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文档简介

第五节有机合成课前·基础认知课堂·重难突破素养·目标定位随堂训练素养·目标定位1.认识有机合成的关键是碳骨架的构建和官能团的转化,了解设计有机合成路线的一般方法。2.能综合应用有关知识完成推断有机化合物、检验官能团、设计有机合成路线等任务。3.体会有机合成在创造新物质、提高人类生活质量及促进社会发展方面的重要贡献。目标素养知识概览课前·基础认知一、有机合成的主要任务1.含义:有机合成使用相对简单易得的原料,通过有机化学反应来构建

碳骨架

和引入

官能团

,由此合成出具有特定结构和性质的目标分子。

2.构建碳骨架。(1)碳链的增长。①炔烃与HCN的加成反应。②醛与HCN加成。

③羟醛缩合反应:醛分子中在醛基邻位碳原子上的氢原子(α-H)受羰基吸电子作用的影响,具有一定的活泼性。分子内含有α-H的醛在一定条件下可发生加成反应,生成β-羟基醛,该产物易失水,得到α,β-不饱和醛。这类反应被称为羟醛缩合反应。④加聚反应。

微思考

是不是只有加成反应才能延长碳链?提示:不是。通过酯化反应(取代反应)也可以延长碳链。(2)碳链的缩短。①烷烃的分解反应。②烯烃、炔烃的氧化反应。③苯的同系物的氧化反应。微训练1下列反应可以使碳链缩短的是(

)。A.乙酸与丙醇的酯化反应B.用裂化石油为原料制取汽油C.乙烯的聚合反应D.苯甲醇氧化为苯甲酸答案:B(3)成环反应。①1,3-丁二烯与丙烯酸反应:②形成环酯:3.引入官能团。有选择地通过取代、加成、消去、氧化、还原等有机化学反应,可以实现有机化合物类别的转化,并引入目标官能团。4.官能团的保护。如羟基的保护微判断(1)消去反应可以引入双键,加成反应也可以引入双键。(

)(2)消去反应、氧化反应、还原反应或酯化反应等可以消除羟基。(

)(3)溴乙烷经消去反应、加成反应和水解反应可以合成乙二醇。(

)√×√二、有机合成路线的设计与实施1.有机合成过程示意图。2.逆合成分析法。(1)合成分析表示方法:表示合成步骤时,使用箭头“→”表示每一步反应;而表示逆合成时,常用符号“”来表示逆推过程,从较复杂的目标分子出发,逐步逆推“后退”,直到“简化”为简单的原料分子。(2)逆合成分析示意图。(3)示例:合成乙二酸二乙酯()。①分析结构:该分子中含有两个酯基,若将酯基断开,所得片段对应的中间体是乙二酸和乙醇,说明目标化合物可由两分子乙醇和一分子乙二酸通过酯化反应得到。②从官能团转化的角度分析,羧酸可以由醇氧化得到,乙二酸前一步的中间体应该是乙二醇。③继续分析,乙二醇的前一步中间体是1,2-二氯乙烷,后者可以通过乙烯的加成反应得到。另一个中间体乙醇可以通过乙烯与水的加成反应得到。通过分析过程可表示为:④具体合成过程:反应的化学方程式依次为

微训练2以乙醇为原料,用下述6种类型的反应:①氧化、②消去、③加成、④酯化、⑤水解、⑥加聚来合成乙二酸乙二酯()的正确顺序是(

)。A.①⑤②③④

B.①②③④⑤C.②③⑤①④

D.②③⑤①⑥答案:C3.有机合成的发展。(1)发展过程。(2)发展的作用。可以通过人工手段合成天然产物,设计合成新物质;为化学、生物学、医学、材料等领域的研究和相关工业生产提供物质基础;促进了人类健康水平提高和社会发展进步。微训练31828年德国化学家维勒首次利用无机物合成出了有机化合物,突破了无机物与有机化合物之间的界限。下列说法正确的是(

