2024年大二轮化学（新高考）教案：专题八有机化学

1.糖类、油脂、蛋白质、核酸、化石燃料的性质应用1．糖类性质巧突破(1)葡萄糖分子含有羟基、醛基两种官能团，因此它具有醇、醛两类物质的化学性质，利用此规律就能轻松掌握葡萄糖的化学性质。(2)单糖、二糖、多糖的核心知识可用如下网络图表示出来。注意eq\o(C12H22O11,\s\do12(蔗糖))＋H2Oeq\o(→,\s\up7(酸或酶))eq\o(C6H12O6,\s\do12(葡萄糖))＋eq\o(C6H12O6,\s\do12(果糖))2．油脂性质轻松学(1)归类学性质油脂是酯，可看作是高级脂肪酸与甘油形成的酯，因此纯净的油脂无色且不溶于水(常见食用油脂有香味)，密度比水的小；能发生水解反应(若烃基部分存在不饱和键，则还具有不饱和烃的性质)。(2)对比明“三化”油脂中的“三化”指的是氢化、硬化、皂化。不饱和程度较高、熔点较低的液态油，通过催化加氢可提高饱和度，转变成半固态的脂肪，这个过程称为油脂的氢化，也称油脂的硬化；皂化指的是油脂在碱性条件下发生水解生成高级脂肪酸盐与甘油的反应。(3)口诀助巧记有三种较重要的高级脂肪酸需要熟记：油酸(C17H33COOH)、软脂酸(C15H31COOH)、硬脂酸(C17H35COOH)，其中油酸分子中含有一个碳碳双键，后两种则是饱和脂肪酸，可用顺口溜帮助记忆：软十五、硬十七，油酸不饱(和)十七烯，另外均有一羧基。3．蛋白质盐析、变性辨异同盐析变性不同点方法在轻金属盐作用下，蛋白质从溶液中凝聚成固体析出在重金属盐、加热、紫外线、甲醛、酒精等作用下蛋白质凝聚成固体析出特征过程可逆，即加水后仍可溶解不可逆实质溶解度降低，物理变化结构、性质发生变化，化学变化结果保持原有的生理活性失去原有的生理活性相同点均是一定条件下，蛋白质凝聚成固体的过程4.核酸的分类和组成(1)核酸的分类天然的核酸根据其组成中所含戊糖的不同，分为脱氧核糖核酸(DNA)和核糖核酸(RNA)。(2)核酸的组成核酸是由许多核苷酸单体形成的聚合物。核苷酸进一步水解得到磷酸和核苷，核苷继续水解得到戊糖和碱基。因此，核酸可以看作磷酸、戊糖和碱基通过一定方式结合而成的生物大分子。其中的戊糖是核糖或脱氧核糖，它们均以环状结构存在于核酸中，对应的核酸分别是核糖核酸(RNA)和脱氧核糖核酸(DNA)。转化关系如图所示：(3)戊糖结构简式5．化石燃料利用一扫清(1)煤的综合利用煤是由有机物和少量无机物组成的复杂混合物，主要含有碳元素，还含有少量氢、氧、氮、硫等元素。①煤的干馏a．原理：将煤隔绝空气加强热使之分解的过程。b．煤的干馏产物：焦炉气、煤焦油、焦炭、粗氨水、粗苯等。②煤的气化是将煤转化为可燃性气体的过程，目前主要方法是在高温下煤和水蒸气反应制水煤气。化学方程式为C＋H2O(g)eq\o(=,\s\up7(高温))CO＋H2。③煤的液化a．直接液化：煤＋氢气eq\o(→,\s\up7(催化剂),\s\do5(高温))液体燃料。b．间接液化：煤＋水eq\o(→,\s\up7(高温))水煤气eq\o(→,\s\up7(催化剂))甲醇等。(2)天然气的综合利用①天然气的主要成分是甲烷，它是一种清洁的化石燃料，更是一种重要的化工原料。②天然气与水蒸气反应制取H2原理：CH4＋H2O(g)eq\o(→,\s\up7(高温),\s\do5(催化剂))CO＋3H2。(3)石油的综合利用①石油的成分石油是由多种碳氢化合物组成的混合物。所含元素以碳、氢为主，还有少量N、S、P、O等。②石油的加工方法过程目的分馏把原油中各组分分离成沸点不同的分馏产物获得各种燃料用油催化裂化把相对分子质量较大的烃断裂成相对分子质量较小的烃得到更多的汽油等轻质油裂解深度裂化，产物呈气态得到乙烯、丙烯等化工原料(4)化学三馏易混淆蒸馏是将液态物质加热到沸腾变为蒸气，又将蒸气冷却为液态这两个过程的联合操作。用这一操作可分离、除杂、提纯物质。对于沸点比较接近的多种液态物质组成的混合物，用蒸馏方法难以单一蒸出分离，这就要借助于分馏。分馏和蒸馏一样，也是利用混合物中各物质的沸点不同，严格控制温度，进行分离或提纯的操作。但分馏要安装一个分馏柱(工业装置为分馏塔)。混合物的蒸气进入分馏柱时，由于柱外空气的冷却，蒸气中高沸点的组分被冷凝回流进入烧瓶中，故上升的蒸气中含沸点低的组分的相对量便多了，从而达到分离、提纯的目的。干馏是把固态有机物(煤炭)放入密闭的容器，隔绝空气加强热使之分解的过程，工业上炼焦就属于干馏。干馏属于复杂的物理化学变化，蒸馏与分馏属于物理变化。6．合成高分子(1)三大合成材料是指塑料、合成橡胶和合成纤维。注意：纤维的分类纤维eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(天然纤维：如羊毛、棉花、蚕丝、麻等,化学纤维\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(再生纤维：如人造丝、人造棉等,合成纤维：如“六大纶”等))))(2)合成高分子的基本方法①加成聚合反应(加聚反应)a．单体必须是含有双键、三键等不饱和键的化合物(例如：烯、二烯、炔、醛等)。b．反应只生成高聚物，没有副产物产生。c．聚合物链节的化学组成跟单体的化学组成相同。d．聚合物相对分子质量为单体相对分子质量的整数倍。②缩合聚合反应(缩聚反应)a．单体分子中至少含有两个官能团(如—OH、—COOH、—NH2、—X等)。b．缩聚反应生成聚合物的同时，还有小分子副产物(如H2O、NH3、HCl等)生成。c．聚合物链节的化学组成与单体的化学组成不同。d．缩聚物结构简式要在方括号外侧写出端基原子或原子团。如：1．(2023·浙江1月选考，8)下列说法不正确的是()A．从分子结构上看糖类都是多羟基醛及其缩合产物B．蛋白质溶液与浓硝酸作用产生白色沉淀，加热后沉淀变黄色C．水果中因含有低级酯类物质而具有特殊香味D．聚乙烯、聚氯乙烯是热塑性塑料答案A解析从分子结构上看糖类都是多羟基醛或酮及其缩合产物，故A错误。2．(2023·湖北，7)中科院院士研究发现，纤维素可在低温下溶于NaOH溶液，恢复至室温后不稳定，加入尿素可得到室温下稳定的溶液，为纤维素绿色再生利用提供了新的解决方案。下列说法错误的是()A．纤维素是自然界分布广泛的一种多糖B．纤维素难溶于水的主要原因是其链间有多个氢键C．NaOH提供OH－破坏纤维素链之间的氢键D．低温降低了纤维素在NaOH溶液中的溶解性答案D解析纤维素分子中含羟基，羟基之间形成氢键，导致纤维素分子难与水分子形成氢键，B正确；氢氧化钠中的OH－主要破坏纤维素链间的氢键，促进其溶解，C正确；低温下纤维素可溶于氢氧化钠溶液，而恢复至室温后不稳定，所以低温增强了纤维素在氢氧化钠溶液中的溶解性，D错误。3．(2023·湖南，8)葡萄糖酸钙是一种重要的补钙剂，工业上以葡萄糖、碳酸钙为原料，在溴化钠溶液中采用间接电氧化反应制备葡萄糖酸钙，其阳极区反应过程如下：下列说法错误的是()A．溴化钠起催化和导电作用B．每生成1mol葡萄糖酸钙，理论上电路中转移了2mol电子C．葡萄糖酸能通过分子内反应生成含有六元环状结构的产物D．葡萄糖能发生氧化、还原、取代、加成和消去反应答案B解析由图中信息可知，溴化钠是电解装置中的电解质，其电离产生的离子可以起导电作用，且Br－在阳极上被氧化为Br2，然后Br2与H2O反应生成HBrO和Br－，HBrO再和葡萄糖反应生成葡萄糖酸和Br－，溴离子在该过程中的质量和性质保持不变，因此，溴化钠在反应中起催化和导电作用，A说法正确；1mol葡萄糖转化为1mol葡萄糖酸，转移2mol电子，而生成1mol葡萄糖酸钙需要2mol葡萄糖酸，因此，每生成1mol葡萄糖酸钙，理论上电路中转移了4mol电子，B说法不正确；葡萄糖酸分子内既有羧基又有羟基，因此，其能通过分子内酯化反应生成六元环状结构的酯，C说法正确；葡萄糖分子中含有醛基，能发生氧化、还原、加成反应，含有羟基，能发生酯化(取代)反应，与羟基相连的C原子的邻位C原子上有H原子，能发生消去反应，D说法正确。