2017-2021年广东高考化学真题分类汇编之常见有机物及其应用

2017-2021年广东高考化学真题分类汇编之常见有机物及其应用

一.选择题（共7小题）

1.（2017•新课标1）下列生活用品中主要由合成纤维制造的是（）

A.尼龙绳B.宣纸C.羊绒衫D.棉衬衣

2.（2020•新课标I）国家卫健委公布的新型冠状病毒肺炎诊疗方案指出，乙醛、75%乙醇、

含氯消毒剂、过氧乙酸（CH3coOOH）、氯仿等均可有效灭活病毒。对于上述化学药品，

下列说法错误的是（）

A.CH3cH20H能与水互溶

B.NaClO通过氧化灭活病毒

C.过氧乙酸相对分子质量为76

D.氯仿的化学名称是四氯化碳

3.（2019•新课标I）关于化合物2-苯基丙烯（）,下列说法正确的是（）

A.不能使稀高镒酸钾溶液褪色

B.可以发生加成聚合反应

C.分子中所有原子共平面

D.易溶于水及甲苯

4.（2018•新课标I）环之间共用一个碳原子的化合物称为螺环化合物，螺（2,2）戊烷

（【X］）是最简单的一种，下列关于该化合物的说法错误的是（5

A.与环戊烯互为同分异构体

B.二氯化物超过两种

C.所有碳原子均处同一平面

D.生成ImolC5H⑵至少需要2m0IH2

0、⑷。（P）5

5.（2017•新课标I）已知（b）的分子式均为C6H6,下

列说法正确的是（）

A.b的同分异构体只有d和p两种

B.它们的二氯代物均只有三种

C.它们均可与酸性高锯酸钾溶液反应

D.只有b的所有原子处于同一平面

6.（2021•广东）昆虫信息素是昆虫之间传递信号的化学物质。人工合成信息素可用于诱捕

害虫、测报虫情等。一种信息素的分子结构简式如图所示，关于该化合物说法不正确的

是（）

A.属于烷烧B.可发生水解反应

C.可发生加聚反应D.具有一定的挥发性

心Yy°

7.（2020•新课标I）紫花前胡醇（）可从中药材当归和白芷中提

取得到，能提高人体免疫力。有关该化合物，下列叙述错误的是（）

A.分子式为Cl4Hl4。4

B.不能使酸性重铭酸钾溶液变色

C.能够发生水解反应

D.能够发生消去反应生成双键

二.多选题（共1小题）

（多选）8.（2018•新课标I）下列说法错误的是（）

A.蔗糖、果糖和麦芽糖均为双糖

B.酶是一类具有高选择催化性能的蛋白质

C.植物油含不饱和脂肪酸酯，能使Br2/CC14褪色

D.淀粉和纤维素水解的最终产物均为葡萄糖

三.解答题（共4小题）

\苯胺哦咤（◎）

NH

9.（2020•新课标I）有机碱，例如二甲基胺（/）、

等，在有机合成中应用很普遍，目前“有机超强碱”的研究越来越受到关注。以下为有

机超强碱F的合成路线：

已知如下信息:

CClCOONa

①H2c=CH23

乙二醇二甲配/△

C1R1

^>=NR

②Cl+RNH2NaOH

③苯胺与甲基毗咤互为芳香同分异构体

回答下列问题：

(1)A的化学名称为o

(2)由B生成C的化学方程式为o

(3)C中所含官能团的名称为o

(4)由C生成D的反应类型为»

(5)D的结构简式为o

(6)E的六元环芳香同分异构体中，能与金属钠反应，且核磁共振氢谱有四组峰，峰面

积之比为6：2：2：1的有种，其中，芳香环上为二取代的结构简式为。

10.(2019•新课标I)化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如下:

l)C2H5ONa/C2H5OH1)0“旨

2H

2KH3CH2CH:Br)*YCOOH

⑤⑥叵］

回答下列问题：

(1)A中的官能团名称是.

(2)碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳.写出B的结构简式，用

星号(*)标出B中的手性碳.

(3)写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式.(不

考虑立体异构，只需写出3个)

(4)反应④所需的试剂和条件是.

(5)⑤的反应类型是.

(6)写出F到G的反应方程式.

