浙江大学2005年有机化学（甲）（含答案）考研真题

化学考研真题下载/u-9748568.html

浙江大学

二〇〇五年攻读硕士学位研究生入学考试试题

考试科目有机化学（甲）编号429

注意：答案必须写在答题纸上，写在试卷或草稿纸上均无效。

一、命名下列化合物：（10分）

HCH3CH3COOH

BrH

(2)

(1)(3)HOH

HHBr(4)

H3CCOOMe

CH3HOH

CH3

COOH

OO

(6)

(5)NCN(7)

OBr

S

HOH

H(10)

HO

(9)HO

N

(8)HOH

OH

H

BrHOHOH

二、请选择其中一个正确答案：（20分）

1.一个化合物失去电子，该化合物发生了。

a，还原反应b，缩合反应c，氧化反应d，磺化反应

2.芳香烃亲电取代反应中，可逆的是。

a，卤代反应b，硝化反应c，磺化反应d，酰化反应

3.下列溶剂属于非质子性极性的溶剂是。

a，正己烷b，甲苯c，N,N-二甲基甲酰胺d，乙醇

4.伯醇氧化为醛时，最好选用作为氧化剂。

a，高锰酸钾b，三氧化铬的吡啶络合物c，硝酸d，有机过氧化物

5.下列化合物中，亲核性最大的是。

a，苯胺b，吡啶c，丙胺d，二乙胺

1

化学考研真题下载/u-9748568.html

6.下列芳香烃能起Friedel-Craft酰化反应的是。

a，硝基苯b，甲苯c，2-硝基吡啶

7.下列芳香烃进行亲电取代反应时，反应速度最快的是。

a，硝基苯b，吡啶c，苯d，吡咯

8.下列羰基化合物能起碘仿反应的是。

a，苯甲醛b，甲醛c，苯乙酮d，环己酮

9.不能被高猛酸钾氧化成苯甲酸的是。

a，甲苯b，乙苯c，异丙苯d，叔丁基苯

10.下列化合物中酸性最强的是。

COOHCOOHCOOHCOOHCOOH

a.b.c.d.e.

CH3NO2ClOCH3

三、简述SN1和SN2反应的特征及存在的区别。（10分）

四、推测下列转变的机理，用箭头表示电子的转移。（20分）

CH

HO2

+

H3O

1.heat

O

OOCH3

-OOCH

BrCHO3

+3

2.

O

O

OH

CH3ONa

3.

CHOH

3COOCH3

O

O

HOCH2NH2

HONO

4.

2

化学考研真题下载/u-9748568.html

五、实行下列转变。（20分）

CH3CH3

1.

H3CH3CBr

CH2CH2CH2CH3

2.

CH3

CH2CH3

3.

OH

CHO

CH=CHCHO

4.

六、完成下列反应方程式。（50分）

CHO

微量OH-

1.+HCN

COCH3

OH

2.COOH

N(CH3)2

3.

+HNO2

3

化学考研真题下载/u-9748568.html

HOCH2

O

4.HO

HOOH+3C6H5NHNH2

OH

C2H5ONa

5.CH3CH2COOCH2CH3

6.CH2=CHCH=CH2+CH2=CHCOOCH3

Cl

O2NNO2

Na2CO3

7.

H2O

NO2

N2ClOH

-

8.+OH

0～5℃

CH

O3

①NaNH2

9.+CH3CH2CCH

②H2O

O

H

Br2/NaOH

10.NH2

MeEt

1.O

11.3

2.Zn/H2O

CHCl3/KOBu-t

12.

4

化学考研真题下载/u-9748568.html

O

1.CH3CH2ONa

13.CH3COC2H5

2.H+

14.CHO+H2NHNNO2

CHO

O2N

浓碱

15.+HCHO

OCH3

CHO

HCN(用Fischer式表示)

