新教材2023版高中化学第2章官能团与有机化学反应烃的衍生物第4节羧酸氨基酸和蛋白质第2课时氨基酸和蛋白质课件鲁科版选择性必修3

第2课时氨基酸和蛋白质必备知识·自主学习关键能力·课堂探究随堂检测·强化落实课程标准1．认识蛋白质的组成和性质特点。2．认识氨基酸的组成、结构特点和主要化学性质，知道氨基酸和蛋白质的关系，了解氨基酸、蛋白质与人体健康的关系。3．认识人工合成多肽、蛋白质等的意义，体会化学科学在生命科学发展中所起的重要作用。

学法指导1.交流与讨论法。通过对氨基酸蛋白质等结构的分析，与同学交流讨论、预测既含氨基又含羧基官能团的有机物的性质。2．学以致用法。联系生产、生活实际学习蛋白质、氨基酸等有机物的化学性质。必备知识·自主学习知识点一

氨基酸和多肽1.氨基酸的结构与性质(1)概念：羧酸分子中烃基上的氢原子被________取代形成的取代羧酸。(2)分子结构氨基—NH2—COOH(3)几种常见的氨基酸俗名结构简式系统命名甘氨酸________________氨基乙酸丙氨酸________________________谷氨酸________________2-氨基戊二酸苯丙氨酸________________2-氨基-3-苯基丙酸缬氨酸________________2-氨基-3-甲基丁酸H2N—CH2—COOH2-­氨基丙酸(4)氨基酸的性质①氨基酸分子中既含有氨基又含有羧基，是一种两性化合物，通常以两性离子形式存在，根据溶液的pH不同，可以发生不同的解离。②氨基酸与酸、碱的反应(以甘氨酸为例)。2．肽(1)肽和肽健：一个α-氨基酸分子的________与另一个α-氨基酸分子的________脱去一分子________所形成的酰胺键__________称为肽键。生成的化合物称为肽。(2)分类①二肽：由________氨基酸分子脱水缩合而成的化合物称为二肽。②三肽：由________氨基酸分子脱水缩合而成的化合物称为三肽。二肽及以上均可称为多肽。羧基氨基水两个三个

微点拨利用化学平衡原理解释氨基酸的两性氨基酸中的氮原子有一对孤电子对，与H＋能形成配位键，所以氨基能结合H＋显碱性。从平衡移动的角度看，在氨基酸中加入碱，电离平衡向酸式电离方向移动，从而使其溶解度增大；加入酸，电离平衡向碱式电离方向移动，其溶解度也增大。当溶液中的氨基酸主要以两性离子的形式存在时(如H3N＋—CH2—COO－)，其在水中的溶解度最小，可以形成晶体并析出。

×√×√×2．下列有关丙氨酸的说法不正确的是(

)A．属于α-氨基酸B．既有酸性又有碱性，是一种两性化合物C．在酸性条件下，主要以阴离子形式存在D．与甘氨酸脱水缩合，可生成两种二肽答案：C

知识点二

蛋白质和酶1.蛋白质(1)蛋白质的相关概念概念由α-氨基酸分子按一定的顺序以________连接起来的生物大分子结构单元________________官能团________________分子大小相对分子质量一般在________以上，含肽键________个以上形成氨基酸________缩合生理功能每一种蛋白质都有一定的生理活性，且结构与功能是高度统一的肽键α­氨基酸肽键()1000050脱水(2)蛋白质的性质①两性：________显酸性、________显碱性

②水解：肽键中的C—N键断裂，最终得到多种____________③盐析：_______________________________④灼烧：具有______________⑤显色反应：___________________________⑥变性：蛋白质在一定条件下失去__________—COOH—NH2α­-氨基酸遇Na2SO4等轻金属盐浓溶液发生聚沉烧焦羽毛的气味含苯环的蛋白质遇浓HNO3显黄色生理活性2．酶(1)概念酶是一种高效的___________，大多数酶属于_______。(2)催化特点生物催化剂蛋白质37℃7专一性