OO

(7)设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3coeH2COOC2H5)制备。皿的合成路线

(无机试剂任选).

11.(2018•新课标I)化合物W可用作高分子膨胀剂，一种合成路线如下:

C(X)NaC(X)H,COOC2Hs

NaXO,NaCN

acihcoon—:_•H".

CICH:COONa----------1H：C、—园

CN③

□COOH-COOC曲

□DCICIbCOOCUh

C:H$ONa

C:li5OII

2)C6H5CH2C1

⑤

,OH

C(X)C2Hs

cs

2-厂卜COOCM

(n-CHhSnO催化剂

49goOC.H?

HO

0⑦国⑥

回答下列问题

(1)A的化学名称为。

(2)②的反应类型是。

(3)反应④所需试剂，条件分别为o

(4)G的分子式为。

(5)W中含氧官能团的名称是o

(6)写出与E互为同分异构体的酯类化合物的结构简式(核磁共振氢谱为两组

峰，峰面积比为1：1)

《岸CH,COOCH,《〉

(7)苯乙酸藻酯(七一多〜？一多)是花香型香料，设计由苯甲

醉为起始原料制备苯乙酸苇酯的合成路线(无机试剂任选).

12.(2017•新课标I)化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备

H的一种合成路线如下：

回’△

已知：®RCHO+CHCHOHS0H/HZ°.RCH=CHCHO+H2O

3△

②II+111催化剂口

回答下列问题：

(1)A的化学名称为o

(2)由C生成D和E生成F的反应类型分别为、。

(3)E的结构简式为。

(4)G为甲苯的同分异构体，由F生成H的化学方程式为o

(5)芳香化合物X是F的同分异构体，X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2,其核

磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6：2：1：1,写出2种符合要求

的X的结构简式。

（6）写出用环戊烷和2-丁块为原料制备化合物的合成路线.（其他

试剂任选）。

2017-2021年广东高考化学真题分类汇编之常见有机物及其应用

参考答案与试题解析

选择题（共7小题）

1.（2017•新课标I）下列生活用品中主要由合成纤维制造的是（）

A.尼龙绳B.宣纸C.羊绒衫D.棉衬衣

【考点】合成材料；常用合成高分子材料的化学成分及其性能.

【专题】有机化合物的获得与应用.

【分析】宣纸、棉衬衣的主要成分为纤维素，羊绒衫的主要成分为蛋白质，只有尼龙绳

主要成分为聚酯类合成纤维，据此进行解答。

【解答】解：A.尼龙绳的主要成分是聚酯类合成纤维，满足条件，故A正确；

B.宣纸的主要成分为天然纤维素，不属于合成纤维，故B错误：

C.羊绒衫的主要成分是蛋白质，不属于合成纤维，故C错误；

D.棉衬衣的主要成分为天然纤维素，不是合成纤维，故D错误；

故选：Ao

【点评】本题考查常见高分子材料的分类及应用，题目难度不大，明确常见有机物组成、

性质及分类为解答关键，注意掌握合成纤维与纤维素、蛋白质等区别。

2.（2020•新课标I）国家卫健委公布的新型冠状病毒肺炎诊疗方案指出，乙醛、75%乙醇、

含氯消毒剂、过氧乙酸（CH3coOOH）、氯仿等均可有效灭活病毒。对于上述化学药品,

下列说法错误的是（）

A.CH3cH20H能与水互溶

B.NaClO通过氧化灭活病毒

C.过氧乙酸相对分子质量为76

D.氯仿的化学名称是四氯化碳

【考点】生活中的有机化合物.

【专题】基本概念与基本理论.

【分析】A.CH3cH20H与水分子间能形成氢键，并且都是极性分子；

B.NaClO具有强氧化性；

C.过氧乙酸的结构简式为CH3coOOH；

D.氯仿的化学名称是三氯甲烷。

【解答】解:A.CH3cH20H与水分子间能形成氢键，并且都是极性分子，所以CH3cH20H

能与水以任意比互溶，故A正确；

B.NaCIO具有强氧化性，通过氧化能灭活病毒，故B正确；

C.过氧乙酸的结构简式为CH3co00H,相对分子质量为12X2+4+16X3=76,故C正

确；

D.氯仿的化学名称是三氯甲烷，不是四氯化碳，故D错误；

故选：D。

【点评】本题结合时事热点考查化学问题，平时要注意积累，题目难度不大。

3.（2019•新课标I）关于化合物2-苯基丙烯（）,下列说法正确的是（）

A.不能使稀高镭酸钾溶液褪色

B.可以发生加成聚合反应

C.分子中所有原子共平面

D.易溶于水及甲苯

【考点】有机物的结构和性质.

