有机化合物的分离提纯

§1-4

研究有机化合物的一般步骤和方法

（共计3课时）1研究有机化合物要经过以下几个步骤:粗产品分离提纯定性分析定量分析除杂质确定组成元素质量分析测定分子量结构分析实验式或最简式分子式结构式2（1）分离除杂的基本原则：不增、不减、易分离、易复原一、分离提纯3451.蒸馏蒸馏是利用物质的沸点不同，将沸点相差较大（约大于30℃）的液体化合物分离开。在蒸馏过程中，蒸汽中高沸点组分遇冷易冷凝成液体流回蒸馏瓶中，而低沸点的组分，遇冷较难冷凝而被大量蒸出。62.重结晶

正确选择溶剂是重结晶操作的关键。适宜的溶剂应具备以下条件：（1）不与待提纯物质起化学反应（2）被提纯的有机物溶解度高温时大，低温时小，能得到较好的结晶。（3）对杂质的溶解度非常大（留在母液中）或非常小（热过滤除去）。7（4）溶剂的沸点不宜过高或过低：过低溶解度改变不大，不易操作；过高则晶体表面的溶剂不易除去。（5）安全、低毒、易回收。（6）对于不同的待提纯物质应选择合适的溶剂，有时需使用混合溶剂。

83.萃取

萃取包括液－液萃取和固－液萃取。

液－液萃取是利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。

固－液萃取是用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。9一般萃取剂应具备如下几个条件：1.与水不相混合，能较快地分层；2.被萃取物质在其中的溶解度要远大于在水中的溶解度，而杂质的溶解度则越小越好；3.易挥发，以便与所萃取的物质相分离。常用的萃取剂有乙醚、氯仿、苯、乙酸乙酯等。

10[练习1]下列每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗分离的是A乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水B四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水C甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇D汽油和水，苯和水，己烷和水[练习2]可以用分液漏斗分离的一组液体混和物是A溴和四氯化碳B苯和溴苯C汽油和苯D硝基苯和水

11二、元素分析与相对分子质量的测定121.元素分析元素的定性、定量分析：用化学方法鉴定有机物分子的元素组成，以及分子内各元素原子的质量分数。13元素定量分析的原理（P20）将一定量的有机物燃烧，分解为简单的无机物，并作定量测定，通过无机物的质量推算出组成该有机物元素原子的质量分数，然后计算出该有机物分子所含元素原子最简单的整数比，即确定其实验式。14有机物（纯净）确定分子式？首先要确定有机物中含有哪些元素如何利用实验的方法确定有机物中C、H、O各元素的质量分数？李比希法现代元素分析法研究有机物的一般步骤和方法15“李比希元素分析法”的原理：取定量含C、H（O）的有机物加氧化铜氧化H2OCO2用无水CaCl2吸收用KOH浓溶液吸收得前后质量差得前后质量差计算C、H含量计算O含量得出实验式16[例1]某含C、H、O三种元素的未知物A，经燃烧分析实验测定该未知物中碳的质量分数为52.16%，氢的质量分数为13.14%。（1）试求该未知物A的实验式（分子中各原子的最简单的整数比）。（2）若要确定它的分子式，还需要什么条件？C2H6O元素分析:172.相对分子质量的测定－质谱法质谱法：用高能电子流等轰击样品分子，使该分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子。分子离子、碎片离子各自具有不同的相对质量，它们在磁场的作用下到达检测器的时间将因质量的不同而先后有别，其结果被记录为质谱图。18由于分子离子的质荷比越大，达到检测器需要的时间最长，因此谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量1、质荷比是什么？2、如何确定有机物的相对分子质量？分子离子与碎片离子的相对质量与其电荷的比值19[例2]．2002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机物分子进行结构分析的质谱法。其方法是让极少量的（10－9g）化合物通过质谱仪的离子化室使样品分子大量离子化，少量分子碎裂成更小的离子。如C2H6离子化后可得到C2H6＋、C2H5＋、C2H4＋……，然后测定其质荷比。某有机物样品的质荷比如右图所示（假设离子均带一个单位正电荷，信号强度与该离子的多少有关），则该有机物可能是

A甲醇B甲烷C丙烷D乙烯

20三、分子结构的测定211、红外光谱原理：由于有机物中组成化学键、官能团的原子处于不断振动状态，且振动频率与红外光的振动频谱相当。所以，当用红外线照射有机物分子时，分子中的化学键、官能团可发生震动吸收，不同的化学键、官能团吸收频率不同，在红外光谱图中将处于不同位置。因此，我们就可以根据红外光谱图，推知有机物含有哪些化学键、官能团，以确定有机物的结构。22[例1]下图是一种分子式为C4H8O2的有机物的红外光谱谱图,则该有机物的结构简式为：C—O—CC=O不对称CH3CH3COOCH2CH323[练习1]有一有机物的相对分子质量为74，确定分子结构，请写出该分子的结构简式

C—O—C对称CH3对称CH2CH3CH2OCH2CH3242、核磁共振氢谱如何根据核磁共振氢谱确定有机物的结构？对于CH3CH2OH、CH3—O—CH3这两种物质来说，除了氧原子的位置、连接方式不同外，碳原子、氢原子的连接方式也不同、所处的环境不同，即等效碳、等效氢的种数不同。不同化学环境的氢原子（等效氢原子）因产生共振时吸收的频率不同，被核磁共振仪记录下来的吸收峰的面积不同。所以，可以从核磁共振谱图上推知氢原子的