新教材2023版高中化学第1章有机化合物的结构与性质烃章末专题整合提升课件鲁科版选择性必修3

章末专题整合提升专题1表示有机化合物组成或结构的方法

表示方法示例分子式用元素符号和数字的组合表示物质分子组成的式子，可反映出一个分子中原子的种类和数目C2H4、C2H6最简式(实验式)用元素符号和数字的组合表示物质分子组成中各元素原子最简整数比的式子乙烯的最简式是CH2；C6H12O6的最简式是CH2O电子式用“·”或“×”表示原子最外层电子成键情况的式子结构式用短线“—”来表示一个共价键，用“—”(单键)、“===”(双键)或“≡”(三键)将所有原子连接起来结构简式表示单键的“—”可以省略，将与碳原子相连的其他原子写在其旁边，并在右下角注明其个数；表示碳碳双键、碳碳三键的“===”“≡”不能省略；醛基(

)、羧基(

)可简化成—CHO、—COOHCH3CH2OH、CH3CH===CH2、OHCCOOH键线式省略碳氢键、碳原子及与碳原子相连的氢原子，保留其他杂原子及与杂原子相连的氢原子，用短线表示碳碳键，每个拐角处或端点代表一个碳原子球棍模型表示分子的空间结构和分子内原子之间的成键类型。球棍模型中，“球”表示原子，“棍”表示共价键。根据“棍”的多少，可判断共价键的类型(单键、双键、三键)空间填充模型用大小不同的小球表示原子间的结合方式和空间相对位置[典例1]下列物质的化学用语表达正确的是(

)答案：C解析：乙烯中含碳碳双键，其结构简式中必须体现该官能团，故其正确的结构简式是CH2===CH2，A项错误；羟基中有单电子，故其电子式为

，B项错误；甲醇中含有羟基，其结构式是

，则其球棍模型为

，C项正确；乙酸的最简式为CH2O，D项错误。专题集训1.(双选)下列化学用语正确的是(

)答案：AB解析：丙烷的结构简式为CH3CH2CH3，C项错误；一氯甲烷的电子式为

，D项错误。2．某些烃分子的模型如图所示。回答下列问题：(1)属于空间填充模型的是________。(2)表示同一种有机化合物的是________。(3)存在同分异构体的是________，写出其同分异构体的结构简式：__________________________。(4)含碳量最低的是________，含氢量最低的分子中氢元素的质量分数是________(保留一位小数)。乙、丙甲、丙戊(CH3)2CHCH2CH3、C(CH3)4甲、丙16.7%

专题2利用“建模思想”突破有机物分子中原子共面、共线问题有机物分子中原子的共线、共面问题可以通过构建模型直观解决。先熟练掌握几种基本模型结构：甲烷为正四面体结构，乙烯为平面结构，乙炔为直线形结构，苯环为平面结构。再运用数学原理，若直线与平面相连，则直线在这个平面上，所有原子共平面；若平面与平面相连，由于单键可以旋转，两个平面可能共面，也可能不共面；若平面与甲基相连，由于单键可以旋转，甲基上的碳原子和其中一个氢原子可能共平面。运用建模思想，通过构建模型，可以直观地判断出共线、共面的原子各有多少个。[典例2]某有机物的结构如图所示，下列说法错误的是(

)A．该有机物与乙苯不互为同系物B．分子中共直线的碳原子最多有4个C．分子中共平面的原子最多有19个D．分子中所有碳原子可能在同一平面上答案：C解析：题给有机物苯环上所连烃基中含有不饱和键，而乙苯中的乙基是饱和烃基，二者结构不相似，不互为同系物，A正确；据图

可知，分子中共直线的碳原子最多有4个，B正确；该分子中共平面的原子最多有20个，C错误；由苯、乙烯为平面结构，乙炔为直线形结构，结合碳碳单键可以旋转，可知该分子中所有碳原子可能处于同一平面上，D正确。

答案：C解析：

分子中存在连有4个碳原子的饱和碳原子，故所有碳原子不可能处于同一平面上，A错误；与苯环直接相连的原子一定与苯环共面，且甲基上有1个H原子可能在该平面内，故甲苯分子中最多有13个原子处于同一平面上，B错误；CH3—CH===CH—C≡C—CH3分子中所有碳原子一定共平面，另外每个甲基中有1个H原子可能在该平面内，碳碳双键上的2个H原子一定在该平面内，故该分子中最多有10个原子处于同一平面上，C正确；异丙苯(