【分析】该有机物中含有苯环和碳碳双键，具有苯和烯降性质，能发生加成反应、取代

反应、加聚反应、氧化反应，据此分析解答。

【解答】解：A.含有碳碳双键，所以具有烯煌性质，能被酸性高铳酸钾溶液氧化而使酸

性高镒酸钾溶液褪色，故A错误；

B.含有碳碳双键，所以能发生加聚反应生成高分子化合物，故B正确；

C.苯分子中所有原子共平面、乙烯分子中所有原子共平面，甲烷分子为正四面体结构，

有3个原子共平面，该分子中甲基具有甲烷结构特点，所以该分子中所有原子不能共平

面，故C错误；

D.该物质为有机物，没有亲水基，不易溶于水，易溶于甲苯，故D错误；

故选:Bo

【点评】本题考查有机物结构和性质，侧重考查苯和烯煌性质，明确官能团及其性质关

系是解本题关键，会利用知识迁移方法判断原子是否共平面，题目难度不大。

4.（2018•新课标I）环之间共用一个碳原子的化合物称为螺环化合物，螺（2,2）戊烷

（」■）是最简单的一种，下列关于该化合物的说法错误的是（)

A.与环戊烯互为同分异构体

B.二氯化物超过两种

C.所有碳原子均处同一平面

D.生成ImolC5H⑵至少需要2m0IH2

【考点】有机物的结构和性质.

【专题】有机物的化学性质及推断.

【分析】A.螺（2,2）戊烷、环戊烯的分子式都为C5H8,分子式相同结构不同的有机

物互为同分异构体；

B.螺（2,2）戊烷24的二氯化物中两个氯原子可能位于1号碳原子上、可能

位于1号和2号碳原子上、可能位于1号和3号碳原子上、可能位于1号和4号C原子

上；

C.该分子中中间的碳原子上具有甲烷结构特点：

D.每个C5H12比螺（2,2）戊烷多4个氢原子，相当于2个H2。

【解答】解：A.螺（2,2）戊烷、环戊烯的分子式都为C5H8,环戊烯结构简式为

螺（2,2）戊烷、环戊烯分子式相同结构不同，所以二者互为同分异构体，故A正确;

1

B.螺（2,2）戊烷24的二氯化物至少有3种，分别为1和1、1和2、1和3

（或1和4）,所以其二氯化物超过2种，故B正确；

C.该分子中间的碳原子上具有甲烷结构特点，甲烷为正四面体结构，所以该分子中所有

C原子不可能共平面，故c错误；

D.每个C5H12比螺（2,2）戊烷多4个氢原子，相当于2个H2,所以生成ImolC5H⑵

至少需要2molH2，故D正确；

故选：Co

【点评】本题考查有机物结构和性质，涉及基本概念、分子空间结构等知识点，侧重考

查学生对基本概念、基本知识的理解和掌握，熟练掌握基本概念及甲烷、乙烯、苯的空

间结构，题目难度不大。

o（d）ym、（p）ENZ的分子式均为c6H6,下

5.（2017•新课标I）已知（b）

列说法正确的是（）

A.b的同分异构体只有d和p两种

B.它们的二氯代物均只有三种

C.它们均可与酸性高锦酸钾溶液反应

D.只有b的所有原子处于同一平面

【考点】有机物的结构和性质.

【专题】同分异构体的类型及其判定.

