第二单元芳香烃 课时分层练习题含答案解析 苏教版高中化学选择性必修3

第二单元芳香煌

1、芳香煌...................................................................1

2、苯及其同系物结构与性质的对比、同分异构体的判断方法.....................7

1、芳香煌

［基础过关练］

1.苯环实际上不具有碳碳单键和碳碳双键的简单交替结构，可以作为证据的事实有（）

①苯的间位二取代物只有一种②苯的邻位二取代物只有一种③苯分子中碳碳键的键长

均相等④苯不能使酸性高钛酸钾溶液褪色⑤苯在加热和催化剂存在条件下，与氢气发生加成

反应⑥苯在FeBe存在的条件下，与液漠发生取代反应，但不能因化学变化而使滨水褪色

A.①®③④B.②③④⑥

C.③④⑤⑥D.全部

B［苯不能因化学变化使滨水褪色，不能使酸性高镒酸钾溶液褪色，都说明苯分子中没有典

型的碳碳双键。若苯环上具有单键和双键交替的结构，碳碳键的键长应该不等（双键键长比单键

ClC1

键长短），其邻位二氯取代物应该有和0（两种。］

ClC1

2.将甲苯与液溟混合，加入铁粉，其反应产物可能有（）

①OrCH/r②0^,叫

⑤CH3^O^Br

A.①②③B.⑥

C.③④⑤⑥D.全部都有

C［苯的同系物在催化剂（FeBe）的作用下,只发生苯环上的取代反应，可取代与甲基相邻、

相间、相对位上的氢原子，也可以同时取代。甲基对苯环的作用，使邻、对位上的氢原子变得活

泼，容易被取代，实验测定，邻、对位上的取代物比间位上的取代物多一些，但并不是无间位取

代物。］

3.要鉴别己烯中是否混有少量甲苯，正确的实验方法是（）

A.先加入足量的酸性KMnO,溶液，然后再加入澳水

B.先加入足量滨水，然后再加入酸性KMnO,溶液

C.点燃这种液体，然后观察火焰的明亮程度

I）.加入浓硫酸与浓硝酸后加热

B［要鉴别出己烯中是否混有甲苯，用C项中的方法显然无法验证；而D中反应物会把己烯

氧化也不可以；只能利用滨水和酸性KMnO,溶液，若先加酸性KMnO,溶液，己烯也可以使酸性KMnO”

溶液褪色，故A项不对；若先加入足量溟水，则可以把己烯转变成卤代烧，不能与酸性KMnO,溶

液反应，若再加入酸性KMnO」溶液褪色，则说明有甲苯，故B项正确。］

4.下列鉴别苯和己烯的实验方法和判断中，正确的是（）

A.分别点燃，无黑烟生成的是苯

B.分别加入滨水振荡，静置后分层，下层红棕色消失的是己烯

C.分别加入滨水振荡，静置后分层，上层红棕色消失的是己烯

I）.分别加入酸性KMnO,溶液振荡，紫色消失的是己烯

D［苯与己烯性质的区别：苯不能使酸性KMnO.溶液褪色，也不能使澳水因加成而褪色，但

己烯可以；另外，苯加入滨水中，会将溟从澳水中萃取出来，使水层褪色，而苯层（上层）则呈橙

红色。苯与己烯在燃烧时都会产生黑烟。］

5.已知C—C键可以绕键轴旋转，某煌的结构简式如下，下列说法正确的是（）

CH3CH,

A.分子中至少有8个碳原子处于同一平面上

B.分子中至少有9个碳原子处于同一平面上

C.该煌的一氯取代物最多有4种

D.该煌是苯的同系物

B［由于苯环是平面形结构，但由于C—C键可以绕键轴旋转，所以分子中至少有9个碳原

子共面，B正确，A错误；由于C—C键可以绕键轴旋转，所以该煌的一氯取代物不止4种，C错

误；结构相似，分子组成相差若干个CH?原子团的同一类有机物互称为同系物，所以该化合物和

苯不互为同系物，D错误。］

6.下列苯的同系物分别与液漠和铁粉发生反应，苯环上的氢原子被取代，所得一浪代物有

三种同分异构体的是（）

CH3

A.邻二甲苯B.

