A．属于芳香族化合物B．含有平面环状结构C．可发生取代反应和加成反应D．不能使酸性KMnO4溶液褪色6．〖2021湖北〗氢化可的松乙酸酯是一种糖皮质激素，具有抗炎、抗病毒作用，其结构简式如图所示。有关该化合物叙述正确的是（）A．分子式为C23H33O6 B．能使溴水褪色C．不能发生水解反应 D．不能发生消去反应7．〖2021辽宁〗我国科技工作者发现某“小分子胶水”(结构如图)能助力自噬细胞“吞没”致病蛋白。下列说法正确的是（）A．该分