【分析】A.b为苯，对应的同分异构体可为环状烧，也可为链状燃；

B.d对应的二氯代物大于3种；

C.b、p与高镭酸钾不反应；

D.d、p都含有饱和碳原子，具有甲烷的结构特点。

【解答】解：A.b为苯，对应的同分异构体可为环状烧，也可为链状烧，如HC=C-

CH=CH-CH=CH2,则同分异构体不仅仅d和p两种，故A错误;

B.d编号如图4,对应的二氯代物中，两个氯原子可分别位于1、2,1、3,1、

4,2、3,2、5,2、6等位置，故B错误；

C.p为饱和烧，与高铳酸钾不反应，且b也不反应，故C错误；

D.d、p都含有饱和碳原子，具有甲烷的结构特点，则d、p所有原子不可能处于同一平

面，只有b为平面形结构，故D正确。

故选：D。

【点评】本题考查有机物的结构和性质，为高频考点，侧重考查学生的分析能力，注意

把握有机物同分异构体的判断以及空间构型的判断，题目难度中等。

6.（2021•广东）昆虫信息素是昆虫之间传递信号的化学物质。人工合成信息素可用于诱捕

害虫、测报虫情等。一种信息素的分子结构简式如图所示，关于该化合物说法不正确的

是（）

o

A.属于烷煌B.可发生水解反应

C.可发生加聚反应D.具有一定的挥发性

【考点】有机物的结构和性质.

【专题】有机物的化学性质及推断.

【分析】A.由结构可知，含C、H、0元素；

B.含-COOC-；

C.含碳碳双键；

D.可用于诱捕害虫、测报虫情。

【解答】解：A.由结构可知，含C、H、0元素，为燃的含氧衍生物，而烷烧只含C、H

元素，故A错误；

B.含-COOC-,可发生水解反应，故B正确；

C.含碳碳双键，可发生加聚反应，故C正确；

D.可用于诱捕害虫、测报虫情，可知该化合物具有一定的挥发性，故D正确；

故选：Ao

【点评】本题考查有机物的结构与性质，为2021年广东新高考试题，把握官能团与性质、

有机反应为解答的关键，侧重分析与应用能力的考查，注意选项D为解答的易错点，题

目难度不大。

toy

7.（2020•新课标I）紫花前胡醇（HO人，）可从中药材当归和白芷中提

取得到，能提高人体免疫力。有关该化合物，下列叙述错误的是（）

A.分子式为Cl4Hl4。4

B.不能使酸性重铝酸钾溶液变色

C.能够发生水解反应

D.能够发生消去反应生成双键

【考点】有机物的结构和性质.

【专题】有机物的化学性质及推断.

【分析】A、分子中14个碳原子，不饱和度为8；

B、分子中含有碳碳双键和羟基直接相连碳上有氢原子；

C、分子中含有酯基，能发生水解；

D、与-0H相连的C的邻位C上有一种H可发生消去反应；

【解答】解：A、分子的不饱和度为8,则氢原子个数为：14X2+2-8X2=14,四个氧

原子，所以分子式为：C|4H14。4，故A正确；

B、分子中含有碳碳双键和羟基直接相连碳上有氢原子,所以能使酸性重铭酸钾溶液变色,

故B错误；

C、分子中含有能发生水解酯基，则紫花前胡醇能水解，故C正确；

D、与-OH相连的C的邻位C上有一种H可发生消去反应，生成双键，故D正确；

故选：Bo

【点评】本题考查有机物的结构与性质，为高频考点，把握醇消去反应的结构特点为解

答的关键，侧重醇性质的考查，题目难度不大。

多选题（共1小题）

（多选）8.（2018•新课标I）下列说法错误的是（）

A.蔗糖、果糖和麦芽糖均为双糖

B.酶是一类具有高选择催化性能的蛋白质

C.植物油含不饱和脂肪酸酯，能使Br2/CC14褪色

D.淀粉和纤维素水解的最终产物均为葡萄糖

【考点】淀粉的性质和用途；纤维素的性质和用途；氨基酸、蛋白质的结构和性质特点；

油脂的性质、组成与结构；蔗糖、麦芽糖简介.