)。A.有机化合物都是从动植物体中提取出来的B.天然有机化合物不可以用有机化学方法合成出来C.有机化合物与无机物的性质完全不同D.通过人工手段可以设计合成具有特定结构和性能的新物质答案:D课堂·重难突破问题探究1.结合学过的有机化学反应,思考讨论在有机化合物中引入羧基的方法有哪些?(结合具体反应举例说明)提示:①醇、醛在一定条件下被氧化成酸。例如:一有机合成官能团的引入、转化和消除②酯、酰胺等在酸性条件下水解。例如:③烯烃、炔烃及含侧链的芳香烃被酸性高锰酸钾溶液氧化。例如,归纳总结1.官能团的引入。(1)卤素原子的引入。(2)碳碳双键的引入。

(3)羟基的引入。

2.官能团的转化:包括官能团种类变化、数目变化、位置变化等。(1)官能团种类变化:利用官能团的衍生关系进行衍变,如3.从分子中消除官能团的方法。(1)经加成反应消除不饱和键。(2)经取代、消去、酯化、氧化等反应消除—OH。(3)经加成或氧化反应消除—CHO。(4)经水解反应消除酯基。(5)通过消去或水解反应可消除卤素原子。4.官能团保护的几种情况。(1)醇羟基的保护。(2)酚羟基的保护。

(3)碳碳双键的保护。

典例剖析【例1】

食品添加剂必须严格按照国家食品安全标准的规定使用。作为食品添加剂中的防腐剂G和W,可经下列反应路线得到(部分反应条件略)。(1)G的制备。①A与苯酚在分子组成上相差一个CH2原子团,它们互称为

;常温下A在水中的溶解度比苯酚的

(填“大”或“小”)。

②经反应A→B和D→E保护的官能团是

③E→G的化学方程式为

(2)W的制备。

①J→L为加成反应,J的结构简式为

②M→Q的反应中,Q分子中形成了新的

(填“C—C”或“C—H”)。

④应用M→Q→T的原理,由T制备W的反应步骤为第1步:

;

第2步:消去反应;第3步:

(第1、3步用化学方程式表示)。

答案:(1)①同系物小②—OH解析:(1)①A与苯酚结构相似,它们互称为同系物;A中含有甲基,为憎水基,溶解度较小。②A中含有酚羟基,易被氧化,所以要保护。(2)J与氯化氢反应生成CH3CHCl2,则J为乙炔,L水解生成乙醛,由T制备W,应先由T与乙醛发生加成反应生成①从以上分析可知J

为乙炔。②从M到Q为加成反应,生成碳碳单键。③Q的同分异构体Z为HOCH2CH═CHCH2OH,为了避免醇之间生成醚,应该发生酯化、加聚、水解反应生成目标物。④由T制备W,应先由T与乙醛发生加成反应,再催化氧化,得到目标物。方法技巧官能团的保护。在有机合成中,当某步反应发生时,原有需要保留的官能团可能也发生反应,从而达不到预期的合成目标,因此必须采取措施,保护官能团,待反应完成后再复原,通常有碳碳双键、羟基、酮羰基或醛基和氨基等需保护。学以致用1.羟基依巴斯汀()可用于治疗季节性过敏鼻炎。它的一种合成路线如图所示:(1)①的反应类型是

(2)②的化学方程式是

。(3)E中含羟基,则③中NaBH4作

(填“氧化剂”或“还原剂”)。

(4)G的结构简式是

(5)试剂X的分子式是

(6)上述合成路线中,起到官能团保护作用的步骤是

(填序号)。

写出由M制备P时中间产物1、2、3的结构简式(中间产物1、2互为同分异构体,部分试剂及反应条件已省略)。(5)C4H6OCl2(6)④(1)A的分子式为C6H6,B的分子式为C4H6O2,而C的分子式为C10H12O2,由此可知反应①为加成反应。(2)C中含有羧基,CH3OH含有醇羟基,两者在浓硫酸的作用下发生酯化反应,因此反应②的化学方程式为(3)D中含有酯基,一个分子中有两个氧原子,而与硼氢化钠反应后生成的E中却含羟基,一个分子中只有一个氧原子,因此硼氢化钠作还原剂。(5)G的结构简式为

