高考有机模拟题

1.肉桂酸甲酯是调制具有草莓、葡萄、樱桃、香子兰等香味的食用香精，用于肥皂、洗涤剂、风味剂和糕点的调味,

在医药工业中作为有机合成的中间体.合成肉桂酸甲酯的工业流程如下图所示：

甲

②酸北

rf~］一定条件e

甲酯CHQH/dL—I

高聚物

已知：I.醛与醛能发生反应,原理如下：

OOH

R—C—H+CH3cH0与R—CH—CH2CHO曹」RCHTHCHO

II.煌A在标准状况下的密度为1.25g/L.

请回答：

(1)化合物H中的官能团为.

(2)肉桂酸甲酯的结构简式为_—,J的结构简式为_

(3)G-H的反应类型为.

(4)写出反应B-C的化学方程式,

II-1的反应(填“能”或“不能”)改用酸性高镒酸钾溶液,简述理由—

(5)符合下列条件的I的同分异构体共有5种。写出另两种同分异构体的结构简式：

A.能发生水解反应

B.与银氨溶液作用出现光亮的银镜

C.能与溪发生加成

2.醋柳酯是一种镇咳祛痰药，用于上呼吸道感染、感冒咳嗽、急慢性支气管炎症等的治疗，醋柳酯可山下图所示

路线合成：

(1)A的含氧官能团名称为；中间产品C中混有反应物A和B,检验C中含有A的试剂是。

(2)由C制醋柳酯的反应类型为；写出C和足量NaOH溶液反应的化学方程式。

(3)A的同分异构体很多，写出两种属于酯类、且能与FeCh溶液反应显紫色的同分异构体的结构简式。

3.(15分)A为只含有C、H、0三种元素的芳香烧衍生物，且苯环上只有两个取代基。各物质间的相互转化关系如

下图所示。

E

已知：D通过加聚反应得到E,分E子式为(CMG)"H分子式为C/46；I中除含有一个苯环外还含有一个六元环。

(1)写出A的分子式：A。

(2)写出I、E的结构简式：IE；

(3)A+G-H的反应类型为；

(4)写出A-F的化学方程式_________________

(5)有机物A的同分异构体只有两个对位取代基，既能与Fe*发生显色反应，又能发生水解反应，但不能发生银

镜反应。则此类A的同分异构体有一一种，其中一种在NaOH溶液中加热消耗的NaOH最多。写出该同分异构体

与NaOH溶液加热反应的化学方程式。

4.(10分)酯类是工业上重要的有机原料，具有广泛用途。

下图是乙酸乙酯的合成路线图，已知A能与银氨溶液反应析出银镜,B的水溶液可以溶解CaCO»E可作果实催熟剂。

7金①°?②0

乙醇△一2

催化剂△B

浓硫酸

△③-CH3coOCH2cH3

④HC1NaOH/H2O

--------------------CH3cHy--------二:—一£——

一定条件------------------△

请完成下列问题：

(1)A的名称是；B中所含的官能团是；反应③的反应类型是；反应④的反应类型是。

(2)A的结构简式为；E的结构简式为。

(3)请写出反应①、④的化学方程式：

①；

④。

5.化合物A最早发现于酸牛奶中，它是内糖代谢的中间体，可由马铃薯、玉米淀粉等发酵制得，A的钙盐是人们

喜爱的补钙剂之一。A在某种催化剂的存在下进行氧化，其产物不能发生银镜反应。在浓硫酸存在下，A可发生如

下图所示的反应。

C2Hs（）H

试写出：

(1)化合物A含有的官能团的名称：

(2)化合物的结构简式：BD-

(3)化学方程式：A一＞EA一＞F—

试卷第2页，总14页

(4)反应类型：A—>E,A->F

6.有机物丙(GMQJ是一种香料，其合成路线如图所示。其中A的相对分子质量通过质谱法测得为56,它的核磁

共振氢谱显示只有三组峰：D可以发生银镜反应，在催化剂存在条件下1molD与2mol反应可以生成乙；丙中

含有两个-CEL

新制Cu(OH),

E①B[H«,旧6/催化剂

浓硫酸丙

△

回HJ催化剂.(C13HISO;)