【分析】A.果糖为单糖；

B.绝大多数酶是蛋白质：

C.植物油为高级脂肪酸甘油酯，烧基含不饱和碳碳双键；

D.多糖最终水解产物为单糖。

【解答】解：A.蔗糖和麦芽糖均为双糖，果糖为单糖，故A错误；

B.绝大多数酶是蛋白质，少数具有生物催化功能的分子不是蛋白质，如复合酶，故B

错误；

C.植物油为液态油脂，分子的煌基中含不饱和碳碳双键，这种脂肪酸酯，能使W2/CC14

褪色，发生加成反应，故c正确；

D.淀粉和纤维素为多糖，一定条件下水解的最终产物均为葡萄糖，故D正确；

故选：ABo

【点评】本题考查了物质分类、物质性质、物质结构等知识点，注意知识的积累，题目

难度不大。

三.解答题（共4小题）

\

NH

9.（2020•新课标I）有机碱，例如二甲基胺（/）、苯胺（毗咤（）

等，在有机合成中应用很普遍，目前“有机超强碱”的研究越来越受到关注。以下为有

机超强碱F的合成路线:

已知如下信息:

CClC00Na

®HC=CH3

22乙二醇二甲酶/△

R】C1R1

②片/^Cl+RNH，NaOH,NR

K

-2HC1

③苯胺与甲基毗咤互为芳香同分异构体

回答下列问题:

（1）A的化学名称为三氯乙烯。

(2)由B生成C的化学方程式为

（3）C中所含官能团的名称为碳碳双键、氯原子。

（4）由C生成D的反应类型为取代反应。

（6）E的六元环芳香同分异构体中，能与金属钠反应，且核磁共振氢谱有四组峰，峰面

巾V

积之比为6：2：2：1的有6种,其中，芳香环上为二取代的结构简式为6H。

【考点】有机物的合成.

【专题】同系物和同分异构体；有机反应；有机化合物的获得与应用.

【分析】A（C2HCI3）三氯乙烯在CC13coONa和乙二醇二甲醛在加热条件下生成B,即

）在KOH的醇溶液下加热发生消去反应，生

人Q

C与过量的二环己基胺（）与CH2c12在加热条

OH

与E(NH：）在NaOH条件下反应生成最终产物F：

【解答】解：（1）A（C2HCI3）名称为三氯乙烯,

故答案为：三氯乙烯;

（2）有分析得出，由B发生消去反应生成C的化学方程式为:

C1

C1

+KOHAC1+KC1+H2O,

Cl+KOH_^C1C1

故答案为:+KCI+H2O,

I?

（3）C中的官能团为：碳碳双键、氯原子,

故答案为：碳碳双键、氯原子;

%

66

(4)由A+2HC1可

c,iTcT

（0）去氢后剩余的原子团所取代，反应

知，C上2个CI原子被二环己基胺

类型为：取代反应,

故答案为：取代反应;

(5)D的结构简式为6d

故答案为:66

(6)E(隰)的六元环芳香同分异构体中，与钠反应产生氢气，说明含有羟

基，且核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为6：2：2：1：说明有两个甲基且对称；又

因苯胺与甲基毗嚏互为芳香同分异构体，所以同分异构体的结构简式分别为：H,

OHNH

NH2,OH,、OH共6种，其中，芳香环上为二

V

取代的结构简式为H,

V

故答案为：6；H。

【点评】本题考查学生对有机化学基础的理解和掌握，题目难度中等，掌握有机的命名、

反应类型、化学反应原理、同分异构等，明确化学反应及同分异构的书写是解题关键。

同时考查了阅读题目获取新信息的能力，需要学生具备扎实的基础与综合运用知识、信

息分析解决问题能力。

10.(2019•新课标1)化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如下:

回答下列问题：

(1)A中的官能团名称是羟基

(2)碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳.写出B的结构简式，用

星号(*)标出B中的手性碳.

(3)写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式

.(不考虑立体异构，只需写出3

个)

(4)反应④所需的试剂和条件是CH3cH?OH、浓硫酸、加热.

(5)⑤的反应类型是取代反应.

的反应方程式

C：H50H

oo

(7)设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3coeH2coOC2H5)制备

Br，

QH5cH3、二》C^CHiBr

光照

COOQH5gH5ON3/QH唯J?1)如「

2)C6H5cH祖r2)H*

<QH5

(无机试剂任选).

【考点】有机物的合成.

【专题】有机推断.

【分析】A发生氧化反应生成B,B发生加成反应生成C,C发生氧化反应生成D,根据

a

E结构简式知，D为Y^C0°H,D发生酯化反应生成E,F先发生碱性条件下水解

然后酸化得到G,根据EG结构简式知，E发生取代反应生成EF为COOC2H5.

