新教材2023年秋高中化学第2章烃第3节芳香烃课件新人教版选择性必修3

第三节芳香烃课前·基础认知课堂·重难突破素养·目标定位随堂训练素养·目标定位1.认识苯及苯的同系物的组成、结构特点和化学键的特殊性,能列举其主要性质,培养宏观辨识与微观探析的核心素养。2.结合生产、生活实际了解苯及苯的同系物在日常生活、化工生产中的重要作用,培养科学态度与社会责任的核心素养。目标素养知识概览课前·基础认知一、苯的结构与性质1.苯的常见性质。微训练

可以用分液漏斗分离的一组液体混合物是(

)。A.溴和苯

B.苯和溴苯C.水和硝基苯

D.苯和汽油答案:C2.苯的组成与结构特点。

微解读1苯的邻二取代物只有一种,说明苯分子内不存在单双键交替的结构。微思考1苯的结构简式为

或,苯分子结构中是否含有典型的碳碳双键或碳碳单键?如何通过实验证明?提示:不含碳碳双键或碳碳单键。苯不与酸性高锰酸钾溶液反应,也不与溴水反应,说明苯分子结构中不存在碳碳双键。3.苯的化学性质。苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化,也不能与溴水发生化学反应,但在一定条件下,苯也可以与某些物质反应。(1)取代反应和加成反应。

微思考2一定条件下,苯、甲烷和乙烯均能与溴反应,它们的反应条件和反应类型是否相同呢?提示:苯与液溴在FeBr3作催化剂时反应,甲烷与溴蒸气在光照时反应,乙烯与溴水或溴的CCl4溶液在常温下反应,三者反应类型分别是取代反应、取代反应和加成反应。(2)氧化反应。苯能燃烧,在空气中燃烧会带有浓重的黑烟,化学方程式为2C6H6+15O212CO2+6H2O

。

微判断1(1)苯不能与溴水反应,属于饱和烃。(

)(2)等物质的量的苯与氢气可发生完全加成反应。(

)(3)乙烯、乙炔和苯都属于不饱和烃,所以它们都能使酸性高锰酸钾溶液褪色。(

)×××二、苯的同系物1.结构特点:苯的同系物是苯环上的氢原子被

烷基

取代所得到的一系列的产物,其通式为CnH2n-6(n>6)。

2.物理性质:一般具有类似苯的气味的无色液体,

不

溶于水,易溶于

有机

溶剂,密度比水的

小

。

3.常见的苯的同系物:微思考3有机化合物

属于苯的同系物吗?为什么?提示:不属于。该有机化合物中含有碳碳双键,与苯及苯的同系物结构不相似,不属于苯的同系物。4.化学性质。(1)氧化反应。①甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色,这是甲苯上的甲基被酸性KMnO4溶液氧化的结果。②燃烧的化学方程式通式为(2)取代反应。甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在一定条件下反应生成三硝基甲苯的化学方程式为产物2,4,6-三硝基甲苯(TNT)是一种烈性炸药。(3)加成反应。

××课堂·重难突破问题探究溴苯是不溶于水的液体,常温下不与酸、碱反应,可用如图装置制取(该反应放出热量)。一苯的取代反应实验1.制取时,在A中可观察到什么现象?提示:观察到A中有大量红棕色气体。2.装置图中长直玻璃导管的作用是什么?C中盛放CCl4的作用是什么?提示:长导管的作用是导气和冷凝回流。苯和溴在FeBr3的作用下反应剧烈,可以达到沸腾,使苯和溴成为蒸气,在经过长导管时,可以将它们冷凝并回流下来。C中盛放的CCl4用来除去溴化氢气体中的溴和苯。3.如何证明苯与液溴发生的是取代反应,而不是加成反应?提示:一种方法是向试管D中加入AgNO3溶液,若产生淡黄色沉淀,则证明为取代反应;另一种方法是向试管D中加入石蕊溶液,若溶液变红色,则证明为取代反应。归纳总结1.苯的溴代反应。2.苯的硝化反应。

典例剖析【例1】

实验室制备硝基苯的实验装置如图所示(夹持装置已略去),下列说法不正确的是(

)。A.水浴加热的优点是使反应物受热均匀、容易控制温度B.反应完全后,可用仪器a、b蒸馏得到产品C.实验过程中若发现仪器b中未加入碎瓷片,可冷却后补加D.将浓硫酸、浓硝酸和苯混合时,应向浓硝酸中加入浓硫酸,待冷却至室温后,向所得混合物中加入苯答案:B解析:水浴加热可保持温度恒定,即水浴加热的优点为使反应物受热均匀、容易控制温度,故A项正确;反应完全后,硝基苯与酸分层,应选分液漏斗分离,粗产品用蒸馏烧瓶(不用b圆底烧瓶)和冷凝管蒸馏得到硝基苯,故B项错误;碎瓷片在温度低时加入,防止液体暴沸,实验过程中若发现仪器b中未加入碎瓷片,不能再继续实验,也不能立即加入碎瓷片,需冷却后补加,故C项正确;混合时要使热量及时散失,防止苯挥发,由于浓硫酸稀释放出大量的热,为避免液体迸溅,应向浓硝酸中加入浓硫酸,待冷却后,向所得的混合物中逐滴加入苯,故D项正确。学以致用1.对实验室制得的粗溴苯[含溴苯(不溶于水,易溶于有机溶剂,沸点156.2℃)、Br2和苯(沸点80℃)]进行纯化,下列装置未涉及的是(