C2H5

C.对二甲苯D.乙苯

D［苯的同系物在苯环上有一个氢原子被其他原子或原子团取代后，可通过画对称轴来判断

同分异构体的种类，对称位置上的取代产物是同一种取代产物。例如，邻二甲苯的对称轴及对称

432

位置为^5.其中3和6、4和5是对称位置，则苯环上的一元取代产物只有两种，用

5k^>^-飒

6

同样的方法可判断出乙苯苯环上的一元取代物有三种同分异构体，对二甲苯苯环上的一元取代物

只有一种，B项苯环上的一元取代物有四种同分异构体。］

7.甲苯与Bn在FeBn催化下可能得到的主要有机产物结构简式为

,这表明与苯和液澳反应相比较，甲苯中由于对

一的影响，使苯环上与甲基处于_______位的氢原子活化而易被取代，所以甲苯与浓硝酸

反应可以生成一硝基取代物、和,其中三硝基取代物的结构简式为

［答案］甲基苯环

邻、对二硝基取代物三硝基取代物

［拓展培优练］

8.某有机物的结构简式如图，则下列说法正确的是（）

CH3

A.该物质为苯的同系物

B.该物质的一氯取代物有4种

C.该物质的分子式为

D.在铁做催化剂时，该物质可以和澳水发生取代反应

B［A项，该物质中含有两个苯环，不属于苯的同系物，错误；B项，该物质分子结构对称,

CH,

故该物质的一氯取代物有4种（dXR）,正确；C项，由该物质的分子结构可知，其分子式为

CH;

4

CI2H,2）错误；D项，在铁做催化剂时，该物质可以和液浪发生取代反应，而不是浸水，错误。］

9.如图为酷似奥林匹克旗中的五环的有机物，科学家称其为奥林匹克烧，下列有关奥林匹

克煌的说法正确的是（）

A.该燃的一氯代物只有一种

B.该燃分子中只含非极性键

C.该烧完全燃烧生成1L0的物质的量小于C02的物质的量

D.该嫌属于烷烧

C［该燃为对称结构，所以可以沿对称轴取一半考虑，对连有氢原子的碳原子进行编号，如

321.

*4

图所示，Nm\m//,则其一氯代物有七种，A错误：分子结构中含有碳碳非极性键和

5

67

碳氢极性键,B错误;该有机物的分子式为C22HM，完全燃烧，产物的物质的量之比为〃(HQ)：n(C02)

=7：22,生成HQ的物质的量小于CO2的物质的量，C正确；从结构上看，奥林匹克燃属于稠环

芳香煌，属于芳香族化合物，不属于烷烧，D错误。］

10.(易错题)分子式为CM2的苯的同系物，已知苯环上只有一个取代基，下列说法中正确的

是()