OO

个

(7)由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3coeH2COOC2H5)制备GH5,甲苯和溪在光

照条件下生成,CH3coeH2coOC2H5发生取代反应生成CH3coeH(CH2c6H5)

COOCH2CH3,最后发生碱性条件下水解然后酸化得到目标产物.

【解答】解：(1)A中的官能团名称是羟基，

故答案为：羟基；

(2)碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳，连接甲基的碳原子为手

丸/O

性碳，其手性碳为♦

故答案为：

（3）具有六元环结构，说明环上有6个原子，并能发生银镜反应，说明含有-CHO,B

的不饱和度是2,环的不饱和度是1、醛基的不饱和度是1,则符合条件的B的同分异构

体中不含其它碳碳不饱和键，

取代基为-CH3、-CHO时，两个取代基可能位于同一个碳原子上，有1种；

可能位于不同碳原子上有邻间对3种，

取代基可能为-CH2cH0,1种，

（4）反应④为竣基转化为酯基的酯化反应，生成竣酸乙酯，则所需的试剂和条件是

CH3cH2OH、浓硫酸、力口热，

故答案为：CH3cH20H、浓硫酸、加热；

（5）⑤的反应类型是取代反应，

故答案为：取代反应；

（6）F先发生碱性条件下的水解反应生成殁酸盐和乙醇，然后峻酸盐酸化得到G,则F

H-

到G的反应方程式COO'C00H

0H>

+C?H50H

COOCH

25COO-

(7)由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3coeH2coOC2H5)制备

6

照条件下生成,CH3coeH2coOC2H5发生取代反应生成CH3coeH(CH2c6H5)

COOCH2CH3,最后发生碱性条件下水解然后酸化得到目标产物，其合成路线为

Br,

GH5cH3一°»C5H5CH：Br

光照

O

1)C2H5ONa/C2H50H

U8OQH5---------------------A

2)CfHjCHzBr

故答案为

Br,

GH5cH3-、，”一.C5H5CH;Br

光照

O

l^HoONa/CjHjOH；

U8OGH5------------------------A1)OHA.

2)GHsCHzBr2)H*

【点评】本题考查有机物推断和合成，侧重考查分析推断及信息获取、知识迁移能力,

正确推断各物质结构简式、明确反应中断键和成键方式是解本题关键，利用G的合成路

线中⑤⑥步采用知识迁移方法进行(7)题方案设计，题目难度中等.

11.(2018•新课标I)化合物W可用作高分子膨胀剂，一种合成路线如下:

C(X)Na/C(X)H/COOCiHg

Na,C«3NaCN

CICIhCOOII—~►CICHjCOONa—►HK、国

CN③

囚回□回

DCICIhCOOCJhCjHsONa

C.HjOH

2)C6H5CH:CI

⑤

,OH

C(X)C2Hs

cs2

4-COOC2H5

("■CiHgbSnOIK)J、OH催化剂

，

⑥。也、COOCH<

⑦国E-

回答下列问题

（1）A的化学名称为2-氯乙酸。

（2）②的反应类型是取代反应。

（3）反应④所需试剂，条件分别为乙醇、浓硫酸和加热。

（4）G的分子式为Cl2Hl8。3。

（5）W中含氧官能团的名称是酸键、羟基。

（6）写出与E互为同分异构体的酯类化合物的结构简式

小二或八XX

O___________（核磁共振氢谱为两组峰，峰面积比为1：1）

2coOCH2To

（7）苯乙酸革酯（J夕）是花香型香料，设计由苯甲

醇为起始原料制备苯乙酸节酯的合成路线

CH：OHCH2C1CH2CNCH6OOH

G的工cy…0

_（无机试剂任选）。

【考点】有机物的合成.

【专题】有机物的化学性质及推断.

