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第三节芳香烃教学目标1.从化学键的特殊性了解苯的结构特点,进而理解苯性质的特殊性。2.根据平面正六边形模型,能判断含苯环有机物分子中原子之间的空间位置关系。3.掌握苯的同系物的性质,了解有机反应类型与分子结构特点的关系。教学过程一、苯1.芳香烃分子里含有苯环的烃类化合物。最简单的芳香烃是苯。2.苯的分子结构(1)分子结构苯分子为平面正六边形结构,分子中12个原子共平面,碳原子均采取sp2杂化,每个碳的杂化轨道分别与氢原子及相邻碳原子的sp2杂化轨道以σ键结合,键间夹角均为120°,连接成六元环状。每个碳原子余下的p轨道垂直于碳、氢原子构成的平面,相互平行重叠形成大π键,均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧。(2)分子组成和结构的不同表示方法3.苯的物理性质颜色状态密度熔、沸点溶解性毒性挥发性无色液体比水小较低不溶于水有毒易挥发4.苯的化学性质二、苯的同系物1.组成和结构特点(1)苯的同系物是苯环上的氢原子被烷基取代后的产物。(2)分子中只有一个苯环,侧链都是烷基。(3)通式为CnH2n-6(n≥7)。2.常见的苯的同系物名称结构简式甲苯乙苯二甲苯邻二甲苯间二甲苯对二甲苯3.物理性质一般具有类似苯的气味,无色液体,不溶于水,易溶于有机溶剂,密度比水的小。4.化学性质苯的同系物与苯都含有苯环,因此和苯具有相似的化学性质,能在一定条件下发生溴代、硝化和催化加氢反应,但由于苯环和烷基的相互影响,使苯的同系物的化学性质与苯和烷烃又有所不同。(1)氧化反应①苯的同系物大多数能被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色。eq\o(→,\s\up7(酸性高锰酸钾溶液))②均能燃烧,燃烧的通式:CnH2n-6+eq\f(3n-3,2)O2eq\o(→,\s\up7(点燃))nCO2+(n-3)H2O。(2)取代反应(3)加成反应甲苯与氢气反应的化学方程式:+3H2eq\o(→,\s\up11(催化剂),\s\do4(△))。【归纳总结】1.苯与苯的同系物在分子组成、结构和性质上的异同苯苯的同系物相同点结构组成①分子中都含有一个苯环②都符合分子通式CnH2n-6(n≥6)化学性质①燃烧时现象相同,火焰明亮,伴有浓烟②都易发生苯环上的取代反应③都能发生加成反应,但都比较困难不同点取代反应易发生取代反应,主要得到一元取代产物更容易发生取代反应,常得到多元取代产物氧化反应难被氧化,不能使酸性KMnO4溶液褪色易被氧化剂氧化,能使酸性KMnO4溶液褪色差异原因苯的同系物分子中,苯环与侧链相互影响。苯环影响侧链,使侧链烃基活化而易被
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