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文档简介
综合大题专练
A组
1.(2022•河南郑州三模)从猫薄荷植物中分离出来的荆芥内酯,可用来制取具有驱虫效能的二
氢荆芥内酯。为研究二氢荆芥内酯的合成和性质,进行了如下反应。
1)银氨溶液、△ClllHlbO2物质B
2)H*1A|浓硫酸/△’
(1)物质B的名称是o
(2)C中官能团的结构式为o
(3)D中有3个甲基,则D的结构简式为。
⑷试剂]为o
(5)A,F互为同分异构体,则E-F的化学方程式为。
(6)H是E的同系物,且比E少两个碳原子。满足下列条件的H的同分异构体有
种(不考虑立体异构);其中被氧化后核磁共振氢谱有三组峰,面积比为1:I:4的有机物的
结构简式为。
①有两个取代基的六元碳环;②1mol该同分异构体分别与足量的Na和NaHCO3反应生成气
体物质的量相同。
(7)F→G的反应类型是,。该反应在非水溶剂中进行的原因是
答案(1)甲醇
O
\,/
C=C
,\
(4)NaOH水溶液
COOH
;
(6)8COOH
(7)还原反应LiAlH4中的H为一1价,易和H2O发生反应生成H2
^\^CHO—COOH
解析/中醛基与银氨溶液反应,酸化后得到A,A为/,对比A与C
—COOCH3
的分子式,可知B为甲醇,C为/,C与HBr发生加成反应生成D,对比G的
√∖—COOCH3
结构简式,D为/,D先在氢氧化钠水溶液中水解,再酸化得到E,根据E的
√∖—COOH
^χ^-θH
分子式,E为/;E在浓硫酸作用下发生酯化反应生成F,F的结构简式为
,F与LiAIH4反应得到G,发生了还原反应。
COOH
OH
(6)E的结构简式为,H是E的同系物,且比E少两个碳原子,则H中有羟基
和较基,1mol该同分异构体分别与足量的Na和NaHCO3反应生成气体物质的量相同,说明
含1mol较基和1mol羟基,当取代基为一COOH和一OHbOH时,可能的结构为(数字代表
CH2OH
|1
2
3
-CoOH的位置):4;当取代基为一CHZCOOH和一OH时,可能的结构为(数字代表
OH
-CH2C00H的位置):4,共8种;被氧化后核磁共振氢谱有三组峰,面积比为1:1:4,
说明被氧化后有3种不同化学环境的氢原子,且氢原子个数之比为1:1:4,满足条件的有
COOH
机物的结构简式为COOHo
(7)对比F和G的结构简式,F到G加氢,为还原反应;该反应中用到LiAIH*容易与水反
应生成氧气。
2.(2022.广东,21)基于生物质资源开发常见的化工原料,是绿色化学的重要研究方向。以化
合物I为原料•,可合成丙烯酸V、丙醇Vll等化工产品,进而可制备聚丙烯酸丙酯类高分子材
料。
Il,
/~X∕OH—^COoH
WVlV
(1)化合物I的分子式为,其环上的取代基是_________(写名称)。
(2)已知化合物II也能以∏'的形式存在。根据II'的结构特征,分析预测其可能的化学性质,
参考①的示例,完成下表。
序号结构特征可反应的试剂反应形成的新结构反应类型
①
-CH=CH-H2-CH2-CH2-加成反应
②氧化反应
(3)化合物IV能溶于水,其原因是o
(4)化合物IV到化合物V的反应是原子利用率100%的反应,且1molIV与1mol化合物a反应
得至IJ2molV,则化合物a为。
\
C=O
(5)化合物Vl有多种同分异构体,其中含/结构的有种,核磁共振氢谱图上只有
一组峰的结构简式为O
(6)选用含二个竣基的化合物作为唯一的含氧有机原料,参考上述信息,制备高分子化合物VlD
的单体。
CH
I
-E^CH,-c⅜
I
C
Z\
OOCH2CH(CH3)2
Vlll
写出Vm的单体的合成路线(不用注明反应条件)。
答案(I)C5H4O2醛基(2)②YHOO2
-COOH®—COOHCH3OH-COOCH3酯化反应(或取代反应)(合理即可)(3)IV中
羟基能与水分子形成分子间氢键
O