乙」

(DB2H6

已知：R—CH-CH?R—CH2CH2OH

0H2O2/OH-

(DA的结构简式为；乙的分子式为。

(2)C与新制Cu(OH)2悬浊液反应的化学方程式。

(3)D所含官能团的名称是;I)有多种同分异构体，其中与其所含官能团相同的同分异构体有种(不考虑立体异构)。

(4)甲与乙反应的化学方程式为。

(5)写出满足下列条件的有机物的结构简式i与乙互为同分异构体；ii遇FeCh溶液显紫色；笳其苯环上的一浪

代物只有两种。

7.塑化剂是工业上被广泛使用的高分子材料助剂，在塑料加工中添加这种物质，可以使其柔韧性增强，容易加工。

塑化剂可合法用于工业生产，但禁止作为食品添加剂。截止2011年6月8日，台湾被检测出含塑化剂食品已达961

种，据媒体报道，2012年岁末，我国大陆多种著名品牌白酒也陷入了塑化剂风波。常见塑化剂为邻苯二甲酸酯类

物质，某有机物J(C19H2。。4)是一种塑料工业中常用的塑化剂，可用下列合成路线合成。

OOOO

已知」R—LCJUR&ZLR」—OH+R」—OR',

Q—COONa+RC1->Q^COOR+NaCl；

H.控制反应条件，使物质A中的支链Y不与NaOH溶液发生反应；

III.F与浓溟水混合不产生白色沉淀。

请回答下列问题：

(1)E中官能团的名称为；F中官能团的电子式为。

(2)写出A+F-玲J的化学方程式：。

⑶写出下列化学反应类型：反应①;反应④o

⑷写出F的属于芳香煌衍生物的同分异构体的结构简式：。

(5)C4H9OH的同分异构体中属于醇类的有种，写出其中具有手性碳的同分异构体的结构简式:

8.(12分)邻羟基桂皮酸是合成香精的重要原料，F为合成邻羟基桂皮酸的路线之一

O-<------H

稀

R-CHo-C-H-i-R-CH-CHOOHAR_CH2-CH-CH-CHO

已知：L.........JOHR；

试回答下列问题：

（1）化合物II的结构简式为：

（2）化合物11~化合物III的有机反应类型

（3）化合物IH在银氨溶液中发生反应化学方程式

（4）有机物X为化合物IV的同分异构体，且知有机物X有如下特点：①是苯的对位取代物，②能与NaHCOs反应

放出气体，③能发生银镜反应。请写出化合物X的结构筒式

（5）下列说法正确的是（）

A.化合物I遇氯化铁溶液呈紫色B.化合物II能与NaHCOs溶液反应

C.Imol化合物IV完全燃烧消耗9.5mol02D.Imol化合物IH能与3mol同反应

（6）有机物R（CULClOs）经过反应也可制得化合物IV,则R在NaOH醇溶液中反应的化学方程式为。

9.（10分）惕各酸苯乙酯（G3Hg。2）广泛用作香精的调香剂。为了合成该物质，某实验室的科技人员设计了下列合

成路线：

试回答卜.列问题:

(1)F的结构简式为。

(2)反应②中另加的试剂是；反应⑤的一般条件是。

(3)反应③的化学方程式为。

(4)上述合成路线中属于取代反应的是（填编号）。

HO

10.咖啡酸苯乙黄HoY^>~CH=CH-COOCH2cH）是一种天然抗癌药物，在-定条件下能发生如卜

转化：

请填写下列空白。

（1）、D分子中的官能团是,

试卷第4页，总14页

(2)、高分子M的结构简式是.

