2023年高考化学复习06常见有机化合物

目录

一、热点题型归纳

【题型一】考查有机物组成结构

【题型二】考查有机物官能团性质、反应类型

【题型三】考查有机物的制备、提纯、鉴别

二、最新模考题组练

【题型一】考查有机物组成结构

【典例分析】

例1.[2022年河北卷】在EY沸石催化下，蔡与丙烯反应主要生成二异丙基蔡M和No

下列说法正确的是

A.M和N互为同系物B.M分子中最多有12个碳原子共平面

C.N的一溟代物有5种D.蔡的二浪代物有10种

【答案】CD

【解析】A.由题中信息可知，M和N均属于二异内基禁，两者分子式相同，但是其结构

不同，故两者互为同分异构体，两者不互为同系物，A说法不正确；B.因为蔡分子中的10

个碳原子是共面的，由于单键可以旋转,异内基中最多可以有2个碳原子与苯环共面，因此，

M分子中最多有14个碳原子共平面,B说法不正确：C.N分子中有5种不同化学环境的H,

因此其一溟代物有5种，C说法正确：D.蔡分子中有8个H,但是只有两种不同化学环境

的H（分别用明。表示，其分别有4个），根据定一议二法可知，若先取代ɑ,则取代另

一个H的位置有7个；然后先取代1个,然后再取代其他β,有3种，因此，祭的二澳代

物有10种，D说法正确；本题选CD。

【提分秘籍】

1.几种空间构型

类型结构式结构特点

甲烷1正四面体结构，5个原子最多有3个原子共平面；-C中的

I

型

HFl原子不可能共平面

IIIl

乙烯\/所有原子共平面，与碳碳双键直接相连的4个原子与2个碳原子

Cr

型/\共平面

HIl

"⅛'

苯型12个原子共平面，位于对角线位置的4个原子共直线

___________HH___________

[)

甲醛Il平面三角形，所有原子共平面

H一C-H

2.同分异构体的常见五种判断方法

将有机物看作由基团连接而成，由基团的异构体数目可推断有机物的异构

体数目。记住简单基团的种类：

(1)基团连接法丙基(丙烷的一个氢原子被取代)：2种、丁基：4种

(基元法)戊基：8种

⅛TB(C4H9-OH)ʌC4H9—Cl、C4H9-CHO,

C4H9-COOH的同分异构体都是四种

将有机物分子中的不同原子或基团进行换位思考。如：乙烷分子中共有6个

H原子，若有一个H原子被Cl原子取代所得一氯乙烷只有一种结构，那么

(2)换位思考法

五氯乙烷也只有一种结构。分析如下：假设把五氯乙烷分子中的Cl原子看作

H原子，而H原子看成CI原子，其情况跟一氯乙烷完全相同

分子中等效H原子有如下情况：①分子中同一个碳上的H原子等效；②同一

(3)等效氢原子法

个碳的甲基H原子等效；③分子中处于镜面对称位置(相当于平面镜成像时)

(又称对称法)