A.该有机物能发生加成反应，但不能发生取代反应

B.该有机物不能使酸性高铳酸钾溶液和滨水褪色

C.该有机物分子中的所有原子不可能在同一平面上

D.该有机物的一澳代物最多有5种同分异构体

C［该有机物为CpCH2—CH2—CH3或CH3,苯环可以和H2发生加成

CH3

反应，在光照条件下与Ck可发生侧链上的取代反应，也可发生苯环上的硝化反应等取代反应，A

项不正确；苯环侧链可以被酸性KMnO”溶液氧化而使其褪色，B项不正确；甲基(一CHJ上所有原

(/_CH

子不可能共面，C项正确；<>CH,—CH,一CHj有6种一浪代物，JI3有

CH,

5种一澳代物，D项不正确。］

H.某有机物的分子式为a%,人们认为它是一种不饱和垃。

(1)若该燃分子是含有碳碳三键且无双键、无支链的链烧，其结构共有_______种。

(2)1866年凯库勒提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构，解释了苯的部分性质，但

还有一些问题尚未解决，它不能解释下列事实(填写序号)。

①苯不能使酸性高锈酸钾溶液褪色②苯能与氢气发生加成反应③溪苯没有同分异构体

④邻二澳苯只有一种

(3)苯分子的空间构型为；现代化学认为苯分子碳碳之间的键是

⑷苯不能使澳水褪色，性质类似烷烧，写出苯的硝化反应化学方程式

［解析］因为该有机物是含有碳碳三键且无双键、无支链的链煌，从分子式C6H6可知，它比

同碳原子数的饱和链煌(CEJ少8个氢原子，该煌分子中含有两个碳碳三键，可能的结构有如下

4种：HC三C—C三C—CHz—Oh、HC三C—CHz—C三C—Oh、HC三C—CHz—CTG—C三CH、CTG—C三C—C

三C一CHs。苯不能使酸性高锌酸钾溶液褪色，说明苯分子中不含有碳碳双键，可以推测苯环结构

中并不是C—C和C=C交替而形成；邻二溟苯只有1种结构，说明苯环结构中的6个碳碳键(只

有一种)完全相同，不存在C—C和C=C的交替结构。

:答案］(1)4(2)①④(3)平面正六边形介于碳

碳单键和碳碳双键之间的独特的键(4)Q+

N0

HO-N02(浓)浓彳酸,i^jn2+H20

12.某同学设计如图所示装置制备一硝基甲苯。

实验步骤如下：

①配制浓硫酸和浓硝酸(按体积比1：3)的混合物(混酸)；

②在三颈烧瓶里装15mL甲苯；

③装好其他药品，并组装好仪器；

④向三颈烧瓶中加入混酸，并不断搅拌；

⑤控制温度，大约反应10分钟至三颈烧瓶底部有大量(淡黄色油状)液体出现；

⑥分离出一硝基甲苯(己知：甲苯的密度为0.866g•cm-,沸点为110.6℃；硝基苯的密度

为1.20g-cm-3,沸点为210.9℃)。

根据上述问题，回答下列问题：

(1)实验方案中缺少一种必要的仪器，它是。本实验的关键是控制温度在30℃左右,

如果温度过高，产生的后果是。

(2)简述配制混酸的方法：；

浓硫酸的作用是。

(3)L仪器的名称是_其作用是_进水口是_

(4)甲苯与混酸反应生成对硝基甲苯的化学方程式是,反应类型是

(5)分离产品方案如下:

