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文档简介
第四节羧酸羧酸衍生物第1课时羧酸教学目标1.能从羧基的成键方式的角度,了解羧酸的结构特点和分类,理解羧酸的化学性质及官能团与反应类型之间的关系。2.能根据酯化反应的原理优化乙酸乙酯制备的方案,提高乙酸乙酯的产率。教学过程一、羧酸的结构与分类1.羧酸的组成和结构(1)羧酸:由烃基(或氢原子)与羧基相连而构成的有机化合物。官能团为—COOH或。(2)通式:一元羧酸的通式为R—COOH,饱和一元羧酸的通式:CnH2nO2或CnH2n+1COOH。2.羧酸的分类(1)按分子中烃基的结构分类羧酸eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(脂肪酸:如乙酸、C17H35COOH,芳香酸:如))(2)按分子中羧基的个数分类羧酸eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(一元羧酸:如乙酸,二元羧酸:如草酸HOOC—COOH,多元羧酸:如柠檬酸))(3)按分子中烃基所含碳原子数多少分类羧酸eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(高级脂肪酸\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(硬脂酸C17H35COOH,软脂酸C15H31COOH,油酸C17H33COOH)),低级脂肪酸:如甲酸、乙酸等))3.常见的羧酸典型羧酸物理性质主要用途甲酸(蚁酸)HCOOH无色、有刺激性气味的液体,有腐蚀性,能与水、乙醇等互溶工业上可用作还原剂,是合成医药、农药和染料等的原料苯甲酸(安息香酸)无色晶体,易升华,微溶于水,易溶于乙醇用于合成香料、药物等,其钠盐是常用的食品防腐剂乙二酸(草酸)HOOC—COOH无色晶体,通常含有两分子结晶水,可溶于水和乙醇化学分析中常用的还原剂,也是重要的化工原料4.羧酸的物理性质甲酸、乙酸等分子中碳原子数较少的羧酸能够与水互溶。随着分子中碳原子数的增加,一元羧酸在水中的溶解度迅速减小,甚至不溶于水,其沸点也逐渐升高。高级脂肪酸是不溶于水的蜡状固体。羧酸与相对分子质量相当的其他有机化合物相比,沸点较高,这与羧酸分子间可以形成氢键有关。二、羧酸的化学性质羧酸的化学性质与乙酸相似,主要取决于官能团羧基。1.酸性由于—COOH能电离出H+,使羧酸具有弱酸性,一元羧酸电离的方程式:RCOOHRCOO-+H+。写出下列反应的化学方程式:(1)蜂、蝎子都会分泌蚁酸,被蜂、蝎子蛰咬可涂抹稀氨水、小苏打水缓解疼痛,上述反应的化学方程式为HCOOH+NH3·H2O→HCOONH4+H2O、HCOOH+NaHCO3→HCOONa+H2O+CO2↑。+OH-→+H2O。(3)设计实验,比较乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱。实验装置B装置现象及解释有无色气体产生,说明酸性:乙酸>碳酸;方程式:2CH3COOH+Na2CO3→2CH3COONa+CO2↑+H2OD装置的现象及解释溶液变浑浊,说明酸性:碳酸>苯酚方程式:+CO2+H2O→+NaHCO3C装置的作用除去B中挥发的乙酸实验结论酸性:乙酸>碳酸>苯酚2.酯化反应(1)概念羧酸和醇在酸催化下生成酯和水的反应叫酯化反应,属于取代反应。(2)反应规律羧酸与醇发生酯化反应时,羧酸脱去羟基,醇脱去氢。如在浓硫酸催化作用下,醋酸与乙醇(CH3CH218OH)酯化反应的化学方程式为3.“形形色色”的酯化反应(1)一元羧酸与二元醇或二元羧酸与一元醇的酯化反应如:2CH3COOH+HOCH2CH2OHeq\o(,\s\up11(浓硫酸),\s\do4(△))CH3COOCH2CH2OOCCH3+2H2O。(2)二元羧酸与二元醇的酯化反应①形成环状酯+eq\o(,\s\up11(浓硫酸),\s\do4(△))+2H2O。②形成高分子化合物——聚酯nHOOC—COOH+nHOCH2CH2OHeq\o(,\s\up7(催化剂))+(2n-1)H2O。(3)含有羧基(—COOH)和羟基(—OH)有机物的酯化反应,如乳酸()①两分子酯化:+eq\o(,\s\up11(催化剂),\s\do4(△))+2H2O。②羟基酸分子内脱水生成酯eq\o(,\s\up11(浓硫酸),\s\do4(△))+H2O。③羟基酸自身聚合形成高分子化合物——聚酯eq\o(,\s\up7(催化剂))+(n-1)H2O。【归纳总结】醇、酚、羧酸分子中羟基氢原子的活泼性比较名称乙醇苯酚乙酸结构简式CH3CH2OHCH3COOH羟基氢原子的活泼性不能电离能电离能电离eq\o(→,\s\up7(活泼性逐渐增强))酸性中性极弱酸性弱酸性与Na反应反应放出H2反应放出H2反应放出H2与NaOH反应不反应反应反应与Na2CO3反应不反应反应反应与NaHCO3反应不反应
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