有机化学课后习题答案chapter6

第六章单环芳煌

一、写出分子式为C9H12的单环芳煌所有的异构体并命名之。

CH(CH)2

CH2cH2cH33

II

正丙苯异丙苯2一甲基乙苯3一甲基乙苯

c2H5

4一甲基乙苯连三甲苯偏三甲苯均三甲苯

二、写出下列化合物的结构式。

1,1.间二硝基苯2,对漠硝基苯3,1,3,5一三乙苯4,对羟基苯甲酸

5,2,4,6一三硝基甲苯6,间碘苯酚

I

三、命名下列化合物。

CH92H5CH0H

C(CH3)332

NO2

叔丁基苯对氯甲苯对硝基乙苯

SO2cl

SO3Na

苯磺酰氯2,4一二硝基苯甲酸对十二烷基苯磺酸钠1一(4一甲苯基丙烯

四、用化学方法区别各组化合物。

I

解：环己烷环己烯苯

环己烷环己烯苯

漠水不变褪色不变

Br2/CC14,Fe不变褪色

2，0Y=2cH3广丫时比CH

J7J

解：乙苯苯乙烯苯乙快

乙苯苯乙烯苯乙焕

漠水不变褪色褪色

硝酸银氨溶

不变沉淀

液

五、以构造式表示下列各组化合物经硝化后可能得到的主要化合物（一种或几

种）。

i.QlsBr2,C^SNHCDCH33,QftC2H5

Br

92H5CH

0①o

NOT%

2。0

N0NO

22仃

4,C6H5COOH5,0（6H4（0H）C00H

6,P-CH3C6H4COOH

C00HCOOHCOOH

L1

岫帖NO人/

^N02

CH3

（）

7-arc6H4（00比）28.m-C6H4（NO2）COOH9.o-C6H40HBr

CMCOOH

OCH3产3।俨OH

N02广亍2

Uu

&^0CH3N/N/、02

UCH3

OH

10,邻甲苯酚11,对甲苯酚12,间甲苯酚

0H平时（

pCHVdr）HOHOH

]QrN02

N0CH3]

2防

六、完成下列反应式。

CH3CH3

1，A1C1

32HSO3《1

|+CH3cl—►

SO2C1

CH(CH3)2

2'|+CH3cH2cH2clA1C1丹、KMnO4,H2SO4

*-►

CH3CH2CI

，°»QCH

3ru^ii-ci2/hvo

A1C13^'

C2H5

Pt

，

4|+3H2-------------A者

七、指出下列反应中的错误。

正确反

应

不反应

1,/\<CH2cH2B3CH2cH2cH2cl

CHCHCHC1,AICI

---3----2---2►3C12，hv

CH3

/\^CH(CH3)2

CH3cH2cH2cl,A1C1

正确反应----------A3C12，hv

COCH3COCH3

CH3CH2C1,A1C13CH2cH3C12Fe

正确COCH3

反应彳、（不反应

八、试将下列各组化合物按环上硝化反应的活性顺序排列。

(1)苯，甲苯，间二甲苯，对二甲苯

I

>Cj>u>

(3)对苯二甲酸，甲苯，对甲苯甲酸，对二甲苯

(4)氯苯，对氯硝基苯，2,4-二硝基苯

九、试扼要写出下列合成步骤，所需要的脂肪族或无机试剂可任意选用。

1.甲苯-------►4-硝基一2一澳苯甲酸；3一硝基一4一嗅苯甲酸

解:

2,邻硝基甲苯_____>2-硝基一4一溟苯甲酸

N02NO2

5,对二甲恭>2-硝基一1,4一苯二甲酸

6,苯间氯苯甲酸

十、以苯，甲苯及其它必要试剂合成下列化合物。

2,

C

/H3

CH1C

C+^yCOCCH2cH2C00HZn—虺1

9J

/\，CH2cH2cH2COOH骏04

十一、根据氧化得到的产物，试推测原料芳煌的结构。

芳想

KMnO4^^,COOH

1•CgHjo---------------►

H2s。4

2-

KMnO4X\rCOOH

CgHio---------

H2s。4芳心

3-芳烟

CgHio

芳谿

4-c9H12

[()]*、C00HQ

5-C9H12-------»|芳炫：

C00HCH2CH3

H00C-

[0]芳煌：H3C\^^CH

6-CM?»L|03

C00H

CH3

十二、三种三澳苯经硝化，分别得到三种、两种、一种一元硝基化合物，是

推测原来三澳苯的结构，并写出它们的硝化产物。

三种三漠苯分别是：BrBrBr

1

Br

BrBrBrBr

帖山/Br

1.HNO3’-

H2sO4NO?(v“

BrBrBrBr

BrBrBr

2>yBrHNQ3入yBr

2

H2sO4NQKJUBr<1

''Br

N0

Bi-Br2

HNO3”^N02

3.L»『

Br^^BrH2S04Rr</^Br

十三、某不饱和燃A的分子式为C9H8,它能和氯化亚铜氨溶液反应生成红色沉

淀。化合物A催化加氢得到化合物B（C9Hl2）。将化合物B用酸性高锦酸钾氧

化得到化合物C（C8H6。4）将化合物C加热得到化合物D（C8H4。3）,若将化合物

A和丁二烯作用则得到一个不饱和化合物E,将E催化脱氢的2—甲基联苯，写

出A,B,C,D,E的构造式及各步反应式：

解:

十四、指