1．工业上以煤、石油和天然气为原料，生产三大合成材料——塑料、合成橡胶和合成纤维。下列有关说法错误的是()A．塑料、合成橡胶和合成纤维属于合成高分子材料B．淀粉、纤维素、葡萄糖等都属于天然有机高分子C．石油裂解得到的乙烯、丙烯等是生产合成材料的基本原料D．高分子材料可分为天然高分子材料和合成高分子材料两大类答案B解析葡萄糖不属于高分子，B错误。2．(2023·广东梅州高三检测)岭南文化源远流长。下列说法不正确的是()A．客家围屋建造过程中用作黏稠剂的糯米和鸡蛋清都属于混合物B．云浮云石在粗雕、细刻过程中发生了物理变化C．制作粤绣所用的孔雀毛和马尾的主要成分都是纤维素D．“南粤佳酿”长乐烧在生产过程中需要用到蒸馏操作答案C解析孔雀毛和马尾的主要成分都是蛋白质，C错误。3．(2023·广州第二中学高三模拟)下列说法不正确的是()A．木糖(C5H10O5)是一种醛糖，催化加氢可生成木糖醇B．甲壳质也是一种多糖，它是虾、蟹、昆虫外壳的重要成分C．某品牌防晒衣的主要成分为聚酯纤维，可长期用肥皂洗涤D．核酸是一种生物大分子，水解可生成戊糖、碱基和磷酸答案C解析酯基在碱性条件下会水解，肥皂溶于水显碱性，所以聚酯纤维的衣服不可长期用肥皂洗涤，C错误。4．(2023·华中师范大学第一附属中学高三二模)《后汉书》中记载蔡伦造纸“伦乃造意，用树肤、麻头及敝布、鱼网以为纸”；《蔡翁碑》上刻有“砍其麻、去其青、渍以灰、煮以火、洗以头、舂以舀、抄以帘、刷以壁，纸之张成”。下列有关叙述错误的是()A．“树肤”是指树皮，主要成分为纤维素B．“麻头”在一定条件下能水解生成葡萄糖C．现代“鱼网”的主要成分是尼龙，属于合成高分子材料D．造纸术可用“沤、蒸、捣、抄”四个环节描述，其中“蒸”为“蒸馏”答案D解析“麻头”的主要成分为纤维素，纤维素在一定条件下能水解生成葡萄糖，故B正确；造纸术可用“沤、蒸、捣、抄”四个环节描述，其中“蒸”为“蒸煮”，使植物纤维软化，胶质溶解而与纤维分离，用于后续造纸，故D错误。5．生物降解塑料是在微生物的作用下降解生成二氧化碳和水，从而消除废弃塑料对环境的污染，PHB塑料就属于这种塑料，其结构简式为。下列关于PHB说法正确的是()A．PHB有固定的熔、沸点B．PHB的降解过程不需要氧气参加反应C．合成PHB的单体是CH3CH2CH(OH)COOHD．通过加聚反应可制得PHB答案C解析高聚物的n值不同，是混合物，没有固定的熔、沸点，A错；由题目知，该高聚物降解生成CO2和H2O，从高聚物的组成知需要氧气参加反应，B错；该高聚物是通过缩聚反应生成的，其单体为CH3CH2CH(OH)COOH，C对、D错。6．(2023·山东菏泽高三一模)北京冬奥会吉祥物“冰墩墩”“雪容融”由PVC、PC、ABS和亚克力等环保材料制成。下列说法正确的是()A．PVC()的单体为氯乙烷B．PC()中所有碳原子均可共面C．亚克力()含有两种官能团D．ABS的单体之一苯乙烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色答案D解析的单体为氯乙烯，故A错误；中两个苯环之间的碳为饱和碳原子，所以所有碳原子不可能共面，故B错误；只含有酯基一种官能团，故C错误；苯乙烯含有双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故D正确。7．(2023·济南高三一模)核酸检测使用的一次性采样拭子是由聚酯或尼龙短纤维绒毛头和ABS塑料杆(丙烯腈、苯乙烯、1,3-丁二烯的共聚物)制成。下列说法正确的是()A．采样拭子制备时需要高温杀菌B．尼龙()的合成单体为二己胺和二己酸C．聚酯、尼龙纤维属于再生纤维D．ABS塑料杆的合成单体均不含顺反异构答案D解析尼龙的合成单体是己二胺和己二酸，B错误；再生纤维的原料为木材、秸秆等农副产品，C错误；ABS塑料杆的合成单体丙烯腈的结构简式是CH2=CH—C≡N，苯乙烯的结构简式是，1,3-丁二烯的结构简式是H2C=CHCH=CH2，均不含顺反异构，D正确。

2.有机物分子共线、共面问题判断识记教材中典型有机物分子的结构特征、球棍模型、空间填充模型，会“拆分”比对结构模板，“合成”确定共线、共面原子数目。(1)明确三类结构模板结构正四面体形平面形直线形模板甲烷分子为正四面体结构，最多有3个原子共平面，键角为109°28′乙烯分子中所有原子(6个)共平面，键角约为120°；苯分子中所有原子(12个)共平面，键角为120°；甲醛分子是三角形结构，4个原子共平面，键角约为120°乙炔分子中所有原子(4个)共直线，键角为180°(2)对照模板确定共线、共面原子数目需要结合相关的几何知识进行分析，如不共线的任意三点可确定一个平面；若一条直线与某平面有两个交点时，则这条直线上的所有点都在该平面内；同时要注意问题中的限定性词语(如最多、至少)。(3)“还原”氢原子，根据规律直接判断如果题中给出的有机物的结构是键线式，首先“还原”氢原子，避免忽略饱和碳原子，然后根据规律进行判断：①结构中出现1个饱和碳原子，则分子中所有原子不可能共面；②结构中出现1个碳碳双键，则分子中至少有6个原子共面；③结构中出现1个碳碳三键，则分子中至少有4个原子共线；④结构中出现1个苯环，则分子中至少有12个原子共面。应用示例某有机物的结构为，回答下列问题。(1)最多有________个碳原子在同一条直线上。(2)最多有________个碳原子在同一平面上。(3)最多有________个原子在同一平面上。答案(1)4(2)13(3)21解析以碳碳双键为中心，根据乙烯、苯、乙炔、甲烷的结构，可以画出如图所示结构。(2019·全国卷Ⅲ，8)下列化合物的分子中，所有原子可能共平面的是()A．甲苯 B．乙烷C．丙炔 D．1,3-丁二烯答案D解析甲苯、乙烷、丙炔中均含有甲基，其分子中所有原子不可能共平面，A、B、C错误；1,3-丁二烯的结构简式为H2C=CH—CH=CH2，根据乙烯的结构可知，该分子中所有原子可能在同一平面内，D正确。1．下列分子中所有碳原子总是处于同一平面的是()A． B．C． D．答案D解析1-丁烯中含有亚甲基，与之相连的甲基碳原子与其他三个碳原子可能不在一个平面上，故A不符合题意；分子中含亚甲基，故侧链甲基上的碳原子可能和苯环不在同一平面上，故B不符合题意；中两个环中间的碳原子形成的四个键为正四面体结构，故此有机化合物中碳原子不可能共平面，故C不符合题意。2．下列分子中，所有原子可能共面的是()答案C解析A、B、D中均含有饱和碳原子，所有原子均不可能共面。3．下列说法正确的是()A．CH3CH=CHCH3分子中的四个碳原子在同一直线上B．和(c)分子中所有碳原子均处于同一平面上C．三联苯分子中至少有16个原子共平面D．分子中所有原子一定在同一平面上答案C解析根据乙烯的结构可知，CH3CH=CHCH3分子中的四个碳原子处于同一平面，但不在同一直线上，A错误；苯环为平面结构，与苯环直接相连的原子一定在同一平面内，碳碳单键可以旋转，但一条直线上的碳原子在同一个平面内，则至少有16个原子共平面，C正确；羟基上的氧原子一定在苯环所确定的平面上，但羟基上的H原子可能不在苯环所确定的平面上，D错误。4.2019年周其林院士因对高效手性螺环催化剂的研究获得国家自然科学一等奖。螺[4,4]壬烷-1,6-二醇是比较简单的一种手性螺环分子，其结构如图所示，下列关于该分子的说法错误的是()A．其分子式是C9H16O2B．分子中所有碳原子不可能位于同一平面内C．1mol该物质与足量的钠反应可生成2molH2D．可发生氧化反应和取代反应答案C5．下列关于有机物分子结构的叙述正确的是()A．CH3—CH=CH—C≡C—CF3分子中6个碳原子都在同一平面上B．有机物最多可能有11个碳原子共面C．2-苯基丙烯分子中所有原子都能共面D．CH3—C≡C—CH=CH2分子中最多有4个碳原子共面答案A解析结合乙烯为平面形、乙炔为直线形，故CH3—CH=CH—C≡C—CF3中所有碳原子共面，故A正确；中，碳碳三键、碳碳双键与苯环以单键相连，可以旋转共面，乙基中的两个碳原子也可能共面，故最多有12个碳原子共面，故B错误；甲基为空间立体结构，故2-苯基丙烯分子中所有原子不能共面，故C错误；CH3—C≡C—CH=CH2中，所有碳原子共面，故D错误。