上的H原子是等效的

分析二元取代物的方法，如分析C3H6C12的同分异构体，先固定其中一个

(4)定一移二法

Cl的位置，移动另外一个Cl

(5)组合法饱和一元酯RICoOR2,R1—有机种，R2—有"种，共有mX〃种酯

【变式演练】

变式1.【2022年全国甲卷】辅醐QH）具有预防动脉硬化的功效，其结构简式如下。下列有

关辅酶Q“）的说法正确的是

A.分子式为C60H9Q4B.分子中含有14个甲基

C.分子中的四个氧原子不在同一平面D.可发生加成反应，不能发生取代反应

【答案】B

【解析】A.由该物质的结构简式可知，其分子式为C59H90O4,A错误；B.由该物质的结

构简式可知，键线式端点代表甲基，10个重复基团的最后一个连接H原子的碳是甲基，

故分子中含有1+1+1+10+1=14个甲基，B正确；C.双键碳以及与其相连的四个原子共

面，皴基碳采取sp2杂化，默基碳原子和与其相连的氧原子及另外两个原子共面，因此

分子中的四个氧原子在同一平面上，C错误；D.分子中有碳碳双键，能发生加成反应，

分子中含有甲基，能发生取代反应，D错误；答案选B。

【题型二】考查有机物官能团性质、反应类型

【典例分析】

例2.【2022年全国乙卷】一种实现二氧化碳固定及再利用的反应如下：

VV—oʌo

y催化剂

化合物1化合物2

下列叙述正确的是

A.化合物1分子中的所有原子共平面B.化合物1与乙醇互为同系物

C.化合物2分子中含有羟基和酯基D.化合物2可以发生开环聚合反应

【答案】D

【解析】A.化合物1分子中还有亚甲基结构，其中心碳原子采用sp3杂化方式，所以所有

原子不可能共平面，A错误；B.结构相似，分子上相差n个CH2的有机物互为同系物，

上述化合物1为环氧乙烷，属于醛类，乙醇属于醇类，与乙醇结构不相似，不是同系物，

B错误；C.根据上述化合物2的分子结构可知，分子中含酯基，不含羟基，C错误；

D.化合物2分子可发生开环聚合形成高分子化合物J=Ig=I低=i碑沪⅛遍广:-年=，D正

IL』用；

确；答案选D。

【提分秘籍】

I.常见官能团性质

於官靛团主要化学性质

瓯光照下发生卤代反应;

髅

—②不能簸性KMnO4溶液褪色；

③高温分解

昨\2、氏、HX、H?O等⅛⅛⅛figSS;

\/

烯屋C=C

Z\

嬲被氧化，可疑性KMn。」溶港褪色

①取代反应［如硝化反应、卤代反应（Fe或FeX?作傕化制）］;

