2024年人教版高二化学寒假提升第04讲 烯烃 炔烃（解析版）

第04讲烯烃炔烃目录新知导航：熟悉课程内容、掌握知识脉络基础知识：知识点全面梳理，掌握必备重点记忆：关键点快速记忆，提升能力小试牛刀：考点剖析+过关检测，合理应用课时1烯烃一．烯烃的结构和性质1．烯烃及其结构(1)烯烃：含有碳碳双键的烃类化合物。(2)官能团：名称为碳碳双键，结构简式为。(3)通式：烯烃只含有一个碳碳双键时，其通式一般表示为CnH2n(n≥2)。(4)乙烯的结构特点分子中碳原子采取sp2杂化，碳原子与氢原子间均形成单键(σ键)，碳原子与碳原子间以双键相连(1个σ键，1个π键)，键角约为120°，分子中所有原子都处于同一平面内。2．烯烃的物理性质(1)沸点：随碳原子数的递增而逐渐升高。(2)状态：常温下由气态逐渐过渡到液态、固态，当烯烃分子中碳原子数≤4时，常温下呈气态。(3)溶解性和密度：难溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水小。3．烯烃的化学性质——与乙烯相似(1)氧化反应①烯烃能使酸性高锰酸钾溶液褪色。②可燃性燃烧通式为CnH2n＋eq\f(3n,2)O2eq\o(→,\s\up7(点燃))nCO2＋nH2O。(2)加成反应①烯烃能与H2、X2、HX、H2O等发生加成反应，写出下列有关反应的化学方程式：a．丙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成1,2-二溴丙烷：CH2=CHCH3＋Br2→。b．乙烯制乙醇：CH2=CH2＋H2Oeq\o(→,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))CH3CH2OH。c．乙烯制氯乙烷：CH2=CH2＋HCleq\o(→,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))CH3CH2Cl。d．丙烯转化为丙烷：CH2=CHCH3＋H2eq\o(→,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))CH3CH2CH3。(3)加聚反应丙烯发生加聚反应的化学方程式：nCH2=CHCH3eq\o(→,\s\up7(催化剂))。4．二烯烃的加成反应(1)定义：分子中含有两个碳碳双键的烯烃称为二烯烃，如1,3-丁二烯的结构简式为CH2=CH—CH=CH2。(2)1,3-丁二烯与溴按1∶1发生加成反应时有两种情况：①1,2-加成CH2=CH—CH=CH2＋Br2→CH2=CH—CHBr—CH2Br。②1,4-加成CH2=CH—CH=CH2＋Br2→CH2Br—CH=CH—CH2Br。二．烯烃的立体异构1．定义由于碳碳双键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转，会导致其空间排列方式不同，产生顺反异构现象。2．形成条件(1)分子中具有碳碳双键结构。(2)组成双键的每个碳原子必须连接不同的原子或原子团。3．类别(1)顺式结构：两个相同的原子或原子团排列在双键的同一侧。(2)反式结构：两个相同的原子或原子团分别排列在双键的两侧。课时2炔烃1．炔烃(1)定义：分子里含有碳碳三键的一类脂肪烃。(2)官能团：名称为碳碳三键，结构简式为—C≡C—。(3)通式：炔烃只有一个碳碳三键时，其通式为CnH2n－2(n≥2)。(4)物理性质：熔、沸点随碳原子数的增加而递增，其中碳原子数小于等于4的炔烃是气态烃，最简单的炔烃是乙炔。2．乙炔(1)组成和结构结构特点：乙炔分子为直线形结构，键角为180°，碳原子采取sp杂化，C、H间均形成单键(σ键)，C、C间以三键(1个σ键和2个π键)相连。(2)物理性质乙炔是无色无味的气体，密度比相同条件下的空气稍小，微溶于水，易溶于有机溶剂。(3)实验室制法及有关性质验证实验室常用下图所示装置制取乙炔，并验证乙炔的性质。