解析(1)根据化合物I的结构简式可知,其分子式为C5H4O2O(2)②化合物H'中含有
—CHO,可以被氧化为一COoH;③化合物∏'中含有一C00H,可与含有羟基的物质(如甲
醇)发生酯化反应生成酯。(3)化合物IV中含有羟基,能与水分子形成分子间氢键,使其能溶于
水。(4)化合物IV到化合物V的反应是原子利用率100%的反应,且1molIV与1mola反应得
到2molV,则a的分子式为C2H4,为乙烯。(5)化合物Vl的分子式为C3H6O,其同分异构体
∖OO
c=oIIl
中含有/,则符合条件的同分异构体有H—C—CH/CH:;和HsC—C—CHtj共2种,
O
Il
其中核磁共振氢谱中只有一组峰的结构简式为HsC-C—CH%(6)根据化合物Vlll的结构简式
可知,其单体为(),其原料中的含氧有机物只有一种是含二个废基的化合物,
0∏^^Γ00人
原料可以是OHOHjOHOH发生题干IVfV的反应得到COOH,
ʌIOHIOHIOHʌ
C()。H还原为∕∖/,再加成得到八J,∕∖Z和COOH发生酯化
反应得到目标产物,则合成路线见答案。
3.(2022・上海长宁二模)化合物H是一种新型抗癌药物的中间体,其一种合成路线如下:
回答下列问题:
(I)A的结构简式为,写出H中除酸键(一0-)外的另外两种官能团的名称:。
(2)④的反应类型为,G的结构简式为。
(3)反应③的化学方程式为,反应⑤可能生成与E互为同分异构体的副产物,其结构
简式为»
(4)芳香族化合物M是H的同分异构体。已知M的苯环上只有3个取代基且分子结构中不含
-OH,M中仅含四种不同化学环境的氢原子,则M的结构简式为(任写一种)。
ɑʌʌʌɔrθ
(5)参照上述合成路线,设计由。合成°的路线(乙醇、乙酸
及无机试剂任选。合成路线常用的表达方式为AJI黑BfI黑目标产物)。
OH
答案(i)()羟基、碳碳三键
解析A的分子式为C6Hi2θ,A-B用了重络酸钠,为氧化反应,B经过反应②得到
为取代反应经过反应
③得到C,,根
OH
HiC-C-CH3CH2=C-CH3
据D的分子式知D的不饱和度为0,故D为CH;C和CHi经过反应
⑤得到E,发生了加成反应;E和F反应生成G,G到H过程中酮族基被还原成羟基,同时
发生了取代反应,由此E和F发生取代反应生成G,G为O。(3)反应③为消去反
OOO
,、,c,CHCHOH
应,反应的化学方程式为τ32
+NaOH------+NaBr+H2O;
CH2=C-CH3
CH3发生加成反应时,可能得到0或0两种产物。(4)H的不饱和度为4,
其同分异构体含苯环,苯环的不饱和度为4,因此M中不含其他的不饱和键,M中苯环上有
3个取代基,且只有四种不同化学环境的氢原子,其结构应该高度对称。(5)产物中存在四元
O
环,参照题中反应⑤,可知上一步原料为×Z,其可由消去反应得到,与题中反应
O
③方法一致。从原料开始分析,原料通过与澳单质发生取代反应得到ʧBr,再发生消
O
去反应得到V,两分子该有机物发生加成反应可得到目标产物。
4.(2022•淮南市高三第二次模拟)化合物W是合成风湿性关节炎药物罗美昔布的一种中间体,
其合成路线如下:
0O
R
gO+RY∣皆⅛U
回答下列问题:
(I)A的化学名称是,B中含有的官能团的名称是
(2)由C生成D的反应类型是o
(3)DfE和FfG的作用是。
(4)写出由G生成H的化学方程式:«
(5)写出I的结构简式:。
(6)X的同分异构体中,符合下列条件的有机物有种。
i)只含两种官能团且不含甲基;
ii)含一CH2Br结构,不含C=C=C和环状结构。
O落
cU⅛>o
(7)设计由甲苯和CI制备ʃ的合成路线(试剂任选)。
答案(1)氟苯(或I-氟苯)碳氟键、硝基
(2)取代反应
(3)防止副产物生成,影响反应产率
C发生取代反应生成D,D中氢原子被取代生成E,E中酰胺基水解生成F,F发生取代反应
生成G(F),G和X发生取代反应生成H,根据H的结构简式及X的分子式知,X
Cl
为Br-CH3,H发生取代反应生成1(()Q),I发生取代反应生成W0(6)X