,依据已知条件Ⅰ可知,试剂X为C4H6OCl2。(6)经过反应④E中羟基上的氢被(CH3CO)2O中的CH3CO—取代变成酯基,最后酯基再水解生成醇羟基,起到保护官能团的作用。问题探究

二有机合成方案的设计提示:利用逆推法合成目标化合物。从产物入手,根据官能团的转化关系,推出所需原料即可。对照原料与目标化合物

,需要在原料分子中引入—COOH,而碳骨架没有变化,可逆推需要先制得醛,然后依次制备醇、卤代烃。在原料分子中引入卤素原子可以利用加成反应来完成。设计合成路线如下:

2.写出由环己醇制取1,4-环己二醇的流程图。

归纳总结1.有机合成题的解题思路和途径。(1)正确判断合成的有机化合物属于何种有机化合物,含有的官能团,它和哪些知识、信息有关,它所在的位置的特点等。(2)根据现有原料、信息和有关反应规律,尽可能合理地把目标有机化合物解剖成若干片段,或寻找官能团的引入、转换、保护方法,或设法将各片段(小分子化合物)拼接衍变,尽快找出合成目标有机化合物的关键和突破点。(3)将正向思维和逆向思维、纵向思维和横向思维相结合,选择出最佳合成方案。2.有机合成常见的3条合成路线。(1)一元合成路线。(2)二元合成路线。

(3)芳香合成路线。

典例剖析【例2】

麻黄素H是拟交感神经药。合成H的一种路线如图所示:已知:Ⅰ.芳香烃A的相对分子质量为92(R1、R2可以是氢原子或烃基,R3为烃基)请回答下列问题。(1)A的化学名称为

;F中含氧官能团的名称为

(2)反应①的反应类型为

(3)G的结构简式为

(4)反应②的化学方程式为

(5)化合物F的芳香族同分异构体有多种,M和N是其中的两类,它们的结构和性质如下:①已知M中加入FeCl3溶液发生显色反应,能与银氨溶液发生银镜反应,苯环上只有两个对位取代基,则M的结构简式可能为

②已知N分子中含有甲基,能发生水解反应,苯环上只有一个取代基,则N的结构有

种(不含立体异构)。

答案:(1)甲苯羟基、酮羰基(2)取代反应(或水解反应)(2)反应①为B发生水解反应生成C,反应类型为取代反应。

(5)①M为F的芳香族同分异构体,分子式为C9H10O2,含有5个不饱和度;已知M遇FeCl3溶液发生显色反应,能与银氨溶液发生银镜反应,则M分子上含有酚羟基、醛基,由于苯环上只有两个对位取代基,M的结构简式可能为②N分子式为C9H10O2,分子中含有甲基,能发生水解反应,则含有酯基,苯环上只有一个取代基,则N可能的结构为方法规律有机合成路线的设计。(1)当可能有几种不同的合成路线时,必须考虑合成路线是否符合化学原理,产率是否高,副反应是否少,成本是否低,原料是否容易得到,合成操作是否安全可靠等方面的内容。(2)有机合成要按照一定的反应顺序和规律引入官能团,不能臆造不存在的反应事实,在引入官能团的过程中,要注意先后顺序,以及对先引入的官能团的保护。学以致用2.苯乙醛可用于生产工业香料,其制备流程如图所示。下列说法正确的是(

)。A.反应①②原子利用率100%B.环氧乙烷与二甲醚互为同分异构体C.预测可以发生反应:D.反应⑤可用酸性高锰酸钾溶液作氧化剂答案:C3.化合物F是合成某种抗肿瘤药物的重要中间体,其合成路线如图:(1)A中的含氧官能团名称为硝基、