完成实验，观察实验现象，回答下列问题：①写出电石(碳化钙CaC2)与水反应制取乙炔的化学方程式：CaC2＋2H2O→Ca(OH)2＋C2H2↑。②装置B的作用是除去H2S等杂质气体，防止H2S等气体干扰乙炔性质的检验，装置C中的现象是溶液褪色，装置D中的现象是溶液褪色，C、D两处现象都与乙炔结构中含有的—C≡C—有关，E处对乙炔点燃，产生的现象为火焰明亮，伴有浓烈黑烟。③注意事项a．用饱和食盐水代替水的作用是减缓电石与水反应的速率。b．乙炔点燃之前要检验其纯度，防止爆炸。(4)化学性质乙炔在氧气中燃烧放出大量的热，氧炔焰的温度可达3000℃以上，可用于焊接或切割金属。1．烯烃的组成与结构(1)通式：CnH2n(n≥2)(含一个双键的烯烃)。(2)碳原子的杂化及共价键类型：一定有sp2杂化，可能含sp3杂化，共价键类型有σ键和π键，以为中心的六原子共面。2．烯烃的化学性质点拨：①溴水或酸性KMnO4溶液能鉴别烷烃与烯烃。②与X2的等物质的量加成存在1,2­加成和1,4­加成。3.烯烃命名(1)选含“”的最长碳链为主链，称“某烯”。(2)从距离碳碳双键最近的一端为起点编号，使双键碳原子编号最小。(3)写名称时，先用汉字数字在烯名称前表示双键个数并注明位置，取代基写在最前面。4．实验室制备乙炔(1)实验室制备乙炔及其性质探究装置(2)制取乙炔的注意事项①实验装置在使用前要先检查装置气密性。②盛电石的试剂瓶要及时密封并放于干燥处，防止电石吸水而失效。③电石与水反应剧烈，为得到平稳的乙炔气流，可用饱和氯化钠溶液代替水，并用分液漏斗控制滴加饱和氯化钠溶液的速率，让饱和氯化钠溶液慢慢地滴入。④因反应剧烈且产生气泡，为防止产生的泡沫涌入导管，应在导管口塞入少许棉花(图示装置中未画出)。⑤制取乙炔不能用启普发生器或具有启普发生器原理的实验装置，原因是：碳化钙吸水性强，遇水反应剧烈，不能随用、随停；反应过程中放出大量的热，易使启普发生器炸裂；生成的Ca(OH)2呈糊状易堵塞球形漏斗。⑥由于电石中含有可以与水发生反应的杂质(如CaS、Ca3P2等)，使制得的乙炔中往往含有H2S、PH3等杂质，将混合气体通过盛有NaOH溶液或CuSO4溶液的洗气瓶可将杂质除去。5．炔烃的结构与性质(1)结构：分子中的碳原子一定存在sp杂化，共价键一定存在σ键和π键，以“—C≡C—”为中心的4原子共线结构。(2)炔烃化学性质②加成反应：与X2、HX、H2O、H2等发生加成反应6．炔烃的命名方法(1)选主链：将含碳碳三键的最长碳链作为主链，并按主链中所含碳原子数称为“某炔”。(2)编序号：从距离三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号，使三键碳原子的编号最小。(3)写名称：先用大写数字“二、三……”在炔烃的名称前表示三键的个数；然后在“某炔”前面用阿拉伯数字表示出三键的位置(用三键碳原子的最小编号表示)，最后在前面写出支链的名称、个数和位置。考点剖析考点一：烯烃的组成与结构1．下列关于乙烯和乙烷相比较的说法中，不正确的是()A．乙烯属于不饱和链烃，乙烷属于饱和链烃B．乙烯分子中所有原子位于同一平面上，乙烷分子则为立体结构，所有原子不在同一平面上C．乙烯和乙烷中的共价键均有σ键和π键D．乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色，乙烷不能【答案】C【解析】乙烷中只有σ键无π键，C不正确。2．键线式可以简明扼要地表示碳氢化合物。键线式表示的物质是A．丁烷 B．丙烷 C．1-丁烯 D．丙烯【答案】C【解析】由键线式可知，该物质含一个碳碳双键，故不属于烷烃，由碳原子数为4及双键位置可知，该物质为1-丁烯。答案为C。考点二：烯烃的化学性质3．丙烯是一种重要的化工原料、燃料，下列有关丙烯及聚丙烯的说法正确的是()A．丙烯与等物质的量的氯化氢加成，只生成一种产物B．1mol丙烯完全燃烧的耗氧量为4.5molC．聚丙烯的链节是—CH2—CH2—CH2—D．