)分子中存在sp3杂化的碳原子，且该碳原子连有3个C原子，故该分子中所有碳原子不可能处于同一平面上，D错误。2．已知碳碳单键可以绕键轴自由旋转，某烃的结构简式如下。下列有关说法正确的是(

)A．分子中至少有9个碳原子处于同一平面上B．分子中至少有11个碳原子处于同一平面上C．分子中至多有14个原子处于同一平面上D．分子中所有的原子可能共平面答案：B解析：甲基与苯环通过单键相连，甲基C原子处于苯环所在平面，两个苯环相连，碳碳单键可以旋转，处于苯环对角位置的原子在一条直线上，因此该分子中至少有11个碳原子共面，如图所示：

故选B。专题3重要烃的结构与性质关系1．重要烃的结构与性质的比较

烷烃烯烃炔烃苯及苯的同系物苯甲苯代表物结构简式CH4CH2===CH2CH≡CH结构特点全部为单键、饱和烃含碳碳双键、不饱和链烃含碳碳三键、不饱和链烃含大π键、芳香烃含一个苯环，侧链为烷基代表物空间结构正四面体形平面形直线形平面正六边形所有碳原子在同一平面上物理性质难溶于水，易溶于有机溶剂化学性质燃烧KMnO4(H＋)不反应，不褪色氧化反应，褪色氧化反应，褪色不反应，不褪色氧化反应，褪色Br2(H2O)不反应，不褪色加成反应，褪色加成反应，褪色不反应，萃取褪色不反应，萃取褪色Br2(CCl4)不反应，不褪色加成反应，褪色加成反应，褪色不反应不反应主要反应类型取代加成、氧化、加聚加成、氧化、加聚加成、取代加成、取代、氧化2.酸性KMnO4溶液氧化有机物的规律(1)酸性KMnO4溶液氧化碳碳双键的规律(2)苯的同系物与酸性KMnO4溶液反应的规律①苯的同系物中，不管侧链烷基的碳链有多长，只要侧链烷基中与苯环直接相连的碳原子上有氢原子，它就能被酸性KMnO4溶液氧化而使酸性KMnO4溶液褪色，侧链烷基通常被氧化为羧基。②若侧链烷基中与苯环直接相连的碳原子上没有氢原子[如

]，则该有机物不能使酸性KMnO4溶液褪色。[典例3]有7种物质：①乙烷；②乙烯；③乙炔；④苯；⑤甲苯；⑥聚丙烯；⑦环己烯。其中既不能使酸性KMnO4溶液褪色，也不能与溴水反应而使溴水褪色的是(

)A．①②③⑤

B．①④⑥C.

④⑥⑦

D．②③⑤答案：B解析：酸性KMnO4溶液具有强氧化性，能够氧化烯烃、炔烃、甲苯及其某些同系物等，因此能使酸性KMnO4溶液褪色的是②乙烯、③乙炔、⑤甲苯、⑦环己烯；不能使酸性KMnO4溶液褪色的是①乙烷、④苯、⑥聚丙烯，且这三种物质也不能与溴水反应而使溴水褪色，因此①④⑥符合题意，B项正确。专题集训1.关于化合物2­苯基丙烯(

)，下列说法正确的是(

)A．不能使稀高锰酸钾溶液褪色B．可以发生加成聚合反应C．分子中所有原子共平面D．易溶于水及甲苯答案：B解析：分子中含有碳碳双键，能使稀高锰酸钾溶液褪色，故A错误；分子中含有碳碳双键，可以发生加成聚合反应，故B正确；分子中含有甲基，该部分的空间构型为四面体，则分子中所有原子不可能共平面，故C错误；烃类物质难溶于水，故D错误。2．烷基取代苯()可被酸性高锰酸钾溶液氧化为

(苯甲酸)，但若烷基R中直接与苯环相连接的碳原子上没有C—H键，则不容易被氧化得到苯甲酸，据此判断，分子式为C11H16的一烷基取代苯，可以被氧化为苯甲酸的同分异构体共有(

)A．6种

B．7种C．8种

D．9种答案：B解析：由题意可知，分子式为C11H16的一烷基取代苯的苯环上只有一个侧链，即苯环上有一个戊基。戊基共有8种结构，即分子式为C11H16的一烷基取代苯有8种同分异构体，其中