(3)、写出A-B反应的化学方程式：。

(4)、B—C发生的反应类型有<,

(5)、A的同分异构体很多种，其中，同时符合下列条件的同分异构体有种。

①苯环上只有两个取代基；②能发生银镜反应；③能与碳酸氢钠溶液反应；

④能与氯化铁溶液发生显色反应。

11.(17分)已知：①在稀碱溶液中，溪苯难发生水解

O

L

C

CHs—ICHq—CHO-HO

H;

②

现有分子式为GMQzBn的芳香族化合物X,其苯环上的一溟代物只有一种，其核磁共振氢谱图中有四个吸收峰，

吸收峰的面积比为1：2:6:1,在一定条件下可发生下述一系列反应，其中C能发生银镜反应，E遇FeCL,溶液显色

且能与浓澳水反应。

请回答下列问题：

(1)X中官能的名称是；A的电子式。

(2)I的结构简式为；

(3)E不具有的化学性质(选填序号)

a.取代反应b.消去反应c.氧化反应

d.ImolE最多能与2moiNaHC03反应

(4)只用一种试剂鉴别C和D,该试剂是；

(5)写出下列反应的化学方程式：

①F-»H：；

②X与足量稀NaOH溶液共热：；

(6)同时符合下列条件的E的同分异构体共有种，其中•种的结构简式为。

a.苯环上核磁共振氢谱有两种

b.不能发生水解反应

c.遇FeCL溶液不显色

d.ImolE最多能分别与ImolNaOH和2molNa反应

12.【选修5：有机化学基础】某有机物A的水溶液显酸性，遇FeCh溶液不显色，A分子结构中不含甲基，含苯环,

苯环上的一氯代物只有两种，A和其他有机物存在如下图所示的转化关系：

O8_

IIA*

已知：R—C—ONa+NaOHR—II+Na2C03

试回答下列问题：

（1）B化学式,G的化学名称是o

（2）H-I反应类型为,J所含官能团的名称为。

（3）写出H-L反应的化学方程式。

（4）A的结构简式„

（5）F的同分异构体中含有苯环且官能团相同的物质共有种（不包括F）,其中核磁共振氢谱有两个峰,

且峰面积比为1：2的是（写结构简式）。

13.

