高中化学必修2 　来自石油和煤的两种基本化工原料 全市一等奖

第二节来自石油和煤的两种基本化工原料

有人说我笨，其实我不笨，脱去竹笠戴草帽，化工生产是英豪。（打一字）

猜一猜苯化学谜底：服装制鞋纤维食品防腐剂药物苯洗涤剂塑料溶剂增塑剂锦纶，纺织材料消毒剂合成洗涤剂染料苯的用途1825年法拉第1864年凯库勒1834年米希尔里希米希尔里希热拉尔1858年苯的发现之旅现代科技1988年迈克尔·法拉第（MichaelFaraday，1791-1867）英国著名物理学家、化学家。在化学、电化学、电磁学等领域都做出过杰出贡献。他家境贫寒，未受过系统的正规教育，但却在众多领域中作出惊人成就，堪称刻苦勤奋、探索真理、不计个人名利的典范。旅程第一站：苯的发现旅程第一站：苯的发现颜色气味状态（通常）溶解性密度熔沸点毒性无色特殊气味液体不溶于水比水小熔点5.5℃,沸点80.1℃有毒学生活动11825年，法拉第通过研究确定苯的碳氢比和熔沸点。史实回顾苯的物理性质爱尔哈德·米希尔里希

（EilhardMitscherlich，1794-1863）

德国的著名化学家,从1821年起做柏林大学的教授以来，一直是德国化学界权威，在化合物组成与结晶类型的关系方面发现了同形异质定律。这是原子量测定方法的基本原理之一。

旅程第二站：苯的制取和命名旅程第二站：苯的制取和命名苯的实验室制法

1834年，米希尔里希制取并命名了苯。史实回顾查理斯·弗里德里希·热拉尔（CharlesFredericGerhardt1816-1856）

法国有机化学家。对19世纪有机化学，特别是结构理论方面有重大贡献，提出“同系列”的概念。著作主要有《有机化学专论》和《有机化学概论》等。旅程第三站：苯分子式的确定信息1：苯由碳、氢两种元素所组成信息2：苯的密度是H2密度的39倍信息3：其中碳元素的质量分数为92.3%

你能用这些数据确定苯的分子式吗？旅程第三站：苯分子式的确定学生活动2C6H6史实回顾

1858年，热拉尔测定了苯的相对分子质量和分子式。弗里德里希·奥古斯特·凯库勒（FriedrichAugustKeKule,1829-1896）

近代化学史上的著名有机化学家。他的成就得到了全世界的普遍公认。凯库勒成为19世纪以来，有机化学界的真正权威。

旅程第四站：苯分子结构假说的提出旅程第四站：苯分子结构假说的提出19世纪有机化学理论背景：1、碳四价学说：有机分子中的碳原子总是以四根价键与其他原子结合。2、碳链学说：碳原子之间彼此相连呈链状。关于苯结构的思考6个碳的烷烃，应该有

个氢原子；

苯（C6H6）中氢原子数比烷烃少

个。在有机物中，形成一个双键，相对于烷烃减少

个氢原子。形成一个三键，相对于烷烃减少

个氢原子

若苯是一个链状结构，推断苯可能的结构简式？21484学生活动3关于苯结构的思考如何用实验验证结构的合理性？分别向酸性KMnO4溶液和溴水中滴加苯并振荡旅程第四站：苯分子结构假说的提出结论：苯分子中不存在双键或三键的结构。旅程第四站：苯分子结构假说的提出

苯的结构到底是什么样的呢？19世纪科学家做了许多关于苯的性质实验，力图从性质出发推导出苯的结构。但链状结构被实验一一推翻了，直到1865年德国化学家凯库勒终于发现了苯的结构。旅程第四站：苯分子结构假说的提出

科学实验事实2：苯在FeBr3催化作用下，与液溴发生取代反应C6H6+Br2→C6H5Br+HBr一溴代物只有一种结构思考：除了链状，还有什么结构能增加苯的不饱和度和空间结构的对称性？

科学实验事实1：苯在镍（Ni）催化作用下，与氢气发生加成反应C6H6+3H2→C6H121865年，凯库勒梦中发现苯的环状结构式或简写作旅程第四站：苯分子结构假说的提出根据分子式推导苯可能的结构式：链式结构无法构成结构推导史实回顾凯库勒在1866年发表的“关于芳香族化合物的研究”一文中，提出两个假说：1、苯的6个碳原子形成环状闭链，即平面六边形环；2、每个碳原子均连接一个氢原子，环内碳碳单双键交替。

旅程第四站：苯分子结构假说的提出旅程第四站：苯分子结构假说的提出

科学实验事实4：苯在FeBr3催化作用下与液溴发生取代反应，生成的二溴代物只有3种结构。特别是邻二氯苯ClClClCl

科学实验事实3：苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，不与溴水发生加成反应。说明苯分子中无不饱和的双键或三键。1931年，鲍林修正了凯库勒的假说:旅程第五站：苯结构的确定1988年扫描隧道显微镜下的苯分子旅程第五站：苯结构的确定现代分析苯的结构特点随着化学理论的发展与完善，经过许多科学家们的潜心研究，证实：①苯分子具有平面正六边形结构，苯分子里的6个碳原子和6个氢原子都在同一平面上②其中的6个碳原子之间的键完全相同③是一种介于单键和双键之间的独特的键

尽管苯分子中并没有交替存在的单、双键结构，但为了纪念凯库勒，他所提出的苯的结构式被命名为凯库勒结构式，现仍被使用。向凯库勒致敬1、能够证明苯分子中不存在碳碳单、双键交替排布的事实是（

）

A、苯的一溴代物没有同分异构体

B、苯的邻位二溴代物只有一种

C、苯的对位二溴代物只有一种

D、苯的间位二溴代物只有一种练兵场2、下列说法正确的是（）A．从苯的分子组成来看远没有达到饱和，所以它能使溴水褪色B．由于苯分子组成的含碳量高，所以在空气中燃烧时，会产生明亮并带浓烟的火焰C．苯的一氯取代物只有一种D．苯是单、双键交替组成的环状结构BC练兵场苯的发现之旅“科学给人知识；历史给人智慧。”

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