16.HOH+

OH-

N(CH3)2

CH2OH

Fe/HClNaNO2

17.NO

2HCl,0℃H+

OH

COOH

OO

H2SO4

18.+H3CCOCCH3

H2O

19.CHO+CH3MgI

H+

CHOH-

2HCl(g)KMnO4/OHH2O

20.CH2=CHCH2CHO++

CH2OHr.tH

5

化学考研真题下载/u-9748568.html

七、推测有机化合物的结构。（20分）

1.分子式为C8H14O的化合物A，与NH2OH作用、并可以很快使溴褪色。A被热KMnO4氧

化后可生成丙酮及另一化合物B。B具有酸性，和NaOCl反应可生成氯仿及丁二酸，试写出

A、B的结构式。

+

2.分子式C8H10的某一化合物，它与Ag(NH3)2NO3反应产生沉淀，被KMnO4/H氧化则生成

对苯二甲酸，试写出该化合物的结构式，并且用方程式表示各步反应。

3.分子式为C8H14O3的化合物A，能溶于碳酸氢钠溶液，与FeCl3溶液显色。与乙酐作用生

成化合物B（C9H8O4）；A与甲醇作用生成有香味的化合物C（C8H8O3）。将C硝化，得到两

种一硝基的产物。试推出A、B和C的结构式。

4.有两个丁醛糖A和B，与苯肼作用要生成不同的糖脎。用稀硝酸氧化，A生成内消旋酒石

酸，B生成右旋酒石酸。推论A和B的构型和它们的名称。

6

化学考研真题下载/u-9748568.html

二〇〇五年攻读硕士学位研究生入学考试试题参考答案

一、命名下列化合物：（10分）

1.(3R)-3,4-二甲基-5-乙基庚烷

2.(trans)-2-甲基-2-丁烯酸甲酯

3.(2R,3S)-2,3-二溴丁烷or(2S,3R)-2,3-二溴丁烷

4.(2R,3S)-2,3-二羟基丁二酸or(2S,3R)-2,3-二羟基丁二酸or内消旋酒石酸

5.对二氨基苯甲腈

6.乙酰乙酸乙酯

7.2-溴代噻吩or-溴代噻吩

8.(6R)-6-溴双环[3.2.1]辛烷or(6R)-6-溴二环[3.2.1]辛烷

or内型-6-溴双环[3.2.1]辛烷or内型-6-溴二环[3.2.1]辛烷

9.-D-(+)-吡喃型葡萄糖or-D-吡喃葡萄糖

10.8-羟基喹啉

二、请选择其中一个正确答案：（20分）

1.c，2.c，3.c，4.b，5.c，6.b，7.d，8.c，9.d，10.c

三、简述SN1和SN2反应的特征及存在的区别。（10分）（略）

SN1反应：单分子亲核取代反应（SN1），离去基带着电子逐渐离开中心碳原子，形成碳

正离子，接着亲核试剂与碳正离子结合生成产物，由于在决定反应速度的关键步骤中发生键

的断裂，参与形成过渡态的只有一个分子，因此称这种反应为单分子亲核取代（unimolecular

nucleophilicsubstitution），用SN1表示。在SN1反应中由于生成了碳正离子中间体，所以重排

是这种反应的重要特征。SN1反应的速度只与反应底物有关，在动力学上为一级反应（firstorder

kinetics）。

SN2反应：双分子亲核取代反应（SN2），亲核试剂首先从离去基团的背面进攻中心碳原

子，在这同时离去基带着电子逐渐离开，在这种反应中，反应物是通过一个过渡态而转化成

产物的，没有任何中间体生成，属一步反应，因为有两种分子参与过渡态的形成，所以称该

反应为双分子亲核取代（bimolecularnucleophilicsubstitution），用SN2表示（“2”代表双分子）。

SN2反应的速度与两种物种有关，在动力学上为二级反应（secondorderkinetics）。

在SN2反应中，没有碳正离子中间体生成，所以不发生重排。这是SN1反应和SN2反应

的重要的区别。

7

化学考研真题下载/u-9748568.html

四、推测下列转变的机理，用箭头表示电子的转移。（20分）

HOH2O

++

1.H-H2OH-H

OO

-O

-

CHOOCH3-

OCH33-BrOOCH3

BrOCH

Br3

2.Br

O

O

O

OOO-OH

-

-OCH

CH3OCH3OH3

3.

OOOO

OH

OHCH3OHOH

OCH3CO2CH3CO2CH3

O-

OHOHO

+

HOCH2NH2HOCH2N2

+

HONO-N-H

4.2

五、实行下列转变。（20分）

CH3CH3CH3CH3CH3

HPO

1.HNO3Fe/HClBr2/FeNaNO2/HCl32

H2SO4

H3CH3CH3CH3CBrH3CBr

NO2NH2NH2

O

O

Zn-Hg

2.Cl

浓HCl,heat

AlCl3

8

化学考研真题下载/u-9748568.html

OH

MgBrO

H+

3.Br2/FeMg/Et2O

CHOCH=CHCOOH

Ac2OH+

4.AcONa

六、完成下列反应方程式。（50分）

HOCNHCNNHC6H5

2.COOH

NNHC6H5

HOH

1.(外消旋体)4.

HOH

3.ONN(CH3)2

HOH

OCH3

COOCH3CH2OH

O

OH

5.CH3CH2CCHCO2C2H56.

CH3

OHN=N

8.

O2NNO2

O

7.

H

CH3

11.

10.NH2

Me

NO

2Et

O

O

CCCH2CH3

9.

13.CH3CCH2CO2C2H5

OH

CH=NNHNO

Cl14.2

12.

Cl

O2N

9

化学考研真题下载/u-9748568.html

CH2OHCNCN

HOHHOH

16.+

-

15.+HCOOHOHHOH

CH2OHCH2OH

OCH3

+-

NH2N2Cl

NNN(CH)

17.32

O

O

OMgIOH

COOH19.

18.

OOOO

20.CH2=CHCH2CHHOOCCH2CHHOOCCH2CHO

七、推测有机化合物的结构。（20