0H00

HOCH;CHCH:O-Cc—OH

已知RCH2CH=CH2—三至一►RCHBrCH=CH2

（1）写出F的结构简式。（2）写出B的结构简式。

（3）反应①〜③中属于取代反应的是（填序号）。

（4）反应⑤的化学方程式是。

（5）下列说法正确的是（填字母）。

a.B存在顺反异构b.1molH与足量的银氨溶液反应能生成2molAg

c.I能与NaHC03反应产生CO2d.丁烷、卜丙醇和D中沸点最高的为丁烷

（6）写出与G互为同分异构体的结构简式。

a.能与浓滨水反应生成白色沉淀b.苯环上一氯代物有两种c.能发生消去反应

14.有机化学反应因反应条件不同，可生成不同的有机产品。例如：

---aCH3—CH—CH3

X

HX+CH3—CH=CH一（X为卤素原子）

hq»CH3—CH2—CH2X

试卷第6页，总14页

CH—CHO

工业上利用上述信息，按下列路线合成结构简式为CH3的物质，该物质是一种香料。

(DCHj-CHnCHzA-CH-CH,_迪八旦B-④加成反应，C⑤，D

~~催化剂

VL（一氯代物）附1

⑥氧化反应

CH—CHO

CH,

请根据上述路线，回答下列问题：

（1）A的结构简式可能为，

（2）反应①、③、⑤的反应类型分别为、、o

（3）反应④的化学方程式为：。

（4）工业生产中，中间产物A须经反应③④⑤得D,而不采取直接转化为I）的方法，其原因是

（5）这种香料具有多种同分异构体，其中某些物质有下列特征：①其水溶液遇FeCh溶液呈紫色②分子中有苯环,

且苯环上的一浪代物有两种。写出符合上述条件的物质可能的结构简式（只写两种）：

15.根据图示填空：

“小：。,巨।[“<、也”.<>"仞__Br^r-jq

△H,乙D的碳镰没物支疑

Ni（做化剂）

C.H.O,

F是环状化合物

（1）化合物A含有的官能团是；

（2）ImolA与2moi反应生成ImolE,其反应方程式是；

（3）与A具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式是；

（4）B在酸性条件下与Bn反应得到D,D的结构简式是；

（5）F的结构简式是,由E生成F的反应类型是；

（6）写出E在一定条件下发生反应生成高聚物的化学方程式；

16.已知：R—CH=CH—O—R'-R—CH£HO+R'OH（烯基醛）

烯基酸A的相对分子质量（Mr）为176,分子中碳氢原子数目比为3：4,与A相关的反应如下:

请回答下列问题：

（1）A的分子式为.