)。答案:C解析:除去Br2可以用SO2,原理是Br2+SO2+2H2O══H2SO4+2HBr,故A项正确;苯和溴苯的混合液与无机溶液互不相溶,分液可得苯和溴苯的混合液,故B项正确;由分析可知,不涉及过滤操作,故C项错误;溴苯的沸点是156.2

℃,苯的沸点是80

℃,分离出溴苯用蒸馏,故D项正确。问题探究早在1835年,科学家在研究天然妥卢香脂的热降解产品时,首先发现了甲苯这种物质。甲苯可用于制造TNT(2,4,6-三硝基甲苯)炸药。二苯的同系物提示:甲苯和乙苯均属于苯的同系物。萘中含有两个苯环,苯乙烯中含有碳碳双键,与苯的结构不相似,所以不属于苯的同系物。2.向盛有苯和甲苯的试管中加入酸性KMnO4溶液,用力振荡,静置,观察到的现象是什么?出现不同现象的原因是什么?提示:盛苯的试管,上层无色,下层仍为紫色;盛甲苯的试管,上层无色,下层无色。苯不能被酸性KMnO4溶液氧化。甲苯中苯环使甲基活化,能被酸性KMnO4溶液氧化,紫色褪去。3.对比苯与甲苯的结构,以及两者发生硝化反应的产物,你能得出什么结论?提示:甲苯分子中的—CH3对苯环的影响:硝基取代的位置均以甲基的邻、对位为主。4.某芳香烃的分子式为C9H12,其中属于苯的同系物的有几种结构?提示:属于苯的同系物,含有苯环,且苯环外有三个饱和碳。归纳总结1.苯及其同系物在分子组成、结构和性质上的异同。分类苯苯的同系物相同点结构组成①分子中都含有一个苯环②都符合分子通式CnH2n-6(n≥6)化学性质①燃烧时现象相同,伴有浓烟②都易发生苯环上的取代反应③都能发生加成反应,都比较困难分类苯苯的同系物不同点取代反应易发生取代反应,主要得到一元取代产物更容易发生取代反应,常得到多元取代产物氧化反应难被氧化,不能使酸性高锰酸钾溶液褪色侧链易被氧化剂氧化,能使酸性高锰酸钾溶液褪色差异原因苯的同系物分子中,苯环与侧链相互影响。苯环影响侧链,使侧链烃基性质活泼而易被氧化;侧链烃基影响苯环,使苯环上烃基邻、对位的氢更活泼而被取代2.苯的同系物中苯环与支链的相互影响的反应。具体实例(以甲苯为例):①甲苯分子中甲基和苯环的相互影响。②反应条件不同,反应产物不同。

3.含有苯环的有机化合物同分异构体的判断技巧。(1)对称法:苯分子中所有的氢原子的化学环境相同,含有多条对称轴,但是如果苯环上连有取代基,其对称性就会受到影响,如邻二甲苯有1条对称轴,间二甲苯有1条对称轴,而对二甲苯有2条对称轴,故邻二甲苯苯环上的一氯代物有2种,而间二甲苯苯环上的一氯代物有3种,对二甲苯苯环上的一氯代物有1种。(2)换元法:对于芳香烃,若苯环上氢原子数为m,且有a+b=m,则该芳香烃苯环上的a元卤代物和b元卤代物的同分异构体种类相同。如对二甲苯苯环上的一氯代物共有1种,则其苯环上的三氯代物也为1种。(3)定一(或二)移一法:苯环上连有两个取代基时,可固定一个,移动另一个,从而写出邻、间、对三种同分异构体;苯环上连有三个取代基时,可先固定两个取代基,得到几种结构,再逐一插入第三个取代基,从而确定出同分异构体的数目。(4)示例:分子式为C8H10的苯的同系物及一氯代物同分异构体种数的确定。分类乙苯邻二甲苯间二甲苯对二甲苯苯环上一氯代物种数3231一氯代物种数5342典例剖析【例2】