3.同分异构体的判断1．概念分子式相同而结构不同的化合物互称为同分异构体。化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象称为同分异构现象。2．特点(1)同分异构体必须分子式相同而结构不同。(2)同分异构体可以属于同一类物质，如CH3CH2CH2CH3与；也可以属于不同类物质，如CH3CH2OH与CH3OCH3；也可以是有机物和无机物，如NH4CNO与CO(NH2)2。3．构造异构的类别(1)碳架异构。(2)位置异构。(3)官能团异构。应用示例1．回答下列问题。(1)丁基有________种。(2)丁醇、戊醛、戊酸的种类(不考虑立体异构)分别有________、________、________种。(3)有____种(不考虑立体异构)。(4)—C3H7、—C4H9分别取代苯环上两个氢原子所得同分异构体的种类有________种(不考虑立体异构)。(5)写出CH3CH2CH3二氯代物的结构简式：___________________________________。(6)若—X、—Y、—Z分别取代苯环上的三个氢原子，所得同分异构体的种类有_____种。答案(1)4(2)444(3)4(4)24(5)、、、(6)10解析(6)①若—X、—Y排成邻位，有4种；②若—X、—Y排成间位，有4种；③若—X、—Y排成对位，有2种；综上所述共有10种。2．回答下列问题。(1)同碳原子数的烯烃、环烷烃互为同分异构体，如分子式为C3H6属于烯烃的同分异构体为______________(写结构简式，下同)，属于环烷烃的同分异构体为______________。(2)同碳原子数的饱和一元醇和醚互为同分异构体。如分子式为C3H8O属于醇的同分异构体为______________，属于醚的同分异构体为______________。(3)同碳原子数的醛、酮、烯醇、环醚、环醇互为同分异构体。分子式为C3H6O属于醛、酮、烯醇、环醚、环醇的同分异构体分别为______________、______________、______________、______________、____________________。(4)同碳原子数的羧酸、酯、羟基醛、羟基酮互为同分异构体。分子式为C3H6O2属于羧酸、酯、羟基醛、羟基酮的同分异构体分别为____________、______________、______________、____________。(5)通式符合CnH2n－6O(n≥7)的酚、芳香醇、芳香醚互为同分异构体。分子式为C7H8O属于酚、芳香醇、芳香醚的同分异构体分别为________________、________________、______________。答案(1)CH2=CH—CH3(2)CH3CH2CH2OH、CH3OCH2CH3(3)CH3CH2CHOCH2=CH—CH2—OH(或)(4)CH3CH2COOHHCOOC2H5(或CH3COOCH3)HO—CH2—CH2—CHO(或)(5)(或或)1．(2021·山东，12改编)立体异构包括顺反异构、对映异构等。有机物M(2-甲基-2-丁醇)存在如图转化关系，下列说法错误的是()A．N分子可能存在顺反异构B．L的任一同分异构体最多有1个手性碳原子C．M的同分异构体中，能被氧化为酮的醇有3种D．L的同分异构体中，含两种化学环境氢的只有1种答案A解析顺反异构是指化合物分子中由于具有自由旋转的限制因素，使各个基团在空间的排列方式不同而出现的非对映异构现象，、都不存在顺反异构，故A错误；手性碳原子是指与四个各不相同的原子或基团相连的碳原子，L的同分异构体结构及手性碳原子(用*标记)为任一同分异构体中最多含有1个手性碳原子，故B正确；当与羟基相连的碳原子上只有1个氢原子时，醇发生催化氧化反应生成酮，羟基取代戊烷同分异构体中含有2个氢原子的碳原子上的1个氢原子即满足条件，满足条件的结构有、、，共3种，故C正确；连接在同一碳原子上的氢原子等效，连接在同一碳原子上的甲基上的氢原子等效，由B项解析可知，L的同分异构体中，含有两种化学环境的氢原子的结构为，故D正确。2．(2019·海南，4)下列各组化合物中不互为同分异构体的是()A.B.C.D.答案B3．(2019·全国卷Ⅱ，13)分子式为C4H8BrCl的有机物共有(不含立体异构)()A．8种 B．10种C．12种 D．14种答案C解析C4H8BrCl可看成是C4H10分子中的2个H被1个Br和1个Cl取代得到的产物。C4H10有正丁烷和异丁烷2种，被Br和Cl取代时，可先确定Br的位置，再确定Cl的位置。正丁烷的碳架结构为eq\o(C,\s\up6(1))—eq\o(C,\s\up6(2))—eq\o(C,\s\up6(2))—eq\o(C,\s\up6(1))，Br分别取代1号碳原子和2号碳原子上的氢原子时，Cl均有4种位置关系，异丁烷的碳架结构为，Br分别取代1号碳原子和2号碳原子上的氢原子时，Cl分别有3种和1种位置关系，综上可知C4H8BrCl共有12种结构，C项正确。4．(2016·全国卷Ⅱ，10)分子式为C4H8Cl2的有机物共有(不含立体异构)()A．7种 B．8种C．9种 D．10种答案C解析分子式为C4H8Cl2的有机物可看成是C4H10中的两个H原子被两个Cl原子取代，C4H10有正丁烷和异丁烷两种，正丁烷中2个H原子被Cl原子取代，有6种结构，异丁烷中2个H原子被Cl原子取代，有3种结构，共有9种。1．由分子式为C5H12O的醇在浓硫酸加热的条件下发生消去反应得到的烯烃有(不含立体异构)()A．5种 B．6种C．7种 D．8种答案A解析分子式为C5H12O的醇发生消去反应得到分子式为C5H10的烯烃，该烯烃的同分异构体共有5种：CH2=CHCH2CH2CH3、CH3CH=CHCH2CH3、CH2=CHCH(CH3)2、CH3CH=C(CH3)2、。2．(2023·上海复旦大学附中模拟)分子式为C5H12O的饱和一元醇，其分子中含有两个—CH3、两个—CH2—、一个和一个—OH，它的可能的结构有(不考虑立体异构)()A．3种 B．5种C．4种 D．6种答案C解析戊烷的同分异构体有CH3CH2CH2CH2CH3、、。若为CH3—CH2—CH2—CH2—CH3，符合条件的饱和一元醇有CH3CH2CH2CHOHCH3、CH3CH2CHOHCH2CH3；若为，符合条件的饱和一元醇有CH3CH(CH3)CH2CH2OH、CH2OHCH(CH3)CH2CH3；若为，没有符合条件的饱和一元醇；故符合条件的有4种。3．1mol化学式为C4H8O3的物质分别与足量的NaHCO3和Na反应产生气体的物质的量相等，满足条件的同分异构体有(不考虑立体异构)()A．4种B．5种C．6种D．7种答案B解析—COOH与NaHCO3反应生成CO2，—COOH、—OH与Na反应生成H2，产生CO2和H2的物质的量相等，说明C4H8O3分子含有一个—COOH和一个—OH，可有CH2OHCH2CH2COOH、CH3CHOHCH2COOH、CH3CH2CHOHCOOH、(CH3)2COHCOOH、CH2OHCH(CH3)COOH5种结构。4．分子式为C7H14O的有机物，含有六元环状结构且能与Na反应放出H2的可能的结构有(不考虑立体异构)()A．5种B．4种C．3种D．2种答案A解析分子式为C7H14O的有机物，不饱和度为1，含有六元环状结构且能与Na反应放出H2，说明含有1个羟基，结构为、、、、。5．(2023·河南信阳高三模拟)联苯()苯环上的两个氢原子分别被—C2H3Br2和—CH3取代，形成的同分异构体有(不考虑立体异构)()A．12种 B．36种C．38种 D．57种答案D解析—C2H3Br2在联苯()苯环上位置有3种情况：(·表示—C2H3Br2可能存在的位置)、、，其中—CH3的位置分别有(表示—CH3可能存在的位置)、、，而—C2H3Br2又有—CH2CHBr2、—CHBrCH2Br、—CBr2CH33种结构，因此联苯()苯环上的两个氢原子分别被—C2H3Br2和—CH3取代，形成的同分异构体有3×(5＋7＋7)＝57种。