（2）B的名称是；A的结构简式为。

（3）写出C__D反应的化学方程式：_______________________________________

（4）写出两种同时符合下列条件的E的同分异构体的结构简式：、

①属于芳香化合物。

②苯环上有两种不同环境的氢原子。

17.芳香族化合物A是一种基本化工原料，可以从煤和石油中得到。OPA是一种重要的有机化工中间体。A、B、C、

回答下列问题：

(1)A的化学名称是；

(2)由A生成B的反应类型是.在该反应的副产物中，与B互为同分异构体的化合物的结构简式为；

(3)写出(:所有可能的结构简式；

(4)D(邻苯二甲酸二乙酯)是一种增塑剂。请用A和不超过两个碳的有机物及合适的无机试剂为原料，经两步反

应合成D。用结构简式表示合成路线：。

CHz—CH2

合成路线流程图示例如下：CH3CHQH浓琅殿.CHEH^ZBrBr

170C

(5)E-F的化学方程式为。

(6)芳香化合物G是E的同分异构体，G分子中含有醛基、酯基和醛基三种含氧官能团，G可能的同分异构体有种，

写出核磁共振氢谱中峰面积比3：2：2：1的化合物的结构简式。

18.化合物A最早发现于酸牛奶中，它是人体内糖类代谢的中间体。可由马铃薯、玉米淀粉等发酵制得。A的钙盐

是人们喜爱的补钙剂之一。A在某种催化剂的存在下进行氧化，其产物不能发生银镜反应。在浓硫酸存在下，A可

发生如图所示的反应。

试回答下列问题：

(1)写出下列有机物的结构简式：B,D_______________________：

(2)写出下列化学反应方程式以及反应所属类型：

A-E的化学方程式：；反应类型：；

A-F的化学方程式：；反应类型：。

19.有以下一系列反应，最终产物为草酸。已知B的相对分子质量比A的大79。

试卷第8页，总14页

,光NaOH,饵-B弓水NaOKHjO_O?,催化剂。？,催化刑COOH

A——►B----7~►C-------►D------------►E----T——►F------r~*I

△A△COOH

试回答下列问题：

（1）B的结构简式为，B-C的反应类型.：

E-F的化学方程式：o

（2）由B发生水解反应或C与压0发生加成反应均生成化合物G。在乙二酸、水、苯酚、G四种分子中，羟基上氢

原子的活泼性由强到弱的顺序是（请用将四种物质的化学式连接起来表示）

（3）MTBE是一种重要的汽油添加剂，它是1-戊醉的同分异构体，又与G的某种同分异构体互为同系物，且分子中

含有四个相同的煌基。则MTBE的结构简式为，它的同类别同分异构体有种（包括它本身）。

20.化合物A的分子式为CMQC1,分子中含有一个六元环和一个甲基，环上只有一个取代基；F分子中不含甲基：

A与其它物质之间的转化如下图所示：

（高分子）

（1）A-F的反应类型是；G中含氧官能团的名称是o

（2）A-C的反,应方程式是o

（3）H的结构简式是,E的结构简式是。

（4）有的同学认为B中可能没有氯原子，你的观点是（填“同意”或“不同意"）'，你的理由。

（5）某煌的含氧衍生物X符合下列条件的同分异构体中，核磁共振氢谱显示为2组峰的是（写结构简式）；只含有

两个甲基的同分异构体有种。

①相对•分子质量比C少54②氧原子数与C相同③能发生水解反应

21.化合物A的分子式为CMQC1,分子中含有一个六元环和一个甲基，环上只有一个取代基；F分子中不含甲基：

A与其它物质之间的转化如下图所示：

二条件〉

（高分子）

（高分子）

（1）A-F的反应类型是；G中含氧官能团的名称是。

（2）A-C的反应方程式是。

（3）H的结构简式是，E的结构简式是。

（4）有的同学认为B中可能没有氯原子，你的观点是（填“同意”或“不同意"）'，你的理由。

（5某姓的含氧衍生物X符合下列条件的同分异构体中，核磁共振氢谱显示为2组峰的是

（写结构简式）；只含有两个甲基的同分异构体有种。

①相对分子质量比C少54②氧原子数与C相同③能发生水解反应

22.水杨酸酯E为紫外线吸收剂，可用于配制防晒霜.E的一种合成路线如下：

NaOH/HOR

zI

已知：2RCH2CH0A—RCHjCH-CCHO

请回答下列问题：

(1)饱和一元醇A中氧的质量分数约为21.6%,则A的分子式为。结构分析显示A只有一个甲基，则A的名称为。

(2)B能发生银镜反应，该反应的化学方程式为。

(3)C中含有官能团的名称为；若一次取样，检验C中所含官能团，按使用的先后顺序写出所用试剂。

(4)第③步的反应类型为；D的一种同分异构体M的核磁共振氢谱显示只有一种峰，写出M的结构简式。

(5)写出E的结构简式。

23.阿托酸乙酯可用于辅助胃肠道痉挛及溃疡。阿托酸乙酯的一种合成路线如下图所示：

A

登在同/◎-CH2cH而嘴强胆噂回靶警蚪西回

---------------------------CHOGHiOH/JS硫酸］(§)△

◎-以C亚/唔◎XcOOCaH^^理国

阿托酸乙酯

请回答下列问题：

(1)E的分子式为，F的结构简式，阿托酸乙酯所含官能团的名称；

(2)在反应①②③④⑤⑥⑦⑧中，属于取代反应的有；

(3)反应③的方程式。

(4)有关阿托酸乙酯的说法正确的是

A.能使高镒酸钾褪色，不能使溟水褪色

B.lmol阿托酸乙酯最多能与4moi出加成

C.能发生加成、加聚、氧化、水解等反应

D.分子式为G1H13O2

(5)D的同分异构体有多种，符合含有苯环且能与碳酸氢钠反应放出气体的同分异构体有

种(不包含D)。

24.高聚酚酯是涂料行'也中的新成员，其环保功能越来越受到人们的青睐。下图是某种高聚酚酯的合成路线图：

-[CH-CHln

coo

苯酚一定条件0^0|

浓硫酸,△D

催小剂

已知：①CH3cH==CR：一里ACH3CH0+HCH0；

向…0i.HCN/OH-?H

@RCHO.•口~口+-RCHCOOH；

11.H25H

③F为含有三个六元环的酯。

请回答下列问题：

(1)A的化学名称为，B-F的反应类型是。

(2)F的分子式为，E的结构简式为。

试卷第10页，总14页

:H2cH=照

(3)由生成A的化学方程式为。

(4)C转化为D的化学方程式是。

(5)B的同分异构体中，含有苯环、且苯环上有两个取代基、一个取代基中含有酯基、另一个取代基上含有醇羟

基的有种，其中核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积之比为3:2:2:2:1的为(任写•种结构简式)。

25.软性隐形眼镜是由甲基丙烯酸羟乙酯［CH2=C(CH3)COOCH2CH2OH］的高聚物(HEMA)制成的超薄镜片，其合成路

线可以是：

BC①HCN.