微点拨(1)四级结构是蛋白质分子具有一定生物学功能的高级结构。(2)蛋白质的结构与功能具有高度统一性。蛋白质结构中个别氨基酸发生改变时，很可能会改变蛋白质的生物活性。学思用1．下面是蛋白质分子结构的一部分，其中标出了分子中不同的键，当蛋白质发生水解反应时，断裂的键是(

)A．①

B．②C．③

D．④答案：C解析：蛋白质水解时，肽键()中的C—N键断裂。2．酶是一种特殊的具有催化活性的生物催化剂，没有酶的催化作用就不可能有生命现象。酶的催化作用的特点不包括(

)A．催化效率非常高B．较高的活化能C．需要温和的条件D．高度的专一性

答案：B解析：酶是一种高效的生物催化剂，催化效率非常高，A项正确；酶是一种催化剂，可以降低反应的活化能，增大化学反应速率，B项错误；绝大多数酶属于蛋白质，在高温条件下，蛋白质易发生变性，催化活性降低，即酶的催化活性受温度限制，需要温和的条件，C项正确；某一种酶仅对某种物质的特定反应起催化作用并生成一定的产物，具有高度的专一性，D项正确。关键能力·课堂探究提升点一

氨基酸的脱水缩合规律1．两分子间缩合一个氨基酸分子中的氨基和另一个氨基酸分子中的羧基，发生分子间脱水反应生成肽键。A、B两种不同的氨基酸生成二肽时，可能是A的氨基脱去氢、B的羧基脱去羟基形成肽键；也可能是A的羧基脱去羟基而B的氨基脱去氢形成肽键；还有可能是两个A分子之间或两个B分子之间形成肽键。2．分子间或分子内缩合成环3．脱水缩合生成多肽或蛋白质互动探究艾滋病是一种危害性极大的传染病，由感染艾滋病病毒(HIV病毒)引起。科学家发现半胱氨酸能增强艾滋病病毒感染者的免疫力，对控制艾滋病病毒的蔓延有奇效。已知半胱氨酸的结构简式为

。据此思考以下两个问题：问题1

两分子半胱氨酸，脱水形成的二肽结构简式是什么？

提示：两分子半胱氨酸脱水的反应为根据此反应可知其结构简式为问题2

可与NaOH溶液反应放出氨气吗？为什么？

典例示范[典例1]中科院蒋锡夔院士和中科院上海有机化学所计国桢研究员等因在有机分子簇集和自由基化学研究领域取得重大成果，而荣获国家自然科学一等奖。据悉，他们在研究过程中曾涉及如下一种有机物。请根据所示化合物的结构简式回答问题：(1)该化合物中，官能团⑦的名称是________，官能团①的名称是________。该化合物是由________个氨基酸分子脱水形成的。(2)写出该化合物水解生成的从左边数第一种氨基酸的结构简式________________，写出该氨基酸分别与氢氧化钠溶液和盐酸反应的化学方程式________________________________________、_______________________________________。羧基氨基4H2NCH2COOHH2NCH2COOH＋NaOH―→H2NCH2COONa＋H2OH2NCH2COOH＋HCl―→HOOC—CH2—NH3Cl解析：(1)官能团⑦的名称是羧基，官能团①的名称叫氨基；该化合物有3处肽键，图中③⑤⑥三种肽键的断开，生成4种氨基酸。(2)第一种氨基酸为H2N—CH2—COOH，由于氨基酸既有氨基(呈碱性)，又有羧基(显酸性)，所以既能与强碱反应，又能与强酸反应。H2NCH2COOH＋NaOH―→H2NCH2COONa＋H2OH2NCH2COOH＋HCl―→HOOC—CH2—NH3Cl素养训练[训练1]