操作1的名称是，操作2必需的玻璃仪器有。

(6)经测定，产品1的核磁共振氢谱中有3个峰，则其结构简式为一_；产品2的核

磁共振氢谱中有5个峰，它的名称为。

［解析］(1)本实验需要控制温度，装置中没有温度计。如果温度过高，甲苯苯环上邻、对

位氢都可以被硝基取代，一硝基取代物产率降低。(2)浓硫酸溶于浓硝酸放出大量热，且浓硫酸

的密度大于浓硝酸的密度，如果将浓硝酸注入浓硫酸中可能引起液滴飞溅，应采用类似浓硫酸稀

释的操作方法配制混酸。(3)甲苯、硝酸都易挥发，冷凝装置使反应物冷凝回流，提高原料利用

率。（4）甲苯苯环上的氢原子被硝基（一NOJ取代，类似苯与浓硝酸反应。（5）混合液中有机物与无

机物分层，用分液操作分离有机物与无机物，由于对硝基甲苯和邻硝基甲苯的沸点不同，可以采

用蒸镭法分离两种产物。（6）对硝基甲苯、邻硝基甲苯分子中不同环境的氢原子种类分别为3种、

5种，在核磁共振氢谱中分别有3个峰、5个峰。

［答案］（1）温度计生成二硝基甲苯、三硝基甲苯（2）取一定量浓硝酸于烧杯中，向烧杯

里缓缓注入浓硫酸，并用玻璃棒不断搅拌催化剂、吸水剂（3）冷凝管冷凝回流，提高原料

利用率b（4）。~€也+HO—NO,O2N^Q^CH3+H2o取代

反应（或硝化反应）（5）分液酒精灯、蒸储烧瓶、温度计、冷凝管、牛角管（接液管）、锥形瓶

（6）CH3邻硝基甲苯

13.已知：苯的同系物中，与苯环直接相连的碳原子上有氢原子，就能被酸性高锯酸钾溶液

氧化，生成芳香酸，反应如下：

C^COOH

现有苯的同系物甲、乙、丙，分子式都是GOHM,完成以下空格。

（1）甲不能被酸性高锦酸钾溶液氧化为芳香酸，它的结构简式是。

（2）乙能被酸性高锦酸钾溶液氧化成分子式为CgHQn的芳香酸，则乙可能的结构有一

种。

（3）丙苯环上的一浪代物只有一种。试写出丙可能的结构简式：、

_（写2种）。

［解析］（1）根据题意，甲不能被酸性高镭酸钾溶液氧化为芳香酸，表明与苯环直接相连的

碳原子上没有氢原子，它的结构简式为

（2）乙能被酸性高锯酸钾溶液氧化成分子式为GlhOe的芳香酸，表明苯环上有3个侧链且与苯

环直接相连的碳原子上均有氢原子，故3个侧链为2个甲基和1个乙基，2个甲基处于邻位时，

乙基的位置有2种；2个甲基处于间位时，乙基的位置有3种；2个甲基位于对位时，乙基的位

置有1种，则乙可能的结构共有6种。

CH2cH3

（3）丙苯环上的一溟代物只有一种，丙可能的结构简式有

CH.CH,

2X63

,)

（答案合理即可）

CH2cH3

2、苯及其同系物结构与性质的对比、同分异构体的判断方法

1.下列事实中，能说明苯与一般烯煌在性质上有很大差别的是（）

A.苯可与液澳发生取代反应

B.苯不能被酸性KMnO4溶液氧化

C.1mol苯能与3molH?发生加成反应

D.苯能够燃烧产生浓烟

B［苯既不能使酸性KMnO,溶液褪色，也不能与淡水发生加成反应而使澳水褪色，这是苯与

烯煌的明显不同之处。］

2.只用一种试剂就能将甲苯、己烯、四氯化碳、碘化钾溶液区分开，该试剂是（）

A.酸性高镒酸钾溶液B.漠化钾溶液

C.浸水D.硝酸银溶液

C［A选项，酸性KMnO,溶液有强氧化性，能氧化甲苯、己烯而褪色，不能用于区分它们；B

选项，溟化钾溶液加入题述四种液体中，由于甲苯、己烯的密度都比水的小，混合后分层，有机

层在上层，都无化学反应发生，从而不能区分；由于CCL的密度比水的密度大，混合后分层，有

机层在下层；与KI溶液不分层；D选项，AgNCh溶液与澳化钾溶液作用类似，但KI溶液中会出现

黄色沉淀；C选项，甲苯与溟水分层，浪被萃取到甲苯中处于上层，呈橙红色，下层为水层，接

近无色：己烯使溪水褪色，可见上下分层，但都无色；CC"萃取Bn,上层为水层，无色，下层

为Bn的CCL,溶液，呈橙红色；滨水与KI溶液不分层，但发生反应，置换出k可使溶液颜色加

深，四种溶液的现象各不相同。］

3.已知异丙苯的结构简式如图所示，下列说法错误的是（）

A.异丙苯的分子式为C9H］?