(2)B的结构简式为

(3)C→D的反应类型为

(4)C的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式

①能与FeCl3溶液发生显色反应。②能发生水解反应,水解产物之一是α-氨基酸,另一产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1∶1且含苯环。解析:(1)A中的含氧官能团名称为硝基、羟基和醛基。(2)B的结构简式为

。(3)C中羟基被—Br取代生成D,C→D的反应类型为取代反应。(4)C的一种同分异构体同时满足下列条件:①能与FeCl3溶液发生显色反应,说明含有酚羟基;②能发生水解反应,说明含有酯基或酰胺基,水解产物之一是α-氨基酸,另一产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1∶1且含苯环,则符合条件的结构简式为

。随堂训练1.下列反应中,能够在有机化合物碳链上引入羟基官能团的是(

)。A.烷烃在光照条件下与氯气反应B.卤代烃在氢氧化钠的乙醇溶液中加热反应C.醛在有催化剂并加热的条件下与氧气反应D.酯在有稀硫酸并加热的条件下反应答案:D解析:A项,烷烃在光照条件下与氯气反应生成卤代烃,过程中并不能引入羟基官能团,不符合题意;B项,卤代烃在氢氧化钠醇溶液中发生消去反应生成不饱和烃,并不能引入羟基官能团,不符合题意;C项,醛在催化剂并加热的条件下与氧气反应生成羧酸,不能引入羟基官能团,不符合题意;酯在酸性条件下水解生成醇和羧酸,能引入羟基官能团,符合题意。2.石油化工产品X的转化关系如图所示,下列判断错误的是(

)。A.X→Y是加成反应B.乙酸→W是酯化反应,也是取代反应C.Y能与钠反应产生氢气D.W能与NaOH溶液反应,但不能与稀硫酸反应答案:D解析:X为石油化工产品,结合图示转化关系可推知X为

CH2═CH2,Y为C2H5OH,Z为CH3CHO,W为乙酸乙酯。乙酸乙酯在碱、稀酸环境下均能发生水解反应,D错误。3.异松油(D)常用作香料的原料,它可由A合成,下列说法错误的是(

)。A.若A→B发生了加成反应,则试剂a为丙酮B.有机化合物B发生消去反应能生成两种产物C.等物质的量的A、C分别与足量的氢氧化钠溶液反应,消耗的氢氧化钠一样多D.B→C的反应条件为浓硫酸、加热答案:B解析:A和B相比,增加了3个C、6个H和1个O,若A→B发生加成反应,则试剂a为丙酮,A项正确。有机化合物B的消去产物只有1种,B项错误。1

mol

A有1

mol羧基,能与1

mol氢氧化钠反应;1

mol

C有1

mol酯基,能与1

mol氢氧化钠反应,C项正确。B→C为酯化反应,反应条件为浓硫酸、加热,D项正确。4.软性隐形眼镜可由聚甲基丙烯酸羟乙酯制成超薄镜片,其中聚甲基丙烯酸羟乙酯的合成路线如图所示:试回答下列问题。(1)A、E的结构简式分别为A

,E

(2)写出下列反应的反应类型:A→B

,E→F

(3)写出下列反应的化学方程式:I→G

;

C→D

答案:(1)CH2═CHCH3

(CH3)2C(OH)COOH(2)加成反应消去反应解析:(1)A与溴化氢发生加成反应得到B(C3H7Br),则A为丙烯(CH2═CHCH3),C3H7Br在氢氧化钠水溶液中发生取代反应得到C(C3H7OH);C催化氧化得到丙酮D(CH3COCH3);丙酮与HCN、H2O及H+等发生反应,最终得到E[(CH3)2C(OH)COOH];E在浓硫酸、加热条件下发生消去反应得到F[CH2═C(CH3)COOH]。乙烯(CH2═CH2)与氯气发生加成反应得到I,则I为1,2-二氯乙烷(CH2ClCH2Cl);1,2-二氯乙烷在氢氧化钠水溶液中发生取代反应,得到G,即乙二醇(CH2OHCH2OH)。5.化合物G是一种药物合成中间体,其合成路线如下:回答下列问题:(1)A中

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