(双选)缬氨霉素是一种脂溶性的抗生素，由12个分子组成的环状化合物，它的结构如图所示，有关说法正确的是(

)A．缬氨霉素是一种蛋白质B．缬氨霉素完全水解可得三种氨基酸C．缬氨霉素完全水解后的产物官能团并不都一样D．缬氨霉素完全水解，其中一种产物与甘油醛

互为同分异构体答案：CD解析：由题给缬氨霉素的结构简式可知水解产物有：，其中只有一种氨基酸，而且

与甘油醛

分子式相同，但结构不同，互为同分异物体，C、D项均正确，B项错误；该物质不属于蛋白质，蛋白质分子中通常含有50个以上的肽键，该有机物显然不符合，A项错误。提升点二

蛋白质的结构和性质1.蛋白质的结构(1)蛋白质的基本单元：α-氨基酸。(2)分子中存在肽键()(3)蛋白质的基本结构：α-氨基酸分子脱水缩合形成多肽时是按一定线性顺序排列的，这种顺序就是蛋白质的基本结构，也称蛋白质的一级结构。2．蛋白质的化学性质(1)两性：既可与酸反应，又可与碱反应(2)水解(在酸、碱或酶的作用下)的最终产物为氨基酸(3)溶于水具有胶体性质(4)盐析(5)变性(6)显色反应：含苯环的蛋白质遇浓HNO3呈黄色(7)灼烧时具有烧焦羽毛的气味3．盐析、变性和渗析的比较

盐析变性渗析内涵在蛋白质溶液中加浓的无机盐溶液，会使其溶解度降低而析出蛋白质在某些条件下聚沉，失去原有的生理活性利用半透膜分离蛋白质胶体和溶液条件碱金属、镁、铝等轻金属盐、铵盐的浓溶液加热，紫外线，X射线，强酸，强碱，强氧化剂，重金属盐，甲醛、酒精、苯酚等有机物胶体、水和半透膜特点可逆，蛋白质仍然保持原有的性质不可逆，蛋白质失去原有的生理活性可逆，须多次换水或采用流动的水实质物理变化(溶解度降低)化学变化(结构、性质改变)－用途分离、提纯蛋白质杀菌，消毒，缓解重金属盐中毒等精制蛋白质互动探究当前全球新冠疫情肆虐，奥密克戎毒株还在不断变异，新冠疫情远没有结束。全球多位公共卫生专家对此呼吁：应重建公共卫生措施，加大对公共卫生治理。请思考讨论：问题1

医院常用碘酒、紫外线、高锰酸钾、双氧水消毒，家庭常用煮沸、“84”消毒，这些消毒方法的实质是什么？提示：若将细菌或病毒的蛋白质变性，则细菌和病毒就会失活，而医院或家庭的这些做法就是让细菌和病毒蛋白质变性。问题2

据报道，“利巴韦林”对新冠肺炎有一定的疗效，该药物的主要成分的结构简式为：

试分析：(1)该有机物的分子式。(2)该有机物含氧官能团的名称。(3)该物质能发生水解反应吗？提示：(1)C8H12O5N4(2)羟基、醚键、酰胺基(3)该物质含有酰胺基官能团，所以能发生水解反应。典例示范[典例2]下列关于蛋白质的叙述中，不正确的是(

)①人工合成的具有生命活力的蛋白质——结晶牛胰岛素是我国科学家在1965年首次合成的；②重金属盐能使蛋白质变性，所以误食重金属盐会中毒；③浓硝酸溅在皮肤上使皮肤呈黄色，是由于浓硝酸与蛋白质发生了显色反应；④蛋白质溶液里的蛋白质分子能透过半透膜；⑤显色反应和灼烧都能用来检验蛋白质；⑥酶是一种重要的蛋白质，在高温下有很强的活性，几乎能催化身体中的各类反应。A．①④

B．①④⑤C．④⑥

D．③⑤⑥答案：C解析：人工合成的具有生命活力的蛋白质——结晶牛胰岛素是我国科学家在1965年首次合成的，故①正确；重金属盐能使蛋白质变性，所以误食重金属盐会中毒，故②正确；浓硝酸溅在皮肤上使皮肤呈黄色，是由于浓硝酸与蛋白质发生了显色反应，故③正确；蛋白质溶液属于胶体，蛋白质溶液里的蛋白质分子不能透过半透膜，故④不正确；显色反应和灼烧都能用来检验蛋白质，故⑤正确；大部分酶是蛋白质，在高温下变性，故⑥不正确。故选C。素养训练[训练2]环氧乙烷(EO)可用作生产一次性口罩的灭菌剂。EO通过与蛋白质中的羧基、氨基、巯基(—SH)等发生作用(原理如图)，使蛋白质失去反应基，从而达到灭菌的目的。下列说法不正确的是(