不能被氧化为苯甲酸。3．已知分子式为C7H12的某有机物与酸性高锰酸钾溶液反应后得到CH3COOH、HOOC—COOH、

三种物质，则该有机物的结构简式为__________________________。解析：当碳碳双键的碳原子上含2个氢原子时，被氧化得到的产物为CO2；当碳碳双键的碳原子上含1个氢原子时，被氧化得到的产物含—COOH；当碳碳双键的碳原子上不含氢原子时，被氧化得到的产物含酮羰基，由题给产物可知，该有机物分子中应含有2个碳碳双键，具体分析如下：专题4制备溴苯和硝基苯的实验方案苯与溴的反应、苯与浓硝酸和浓硫酸混合物的反应是苯的典型取代反应，根据这两个反应设计的实验也是考试中时常涉及的内容。下面是制备溴苯和硝基苯的实验方案。1．制备溴苯的实验方案反应原理实验试剂苯、液溴、铁屑、氢氧化钠溶液实验装置实验步骤(1)检查装置气密性；(2)将一定量的苯和少量液溴加入烧瓶中，加入少量铁屑；(3)反应完毕后，将烧瓶中的液体倒入盛有冷水的烧杯中；(4)将烧杯中的液体进行分液实验现象(1)常温时，很快观察到在导管口附近出现白雾(溴化氢遇水蒸气所形成)；(2)把烧瓶中的液体倒入盛有冷水的烧杯中，烧杯底部有褐色(粗溴苯中因混有少量的溴而呈褪色)不溶于水的油状液体(粗溴苯)出现实验说明(1)试剂加入的顺序：苯→液溴→铁屑。液溴的密度比苯的大，先加苯再加液溴是为了使苯与液溴混合均匀，待加入铁屑后，立即发生剧烈反应，因此，试剂加入的顺序不能颠倒；(2)铁屑做催化剂，但真正起催化作用的是FeBr3(2Fe＋3Br2===2FeBr3)；(3)与烧瓶连接的导管有导气和冷凝回流的作用。因为苯与溴的反应放热，放出的热使一部分苯和溴变成蒸气，这些蒸气经竖直部分的导管冷凝又回流到烧瓶中，既减少了反应物的损失，又可避免生成物中混有过多的杂质；(4)分离提纯溴苯的方法：先依次用蒸馏水、NaOH溶液、蒸馏水洗涤粗溴苯，再用无水CaCl2干燥，过滤后蒸馏；(5)用NaOH溶液洗涤粗溴苯的目的是除去溴苯中混有的少量溴，发生的反应为3Br2＋6NaOH===5NaBr＋NaBrO3＋3H2O。2.制备硝基苯的实验方案反应原理实验试剂苯、浓硝酸、浓硫酸实验装置实验步骤(1)配制混合酸：先将1.5mL浓硝酸注入烧瓶中，再慢慢注入2mL浓硫酸，并及时摇匀，冷却；(2)向冷却后的混合酸中逐滴加入1mL苯，充分振荡使混合均匀；(3)将烧瓶放在50～

60℃的水浴中加热实验现象将反应后的液体倒入一个盛有水的烧杯中，可以观察到烧杯底部有浅黄色(因溶解了NO2而呈浅黄色)油状物质实验说明(1)采用水浴加热的优点是反应物受热均匀，温度易于控制；(2)与烧瓶连接的玻璃管起冷凝回流和平衡压强的作用，防止苯和浓硝酸挥发到大气中造成污染；(3)分离提纯硝基苯的方法：将所得粗硝基苯依次用蒸馏水和5%NaOH溶液洗涤，再用蒸馏水洗涤；最后加入无水CaCl2干燥，过滤后进行蒸馏[典例4]实验室用如图所示装置进行苯与溴反应的实验。(1)由分液漏斗向烧瓶中滴加苯和溴的混合液时，反应很剧烈，可明显观察到烧瓶中充满了________色气体。(2)若装置中缺少洗气瓶，则烧杯中产生的现象无法说明苯与溴的反应是取代反应，其理由是________________________________________________________________________________。(3)反应完毕后，分离提纯溴苯过程中需要加NaOH溶液，则加NaOH溶液的目的是_______________。红棕

溴易挥发，若缺少洗气瓶，则挥发出来的溴蒸气溶解在水中并反应也会生成HBr，从而产生淡黄色沉淀除去未反应的溴解析：苯与溴的反应是放热反应，且溴易挥发，则可观察到烧瓶中充满了红棕色气体。若缺少洗气瓶，挥发出的溴蒸气溶解在水中并反应生成HBr(Br2＋H2O⇌HBr＋HBrO)，HBr＋AgNO3===AgBr↓＋