4.多官能团有机物的结构与性质1．官能团与性质类别通式官能团主要化学性质烷烃CnH2n＋2(链状烷烃)—在光照时与卤素单质发生取代反应烯烃CnH2n(单烯烃)碳碳双键：(1)能与卤素单质、H2和H2O等发生加成反应；(2)能被酸性KMnO4溶液等强氧化剂氧化炔烃CnH2n－2(单炔烃)碳碳三键：—C≡C—卤代烃一卤代烃：R—X碳卤键：(X表示卤素原子)(1)与NaOH水溶液共热发生取代反应生成醇；(2)与NaOH醇溶液共热发生消去反应醇一元醇：R—OH羟基：—OH(1)与活泼金属反应产生H2；(2)与卤化氢或浓氢卤酸反应生成卤代烃；(3)脱水反应：乙醇140℃分子间脱水生成乙醚，170℃分子内脱水生成乙烯；(4)催化氧化为醛或酮；(5)与羧酸或无机含氧酸反应生成酯醚R—O—R′醚键：性质稳定，一般不与酸、碱、氧化剂反应酚Ar—OH(Ar表示芳香基)羟基：—OH(1)呈弱酸性，比碳酸酸性弱；(2)苯酚与浓溴水发生取代反应，生成白色沉淀2,4，6-三溴苯酚；(3)遇FeCl3溶液发生显色反应；(4)易被氧化醛醛基：(1)与H2发生加成反应生成醇；(2)被氧化剂[O2、银氨溶液、新制的Cu(OH)2、酸性高锰酸钾等]氧化酮(R、R′均不为H)羰基与H2发生加成反应生成醇羧酸羧基：(1)具有酸的通性；(2)与醇发生酯化反应；(3)能与含—NH2的物质反应生成酰胺酯酯基：(1)可发生水解反应生成羧酸(盐)和醇；(2)可发生醇解反应生成新酯和新醇油脂酯基：(1)水解反应(在碱性溶液中的水解称为皂化反应)；(2)硬化反应胺R—NH2氨基：—NH2呈碱性酰胺酰胺基：发生水解反应，酸性条件下水解生成羧酸和铵盐；碱性条件下水解生成羧酸盐和NH3氨基酸RCH(NH2)COOH氨基：—NH2，羧基：—COOH(1)两性化合物；(2)能形成肽键()蛋白质结构复杂无通式肽键：，氨基：—NH2，羧基：—COOH(1)具有两性；(2)能发生水解反应；(3)在一定条件下变性；(4)含苯环的蛋白质遇浓硝酸发生显色反应；(5)灼烧有特殊气味糖Cm(H2O)n羟基：—OH，醛基：—CHO，酮羰基：(1)氧化反应，含醛基的糖能发生银镜反应(或与新制的氢氧化铜反应)；(2)加氢还原；(3)酯化反应；(4)多糖水解；(5)葡萄糖发酵分解生成乙醇2．1mol常考官能团所消耗NaOH、Br2、H2物质的量的确定消耗物举例说明NaOH①1mol酚酯基消耗2molNaOH；②1mol酚羟基消耗1molNaOH；③1mol酯基消耗1molNaOH；④1mol羧基消耗1molNaOH；⑤1mol碳溴键消耗1molNaOH；⑥醇羟基不消耗NaOHBr2①1mol碳碳三键消耗2molBr2；②1mol碳碳双键消耗1molBr2；③酚羟基的每个邻、对位各消耗1molBr2H2①1mol酮羰基、醛基、碳碳双键消耗1molH2；②1mol碳碳三键(或碳氮三键)消耗2molH2；③1mol苯环消耗3molH2①一般条件下羧基、酯基、酰胺基不与H2反应；②酸酐中的碳氧双键一般不与H2反应1．(2023·广东，8)2022年诺贝尔化学奖授予研究“点击化学”的科学家。如图所示化合物是“点击化学”研究中的常用分子。关于该化合物，说法不正确的是()A．能发生加成反应B．最多能与等物质的量的NaOH反应C．能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色D．能与氨基酸和蛋白质中的氨基反应答案B解析该化合物含有碳碳三键，能和氢气发生加成反应，能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色，故A、C正确；该物质含有羧基和酰胺基，1mol该物质最多能与2molNaOH反应，故B错误；该物质含有羧基，能与氨基酸和蛋白质中的氨基反应，故D正确。2．(2023·新课标卷，8)光学性能优良的高分子材料聚碳酸异山梨醇酯可由如下反应制备。下列说法错误的是()A．该高分子材料可降解B．异山梨醇分子中有3个手性碳C．反应式中化合物X为甲醇D．该聚合反应为缩聚反应答案B解析该高分子材料中含有酯基，可以降解，A正确；异山梨醇中四处的碳原子为手性碳原子，故异山梨醇分子中有4个手性碳，B错误；根据元素守恒，反应式中X为甲醇，C正确；该反应在生成高聚物的同时还有小分子甲醇生成，属于缩聚反应，D正确。3．(2023·浙江1月选考，9)七叶亭是一种植物抗菌素，适用于细菌性痢疾，其结构如图，下列说法正确的是()A．分子中存在2种官能团B．分子中所有碳原子共平面C．1mol该物质与足量溴水反应，最多可消耗2molBr2D．1mol该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗3molNaOH答案B解析根据结构简式可知分子中含有酚羟基、酯基和碳碳双键，共三种官能团，A错误；分子中苯环确定一个平面，碳碳双键确定一个平面，且两个平面重合，故所有碳原子共平面，B正确；酚羟基含有两个邻位H可以和溴发生取代反应，碳碳双键能和单质溴发生加成反应，所以最多消耗单质溴3mol，C错误；分子中含有2个酚羟基、1个酯基，酯基水解后生成1个酚羟基，所以最多消耗4molNaOH，D错误。4．(2023·湖北，4)湖北蕲春李时珍的《本草纲目》记载的中药丹参，其水溶性有效成分之一的结构简式如图。下列说法正确的是()A．该物质属于芳香烃B．可发生取代反应和氧化反应C．分子中有5个手性碳原子D．1mol该物质最多消耗9molNaOH答案B解析该有机物中含有氧元素，不属于烃，A错误；该有机物中含有酯基、羟基和羧基，均可以发生取代反应，含有碳碳双键和酚羟基，均能发生氧化反应，B正确；该有机物结构中，标有“*”的为手性碳原子，则一共有4个手性碳原子，C错误；该物质中含有7个酚羟基、2个羧基、2个酯基，则1mol该物质最多消耗11molNaOH，D错误。5．(2023·辽宁，6)在光照下，螺吡喃发生开、闭环转换而变色，过程如下。下列关于开、闭环螺吡喃说法正确的是()A．均有手性B．互为同分异构体C．N原子杂化方式相同D．闭环螺吡喃亲水性更好答案B解析开环螺吡喃不含手性碳原子，故A错误；分子式均为C19H19NO，它们结构不同，因此互为同分异构体，故B正确；闭环螺吡喃中N原子杂化方式为sp3，开环螺吡喃中N原子杂化方式为sp2，故C错误；开环螺吡喃中氧原子显负价，电子云密度大，容易与水分子形成分子间氢键，水溶性增大，故D错误。6．(2023·辽宁，8)冠醚因分子结构形如皇冠而得名，某冠醚分子c可识别K＋，其合成方法如下。下列说法错误的是()A．该反应为取代反应B．a、b均可与NaOH溶液反应C．c核磁共振氢谱有3组峰D．c可增加KI在苯中的溶解度答案C解析根据a和c的结构简式可知，a与b发生取代反应生成c和HCl，A正确；a中含有酚羟基，酚羟基呈弱酸性能与NaOH反应，b可在NaOH溶液中发生水解反应，生成醇类，B正确；根据c的结构简式可知，c中有四种不同化学环境的氢原子，如图所示：，核磁共振氢谱有4组峰，C错误；c可识别K＋，可增加KI在苯中的溶解度，D正确。7．(2023·山东，7)抗生素克拉维酸的结构简式如图所示，下列关于克拉维酸的说法错误的是()A．存在顺反异构B．含有5种官能团C．可形成分子内氢键和分子间氢键D．1mol该物质最多可与1molNaOH反应答案D解析该有机物存在碳碳双键，且双键两端的碳原子分别连有互不相同的原子或原子团，故该有机物存在顺反异构，A正确；该有机物含有羟基、羧基、碳碳双键、醚键和酰胺基5种官能团，B正确；该有机物中含有羧基、羟基，可形成分子内氢键和分子间氢键，C正确；1mol该有机物含有羧基和酰胺基各1mol，这两种官能团都能与强碱反应，故1mol该物质最多可与2molNaOH反应，D错误。