有机课后答案chapter6

第六章单环芳煌

、写出分子式为C9H12的单环芳煌所有的异构体并命名之。

CH(CH)2

CH2cH2cH33

II

正丙苯异丙苯

4一甲基乙苯连三甲苯

二、写出下列化合物的结构式。

三、命名下列化合物。

CH92H5CH20H

C(CH3)33

叔丁基苯对氯甲苯对硝基乙苯

SO2C1

苯磺酰氯2,4一二硝基苯甲酸对十二烷基苯磺酸钠1一（4一甲苯基丙烯

四、用化学方法区别各组化合物。

解：环己烷环己烯苯

环己烷环己烯苯

溟水不变褪色不变

Br2/CCl4,Fe不变褪色

2，

小丫CH2cH3X\/CH=CH2鼻CH

J7kJ

解：乙苯苯乙烯苯乙焕

乙苯苯乙烯苯乙快

澳水不变褪色褪色

硝酸银氨溶

不变沉淀

液

五、以构造式表示下列各组化合物经硝化后可能得到的主要化合物（一种或几

种）。

i，C^5Br2,C^5NHOOCH33，/15c2H5

Br

CH

0Or0Or25

NO2T

°0NO6r

NO22

4，CHCOOH,0（6H式OH）COOH

6556,P-CH3c6H4COOH

COOHCOOHCOOH

L1

N°2^NO人/

CH3

7-m-C6H4（OCH3）28.nrc6H4（NO2）COOH9,o-C6H4（0H）Br

COOH

OCH3『出|俨OH

NO2^X’人广2J、

UU

0c

LA0cH3H3NC?UN02

OH

10,邻甲苯酚11,对甲苯酚12,间甲苯酚

OH0H甲3HOHOH

p巧TQ.C

丁队OOrN°2

^CH3CH3、^（:比

N0CH3

2性

六、完成下列反应式。

CH3

1，A1C1HSOC1

|+CH3cl----►3-2-----3►

SO2C1

CH(CH3)2

2,A1C1

+CH3cH2cH2cl3KMnO4,H2SO4

---A------------►

3,Cl2/hv

----------A

Pt

4,

3H2——

七、指出下列反应中的错误。

正确反

应

不反应

15CH3cH2cH2CLAICI3吗；，'''丫小2cH2cH2cl

-------------►|3，nv-----

CH

小©3

正确反应plCH3CH2CH2C1,A1C13ryC12,hv

f「JCH3

NO2NO2

X

2，\CH2=CH2，H2S%^KM11O4r

C2H5I

CH2COOH

NO2NO2N0

八2

CH2=CH2,H2Sai心叫》

1

C2H5^^COOH

COCH3COCH3COCH3

^AX/CHCH3

3,CH3CH2C1,A1C132cH35Fe

kJ»、1Cl

正确COCH3COCH3

反应力＞1（不反应13〃人『CH2cH3产出COCH3

2cH3CH2CH3

.|Cl2,FefJex

------------------A]

Cl

八、试将下列各组化合物按环上硝化反应的活性顺序排列。

(1)苯，甲苯，间二甲苯，对二甲苯

I

CH3

(2)苯，澳苯，硝基苯,

>u>

(3)对苯二甲酸，甲苯，对甲苯甲酸，对二甲苯

(4)氯苯,对氯硝基苯,2,4-二硝基苯

九、试扼要写出下列合成步骤，所需要的脂肪族或无机试剂可任意选用。

1.甲苯-------►4-硝基一2一浪苯甲酸；3一硝基一4一漠苯甲酸

解:

CH

CH33CH3

2,邻硝基甲苯____»2-硝基一4一溟苯甲酸

NO2NO2

5,对二甲苯>2-硝基一1,4一苯二甲酸

6,苯►间氯苯甲酸

十、以苯，甲苯及其它必要试剂合成下列化合物。

C

IHCH3

C1

CH2cH2cH3

4，

产口2cH3CH2cH2cH3

CH3CH2COCI,A1C13Zn-Hg,HCl

—»、I--------->I

/COAICI3彳、^COCCH2cH2coOHZn-Hg,HCl

0------4I--------------------------»

I^CO

2cH2cH2COOH

H2SO4

十一、根据氧化得到的产物，试推测原料芳煌的结构。

^^COOH芳谿

KMnO4

1•CgHio----------►

H2SO4

2-

KMnO4

CgHjo----------**

H2s。4芳的

COOH

KMnOCOOH

3-4芳谿

C8HI0---

H2s。4

HOOC

CH(CH3)2

[0]^^COOH芳的

4-C9H12--------------►or

[0]/\^C00HQ

5-C9H12--------A|芳炫：

C00HCH2cH3

H00C八2।

[0]*公丫政口芳煌：H3C\^^CH

6-c9H12*rIV3

C00H

CH3

十二、三种三滨苯经硝化，分别得到三种、两种、一种一元硝基化合物，是

推测原来三澳苯的结构，并写出它们的硝化产物。

三种三漠苯分别是：BrBrBr

，|/BrX/Br<

1

Br

BrBrBrBr

人^Br

H2s04\^NO2NO2k

BrBrBrBr

BrBrBr

2d(BTHN/,>yBr夕<Br

“(^BrH2sO4NQKJUBrI1

NO

Bi-Br2

/SiHNO3^k/NO2

3-II>1

H2sO4D“-

十三、某不饱和烧A的分子式为C9H8,它能和氯化亚铜氨溶液反应生成红色沉

淀。化合物A催化加氢得到化合物B（C9Hl2）。将化合物B用酸性高锌酸钾氧

化得到化合物C（C8H6。4）将化合物C加热得到化合物D（C8H4。3）,若将化合物

A和丁二烯作用则得到一个不饱和化合物E,将E催化脱氢的2一甲基联苯，写

出A,B,C,D,E的构造式及各步反应式:

十四、指出下列几对结构中，那些是共振结构?

叫/H

and/C=C不是

X

H