C3H]BrC3H7OH②H2O/H+'

R、R、/OHHO/H+/OH

Y=0+HCN—»•2

已知：①(H)R，(H)RZ、CN(H)R，、COOH

@CH3COOCH2CH2OH的名称为乙酸羟乙酯。

(1)A、E的结构简式分别为：A、E。

(2)有机物C的名称为。

(3)写出下列反应的反应类型：C玲D,E玲F。

(4)写出下列转化的化学方程式：

I玲G；

G+FfH。

26.如下图转化关系能合成E、F两种有机高分子化合物，其中E为缩聚产物，F为加聚产物。A中含有苯环(苯环

上的一硝基代物仅一种)，A的核磁共振氢谱图中四个吸收峰的面积之比为1：2：6：1;J能发生银镜反应；C中滴

入浓浪水能产生白色沉淀；G能使澳的四氯化碳溶液褪色。

已知以下信息：

a.在稀碱溶液中，浪苯难以发生水解反应；

b.两个羟基同时连在同一碳原子上的结构是不稳定的，它将自动发生脱水反应,

如:CH3CH(0H)2-^CH3CH0+H20O

回答下列问题：

(1)I中官能团的名称为。

(2)H的结构式为。

(3)D-G的反应类型是。

(4)ImolB与足量Cu(0H)2反应可生成gCuzO。

(5)F的结构简式为。

(6)写出下列反应的方程式：

①A与足量稀NaOH溶液共热的离子方程式。

②D-E的化学方程式。

(7)C的同系物中满足下列条件的同分异构体种类有种(不考虑立体异构)。

①分子式为C8HS0B

②既含有酚羟基又含有较基

CH3CH=C—COOCHjCH,

27.(10分)化合物F是•种调香剂，结构为。也.以化合物A为原料合成F的工艺流程如

下：

OHOH

-------j

化合物汉水CH,CH2—C-CH,选择性二化_______

A反应①'

反应②CH,反应③反应④

C

根据上述信息回答下列问题：

(1)化合物F不能发生的反应类型有(填序号)。

A.加成反应B.醋化反应C.水解反应D.加聚反应

(2)化合物A的结构简式为；分子中不同化学环境的氢核磁共振谱峰面积比为

(3)反应④的化学方程式为

(4)化合物F反式异构体结构简式为

28.(15分)如图所示是利用丙烯和对二甲苯合成有机高分子材料W的转化关系示意图.

亚厘藤叵运叵亘觥*囚备回彘网I*叵%化剂

-----咽

已知：①C不含甲基，B可以发生银镜反应，ImolD与足量钠可生成22.4L%(标准状况下).

①R-CHRH^+H?。过氧化物R-CH2cH20H

O.CH.,JS^Q-(X)OH

请完成下列各问：

(1)A的结构简式是，D的核磁共振氢谱图中有个峰.

(2)C中所含官能团的名称、.

(3)CfD反应类型为.

(4)有关物质B所具有的性质的叙述中正确的是(填序号).

a.能发生银镜反应b.能使滨水褪色c.能发生酯化反应d.可发生聚合反应

(5)写出下列反应的化学方程式：

①AfB：.

试卷第12页，总14页

②D+E玲W：.

③D的同分异构体（同一个碳原子上连接两个-0H的不能稳定存在）和E的同分异构体反应生成最小环酯：.

（6）物质E有多种同分异构体，请分别写出满足以下条件一个E的同分异构体的结构简式：

i.①遇FeCb溶液显紫色②可发生银镜反应③能发生水解反应.

ii.①遇FeCb溶液显紫色②可发生银镜反应③能和NaHC03发生反应生成82.