1mol丙烯和1mol聚丙烯完全燃烧放出CO2的量相同【答案】B【解析】丙烯结构不对称，与HCl加成可得到两种产物CH3CHClCH3、CH2ClCH2CH3，A错误；1mol丙烯(C3H6)与O2完全反应，耗氧量为eq\b\lc\(\rc\)(\a\vs4\al\co1(3＋\f(6,4)))mol＝4.5mol，B正确；聚丙烯的链节是—CH2—CH(CH3)—，C错误；丙烯和聚丙烯的分子式不同，相对分子质量不同，等物质的量的丙烯和聚丙烯完全燃烧放出CO2的量不相同，D错误。4．已知乙烯能被酸性高锰酸钾溶液氧化成。既可以用来鉴别乙烷和乙烯，又可以用来除去乙烷中混有的乙烯的方法是A．将混合气体与足量的氢气反应 B．通入足量溴水中C．通入酸性高锰酸钾溶液中 D．通入水中【答案】B【解析】A．反应条件要求较高，且不易控制氢气的用量，不能除杂，A选项错误；B．通入溴水中，乙烯与溴水发生加成反应生成二溴乙烷，溴水褪色，既可以用来鉴别乙烷和乙烯，又可以用来除去乙烷中混有的乙烯，B选项正确；C．通入酸性高锰酸钾溶液中，但是生成二氧化碳气体，会引入新的杂质，C选项错误；D．乙烯和乙烷都不能溶于水，不能将二者鉴别，D选项错误；考点三：烯烃的立体异构和二烯烃的加成5．分子式为C3H5Cl且可以因发生加成反应使溴的四氯化碳溶液褪色的有机物的可能结构(考虑顺反异构)共有()A．3种B．4种C．5种D．6种【答案】B【解析】根据氯原子的位置不同，可写出3种结构简式：CH2=CHCH2Cl、CH2=CClCH3、CHCl=CHCH3，其中CHCl=CHCH3还存在顺反异构体，故共有4种可能的结构。6．下列物质中，属于顺式结构的是A． B． C． D．【答案】C【解析】顺反异构是指化合物分子中由于具有自由旋转的限制因素，使各个基团在空间的排列方式不同而出现的非对映异构现象。含有碳碳双键的有机物分子中，两个相同的原子或原子团排列在双键的同一侧称为顺式结构。A．分子中的两个不饱和碳原子都连有两个相同的原子，不存在顺反异构，故A不选；B．分子中有一个碳原子连了两个氢原子，不存在顺反异构，故B不选；C．两个氢原子或氯原子排列在双键的同一侧，是顺式结构，故C选；D．中有一个碳原子连了两个甲基，不存在顺反异构，故D不选；故选C。7．下列有机物分子中，可存在顺反异构体的是()A．CH2=CHCH3 B．CH2=CHCH2CH3C．CH3CH=C(CH3)2 D．CH3CH=CHCl【答案】D8．β­月桂烯的结构如图，不考虑立体异构，一分子该烯烃与一分子溴发生加成反应的产物理论上最多有A．2种 B．3种 C．4种 D．5种【答案】C【解析】该有机物分子内有三个碳碳双键，三个碳碳双键分别加成一分子溴后的结构各不相同，产物有三种结构；还可以邻近的两个碳碳双键同时加成，得到；共有4种，故答案选C。考点四：炔烃的结构与化学性质9．下列丙炔的说法不正确的是A．丙炔分子中既有σ键又有π键B．丙炔分子的碳原子均采取sp杂化C．丙炔分子中的所有碳原子在同一直线上D．丙炔与1-丁炔互为同系物【答案】B【解析】A．丙炔中C—H键、C—C和中第一对共用电子对是δ键，键中第二、第三对共用电子对是π键，描述正确，不符合题意；B．丙炔分子中的甲基结构的碳原子采取sp3杂化，键碳原子采取sp杂化，描述错误，符合题意；C．键与C—C键间键角是180°，描述正确，不符题意；D．丙炔C3H4、1-丁炔C4H6，两种有机物均为一元炔烃，分子间相差一组CH2，互为同系物，描述正确，不符题意；综上，本题选B。10．下列关于炔烃的描述正确的是A．分子里含有碳碳三键的不饱和链烃叫炔烃B．炔烃分子里的所有碳原子都在同一直线上C．因为碳碳三键是不饱和键，所以炔烃易发生加成反应，不能发生氧化反应D．炔烃分子中的碳原子杂化方式均为sp【答案】A【解析】A．分子里含有碳碳三键的不饱和链烃(脂肪烃)叫炔烃，A正确；B．碳碳三键是直线型、与碳碳三键直接相连的原子在同一条直线上，碳碳单键是四面体结构，单键碳及其相连的原子最多三个共面，则炔烃分子里的所有碳原子不一定都在同一直线上，例如1-丁炔中碳原子不在同一直线上，B错误；C．