为BrYI^CH3,*的同分异构体符合下列条件:i)只含两种官能团且不含甲基;ii)
含-CH2Br结构,不含C=C=C和环状结构,符合条件的结构简式为
HC≡C-C≡CCH2CH2CH2Br^HC≡C-CH2-C≡CCH2CH2Br,HC≡CCH2CH2C≡CCH2Br>
HC≡CCH(CH2Br)CH2C≡CH,CH≡C-CH(CH2CH2Br)-C≡CH,所以符合条件的有5种。
,甲苯和浓硝酸发生取代
B组
1.(2022•安徽二模)酮基布洛芬片是用于治疗各种关节炎、强直性脊柱炎引起的关节肿痛以及
痛经、牙痛、术后痛和癌性痛等的非处方药。其合成路线如图所示:
(1)有机物A的化学名称为,反应①所需试剂及反应条件为。
(2)B的官能团名称为,反应②的反应类型为。
(3)有机物C的结构简式为。
(4)D―E反应的化学方程式为。
(5)苯的二元取代物M是酮基布洛芬的同分异构体,则符合条件的M有种(不考虑
立体异构)。
①分子中含有两个苯环,且两个取代基均在苯环的对位;
②遇FeCb溶液发生显色反应;
③能发生银镜反应;
@1molM最多与3molNaOH反应。
其中不能与滨水发生加成反应的同分异构体的结构简式为O
O
Il
⑹以乙烷和碳酸二甲酯(CH3—()—C—()—CH3)为原料(无机试剂任选),设计制备异丁酸
的一种合成路线。
答案(1)间甲基苯甲酸(或3-甲基苯甲酸)氯气,光照
(2)竣基、碳氯键取代反应
?CHCHCN
,3
、八1I
ClNaCNHC-O-C-O-CH'ɪɪH,
(6)CHCH—2CHCHCl—CHCHCN----3------------------3*CH3一,
33兀3232
CH.CHCOOH
I
CH3
解析根据题干条件,AfB发生取代反应,Cl取代了甲基上的H,故此步反应条件应为光
照:BfC的过程中,H、0个数均没有改变,多了1个C和IjN,少了一个Cl,故可知C
COOH
结构简式:CH2CN,同理,E结构简式为`/V,D-E发生取代反
应,苯环取代了一Cl;EfF发生取代反应,一CH3取代了E中一CH2—上的H;Ff酮基布
洛芬步骤中在H上作用的条件下可以将一CN变为一Ce)C)H。(5)根据条件可知,M含有苯环的
x>
基团只能是HO和()OCH,连接这两个基团的结构可以是
-c=<LH——C—CH2—CHCH∖/ʌ
I
-CH=CH-CH2—、CH3、CH2、CH3、
则符合条件的M共有10种;其中不能与淡水发生加成反应的同分异构体中不含碳碳双键,
故结构简式为HQʌɑŋg`XH
0
2.(2022•北京,17)碘番酸可用于X射线的口服造影液,其合成路线如图所示。
~A^^][O]∖~B~I催化剂~JD~1J~B~
(CHO)I~I(CAA)It(CHO)J
κlt3*(C1HHO2)
催化剂-------
-E~发烟HNoAJFJ~G~
浓必
(GHQ)J.0I(C⅜Nθ"(CIlHlJNC))
O
XXX
碘番酸一9一HN]>YY^OH典」PHNaoH.Al
Jk"Ni催化剂
J
O()
IlIl,
,
已知:R-COOH+R—COOH-fR—C—O—C—R+H2O
(I)A可发生银镜反应,其官能团为一0
(2)B无支链,B的名称为__________;B的一种同分异构体中只有一种环境氢,其结构简式
为____________________________________________________________________________O
(3)E是芳香族化合物,E-F的方程式为。
⑷G中有乙基,则G的结构简式为。
(5)碘番酸中的碘在苯环不相邻的碳原了上,碘番酸的相对分子质量为571,J的相对分子质
量为193。则碘番酸的结构简式为。
(6)通过滴定法来确定口服造影液中碘番酸的质量分数。
第一步取“mg样品,加入过量Zn粉,NaoH溶液后加热,将I元素全部转为I一,冷却,
洗涤。
第二步调节溶液pH,用bmol∙LIAgNo3溶液滴定至终点,用去CmL。已知口服造影液中