1．(2023·广东茂名第一中学高三模拟)尿黑酸症是由酪氨酸在人体内非正常代谢而产生的一种疾病。其转化过程如图所示，下列说法正确的是()A．1mol酪氨酸能与含1molHCl的盐酸反应，又能与含2molNaOH的溶液反应B．酪氨酸能发生加成、取代、消去和缩聚反应C．1mol对羟基苯丙酮酸和尿黑酸均能形成分子内氢键D．1mol尿黑酸最多可与含2molBr2的溶液反应答案A解析酪氨酸中含有1个氨基、1个羧基和1个酚羟基，氨基可与盐酸反应，1mol酪氨酸能与含1molHCl的盐酸反应，羧基和酚羟基可与NaOH反应，故1mol酪氨酸能与含2molNaOH的溶液反应，A正确；酪氨酸中含有氨基、羧基、酚羟基和苯环，苯环能发生加成反应，苯环、氨基、羧基均可发生取代反应，氨基和羧基可发生缩聚反应，但酪氨酸不能发生消去反应，B错误；对羟基苯丙酮酸中能形成分子间氢键，尿黑酸能形成分子内氢键，C错误；尿黑酸中苯环上酚羟基邻、对位氢原子能与溴发生取代反应，所以1mol尿黑酸最多可与3molBr2发生取代反应，D错误。2．(2023·广东梅州大埔县高三6月模拟)某种兴奋剂的结构简式如图所示，有关该物质的说法正确的是()A．该有机物的分子式为C15H18O3B．该物质所有的碳原子一定在同一个平面上C．1mol该化合物最多可与3molNaOH发生反应D．1mol该化合物最多可与含5molBr2的溴水发生取代反应答案C解析由结构简式可知该有机物的分子式为C16H16O3，故A错误；两个苯环为平面结构，通过单键相连，单键可以旋转，因此所有碳原子不一定在一个平面上，故B错误；1mol该有机物中含3mol酚羟基，能与3molNaOH反应，故C正确；该有机物中只有酚羟基邻、对位氢能与溴水发生取代反应，由结构简式可知含3个酚羟基邻、对位的氢，则1mol该化合物最多可与含3molBr2的溴水发生取代反应，故D错误。3.(2023·广东珠海第一中学高三5月模拟)白杨素(结构如图)是从紫葳科植物木蝴蝶中提取的一种具有广泛药理活性的物质，具有较高研究前景，下列有关说法正确的是()A．白杨素的含氧官能团只有羟基和酮羰基B．1mol白杨素含有7mol碳碳双键C．白杨素可以发生加成反应、取代反应D．1mol白杨素可与足量碳酸钠反应生成1molCO2答案C解析白杨素含氧官能团有(酚)羟基、醚键和酮羰基，故A错误；苯环不含有碳碳双键，1mol白杨素含有1mol碳碳双键，故B错误；白杨素含有碳碳双键，可以发生加成反应，含有羟基，能发生取代反应，故C正确；白杨素与碳酸钠反应不会生成CO2，故D错误。4．(2023·深圳福田区高三模拟)绿原酸是金银花抗菌、抗病毒的有效成分之一，其分子结构如图。下列关于绿原酸的说法不正确的是()A．存在顺反异构现象B．至少有7个碳原子在同一个平面内C．能发生取代反应和消去反应D．1mol绿原酸能与7molNaOH恰好完全反应答案D解析由结构简式可知，绿原酸分子中碳碳双键的2个碳原子均连有不同的原子或原子团，存在顺反异构现象，故A正确；由结构简式可知，绿原酸分子中的苯环、碳碳双键、羧基和酯基都为平面结构，由于单键可以旋转，所以分子中至少有7个碳原子在同一个平面内，故B正确；由结构简式可知，绿原酸分子含有的酯基、酚羟基和羧基能与氢氧化钠溶液反应，所以1mol绿原酸能与4mol氢氧化钠恰好完全反应，故D错误。5．(2023·广东茂名高三一模)N-乙基吲哚具有良好的储氢性能，其储氢析氢过程如图所示。下列有关N-乙基吲哚的说法正确的是()A．分子式为C14H11NB．属于芳香烃C．存在一个手性碳原子D．1molN-乙基吲哚最多能储6molH2答案D解析分子式为C14H13N，A错误；该物质含有碳、氢、氮元素，不属于烃类，B错误；该分子中不存在手性碳原子，C错误；由题意知该物质储氢过程即和氢气加成的过程，1molN-乙基吲哚最多能与6molH2加成，D正确。6．(2023·河北邢台名校联盟高三模拟)地西泮是一种抑制中枢神经的药物，其结构如图所示，下列有关该药物的说法错误的是()A．地西泮能发生加成、取代、氧化和还原反应B．地西泮的一氯取代产物为8种(不考虑立体异构)C．地西泮的分子式为C15H12ClN2OD．地西泮中无手性碳原子答案C解析地西泮中含有苯环可以发生加成和取代反应，可以燃烧发生氧化反应，含有羰基、苯环可以和H2发生还原反应，故A正确；地西泮含有8种不同化学环境的氢原子，其一氯取代产物为8种，故B正确；由结构可知，地西泮的分子式为C15H11ClN2O，故C错误；手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，地西泮中无手性碳原子，故D正确。7．(2023·辽宁丹东高三总复习质量测试)化合物Z是一种治疗胆结石的药物，其部分合成路线如图所示，下列说法正确的是()A．1molX最多能与4molNaOH反应B．Y的分子式为C10H8O4C．1molZ与浓溴水反应，最多消耗3molBr2D．反应X→Y、Y→Z均为消去反应答案C解析X中酚羟基、酯基可以和氢氧化钠反应，故1molX最多能与3molNaOH反应，A错误；由图可知，Y的分子式为C10H10O4，B错误；Z中酚羟基邻位氢可以被溴取代，碳碳双键可以和溴加成，则1molZ与浓溴水反应，最多消耗3molBr2，C正确；反应X→Y为取代反应，Y→Z为消去反应，D错误。

5.有机实验1．常见的三个物质制备实验比较制取物质仪器除杂及收集注意事项溴苯含有溴、FeBr3等，用NaOH溶液处理后分液，然后蒸馏①催化剂为FeBr3；②长导管的作用：冷凝回流、导气；③右侧导管不能(填“能”或“不能”)伸入溶液中；④右侧锥形瓶中有白雾硝基苯可能含有未反应完的苯、硝酸、硫酸，用NaOH溶液中和酸，分液，然后用蒸馏的方法除去苯①导管1的作用：冷凝回流；②仪器2为温度计；③用水浴控制温度为50～60℃；④浓硫酸的作用：催化剂和吸水剂乙酸乙酯含有乙酸、乙醇，先用饱和Na2CO3溶液处理后，再分液①浓硫酸的作用：催化剂和吸水剂；②饱和Na2CO3溶液的作用：溶解乙醇、中和乙酸、降低乙酸乙酯的溶解度；③右边导管不能(填“能”或“不能”)接触试管中的液面回答下列问题：(1)在溴苯的制备实验中，若向锥形瓶中滴加稀硝酸酸化的AgNO3溶液有浅黄色沉淀生成，能不能证明该反应中一定有HBr生成？为什么？(2)在硝基苯的制备实验中，水浴加热有什么优点？(3)在乙醇和乙酸的酯化反应中，写出加入试剂和碎瓷片的顺序。(4)在乙醇和乙酸的酯化反应中，若乙酸中的氧为18O，在什么物质中含有18O?答案(1)不能，因为挥发出的Br2也能和AgNO3溶液反应生成AgBr。(2)加热均匀，便于控制温度。(3)在试管中先加入乙醇，然后边振荡试管边慢慢加入浓H2SO4和乙酸，再加入几片碎瓷片。(4)乙酸、水、乙酸乙酯。2．有机物制备常考的仪器、装置仪器装置注意：球形冷凝管只能用于冷凝回流，直形冷凝管既能用于冷凝回流，又能用于冷凝收集馏分。3．常见有机物的分离与提纯分离、提纯方法适用范围蒸馏适用于沸点不同的互溶液体混合物分离萃取萃取包括液—液萃取和固—液萃取。液—液萃取是利用待分离组分在两种不互溶的溶剂中的溶解度不同，将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程；固—液萃取是用溶剂从固体物质中溶解出待分离组分的过程分液适用于两种互不相溶的液体混合物分离。萃取之后往往需分液重结晶重结晶是将晶体用溶剂(如蒸馏水)溶解，经过滤、蒸发、冷却等步骤后再次使之析出，以得到更加纯净的晶体的纯化方法。重结晶常用于提纯固态化合物。重结晶溶剂选择的要求：①杂质在所选溶剂中溶解度很小(使杂质析出)或很大(使杂质留在母液中)，易于除去；②被提纯的物质在所选溶剂中的溶解度受温度影响较大，升温时溶解度增大，降温时溶解度减小，冷却后易结晶析出4.