笨—

朝田发生加成反应

①取代反应3

甲笨—

②可蹄性KMnOj溶液褪色

①⅛活泼金属％等反应产生

法-OH

③⅛⅛R5E机含氧酸发生苗化反J应

①⅛加成⅛品

速、葡

+

②⅛热片，被氧化剂｛如02、［Ag（NH3）2］.CU（O取等｝

领-C-H

氧化为酸性）

π

籁Il礴的通性；嚣化反应

-C-OH

O

嬴I发生水解反应，生唳酸（盆）幅

-C-O-

【变式演练】

HOʌ

变式2.（2021.1•浙江真题）有关。的说法不无硬的是

A.分子中至少有12个原子共平面

B.完全水解后所得有机物分子中手性碳原子数目为1个

C.与FeCI3溶液作用显紫色

D.与足量NaOH溶液完全反应后生成的钠盐只有1种

【答案】C

【解析】A.与苯环碳原子直接相连的6个原子和苯环上的6个碳原子一定共平面，故该分

子中至少12个原子共平面，A正确；B.该物质完全水解后所得有机物为

其中只有与一NHz直接相连的碳原子为手性碳原子，即手性碳

原子数目为1个，B正确；C.该物质含有醇羟基，不含酚羟基，与FeCb溶液作用不

会显紫色,C错误:D.与足量NaoH溶液完全反应生成和Na2co.½

生成的钠盐只有1种，D正确；答案选C。

【题型三】考查有机物的制备、提纯、鉴别

【典例分析】

例3.（2019•全国高考真题）实验室制备澳苯的反应装置如下图所示，关于实验操作或叙述

错误的是

A.向圆底烧瓶中滴加苯和溪的混合液前需先打开K

B.实验中装置b中的液体逐渐变为浅红色

C.装置C中的碳酸钠溶液的作用是吸收滨化氢

D.反应后的混合液经稀碱溶液洗涤、结晶，得到澳苯

【答案】D

【解析】在溟化铁作催化剂作用下，苯和液澳反应生成无色的澳苯和漠化氢，装置b中四氯

化碳的作用是吸收挥发出的苯和澳蒸汽，装置C中碳酸钠溶液呈碱性，能够吸收反应生

成的溟化氢气体，倒置漏斗的作用是防止倒吸。A.若关闭K时向烧瓶中加注液体，会

使烧瓶中气体压强增大，苯和溟混合液不能顺利流下。打开K,可以平衡气压，便于苯

和澳混合液流下，正确；B.装置b中四氯化碳的作用是吸收挥发出的苯和溪蒸汽，澳

溶于四氯化碳使液体逐渐变为浅红色，正确；C.装置C中碳酸钠溶液呈碱性，能够吸

收反应生成的溟化氢气体，正确；D.反应后得到粗澳苯，向粗漠茉中加入稀氢氧化钠

溶液洗涤，除去其中溶解的浪，振荡、静置，分层后分液，向有机层中加入适当的干燥

齐U，然后蒸馈分离出沸点较低的苯，可以得到溟苯，不能用结晶法提纯澳苯，错误。故

选D。

【提分秘籍】

三大有机制备反应

制取

仪器除杂及收集注意事项

物质

••①催化剂为FeBr3

含有澳、FeBr3等，

②长导管的作用：冷凝回流、导气

澳苯用氢氧化钠溶液处

③右侧导管不能伸入溶液中

d理后分液，然后蒸储

④右侧锥形瓶中有白雾

X可能含有未反应完

①导管1的作用：冷凝回流

的苯、硝酸、硫酸，

Vy②仪器2为温度计

硝基用氢氧化钠溶液中

③用水浴控制温度为50〜60℃

苯和酸，分液，然后

VYi④浓硫酸的作用：催化剂和吸水

用蒸储的方法除去

剂

ɪ苯

---⊂J

①浓硫酸的作用：催化剂和吸水剂

V一

冷

凝含有乙酸、乙醇，用②饱和碳酸钠溶液溶解乙醇、中和

乙酸

回

流饱和Na2CO3溶液处乙酸，降低乙酸乙酯的溶解度

用

乙酯作

t理后，分液③右边导管不能接触试管中的液

面

【变式演练】

变式3.（2019・上海高考真题）下列物质分离（括号内的物质为杂质）的方法错误的是（）

A.硝基苯（苯）—蒸储

B.乙烯（SO2）-氢氧化钠溶液

C.己烷（己烯）臭水，分液

D.乙酸乙酯（乙醇）-碳酸钠溶液，分液

【答案】C

【解析】A.苯和硝基苯是互溶的液体混合物，利用沸点不同进行蒸储分离，正确；B.二

氧化硫和氢氧化钠反应，而乙烯不反应，能分离除去，正确：C.己烯和溟水反应二浪

己烷，能溶于己烷，不能分离，错误；D.乙醇能溶于碳酸钠溶液，而乙酸乙酯不溶于

碳酸钠溶液，可利用分液分离，正确；答案选C。

建③景新楼考驳俎称

1.（2023•江苏•统考一模）布洛芬是一种解热镇痛剂，可由如下反应制得。下列关于X和

布洛芬的说法正确的是

A.X分子中所有碳原子可能共平面

B.X分子能使酸性KMne）4溶液褪色

C.Imol布洛芬最多能与4molH?发生加成反应

D.X和布洛芬分子中均含有2个手性碳原子

【答案】B

【详解】A.X分子中有与苯环相连的一个碳上还连有甲基和醛基，四个碳原子不可能共平

面，A错误；

B.X分子中有醛基，所以能使酸性KMnO4溶液褪色,B正确；

C.布洛芬结构中只有苯环的位置可以和氢气加成，所以ImOl布洛芬最多能与3molH2发生

加成反应，C错误；

D.X和布洛芬分子中均含有1个手性碳原子，分别是和醛基、竣基相连的碳原子，D错误；

故选Bo

2.（2022•浙江•模拟预测）下列有关有机化合物X的说法正确的是

X

A.Imol化合物X最多能与2molNaOH反应B.该有机物分子含氧官能团的个数为3

C.在酸性条件下水解，水解产物只有一种D.分子中两个苯环一定处于同一平面

【答案】C

【详解】A.X分子中竣基和酚酯基都能与NaOH反应,故Imol化合物X最多能与3molNaOH

反应，A错误；

B.X分子中含有羚基和酯基，有2个含氧官能团，B错误；

C.由于X是环酯，在酸性条件下水解，水解产物只有一种，C正确；

D.根据有机物结构简式可知两个苯环均连在同一个饱和碳原子上，由于单键可以旋转，两

个苯环不一定共面，D错误。

故选C。

3.（2022•青海海东•校考二模）化合物Z是一种治疗糖尿病药物的重要中间体，其结构如

图所示。下列有关该化合物的说法正确的是

A.分子式为CQH∣4O,B.能发生氧化反应和消去反应

C.苯环上的一氯代物为3种D.ImolZ最多可与4mol凡发生加成反应

【答案】C

【分析】该化合物有苯环、酯基、竣基和醛键，据此分析进行作答。

【详解】A.化合物Z的分子式为C”HK）O5,A错误；

B.该化合物可发生氧化反应，因没有羟基，不能发生消去反应，B错误；

C.Z中苯环上的等效氢有3个，一氯代物的种数为3,C项正确；

D.酯基和竣基不能与氢气发生加成反应，故o/Z最多可与3molH2发生加成反应，D项

错误；

故答案选C。

4.（2022•全国•模拟预测）试剂生产中，常用双环戊二烯通入水蒸气解聚成环戊二烯，下列

说法错误的是

A.双环戊二烯的分子式为CIOHI2

B.双环戊二烯和环戊二烯均能使酸性KMno4溶液褪色

C.环戊二烯的一氯代物有3种

D.环戊二烯所有原子均能共平面

【答案】D

【详解】A.根据双环戊二烯的键线式，双环戊二烯的分子式为CK）H口，A正确；

B.双环戊二烯和环戊二烯中均含有碳碳双键，因此均能使KMnO4溶液褪色，B正确;