因为碳碳三键是不饱和键，所以炔烃易发生加成反应、能使溴水褪色，能发生氧化反应、使酸性高锰酸钾溶液褪色，C错误；D．炔烃分子中的三键碳原子杂化方式为sp，而饱和碳原子采用sp3杂化，D错误；答案选A。11．下列关于炔烃的叙述正确的是A．1mol丙炔最多能与2molCl2发生加成反应B．炔烃分子里的所有碳原子都在同一直线上C．炔烃分子中只含有极性键D．乙炔与分子式为C4H6的烃一定互为同系物【答案】A【解析】A．丙炔分子含1个碳碳三键，1mol丙炔最多能与2molCl2发生加成反应，A正确；B．除乙炔外，其余炔烃含碳碳三键和烃基，碳碳三叁键是直线型、与碳碳三键直接相连的原子在同一条直线上，碳碳单键是四面体结构，单键碳及其相连的原子最多三个共面、则炔烃分子里的所有碳原子不一定都在同一直线上，B错误；C．炔烃分子中所含的碳碳三键是非极性键、C-H是极性键，C错误；D．结构相似、通式相同，相差1个或几个CH2原子团时，互为同系物，C4H6的烃可能为丁炔或1,3-丁二烯，则乙炔与分子式为C4H6的烃不一定互为同系物，D错误；答案选A。考点五：乙炔的制备12．如图为实验室制取乙炔并验证其性质的装置图。下列说法不合理的是()A．逐滴加入饱和氯化钠溶液可控制生成乙炔的速率B．酸性KMnO4溶液褪色，说明乙炔具有还原性C．若用溴的CCl4溶液验证乙炔的性质，不需要通过CuSO4溶液除杂D．若将纯净的乙炔点燃，有浓烈的黑烟，说明乙炔不饱和程度高【答案】C【解析】电石跟水反应比较剧烈，所以用饱和氯化钠溶液代替水，逐滴加入饱和氯化钠溶液时可控制反应物水的量，从而控制生成乙炔的速率，A正确；酸性KMnO4溶液能氧化乙炔，因此乙炔使酸性KMnO4溶液褪色，表现了乙炔的还原性，B正确；乙炔气体中混有的硫化氢可以被Br2氧化，对乙炔性质的检验产生干扰，所以应先用硫酸铜溶液洗气，C错误；对于烃类物质而言，不饱和程度越高，则含碳量越高，火焰越明亮，冒出的烟越浓，乙炔含有碳碳三键，是不饱和程度较高的烃类物质，D正确。过关检测1．判断正误(对的在括号内打“√”，错的在括号内打“×”。)(1)符合CnH2n＋2的烃一定为烷烃，符合CnH2n的烯一定为烯烃。 ()(2)可用酸性高锰酸钾溶液区别烯烃和烷烃。 ()(3)分子式为C3H6的烃一定能使酸性KMnO4溶液褪色。 ()(4)任何烯烃均存在顺反异构现象。 ()【答案】(1)×(2)√(3)×(4)×2.判断正误(对的在括号内打“√”，错的在括号内打“×”。)(1)烯烃与炔烃均为不饱和烃，均能使酸性KMnO4溶液褪色。 ()(2)乙炔分子中的σ键与π键个数比为1∶2。 ()(3)乙烷、乙烯、乙炔中的碳原子杂化类型分别为sp3、sp2、sp。 ()(4)乙烯中混有的乙炔可用溴水除去。 ()(5)乙炔可以用电石与饱和氯化钠溶液制取。 ()【答案】(1)√(2)×(3)√(4)×(5)√3．下列关于烷烃和烯烃的说法中不正确的是()A．它们所含元素的种类相同，但通式不同B．均能与氯气发生反应C．烯烃分子中的碳原子数大于或等于2，烷烃分子中的碳原子数大于或等于1D．含碳原子数相同的烯烃和烷烃互为同分异构体【答案】D4．下列有机化合物存在顺反异构的是A．CH2=CHCH3 B．CH3CH=CHCH3C．CH2=CHCH2CH3 D．CH2=C(CH3)2【答案】B【解析】每个双键碳原子都连接了不同的原子和原子团，这样的有机物存在顺反异构，据此分析；A．CH2=CHCH3中左边双键碳原子连有2个相同原子，因此不存在顺反应异构，故A不符合题意；B．每个双键碳原子都连接不同的原子和原子团，CH3CH=CHCH3存在顺反异构，故B符合题意；C．CH2=CHCH2CH3左边双键碳原子连有2个相同原子，因此不存在顺反应异构，故C不符合题意；D．CH2=C(CH3)2双键碳原子连有2个相同原子，因此不存在顺反应异构，故D不符合题意；答案为B。5．