有机化合物中常见官能团的检验(1)碳碳双键(烯烃)实验1实验2实验内容向盛有少量1-己烯的试管中滴加溴水，观察现象向盛有少量1-己烯的试管中滴加酸性KMnO4溶液，观察现象实验现象溴水褪色，液体分层，下层为无色油状液体KMnO4溶液褪色，有无色气泡冒出化学或离子方程式CH2=CH(CH2)3CH3＋Br2→CH2BrCHBr(CH2)3CH3CH2=CH(CH2)3CH3＋2KMnO4＋6H＋→CH3(CH2)3COOH＋CO2↑＋4H2O＋2K＋＋2Mn2＋(2)碳卤键(卤代烃)实验实验内容向试管里加入几滴1-溴丁烷，再加入2mL5%NaOH溶液，振荡后加热。反应一段时间后取出试管静置。小心地取数滴水层液体置于另一支试管中，加入稀硝酸酸化，加入几滴2%AgNO3溶液，观察现象实验现象①水浴加热后液体不再分层；②另一试管中有浅黄色沉淀生成化学方程式CH3CH2CH2CH2Br＋NaOHeq\o(→,\s\up7(H2O),\s\do5(△))CH3CH2CH2CH2OH＋NaBr、NaBr＋AgNO3=AgBr↓＋NaNO3(3)羟基—OH(酚)实验1实验2实验内容向盛有少量苯酚稀溶液的试管中逐滴加入饱和溴水，边加边振荡，观察现象向盛有少量苯酚稀溶液的试管中滴入几滴FeCl3溶液，振荡，观察现象实验现象有白色沉淀生成溶液显紫色化学方程式＋3Br2→＋3HBr－(4)醛基(醛)实验实验内容在试管里加入2mL10%NaOH溶液，滴入几滴5%CuSO4溶液，振荡。然后加入0.5mL乙醛溶液，加热，观察现象实验现象有砖红色沉淀生成化学方程式CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHeq\o(→,\s\up7(△))CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O应用示例1．正误判断(1)向两份蛋白质溶液中分别滴加饱和NaCl溶液和CuSO4溶液，均有固体析出，则蛋白质均发生变性()(2)在淀粉溶液中加入适量稀H2SO4微热，向水解后的溶液中加入新制的Cu(OH)2并加热，无砖红色沉淀，说明淀粉未水解()(3)在蔗糖的水解液中加入银氨溶液并加热，无银镜产生，蔗糖没有水解()(4)在麦芽糖水解液中加入NaOH调节至碱性，加入银氨溶液，水浴加热，出现银镜，则麦芽糖水解产物具有还原性()答案(1)×(2)×(3)×(4)×2．填表。(1)常见有机物的除杂除杂试剂分离方法乙醇(水)新制CaO蒸馏乙醇(乙酸)新制CaO蒸馏乙酸乙酯(乙醇)饱和Na2CO3溶液分液CH4(C2H4)溴水洗气(2)常见有机物的检验试剂、用品或方法现象乙醛新制的Cu(OH)2(或银氨溶液)有砖红色沉淀生成(或有银镜出现)淀粉碘水变蓝蛋白质灼烧有烧焦羽毛的气味1．(2023·湖南，3)下列玻璃仪器在相应实验中选用不合理的是()A．重结晶法提纯苯甲酸：①②③B．蒸馏法分离CH2Cl2和CCl4：③⑤⑥C．浓硫酸催化乙醇制备乙烯：③⑤D．酸碱滴定法测定NaOH溶液浓度：④⑥答案A解析利用重结晶法提纯苯甲酸，具体操作为加热溶解、趁热过滤和冷却结晶，此时用到的玻璃仪器有漏斗、烧杯、玻璃棒，A选项不合理；蒸馏法需要用到温度计以测量蒸气温度，蒸馏烧瓶用来盛装混合溶液，锥形瓶用于盛装收集到的馏分，B选项合理；浓硫酸催化乙醇制备乙烯需要控制反应温度为170℃，需要用到温度计，C选项合理；酸碱滴定法测定NaOH溶液浓度用到④⑥，D选项合理。2．(2023·浙江6月选考，12)苯甲酸是一种常用的食品防腐剂。某实验小组设计粗苯甲酸(含有少量NaCl和泥沙)的提纯方案如下：下列说法不正确的是()A．操作Ⅰ中依据苯甲酸的溶解度估算加水量B．操作Ⅱ趁热过滤的目的是除去泥沙和NaClC．操作Ⅲ缓慢冷却结晶可减少杂质被包裹D．操作Ⅳ可用冷水洗涤晶体答案B解析操作Ⅰ中，为减少能耗、减少苯甲酸的溶解损失，溶解所用水的量需加以控制，可依据苯甲酸的溶解度估算加水量，A正确；操作Ⅱ趁热过滤的目的是除去泥沙，同时防止苯甲酸结晶析出，NaCl的溶解度受温度影响不大，未结晶析出，B不正确；操作Ⅲ缓慢冷却结晶，可形成较大的苯甲酸晶体颗粒，同时可减少杂质被包裹在晶体颗粒内部，C正确；苯甲酸微溶于冷水，易溶于热水，所以操作Ⅳ可用冷水洗涤晶体，既可去除晶体表面吸附的杂质离子，又能减少溶解损失，D正确。3．(2023·湖北，8)实验室用以下装置(夹持和水浴加热装置略)制备乙酸异戊酯(沸点142℃)，实验中利用环己烷-水的共沸体系(沸点69℃)带出水分。已知体系中沸点最低的有机物是环己烷(沸点81℃)，其反应原理：下列说法错误的是()A．以共沸体系带出水促使反应正向进行B．反应时水浴温度需严格控制在69℃C．接收瓶中会出现分层现象D．根据带出水的体积可估算反应进度答案B解析由反应方程式可知，生成物中含有水，若将水分离出去，可促进反应正向进行，该反应选择以共沸体系带出水可以促使反应正向进行，A正确；产品的沸点为142℃，环己烷的沸点是81℃，环己烷-水的共沸体系的沸点为69℃，温度可以控制在69～81℃之间，B错误；接收瓶中接收的是环己烷-水的共沸体系，环己烷不溶于水，会出现分层现象，C正确；根据投料量，可估计生成水的体积，所以可根据带出水的体积估算反应进度，D正确。1．已知：①＋HNO3eq\o(→,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(50～60℃))＋H2OΔH＜0；②硝基苯沸点为210.9℃，蒸馏时选用空气冷凝管。下列制取硝基苯的操作或装置(部分夹持仪器略去)，正确的是()答案C解析浓硝酸与浓硫酸混合会放出大量的热，如将浓硝酸加入浓硫酸中，浓硝酸的密度小于浓硫酸，可能会导致液体迸溅，故A错误；硝基苯为油状液体，不溶于水且密度比水大，在下层，分液时分液漏斗下端紧贴烧杯内壁，下层的液体从下口放出，故C正确；蒸馏提纯操作中温度计用来测量蒸气的温度，温度计水银球应在蒸馏烧瓶的支管口处，故D错误。2．实验室常用氯气和苯在氯化铁为催化剂的条件下制备氯苯，其装置如图所示(省略夹持装置)。下列说法错误的是()A．装置e中盛放的是浓硫酸，是为了干燥氯气B．本实验可以用浓盐酸和二氧化锰来制备氯气C．反应结束后需通入一段时间空气，再拆解装置D．反应后的混合液分别用水、碱溶液、水依次洗涤，干燥，蒸馏，可得到氯苯答案B解析氯气与苯反应，需要用FeCl3做催化剂，需要无水的环境，所以e中盛放的是浓硫酸，是为了干燥氯气，A正确；室温下不可用浓盐酸和二氧化锰制备氯气，B错误；反应结束后，由于装置内残留大量氯气，为防止污染，需要通入空气将氯气排出并吸收处理，C正确；反应后的混合液中含有无机物(Cl2、HCl、FeCl3等)和有机物(苯、氯苯等)，通过水洗，洗去HCl、FeCl3及大部分Cl2，用碱洗去剩余氯气，再次用水洗去碱，然后通过蒸馏的方法分离出氯苯，D正确。3．实验室可用如图装置制备乙酸乙酯，实验开始时先加热至110～120℃，再滴入乙醇和冰醋酸并使滴入速率与蒸出液体的速率几乎相等，滴加完毕后升温到130℃至不再有液体蒸出。下列说法错误的是()A．冷凝管的进水口为bB．可用油浴加热C．滴加速率不宜过快，是为了防止副反应增多D．蒸出的液体用饱和碳酸钠溶液洗涤、分液可得到粗乙酸乙酯答案C解析为增强冷凝效果，冷凝管中的水下进上出，即进水口为b，A正确；所需温度高于水的沸点，可以采用沸点更高的油进行油浴加热，B正确；滴加速率不宜过快，是为了使反应完全进行且减少反应物的蒸发损失，提高利用率，C错误；饱和碳酸钠溶液可以吸收未反应的乙醇和乙酸，同时乙酸乙酯难溶于饱和碳酸钠溶液，所以洗涤、分液可得到粗乙酸乙酯，D正确。4．某实验小组仅选择图中装置制备对溴异丙基苯[]并检验生成的HBr，其中装置错误的是()答案C解析异丙苯和液溴在溴化铁催化剂作用下发生取代反应生成对溴异丙基苯，故A正确；由于溴易挥发，得到的HBr中含有溴单质，用四氯化碳萃取HBr中的溴单质，故B正确；由于HBr极易溶于水，检验生成的HBr时要防倒吸，故C错误；对溴异丙基苯密度比水大，分液时对溴异丙基苯在下层，故D正确。