)A．巯基的电子式为B．EO与乙醛互为同分异构体C．图中所示的反应原理为取代反应D．用EO灭菌后的口罩应对EO的残余量进行安全检测答案：C解析：S原子最外层有6个电子，其中1个未成对电子与H原子的核外电子形成共用电子对，故巯基的电子式为

，A项正确；EO的分子式为C2H4O，与乙醛互为同分异构体，B项正确；题图所示的反应原理为加成反应，C项错误；EO能使蛋白质变性，有毒，故用EO灭菌后的口罩应对EO的残余量进行安全检测，D项正确。·课堂总结·知识导图误区警示盐溶液与蛋白质作用时，要特别注意盐溶液的浓度及所含的金属阳离子对蛋白质性质的影响：(1)稀盐溶液能够促进蛋白质的溶解。(2)浓盐溶液能够使蛋白质发生盐析。(3)重金属盐溶液，无论浓稀，均能够使蛋白质变性。随堂检测·强化落实1．关于生物体内氨基酸的叙述错误的是(

)A.构成蛋白质的α-氨基酸的结构简式是

B．人体内所有氨基酸均可以互相转化C．两个氨基酸分子通过脱水缩合形成二肽D．人体内氨基酸分解代谢的最终产物是二氧化碳、水和尿素答案：B解析：α-氨基酸的结构简式为

；人体内氨基酸分解代谢的最终产物是水、二氧化碳和尿素；两个氨基酸分子脱水缩合可形成二肽；在人体内能够通过转氨基作用形成的只有12种非必需氨基酸，还有8种必需氨基酸必须从食物中摄取，因此“人体内所有氨基酸均可以相互转化”的说法是错误的。2．青霉素是医学上一种常用的抗生素，在人体内经酸性水解后，得到青霉氨基酸，青霉氨基酸的结构简式如图所示(分子中的—SH与—OH具有类似性质)。下列关于青霉氨基酸的推断合理的是(

)A．青霉氨基酸分子中所有碳原子均在同一直线上B．青霉氨基酸不能与酸反应C．多个青霉氨基酸分子能形成多肽D．1mol青霉氨基酸与足量的金属钠反应生成0.5molH2答案：C解析：青霉氨基酸分子中碳原子间均为碳碳单键，所有碳原子不在同一直线上，A错误；青霉氨基酸分子中含有—NH2，能与酸反应生成盐，B项错误；青霉氨基酸分子中含有氨基和羧基，多个青霉氨基酸分子能形成多肽，C项正确；青霉氨基酸分子中—COOH、—SH均可以与Na反应，所以1mol青霉氨基酸与足量的金属钠反应生成1molH2，D项错误。3．下列关于蛋白质的叙述正确的是(

)A．利用蛋白质盐析的性质，可分离、提纯蛋白质B．温度越高，酶的催化效率越高C．重金属盐能使蛋白质变性，所以吞服“钡餐”会引起中毒D．所有蛋白质遇到浓硝酸均会显黄色答案：A解析：蛋白质的盐析是一个可逆过程，析出的蛋白质在水中仍能溶解，不影响其活性，多次盐析和溶解可分离、提纯蛋白质，故A正确；绝大多数酶是蛋白质，温度过高，蛋白质会发生变性，酶将失去活性，故B错误；硫酸钡作“钡餐”，硫酸钡不溶于酸，不会引起中毒，故C错误；含苯环的蛋白质遇到浓硝酸会显黄色，故D错误。4．由

重复结构单元形成的蛋白质在胃液中水解时，不可能产生的氨基酸是(

)答案：D解析：蛋白质水解时，蛋白质结构单元