【分析】竣基和碳酸钠反应生成竣酸钠，B发生取代反应生成C,C酸化得到D,根据

DE结构简式知，D和CH3cH20H发生酯化反应生成E,E发生取代反应生成F,G发生

取代反应生成W；

0YH20H<|rCH2CICCH2cl

（7）和HC1发生取代反应生成1和NaCN反

CH2CNCH2CN

应生成酸化得到◎~CH：COOH,◎~CH：COOH和苯甲醇发

<0-CH2COOCH2-{3>

生酯化反应生成»

【解答】解：竣基和碳酸钠反应生成竣酸钠，B发生取代反应生成C,C酸化得到D,根

据DE结构简式知，D和CH3cH20H发生酯化反应生成E,E发生取代反应生成EG

发生取代反应生成W；

（1）A的化学名称为2-氯乙酸，

故答案为：2-氯乙酸；

（2）B中的C1原子被-CN取代，所以②的反应类型是取代反应，

故答案为：取代反应；

（3）反应④为酸酸和乙醇的酯化反应，该反应所需试剂、条件分别为乙醇、浓硫酸和加

热，

故答案为：乙醇、浓硫酸和加热；

（4）G的分子式为Cl2Hl8。3,

故答案为：Cl2Hl8。3；

（5）W中含氧官能团的名称是醛键、羟基，

故答案为：懒键、羟基；

（6）E为CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3,与E互为同分异构体的酯类化合物说明含有

酯基，核磁共振氢谱为两组峰，峰面积比为1：1,说明该分子结构对称，其结构简式为

O,

火烂XXX

故答案为：O;

^O-CH,COOCFIJY-）

（7）苯乙酸藻酯（NJy）是花香型香料，设计由苯甲

CJYH20H

醇为起始原料制备苯乙酸节酯的合成路线（无机试剂任选）。（7）O和HCI

CILCN

cH2cll^jpCH2cl

0,U和NaCN反应生成6

CHCN

。2酸化得到◎"CH：COOH,©eCOOH和苯甲醇发生酯化反应生成

其合成路线为

fH20HCH2clCH,CNCH400H

故答案为：

CH；OHCH2CICH2CNCH^OOH

o旦。与

【点评】本题考查有机物推断和合成，侧重考查学生分析推断及知识综合运用能力，根

据反应前后物质结构变化确定反应类型，熟练掌握常见官能团及其物质之间的转化关系,

题目难度不大。

12.（2017•新课标1）化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备

H的一种合成路线如下:

回

已知：①RCHO+CH3cHO」!"T&RCH=CHCHO+H2O

A

（2）ILIIIwQ

回答下列问题：

(1)A的化学名称为苯甲醛。

(2)由C生成D和E生成F的反应类型分别为加成反应、取代反应。

合一C三CCOOH

(3)E的结构简式为《已0

(4)G为甲苯的同分异构体，由F生成H的化学方程式为

(5)芳香化合物X是F的同分异构体，X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出C02,其核

磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6：2：1：1,写出2种符合要求

结构简式

~COOHCOOH

(6)写出用环戊烷和2-丁焕为原料制备化合物'ifBr的合成路线

OCb_/yaNaOH乙醇kCHs3cmoCiC~Hs~

(其他试剂任选)。

【考点】有机物的合成.

【专题】有机物的化学性质及推断.

<O)-CH0

【分析】由信息①可知A应含有醛基，且含有7个C原子，应为,则B

BrBr

II

CH=CHCHOr<>|—CH=CHCOOH<^V-CHCHCOOH

为,则C为，，D为，，

三CCOOHC三CCOOC2H5

E为,与乙醇发生酯化反应生成F为,对

比F、H的结构简式可知G为，以此解答(1)~(4)；

合厂C=CCOOC2H5

(5)F为，芳香化合物X是F的同分异构体，X能与饱和碳酸

氢钠溶液反应放出CO2,说明含有竣基，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢,

峰面积比为6：2：1：1,则分子中应含有2个甲基，且为对称结构；

(6)环戊烷和2-丁焕为原料制备化合物,环戊烷应先生成环戊烯，然后

Br

与2-丁焕发生加成反应生成<rH\,最后与澳发生加成可生成o一Y^Br,以

此解答该题。

【解答】解：(1)由以上分析可知A为苯甲醛，故答案为：苯甲醛；

BrBr

II

r<>|—CH=CHCOOHr^|—CHCHCOOH

(2)C为,发生加成反应生成(夕，E为

6|一C三CCOOH

,与乙醇发生酯化反应生成F,也为取代反应，故答案为：加成反

应；取代反应；

三CCOOHC三CCOOH

(3)由以上分析可知E为故答案为:

⑷G为员，F为8”"0。讯，二者发生加成反应生成乂反应的方

催化剂cah

C=CCOOCiHo

COOC2H5

程式为f