一种生产聚苯乙烯的流程如图:下列叙述正确的是(

)。A.苯乙烯与苯互为同系物B.乙苯的一氯代物有3种C.反应①的反应类型是加成反应D.鉴别苯、乙苯、聚苯乙烯可用Br2的四氯化碳溶液答案:C解析:苯乙烯与苯结构不相似,因此不互为同系物,A项错误;乙苯的一氯代物有5种,分别是乙基上的2种和苯环上的3种,B项错误;苯与乙烯反应,乙烯中的碳碳双键断裂,苯分子中的一个碳氢键断裂,氢原子和碳原子分别加在乙烯的两个碳原子上,发生的是加成反应,C项正确;苯、乙苯、聚苯乙烯均不能使Br2的四氯化碳溶液褪色,所以无法鉴别,D项错误。【例3】

下列有关甲苯的实验事实能说明侧链对苯环性质有影响的是(

)。A.甲苯通过硝化反应生成三硝基甲苯B.甲苯因萃取而使溴水褪色C.甲苯燃烧产生很浓的黑烟D.1mol甲苯与3mol氢气发生加成反应答案:A解析:甲基影响苯环,使苯环上的氢原子活泼,易发生三取代,能说明侧链对苯环性质有影响,A项正确;苯和甲苯均能萃取溴水中的溴,使溴水层褪色,与侧链对苯环的影响无关,B项错误;产生黑烟是甲苯中碳的含量高造成的,与侧链对苯环的影响无关,C项错误;无论是苯还是苯的同系物均能与H2发生加成反应并且比例均为1∶3,与侧链对苯环的影响无关,D项错误。学以致用2.异丙苯[]是一种重要的化工原料,下列关于异丙苯的说法错误的是(

)。A.异丙苯是苯的同系物B.在一定条件下能与氢气发生加成反应C.可用酸性高锰酸钾溶液区别苯与异丙苯D.异丙苯与Cl2发生取代反应生成的一氯代物最多有3种答案:D解析:同系物是指结构相似,在组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质,故异丙苯是苯的同系物,A项正确;异丙苯中含有苯环,故在一定条件下能与氢气发生加成反应,B项正确;苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,而异丙苯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,故可用酸性高锰酸钾溶液区别苯与异丙苯,C项正确;异丙苯与Cl2发生取代反应时,支链上生成的一氯代物有2种,苯环上有3种,共5种,D项错误。3.某烃的分子式为C10H14,属于芳香族化合物,它不能使溴水褪色,但可使酸性KMnO4溶液褪色,分子结构中只含有两个不相同的烷基,符合条件的烃有(

)。A.3种 B.4种

C.5种 D.6种答案:D解析:该烃不能使溴水褪色,可使酸性KMnO4溶液褪色,可判断该烃为苯的同系物;分子结构中含有两个不相同的烷基,则一个为甲基,另一个为丙基(—CH2—CH2—CH3、

),而两个烷基在苯环上有邻、间、对三种位置,故符合条件的烃共有6种。随堂训练1.下列说法正确的是(

)。A.苯的结构常表示为,分子中存在碳碳单键B.苯在一定条件下能发生多种取代反应C.苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色D.苯能与溴水发生化学反应而使溴水褪色答案:B解析:为苯的凯库勒式,具有一定的局限性,苯分子中并不存在单、双键相间的结构,而是形成了闭合的大π键,A项错误;苯在一定条件下能发生多种取代反应,苯环上的氢原子可以发生取代反应,B项正确;苯分子中不含有碳碳双键,不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,不能与溴水发生反应而使溴水褪色,C、D两项错误。2.苯与乙烯相比较,下列叙述正确的是(

)。A.都可以与溴发生取代反应B.都容易发生加成反应C.乙烯易发生加成反应,苯不能发生加成反应D.乙烯易被酸性高锰酸钾溶液氧化,而苯不能答案:D解析:苯与液溴发生取代反应,乙烯与溴发生加成反应,A项错误;乙烯易发生加成反应,而苯只有在特殊条件下才能发生加成反应,B、C项错误;乙烯易被酸性高锰酸钾溶液氧化,而苯不能,D项正确。3.下列有机化合物中,属于苯的同系物的是(

)。

答案:D解析:同系物是指结构相似,在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质。A项,该结构是苯,不符合题意;B项,除了苯环,还含有碳碳双键,不饱和度与苯不同,不符合题意;C项,没有苯环,与苯结构不相似,不符合题意;D项,符合同系物的定义,符合题意。4.某有机化合物的结构简式如图所示,则下列说法正确的是(

)。A.该物质为苯的同系物B.该物质的一氯代物有4种C.该物质的分子式为C12H14D.在FeBr3作催化剂时,该物质可以与溴水发生取代反应答案:B解析:该物质中含有两个苯环,不属于苯的同系物,A项错误;该物质分子结构对称,故该物质的一氯代物有4种(),B项正确;由该物质的分子结构可知,其分子式为C12H12,C项错误;在FeBr3作催化剂时,该物质可以与液溴发生取代反应,而不是溴水,D项错误。5.实验室制备硝基苯的主要步骤如下:①配制一定比例的浓