29.已知可由乙烯合成高分子材料G。

F的质谱图中最大质荷比为86,其C、H、0的原子个数之比为2：3：1,F在酸性条件下水解可生成碳原子数相

同的两种有机物D和E。请回答下列问题：

（1）B的分子式为，F分子含氧官能团的名称为。

（2）E的结构简式为，G的结构简式为。

（3）反应①、⑥的反应类型均是。

（4）反应②的化学方程式为。

（5）在F的同分异构体中，核磁共振氢谱有三个峰，三个峰的面积之比为1：1：1,任意写出其中一种满足上述

条件的结构简式。

30.［化学一选修（五）有机化学基础］（15分）

苯酚是一种重要的化工原料。以苯酚为主要起始原料，某种药物中间体的合成路线如下：

OHOH

OH孱塔人人反应II1­,①化合物B，

反应HI

HCH。『）一定」件.匚~|稀NaOHAAg（NH3）20H

f+。

♦OCu,o2L_J-Q）H

②H+回取回

CH20HCH=CH—CHO

CH^CH"O浓H2s04△ryi①NaOH溶液△

l+

6s，rJ：H-CH2—y~OH反应W—OH

II-

0

HH

一CHO+H—C—CHO^^►—C=C—CHO+FLO

已知：I4

（1）C中含氧官能团的名称为；

（2）反应I的反应类型是；

（3）反应n的化学方程式为；

（4）化合物B的名称是，E的结构简式为；

（5）写出满足下列条件的F的同分异构体的结构简式（任写两种）。

①苯环上有三个取代基且苯环上的一氯取代物只有两种

②能与FeCh溶液发生显色反应

0

③红外光谱显示有H—Z—0—

31.【化学——选修5：有机化学基础】（15分）有机物A为煌类化合物，质谱图表明其相对分子质量为70,其相

关反应如下图所示，其中B、D、E的结构中均含有2个一Clh,它们的核磁共振氢谱中均出现4个峰。

w

请回答：

（1）B中所含官能团的名称为；D的分子式为；

（2）HI的反应类型为（填字母序号）；

a.还原反应b.加成反应c.氧化反应d.消去反应

（3）写出下列反应的化学方程式：

I：：II：；

（4）C和E可在一定条件下反应生成F,F为有香味的有机化合物，该反应的化学方程式为：

（5）A的同分异构体中有一对互为顺反异构，且结构中有2个一OL,它们的结构简式为和；

（6）E的另一种同分异构体能发生银镜反应，能与足量金属钠生成氢气，不能发生消去反应，其结构简式为。

32.（有机基础）（15分）

A、B、C、D、E、F和G都是有机化合物,它们的关系如下图所示:

（1）化合物C的分子式是C7HH0,C遇到FeCL溶液显示紫色，C与溟水反应生成的一溟代物只有两种，则C的结构

简式为;（2分）

（2）D为一直链化合物，其相对分子质量比化合物C的小20,它能跟NaHCO,反应放出C02,则D分子式为

（2分），D具有的官能团是__;（2分）

（3）反应①的化学方程式是；（3分）

（4）芳香化合物B是与A具有相同官能团的A的同分异构体，通过反应②化合物B能生成E和F,F可能的结构简

式是:（3分）

（5）E可能的结构简式是o（3分）

试卷第14页，总14页

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参考答案

1.（15分）（1）碳碳双键和醛基（1分）

(2)CH=CII-COOCH3（每空2分）

（3）消去反应（1分）

Cua

(4)2cH£H20H+02'>2CH；,CH0+2H20(2分)

不能（1分）氧化醛基的同时氧化了碳碳双键(2分)

CH=CH;

OOCH

OOCHCH:（每空2分）

【解析】

试题分析:燃A在标准状况下的密度为1.25g/L.则A的摩尔质量是1.25gX22.4L/mol=28,

则A是乙烯；与水发生加成反应生成乙醇，则B是乙醇，乙醇在Cu作催化剂、加热的条件

下与氧气反应生成乙醛，所以C是乙醛；甲苯发生侧链取代后再发生水解反应生成苯甲醇,

苯甲醇也被氧化，所以F是苯甲醛，乙醛与苯甲醛发生已知：1的反应，所以G的结构简式

0H

/\-CH-CH：CH0/\-CH=CHCH0/\-CH=CHCH0

为▽;加热失水得到H为1/,▽被银氨

溶液氧化，醛基变为竣基。

（1）H中的官能团是碳碳双键和醛基；

（2）肉桂酸甲酯是苯丙烯酸与甲醇反应生成的酯，其结构简式为3cH=CH-C°OCH3

4CH-CH4

J是苯丙烯酸发生加聚反应的产物，结构简式是00°H;