无其他含碘物质,则碘番酸的质量分数为o
∩ΛΛ
答案⑴醛基(2)丁酸O⑶C+HNO3/
NO2+H2O
COOH
I
CH=CCH2CH3
H2NH
⑷(SSNo2⑸I人YV人小Y^°⑹当普
6
解析由题给信息和有机物的转化关系可知,A(CH3CH2CHI2CHO)发生兔化反应生成
B(CH3CH2CH2COOH),B(CH3CH2CH2COOH)发生已知信息的反应生成
CHO
Λ
OO
IlIl
D(CH3CH2CH2-C-O-C-CH2CH2CH3).在浓硫酸作用下,Iχ∖Z)与发烟硝酸共热发
WCHOSCHO
生硝化反应生成F(NO2);在催化剂作用下,F(NO2)与
()O
IlIl
D(CHCHCH—C-()-C-CHCHCH)反应生成
32323B(CH3CH2CH2COOH)和
COOHC(X)H
II
CH=CCH2CH3CH=CCH2CH3
“4
G(NO,);NO,在锲做催化剂条件下,与铝、氢氧化钠发生还原
O
C
H2Ns
反应后,调节溶液PH生成与氯化碘发生取
代反应生成碘番酸(I)o(1)由分析可知,能发生银镜反应的A的结构简
式为CH3CH2CH2CHO,官能团为醛基。(2)由分析可知,无支链的B的结构简式为
CH3CH2CH2COOH,名称为丁酸,丁酸的同分异构体中只有一种环境氢说明同分异构体分子
的结构对称,分子中含有2个醒键和1个六元环,结构简式为E→F
CHO
CHO
的反应为在浓硫酸作用下,与发烟硝酸共热发生硝化反应生成N(%和水。(4)由
COOH
CH-CCHoCHs
分析可知,含有乙基的G的结构简式为。(5)由分析可知,相对分子质量
为571的碘番酸的结构简式为。(6)由题给信息可知,
和硝酸银之间存在如下关系:
3AgN0a,由滴定消耗CmLbmolL"1硝酸银可知,碘番酸的质量分数为
bmol∙L^l×c×10-*3L×∣×571g∙mol^l
×.oo%=^m^
0×10^3g
3.(2022・山东实验中学模拟)利用HantZSCh反应合成二氢喷咤衍生物G的过程如下:
NH2
X)C
CH1OHnH(O)HkCH-MgIC浓硫酸Lɪc(XHi
A-------------B------------C--------*D----------►E------------------►
浓硫酸.△干燥HClHQ△
F≡G(⅝SZCOOCHΛ)
NO2
已知:
.A.yd⅛tCb.½2LΛ(R、R'∖R∣R代表烧
1∙RR'干燥ʌ,RR'基或氢原子,下同)
HciRR
,ΛQOMgI.OH
∏.RCOOCH≡RR‹≡R+R'≡R⅛^
R,R,
(RMgl为格氏试剂)
R,O
O—H0NH2ιΛ0RV'R∣⅛UC,t1Riɪ
Λ
C∞R2早
IILHantzsch反应可表示为H
回答下列问题:
(I)AfB的反应类型为_______C中的含氧官能团有_______种。
(2)设计BfC步骤的目的是一
(3)DfE的化学方程式为______;F的结构简式为_______0
(4)符合下列条件的D的同分异构体有_______种GF考虑立体异构)。
①含有硝基和苯环,且苯环上有三个取代基
②能与NaHCO3溶液反应
③含有9个化学环境相同的氢原子
④官能团与苯环直接相连
Λζ<^~y-cHo
HO
9J’的合成路线(其他试剂任选)。
(5)写出由CH()、CNOH和格氏试剂制备D
答案(1)取代反应(或酯化反应)3
(2)保护酮镀基
^∣COOCH.1
ɑHʌ.,N、l
⑶NO2NO2NO2
(4)20
:oon
4.(2022•河南洛阳三模)靛蓝在我国生产和使用已有三千多年的历史,古代人们是用慈蓝和蓼
蓝提取的,1870年德国化学家拜耳成功合成了靛蓝,并获得1905年度诺贝尔化学奖。下面
是一种合成靛蓝的方法:
回答下列问题:
(I)AfB所用的试剂和反应条件为。
(2)C的结构简式为..
(3)D
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