C.环戊二烯的等效碳有3种，其一氯代物有三种，C正确；

D.环戊二烯中含有“-CHL”的结构，不可能所有原子共平面，D错误；

故答案选D。

5.（2021・全国•模拟预测）有机物X、Y、M相互转化关系如下。下列有关说法错误的是

0+CH2=CHCH2OH浓硫酸、0

ɪY△I2

HC∩0COOCH2CH=CH2

XM

A.键角比较：X中∕OCO>Y中NCCo>Y中/COH

B.M的分子式为CKHI

C.X、Y、M不存在顺反异构体，也不存在手性碳原子

D.ImolX、M均能和2molHz发生加成反应

【答案】D

【详解】A.选项X中NoCO的C为sp?杂化，键角约为120。，Y中NCeo中中心原子C

和Y中NCOH中中心原子O均为sp3杂化，均应接近109o28l但O原子有2个孤电子对，

对成键电子对有斥力作用，所以Y中ZCOH变小，故X中NOCo>Y中ZCCO>Y中

ZCOH,故A正确；

B.选项M分子式为CnHnjo2,故B正确;

C.选项X、Y、M中不存在顺反异构体，也不存在手性碳原子，故C正确;

D.选项中竣基和酯基均不能和H2发生加成反应，所以X只能和ImolH2加成，故选D；

答案选D。

6.（2021.河北.模拟预测）502是我们日常生活中常用的瞬干胶，其结构简式如图。下列有

关该有机物的说法正确的是

CN

O

A.属于芳香煌B.分子式为C6KNO2

C.可通过加聚反应生成高分子D.不能发生取代反应

【答案】C

【详解】A.炫是指仅含碳氢两种元素的化合物，芳香烧则为含有苯环的烧，故502不属于

芳香烬，A错误；

B.由该有机物的结构简式可知，其分子式为C6H7NO2，B错误；

C.由该有机物的结构简式可知，该有机物中含有碳碳双键，故可通过加聚反应生成高分子，

C正确；

D.由该有机物的结构筒式可知，该有机物中含有酯基可以水解，水解反应属于取代反应,

D错误；

故答案为：Co

0

H°Λ∩QΖOH

7.（2021•福建漳州•统考二模）左旋多巴（NH,7ʌoH）用于改善肌强直和运动

迟缓效果明显，下列有关该物质的说法错误的是

A.其分子式为CgHuNO」

B.能与酸或碱反应生成盐

C.核磁共振氢谱上共有9个峰

D.分子中最多有6个碳原子共平面

【答案】D

【详解】A.根据题中左旋多巴的结构简式，可知其分子中含有9个C原子、11个H原子、

1个N原子和4个O原子，A项正确；

B.由左旋多巴的结构简式可知，其分子中含有段基、氨基、酚羟基等官能团，故能与酸或

碱反应生成盐，B项正确；

C.分析左旋多巴的结构简式，其分子中有9种不同位置的氢原子，故其核磁共振氢谱上有

9个峰，C项正确；

D.左旋多巴分子中含有苯环，则该分子中一定有7个碳原子共平面，考虑单键能旋转的特

点，分子中最多有9个碳原子共平面。D项错误；

答案选D。

0/—∖OH

8.（2022・全国•模拟预测）对苯二甲酸（Ho、一Z0）是合成涤纶的原料，下列

说法正确的是

A.Imol对苯二甲酸与2molCH3CH2OH可完全酯化

B.分子中共面的原子数最多为18个

C.与氢气发生加成反应所得产物的分子式是C8H16O4

D.对苯二甲酸的同分异构体，其中苯环上的二元取代物为5种

【答案】B

【详解】A.酯化反应是可逆反应，故A的说法错误;