（3）G-H发生的是羟基的消去反应；

（4）反应B-*C是乙醇的催化氧化反应,化学方程式是2cH3cH20H+0z2>2CH3CH0+2HQ；

H-1的反应不能改为高铳酸钾溶液，因为碳碳双键也会被高镒酸钾溶液氧化；

（5）根据题意可知I的同分异构体中含有醛基、酯基、碳碳双键，所以该物质中只能是甲

酸某酯，根据所给的同分异构体的结构简式可知另外2种的结构简式是

CH=CH2个

7M-CWCH

0-OOCHCH:

考点：考查有机物的推断，化学式的计算，官能团的判断，同分异构体的判断，化学方程式

的书写

2.（8分）

（1）羟基、竣基（2分）；NaHCO,溶液（2分）

答案第1页，总35页

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OOCHOOCHOOCH

3^6

（3）OH（答对1个得1分，共2分）

【解析】

试题分析：

0H

「COOH

（1）有合成路线知符合A,含氧官能团名称为羟基、竣基；

A、C的区别是竣基，选用NaHCO,溶液

（2）C和乙酸酊发生的反应为取代反应；

C和足量NaOH溶液酯基水解、酚羟基的中和反应

OHOCHjONaO…CH?

*2HQ

OOCHOOCHOOCH

（3）含有酯基，和酚羟基三种符合。

考点：本题考查了有机化合物推断、结构与性质、同分异构知识。

3.（除第5小题方程式3分外,其余每小空2分,共15分）（1）A：C9H1OO3

A+G—II：取代反应（或酯化反应）

H,CHO

、OOH+2H,0

ONa

CH3CH2COONa+2H20+@

(5)4种OOCCH,CH3ONa

【解析】

试题分析：D通过加聚反应得到E,分E子式为（C曲0jn,则D的分子式为GHG,根据A生

成D的反应条件可知该反应是消去反应，即分子中还有羟基，A中的羟基发生催化氧化生成

F,F能被氢氧化铜氧化，则F中还有醛基。A发生分子内酯化反应生成I,I中除含有一个

[op3H2cH20H

苯环外还含有一个六元环，所以A的结构简式为>^COOH。则D的结构简式为

答案第2页，总35页

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H=CH2印庠H

,COOH

Xol的结构简式为O=J-0,

COOH,E的结构简式为

CH2CHOH2COOH

F的结构简式为COOHoG的结构简式为COOH,A与G

发生酯化反应生成Ho

(1)

根据以上分析可知A的分子式为C9HI003O

[CH—CH,]

COOH

(2)根据以上分析可知I、E的结构简式分别为（5^弋？、

息—严

根据以上分析可知A+G-H的反应类型是取代反应（或酯化反应）。

（4）根据以上分析可知A-F的化学方程式为2⑹7cH2cH20H

^^COOH+02△2

<QY<H;CHO

JxiOOH+2H20O

（5）有机物A的同分异构体只有两个对位取代基，能与Fe"发生显色反应，说明还有酚羟

基。又能发生水解反应，但不能发生银镜反应，说明不是甲酸形成的酯类，因此酯基可以是

一CH/OOCCH：,或一COOCH2cH3或一OOCCH2cH或TBCOOCH”则此类A的同分异构体有4种。其

中一种在NaOH溶液中加热消耗的NaOH最多，这说明应该是酚羟基形成的酯基，则该同分异

构体与NaOH溶液加热反应的化学方程式为

OHONa

◎+3NaOH----->CH3CH2C00Na+2H20+@

IONa

OOCCH,CH3o

考点：考查有机物推断、反应类型、同分异构体以及方程式书写等

4.（1）乙醛竣基（或一COOH）酯化（或取代反应）加成反应（各1分）

（2）A、CHBCHO