B.异丙苯的沸点比苯高

C.异丙苯中碳原子可能都处于同一平面

D.异丙苯和苯互为同系物

C［与苯环直接相连的碳原子一定与苯环共平面，而这个碳原子与相连的两个甲基上的碳原

子构成四面体型，因此异丙苯中所有碳原子不可能共平面，C错误。］

4.校园“毒跑道”事件媒体常有报道，其对人体造成伤害的原因之一是超标使用了苯、甲

苯等有机溶剂。下列有关说法正确的是（）

A.甲苯的分子式为。^。国

B.甲苯分子中所有原子都处于同一平面

C.甲苯的一氯取代物有5种同分异构体，它们的熔、沸点各不相同

D.甲苯和苯互为同系物

D［A项，。-。也为甲苯的结构简式，其分子式为c曲，错误；B项，甲烷空间构型为

正四面体型，因此甲基上所有原子不共面，错误；C项，甲苯分子中有4种处于不同化学环境的

氢原子，因此一氯代物有4种，错误；D项，甲苯和苯结构相似，分子组成上相差1个

因此互为同系物，正确。］

5.下列有机反应中，不属于取代反应的是（）

A.^^CH3+C1,2cl+HC1

B.2cH，CH,OH+0,-^*2CHCHO+2H,0

322A32

H,0

C.C1C2HCH=CH2,+NaOH—△^HOCH2,CH=CH2,

+NaCl

D.^2^+H0—N02浓*酸〉+H,0

B［选项B是氧化反应，其他选项均为取代反应。］

6.为了证明液漠与苯发生的反应是取代反应，有如图所示装置，则装置A中盛有的物质是

（）

A.水B.NaOII

C.CCLD.Nai溶液

C［在催化剂的作用下，苯环上的氢原子被澳原子所取代，生成澳苯，同时有澳化氢生成，

锥形瓶内试剂的作用为检验生成的澳化氢，利用澳化氢电离出的溟离子和银离子反应，生成淡黄

色不溶于硝酸的溟化银沉淀，由此来检验浪和苯发生了取代反应，但液澳会对HBr产生干扰，因

此A中液体的作用就是除掉HBr中的Bo。Bn在水中的溶解度不大，HBr在水中的溶解度大，不

能除掉Bn,A错误；HBr能与NaOH发生中和反应，B错误;Bm易溶于CCL,HBr不溶于CC",C

正确；HBr在Nai溶液中的溶解度较大会被吸收，D错误.］

7.绿色化学对化学反应提出了“原子经济性”（原子节约）的新概念及要求。理想的原子经

济性反应是原料分子中的原子全部转变成所需产物，不产生副产物，实现零排放。下列几种生产

乙苯的方法中，原子经济性最好的是（反应均在一定条件下进行）（）

A.0+C2H5cl-2H5+HQ

CH

B.Q+C2H50H—25+H20

c.Q-CH-CH3Q-CH=CH2+HBR

Br

D.QTCHKH?+H?—2H5

D［根据“原子经济性”新概念的要求判断，A、B、C中有副产物HC1.IbO.HBr生成，原

子利用率没有达到100%，而D项符合题目要求，原料中的原子全部转化为产品，无副产物生成。］

8.下列化合物分别跟液澳和铁粉的混合物反应，苯环上的氢原子被取代所得的一澳代物有3

种同分异构体的是（）

A［各选项中苯环上的一浪代物的位置如下:

CHCHCH,

A.

3

CH,

c

D1H

2CH3

C.3

3

分析可知，A中1、5位置对称,2、4位置对称，故A中有3种取代位置。B中1、2、3位置

对称，即B中有1种取代位置。C中1、4位置对称，2、3位置对称，故C中有2种取代位置。D

中1、2位置对称，即D中有1种取代位置。］

9.无色孔雀石绿(结构简式如图所示)曾被用作水产养殖业的杀虫剂(鱼药)，因为具有潜在

致癌性，已被禁止使用。下列关于无色孔雀石绿的叙述中,正确的是()