下列化合物，其分子中所有原子位于同一直线的是A．H2O B．CH2=CH2 C．CH≡CH D．CH4【答案】C【解析】A．H2O是“V”性结构，三个原子不在同一直线上，故A不符合题意；B．CH2=CH2的6个原子在同一平面内，不在同一直线上，故B不符合题意；C．CH≡CH中4个原子在同一直线上，故C符合题意；D．CH4是四面体结构，5个原子在同一直线上，故D不符合题意。综上所述，答案为C。6．由丙烯(CH2=CH-CH3)合成的聚丙烯可用于生产口罩滤芯材料。依据乙烯的性质推测，下列说法不正确的是A．乙烯与丙烯互为同系物B．丙烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色C．丙烯与溴发生加成反应的产物是CH2Br—CH2—CH2BrD．聚丙烯的结构可表示为【答案】C【解析】A．乙烯与丙烯结构相似，组成上相差1个CH2，都属于烯烃，互为同系物，选项A正确；B．丙烯中含有不饱和双键，该双键能被酸性高锰酸钾氧化，而使酸性高锰酸钾溶液褪色，选项B正确；C．丙烯与溴发生加成反应的产物是CH2BrCHBrCH3，选项C不正确；D．丙烯发生加聚反应生成聚丙烯的结构可表示为，选项D正确；答案选C。7．下列有机物的系统命名法正确的一组是()【答案】C【解析】A项，应该是4­甲基­2­戊炔，错误；B项，该有机物的名称为3­甲基­1­戊烯，错误；C项，根据有机物的命名原则，该有机物为2­甲基­2,4­己二烯，正确；D项，该有机物的名称为2,2,4­三甲基戊烷，错误。8．下列关于炔烃的叙述正确的是()A．1mol丙炔最多能与2molCl2发生加成反应B．炔烃分子里的所有碳原子都在同一直线上C．炔烃易发生加成反应，也易发生取代反应D．炔烃不能使溴水褪色，但可以使酸性KMnO4溶液褪色【答案】A【解析】1mol丙炔最多能与2molCl2发生加成反应，故A项正确；乙炔、丙炔、2­丁炔等分子中的所有碳原子都在同一直线上，但1­丁炔等分子中的碳原子不在同一直线上，故B项错误；炔烃易发生加成反应，但不易发生取代反应，故C项错误；炔烃既能使溴水褪色，又能使酸性KMnO4溶液褪色，故D项错误。9．关于有机物的下列叙述中，正确的是A．它的系统名称是2，4－二甲基－4－戊烯B．它的分子中最多有4个碳原子在同一平面上C．它与甲基环己烷()互为同分异构体D．该有机物与氢气完全加成后的产物的一氯取代产物共有4种【答案】C【解析】A．属于烯烃，名称为2，4－二甲基－1－戊烯，故A错误；B．属于烯烃，分子中碳碳双键中的不饱和碳原子及相连的碳原子共平面，由三点成面可知，分子中最多有5个碳原子在同一平面上，故B错误；C．甲基环己烷和2，4－二甲基－1－戊烯的分子式相同，结构不同，互为同分异构体，故C正确；D．2，4－二甲基－1－戊烯与氢气完全加成后的产物为2，4－二甲基戊烷，分子中含有3类氢原子，则一氯取代产物共有3种，故D错误；故选C。10．某烷烃X的结构简式为。(1)若某碳原子通过4个单键与互不相同的原子或原子团相连，这样的碳称为手性碳。X分子中主链上的___________号碳是手性碳。(2)X与氯气在光照条件下反应，生成的一氯代物最多有___________种。(3)若X是由烯烃Y加氢得到的，则Y的结构可能有___________种；若X是由炔烃Z加氢得到的，则Z的结构可能有___________种，写出其结构简式___________。(4)若烯烃分子中每个双键碳原子连接了两个不同的原子或原子团，这样的烯烃存在顺反异构。上述Y中，存在顺反异构的结构简式为___________。【答案】3651【解析】最长的主链有5个碳原子，编号顺序为，当相邻的两个C原子上均有H原子时，则此位置原来可以存在碳碳双键；当相邻的两个C原子上均有2个或以上H原子时，则此位置原来可以存在碳碳三键；结合手性碳的定义和烯烃存在顺反异构的特征分析解答。(1)若某碳原子通过4个单键与互不相同的原子或原子团相连，这样的碳称为手性碳。分子中主链上的3号碳（）是手性碳，