B.分子中的苯环和苯环相连的原子是共面的，和碳氧双键相连的原子也是共面的，和谈基

相连的羟基上的氢可能与羟基上的氧共面，则对苯二甲酸共面的原子数最多为18个，故B

说法正确；

C.对苯二甲酸结构中能与氢气发生加成反应的是苯环部分，则与氢气发生加成反应所得产

物的分子式是C8H12O4.故C说法错误；

D.对苯二甲酸的同分异构体，除了邻位还有间位，且取代基不是竣基的二元取代物还有

OOCH0

Il

OOCHC-COOH,每种都有邻、间、对三种，故D说法错误；

本题答案B,

9.（2023.浙江杭州•学军中学校考模拟预测）下列说法不氐晒的是

A.苯甲酸可以用于合成香料、药物等，其钠盐也是常用的食品防腐剂

B.硬化油不易被空气氧化变质，可作为制造肥皂和人造油的原料

C.甲醛又称福尔马林，具有杀菌、防腐性能，可用于制作生物标本

D.N,N一二甲基甲酰胺是生产多种化学纤维的溶剂，也用于合成农药、医药等

【答案】C

【详解】A.苯甲酸可以用于合成香料、药物等，苯甲酸钠是常用的食品防腐剂，A正确;

B.硬化油是饱和脂肪酸甘油酯，不易被空气氧化变质，可作为制造肥皂和人造油的原料,

B正确；

C.含甲醛24%40%的溶液称福尔马林，C错误；

D.N,N—二甲基甲酰胺可用于多种化学纤维的溶剂，也用于合成农药、医药等，D正确；

故选C。

10.（2022・浙江•模拟预测）下列说法不正确的是

A.麦芽糖及其水解产物均能发生银镜反应

B.用澳水可鉴别苯酚溶液、2,4-己二烯和甲苯

C.在酸性条件下，CH,CO'8OGH5的水解产物是CH’CO'KOH和CFQH

D.核酸中核甘酸之间通过磷酸二酯键连接

【答案】C

【详解】A.麦芽糖分子及其水解产物（葡萄糖）分子中均含有一CHO,均能发生银镜反应,

A正确；

B.Br?和苯酚溶液反应生成2,4,6-三溟苯酚沉淀，2,4-己二烯和Br2发生加成反应，使

滨水褪色，滨水与甲苯发生萃取，液体分层，三者现象不同，B正确；

C.酯化时酸脱羟基醇脱氢，酯在酸性条件下水解生成酸与醇，故CH3CO∣8OC2H5的水解产

is

CH5COOHC2H5OH,C错误：

D.所有的核酸都是核甘酸的多聚体，核昔酸之间通过磷酸二酯键相连，D正确。

故选C。

11.（2022.浙江.模拟预测）下列说法正确的是

A.质谱法是用高能电子束轰击有机物分子，使之分离成带电的“碎片”，从而测定其相对分

子质量

B.CH3CH2CH2Cl和CHCHC1CH?分别与NaOH的乙醇溶液共热发生消去反应，可得到2

种有机产物

C.医用酒精、“84”消毒液、食盐水均能使蛋白质变性而常用于家庭杀菌

D.分子式为C,,乩4的有机物其一氯代物有三种，此有机物可能是3,3-二甲基丁烷

【答案】A

【详解】A.质谱法是用高能电子束轰击有机物分子，使之分离成带电的“碎片”，据此可测

定其相对分子质量，A正确；

B.CH1CHZCH2CI和CH3CHCICH3分别与NaOH的乙醇溶液共热发生消去反应，只得到1

种有机产物即内烯，B错误；

C.盐水不能使蛋白质发生变性，高浓度食盐溶液渗透压比细菌细胞内液大，导致细菌细胞

失水，从而杀死细菌，C错误；

D.3,3-二甲基丁烷的命名错误，正确名称为2,2-二甲基丁烷，D错误；

故答案选Ao

12.（2022・浙江•模拟预测）下列说法不正确的是

A.蛋白质属于高分子化合物，彻底水解后得到氨基酸

B.石油的裂解、煤的干储、玉米制醇都属于化学变化

C.所有寡糖都具有能水解、发生银镜反应的性质

D.植物油具有烯燃的化学性质，工业上可用于生产人造奶油

【答案】C

【详解】A.蛋白质是由氨基酸分子脱水缩合形成的高分子化合物，彻底水解后可得到氨基

酸，A正确；

B.石油的裂解将长链煌变为短链烧、煤的干馆得到芳香族化合物、玉米含有高级脂肪酸甘

油酯，制备醇（甘油）都属于化学变化，B正确；

C.某些寡糖不能发生银镜反应，如蔗糖，C错误；

D.植物油的主要成分为不饱和高级脂肪酸甘油酯，烧基中存在不饱和键，所以具有烯煌的

相关性质，可与氢气加成生成固态氢化植物油，是生产人造奶油的原料之一，D正确；

故选C。

13.（2022春.重庆.高二重庆八中校考期末）下列对应的反应方程式正确的是

实验室制备乙烯：CH1CH2OH→CH2=CH2↑+H2O