CH,

/3

N

HC\

3CH,3

A.分子中所有的碳原子可能在同一平面上

B.无色孔雀石绿属于烧

C.无色孔雀石绿可与滨水中的嗅发生加成反应

D.在一定条件下，1mol无色孔雀石绿可以和9mol氢气发生加成反应

D［该分子可看作是甲烷中的氢原子被其他的原子团取代而衍生的化合物，所有的碳原子不

可能在同一平面上；含有N元素，属于燃的衍生物，不属于烧；该分子中不含能与溟水反应的官

能团，不与澳发生加成反应；1mol无色孔雀石绿含3mol苯环，所以在一定条件下，1mol无

色孔雀石绿可以和9mol氢气发生加成反应。］

10.(2021•西安高二月考)某含有苯环的化合物A,其相对分子质量为104,且碳的质量分

数为92.3%o

(1)A的分子式为o

(2)A与溟的四氯化碳溶液反应的化学方程式为,反应类型是。

\/稀、冷KMnO/OH-

(3)已知/C=C\--------------------->—C—C—o

OHOH

请写出A与稀、冷的KMnO,溶液在碱性条件下反应的化学方程式

(4)一定条件下，A与氢气反应，得到的化合物中碳的质量分数为85.7%,写出此化合物的结

构简式»

(5)在一定条件下，由A聚合得到的高分子化合物的结构简式为

_______________________________________________________________________________________________________________________________________________________________O

QO

［解析］(1)根据有机物A的相对分子质量可求得其分子中碳原子的数目MC)=104X—言

比8,由此可得该有机物的分子式为CBHS。

(2)该分子中含有苯环，能与溟的四氯化碳溶液反应，因此其结构简式为O^CH=CH^

85.7%14.3%

(4)A与氢气的反应产物中碳原子与氢原子的个数之比为MC)：MH)=~^~:一^七1：2,

则其分子式为(C1D”说明其加成产物的不饱和度为1,因此A的加成产物的结构简式为

CXCH「电。

［答案］(1)C8H8

(2)Q^CH=CH2+Br?—><^^CHBrCH2Br

加成反应

下-稀、冷KMnO/OlT

(3)^^CH=CH,----------——-

<Q>—CHOHCH^OH

(4)<3^CH2-CH3

-ECH-CH2玉

⑸&

Fe

11.已知：①R—NO?R-NHZ；

70sor

+HO—SOH------------>〈_—SO3H+H0；

O32

③苯环上原有的取代基对新导入的取代基进入苯环的位置有显著影响。

以下是用苯做原料制备某些化合物的转化关系图：

CH3

浓硝酸_CH3clFe_

彳、浓硫酸，△‘△催化剂j|_

NH2

Br浓硫酸rH2c

-------2c-D——」Br-<2^so3H

催化剂70~80℃---------催化剂

(1)A是一种密度比水(填“小”或“大”)的无色液体;A转化为B的化学方程式是

(2)在“［jDBi—匚-SO3H”的所有反应中属于取代反应

的是(填字母)，属于加成反应的是(填字母)；用核磁共振氢谱可以证明化合物

D中有种处于不同化学环境的氢原子.

(3)B的苯环上的二氯代物有种同分异构体；CHNH2的所有原子(填“可能”

或“不可能”)在同一平面上。

［解析］(1)结合框图中苯转化为A的条件可知，A为硝基苯。运用逆推法可确定B中苯环上

CH3

甲基的位置，得出B的结构简式为dq。

(2)由苯到3H的各个转化条件可知C

为Br,D为BI—Q^SO3Ho从而可推知各

个反应的反应类型。

(3)CIhNll2可看成CH,中的一个氢原子被一Nib取代，C1I,的空间构型为正四面体型，因此ClbNIb

的所有原子不可能在同一平面上。

［答案］(1)大O^N()2+CH3cl里幽

CH3

Q^NO2+HC1(2)a、bc3(3)6不可能

12.(2021•安徽合肥高二月考)硝基苯是重要的精细化工原料，是医药和染料的中间体，还

可作有机溶剂。制备硝基苯的过程如下：

①配制混合酸：组装如图反应装置。取100mL烧杯，用20mL浓硫酸与18mL浓硝酸配制

混合酸，加入漏斗中。把18mL苯加入三颈烧瓶中。

②向室温下的苯中逐滴加入混合酸，边滴边搅拌，混合均匀。

③在50〜60℃下发生反应，直至反应结束。

④除去混合酸后，粗产品依次用蒸储水和10%NazCOs溶液洗涤，最后再用蒸储水洗涤得到粗

产品。

NO

(2)可能用到的有关数据列表如下。