5．某学习小组设计的蔗糖水解反应如图所示(夹持装置省略)。下列说法错误的是()A．稀硫酸和热水浴都能加快蔗糖水解速率B．滴加NaOH溶液的目的是调节溶液的pH至碱性C．加热至沸腾后试管内生成黑色沉淀D．实验现象证明蔗糖水解有还原性物质生成答案C解析稀硫酸是蔗糖水解反应的催化剂，催化剂能加快反应速率，热水浴相当于对反应体系加热，温度升高，反应速率加快，故A正确；酸性条件下，新制的氢氧化铜会与稀硫酸发生酸碱中和反应，影响后续蔗糖水解产物的检验，滴加NaOH溶液的目的是调节溶液的pH至碱性，消除稀硫酸对后续实验的影响，故B正确；蔗糖在稀硫酸存在、水浴加热时发生水解生成一分子葡萄糖和一分子果糖，葡萄糖分子结构中含有醛基，具有还原性，与新制的氢氧化铜发生氧化还原反应，加热至沸腾后试管内生成砖红色氧化亚铜沉淀，故C错误、D正确。6.正丁醚常用作有机反应的溶剂，不溶于水，密度比水小，在实验室中可利用反应2CH3CH2CH2CH2OHeq\o(→,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(135℃))CH3(CH2)3O(CH2)3CH3＋H2O制备，反应装置如图所示。下列说法正确的是()A．装置B中a为冷凝水进水口B．为加快反应速率可将混合液升温至170℃以上C．若分水器中水层超过支管口下沿，应打开分水器旋钮放水D．本实验制得的粗醚经碱液洗涤、干燥后即可得纯醚答案C解析正丁醇在A中反应得到正丁醚和水，部分正丁醇、正丁醚和水变为蒸气进入B中冷凝回流进入分水器，正丁醚不溶于水，密度比水小，正丁醚在上层，当分水器中水层超过支管口下沿，立即打开分水器旋钮放水，C正确；由反应方程式可知温度应控制在135℃，温度达到170℃时正丁醇可能发生消去反应，副产物增多，正丁醚产率降低，B错误。7．氯乙酸(CH2ClCOOH)是重要的分析试剂和有机合成中间体。一种制备氯乙酸的方法为CH3COOH＋Cl2eq\o(→,\s\up7(PCl3),\s\do5(90～100℃))CH2ClCOOH＋HCl，已知：PCl3易水解。学习小组用如图所示装置进行探究，下列说法正确的是()A．试剂X、Y依次选用浓盐酸、MnO2B．②的作用为除去Cl2中的HClC．③中反应后的液体经蒸馏可得氯乙酸D．④中出现白色沉淀说明有HCl生成答案C解析装置①没有加热装置，所以试剂X是浓盐酸，试剂Y可以是KMnO4，A错误；由于PCl3易水解，所以Cl2在进入③制取CH2ClCOOH之前需要干燥处理，则②的作用为除去水蒸气，B错误；③中反应后混合体系中各组分的沸点不同，经蒸馏可得氯乙酸，C正确；未反应的Cl2及反应产生的HCl气体在④中都能与AgNO3溶液反应产生AgCl白色沉淀，因此不能根据④中出现白色沉淀判断有HCl生成，D错误。

1.有机物的命名、官能团、有机反应类型1．有机物的命名、官能团的识别(1)用系统命名法命名下列有机物：①2-甲基-2-丁烯②2-甲基丁酸③4-苯基-1-丁烯(2)命名下列有机物：①的化学名称是________(用系统命名法)。②的名称是________。③的名称是________。④的名称是________。⑤[2020·全国卷Ⅰ，36(1)]C2HCl3的化学名称为________________。⑥[2020·全国卷Ⅱ，36(1)]的化学名称为________________。⑦[2020·全国卷Ⅲ，36(1)]的化学名称是____________。答案①1,2,3-苯三酚②苯甲醇③对二甲苯(或1,4-二甲苯)④邻羟基苯甲酸⑤三氯乙烯⑥3-甲基苯酚(或间甲基苯酚)⑦2-羟基苯甲醛(或水杨醛)(3)识别官能团①[2021·广东，21(1)]化合物中含氧官能团有________(写名称)。②[2021·湖南，19(3)]叶酸拮抗剂Alimta()中虚线框内官能团的名称为a：______________________，b：________________。答案①(酚)羟基、醛基②酰胺基羧基2．根据化学反应现象或性质判断官能团的类别反应现象或性质思考方向溴水褪色可能含有碳碳双键、碳碳三键或酚羟基、醛基等酸性高锰酸钾溶液褪色可能含有碳碳双键、碳碳三键、醛基、酚羟基或有机物为苯的同系物等遇氯化铁溶液显紫色含有酚羟基生成银镜或砖红色沉淀含有醛基或甲酸酯基与钠反应产生H2可能含有羟基或羧基加入碳酸氢钠溶液产生CO2含有羧基加入浓溴水产生白色沉淀含有酚羟基3．由反应条件推断有机反应类型反应条件思考方向氯气、光照烷烃取代、苯的同系物侧链上的取代液溴、催化剂苯及其同系物发生苯环上的取代浓溴水碳碳双键和三键加成、酚取代、醛氧化氢气、催化剂、加热苯、醛、酮等加成氧气、催化剂、加热某些醇氧化、醛氧化酸性高锰酸钾溶液或酸性重铬酸钾溶液烯、炔、苯的同系物、醛、醇等氧化银氨溶液或新制的氢氧化铜、加热醛、甲酸、甲酸酯、葡萄糖等氧化NaOH水溶液、加热R—X水解、酯()水解等NaOH醇溶液、加热R—X消去浓硫酸、加热R—OH消去、醇酯化浓硝酸、浓硫酸、加热苯环上的取代稀硫酸、加热酯水解、二糖和多糖水解等氢卤酸(HX)、加热醇取代浓H2SO4、170℃乙醇的消去反应应用示例指出下列由已知有机物生成①、②……产物的反应试剂、反应条件及反应类型。(1)BrCH2CH2CH2OH①CH2=CHCH2OHNaOH的醇溶液，加热、消去反应。②BrCH2CH=CH2浓H2SO4，加热、消去反应。(2)①Cl2，光照、取代反应。②液溴，FeBr3、取代反应。(3)CH2=CHCH2OH①BrCH2CHBrCH2OH溴水、加成反应。②CH2=CHCHOO2，Cu或Ag，加热、氧化反应。③CH2=CHCH2OOCCH3乙酸、浓H2SO4，加热、酯化反应。(4)CH3CHBrCOOCH3①CH3CH(OH)COOKKOH水溶液，加热、取代反应。②CH3CHBrCOOH稀H2SO4，加热、取代反应。1．[2023·全国乙卷，36(1)(2)(3)(4)(5)(6)]奥培米芬(化合物J)是一种雌激素受体调节剂，以下是一种合成路线(部分反应条件已简化)。已知：回答下列问题：(1)A中含氧官能团的名称是_____________。(2)C的结构简式为________________。(3)D的化学名称为________________。(4)F的核磁共振氢谱显示为两组峰，峰面积比为1∶1，其结构简式为________________。(5)H的结构简式为________________。(6)由I生成J的反应类型是______________。答案(1)醚键、羟基(2)(3)苯乙酸(4)(5)(6)还原反应解析(4)有机物F的核磁共振氢谱显示有两组峰，峰面积比为1∶1，说明这4个H原子被分为两组，结合有机物F的分子式可以得到，有机物F的结构简式为。(6)根据流程，有机物I在LiAlH4/四氢呋喃的条件下生成有机物J，LiAlH4是一种非常强的还原剂能将酯基中的羰基部分还原为醇。2．[2023·全国甲卷，36(1)(2)(3)(4)(5)(6)]阿佐塞米(化合物L)是一种可用于治疗心脏、肝脏和肾脏病引起的水肿的药物。L的一种合成路线如下(部分试剂和条件略去)。已知：R—COOHeq\o(→,\s\up7(SOCl2))R—COCleq\o(→,\s\up7(NH3·H2O))R—CONH2回答下列问题：(1)A的化学名称是________________________________________________________。(2)由A生成B的化学方程式为_____________________________________________________________________________________________________________________。(3)反应条件D应选择__________(填标号)。a．HNO3/H2SO4 b．Fe/HClc．NaOH/C2H5OH d．AgNO3/NH3(4)F中含氧官能团的名称是________________________________________________。(5)H生成I的反应类型为__________________________________________________。(6)化合物J的结构简式为__________________________________________________。答案(1)邻硝基甲苯(或2-硝基甲苯)(2)＋Cl2eq\o(→,\s\up7(FeCl3))＋HCl(3)b(4)羧基(5)消去反应(6)解析(1)有机物A的结构简式为，该有机物的化学名称为邻硝基甲苯或2-硝基甲苯。(3)有机物C到E的反应为还原反应，因此该反应的反应条件D应为b。(5)有机物H的酰胺处，发生消去反应脱水得到氰基。1．化合物G是一种抗骨质疏松药物的主要成分，其合成路线如下：已知：RCOOH＋eq\o(→,\s\up7(一定条件))＋H2O回答下列问题：(1)反应①的反应条件为__________________________。(2)D的化学名称为__________，E中官能团的名称为__________________。(3)B→C的反应类型为__________，H的结构简式为________________。(4)F→G反应的化学方程式为_______________________________________________。答案(1)Cl2、光照(2)苯乙酸酮羰基、羟基(3)取代反应(4)解析与氯气在光照条件下发生取代反应生成，与NaCN发生取代反应生成，在酸性条件下水解生成，对比D、E的结构，可知D()与H发生已知中取代反应生成E()，可推知H为，与HC(OC2H5)3在作用下生成F()，同时有CH3CH2OH生成，与发生取代反应生成。2．有机物K是合成某种药物的中间体，其合成路线如图：已知：①＋eq\o(→,\s\up7(ⅰC2H5ONa),\s\do5(ⅱCH3COOH))＋R2OH②＋R7—NH2→＋R6OH(1)的化学名称________________________________________________。(2)C中含有的官能团的名称为______________________________________________。(3)D→E的反应条件为_____________________________________________________，该反应的反应类型是____________________。(4)B→C的化学方程式为__________________________________________________。答案(1)氯苯(2)酯基、酮羰基(3)浓硫酸、加热取代反应(4)eq\o(→,\s\up7(ⅰC2H5ONa),\s\do5(ⅱCH3COOH))＋C2H5OH解析乙酸和乙醇发生酯化反应生成B，B发生已知①反应生成C，D发生硝化反应生成E，E的结构简式为，E和CH3OH发生取代反应生成F，结合F的分子式可以推知F的结构简式为，由G的分子式可以推知F发生还原反应生成G，G的结构简式为，G和C发生已知②的反应生成J，J的结构简式为，J再经过一系列反应得到K，以此解答。3．α、β-不饱和醛、酮具有很好的反应性能，常作为有机合成中的前体化合物或关键中间体，是Michael反应的良好受体，通过α、β-不饱和醛、酮，可以合成许多重要的药物和一些具有特殊结构的化合物。α、β-不饱和酮G()的合成路线如下：回答下列问题：(1)A的名称为______________，反应①所需试剂为______________。(2)反应②的化学方程式是__________________________________________________。(3)D中所含官能团的名称为________________________________________________，D→E的反应类型为______________。(4)F的结构简式为______________。答案(1)环己烷NaOH水溶液(2)(3)酮羰基加成反应(4)解析A与氯气在光照的条件下发生取代反应生成B，即A的结构简式为，根据D的结构简式可知，反应②应是氧化反应，C中含有羟基，即C的结构简式为，根据G的结构简式，以及F的分子式，推出F→G为消去反应，即F的结构简式为，据此分析。(3)根据D的结构简式，D含有官能团为(酮)羰基；对比D、E结构简式，D中羰基邻位上一个“C—H”断裂，CH3COCH=CH2中碳碳双键中的一个键断裂，D中掉下的H与CH3COCH=CH2中“CH”结合，剩下部位结合，即该反应为加成反应。

2.限制条件同分异构体的书写写出C7H6O4在以下限制条件下的同分异构体的结构简式。(1)①苯环上有3个取代基；②能与NaHCO3溶液反应；③能与FeCl3溶液发生显色反应；④有4种不同化学环境的氢原子。(2)①苯环上有3个取代基；②能水解；③能发生银镜反应；④能与FeCl3溶液发生显色反应；⑤有4种不同化学环境的氢原子。(3)①苯环上有4个取代基；②能发生银镜反应；③能与FeCl3溶液发生显色反应；④有4种不同化学环境的氢原子。答案(1)(2)(3)1．限制条件同分异构体书写的规律及思维流程(1)同分异构体书写的常见限制条件(2)限制条件同分异构体书写的思维流程如：写出同时满足下列条件的的一种同分异构体的结构简式：____________。①能发生银镜反应；②能发生水解反应；③与FeCl3溶液发生显色反应；④分子中只有4种不同化学环境的氢原子。思维流程(1)根据确定除苯环外CO不饱和度3312根据限制条件确定官能团eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(①能发生银镜反应→、,②能发生水解反应→,③与FeCl3溶液发生显色反应→,④分子中只有4种不同化学环境的氢原子,↓,结构高度对称))(3)⇩剩余2个饱和碳原子(4)或①根据结构简式确定除苯环外含有的C、O、H和不饱和度。②根据限制条件确定含有的官能团种类及数目。③结合含有不同化学环境的氢原子数、不饱和度有序书写。④检查删除重复的、不符合限制条件的结构简式。2．根据波谱确定有机物分子结构由有机物的分子式确定其结构式，可通过红外光谱的吸收频率不同来确定有机物分子中的官能团或化学键的种类，可通过核磁共振氢谱确定有机物分子中氢原子的种类和它们的相对数目，再确定结构式，其中核磁共振氢谱中的吸收峰数＝氢原子种类数，吸收峰面积之比＝氢原子数目之比。1．[2023·全国乙卷，36(7)]在D()的同分异构体中，同时满足下列条件的共有________种；①能发生银镜反应；②遇FeCl3溶液显紫色；③含有苯环。其中，核磁共振氢谱显示为五组峰、且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的同分异构体的结构简式为________________。答案13解析能发生银镜反应说明该结构中含有醛基或甲酸酯基，遇FeCl3溶液显紫色说明该结构中含有酚羟基，还含有苯环，则满足这三个条件的同分异构体有13种。其中，核磁共振氢谱显示为五组峰，且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1，说明同分异构体中不能含有甲基且结构为一种对称结构，因此，这种同分异构体的结构简式为。2．[2023·全国甲卷，36(7)]具有相同官能团的B()的芳香同分异构体还有______种(不考虑立体异构，填标号)。a．10b．12c．14d．16其中，核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积比为2∶2∶1∶1的同分异构体结构简式为____________________________________________________