郑州大学2010年有机化学A含答案考研真题

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郑州大学

2010年攻读硕士学位研究生入学试题（A卷）

学科、专业：化学学科各有关专业

研究方向：上述专业各研究方向

考试科目：有机化学（共五页）

答案一律写在考点统一发的答题纸上，否则无效。

一、选择题（每小题只有一个正确答案，每题2分,共30分）.

C2H5

1.画出下列化合物的最稳定构象.H

H

2.与HBr反应生成马氏加成产物的是：

+

HOOCCH=CH2ClCH=CH

aCH2=CHNMe3bc2

deCH3COCH=CH2

O2NCH=CH2

3.能发生Diels-Alder反应的二烯烃是：

t-Bu

ABCD

t-Bu

H3COH3CO

4.下列含氮化合物中碱性最弱的是：

A.NH2B.C.

NNHD.CH3NH2

5.下列卤代烃与AgNO3/EtOH发生反应速率最大的是：

ClCHCHCHCH

CH2CH2Cl323ClCHCH3

A.B.C.D.

CH3Cl

C

6.化合物C2H5与等摩尔的HBr共热，主要得到以下哪个化合物：

HOCH3

CH3CH3CH3CH3

CCC.CD.C

A.C2H5B.HOBrC2H5

OHC2H5HC2H5HH

HH

7.环戊二烯常以二聚体存在，二聚体的结构为：

ABCD

1

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郑州大学试题纸

C6H5CH3

8.H3CH与H2NC6H5的相互关系是：

NH2H

A.对映异构体;B.非对映异构体;C.相同化合物;D.不同化合物;

9.下列化合物中那个能够拆分出对映异构体？

FFCO2HCO2HNO2CO2HCl

ABCD

FFIINO2HCl

混酸

10.NO2得到的主要产物是：

ON

2O2NNO2

A.NO2NONO

B.2C.2D.O2NNO2

*

11.构造式为CH3CHCH=CHCH3的立体异构体（构型）数有几个？

Cl

A.2B.4C.3D.1

12.下列化合物中，不能发生碘仿反应的是：

A.CH3CHOB.CH3CHOHCH3C.CH3CH2COCH2CH3D.CH3COCH3

13.下列化合物中，烯醇式含量最高的是：

A、CH3COCH2COOC2H5B、CH3COCH2CH3

C、CH3COCH2COCH3D、(CH3CO)2CHCOOC2H5

14.下列碳水化合物中，哪一个是非还原糖？

A、葡萄糖；B、果糖；C、麦芽糖；D、蔗糖

15.付氏烷基化反应容易发生重排，为得到正烷基苯，最可靠的方法是：

A.使用AlCl3做催化剂;B.使反应在较高温度下进行;

C.通过酰基化，然后还原;D.使用硝基苯做溶剂;

二、写出下列反应的主要产物，若涉及立体化学请注明（每题2分，共40分）.

+HBr过氧化物

1.C2H52.+HCl

2

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C6H5

①CH3COOH,H2O2

C2H5ONa

3.HCH34.

+

H3CBr②HO

EtOHH3CCH33

H

Br1molBr2

CH2CHCH2CH2CCH

5.NaNH26.

MeO

NH3(l)

O

CN

Na,NH(l)+

7.CH3CCCH338.

CN

O

O

CN①(CH3CH2)2CuLi

9.C6H5CHO10.CH3CHCHCCH2CH3

②H2O

O

喹啉硫

Pd/BaSO4,-KOH/H2O

(CH3)2CHCOCl

11.H212.

O

ClCH

HH65

OClMgBr

+CO①

13.CO3H14.

H3CCH3HNH②H2O

2

C6H5

CH3OH

H过量

15.H16.HCSOCl2()

CH3COOH+HO3CH2CH2COOH

(CH2)5CH3H

CH3

△

①乙醚H

+CHMgI

CH(CH)3+H

17.324OO②HO18.

3OCOCH3

OO

COCH3

①C2H5ONaKOH

19.20.CHOH,△

COOCH②HO+3

253

三、为下列反应事实建议合理的反应机理用表示电子对的转移，表示单电子的

转移，并写出各步可能的中间体（每题5分，共20分）。

1.写出下列反应的主要产物，并写出其反应历程。

OH

H

C(C6H5)2

OH

2.

HBr

(2R,3R)-3-溴-2-丁醇(2R,3R)-2,3-二溴丁烷+(2S,3S)-2,3-二溴丁烷

3

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OO

3.

NaOH

H2O

OH

O

*NaOEt*

OEt

4.ClOEtOHO

四、推测结构（每题5分，共20分）.

1.从石榴皮中分离出一种生物碱，叫伪石榴皮碱（C9H15NO）。经红外光谱与化学鉴定，知该

化合物有三级胺基和羰基。经还原得A（C9H17N），A进行二次彻底甲基化和Hoffmann消

除，得1,5－环辛二烯和三甲胺，试推导A到E的结构式。

CH3IAg2O△

A(C9H17N)B(C10H20NI)C(C10H20NOH)D(C10H19N)

H2O

AgO

CH3I2△

E(C11H22NOH)+N(CH3)3

H2O

-1

2.化合物A的分子式为C6H12O3，IR在1710cm处有强吸收峰，A与I2的氢氧化钠溶液反应

得黄色沉淀，与Tollens试剂无银镜产生，但A用稀硫酸处理后所生成的化合物有银镜反应，

A的NMR数据如下：=2.1ppm(单峰，3H)，=2.6ppm(双峰，2H)，=3.2ppm(单峰，6H)，

=4.7ppm(三峰，1H)。试写出A的结构式及相关反应。

CH3

CHCOCHCOOCH

3.化合物325在C2H5OH中，用C2H5ONa处理后加入环氧乙烷，可得到一化合

－1－1

物C7H10O3，该化合物IR光谱在和1745cm和1715cm处有两个吸收峰，其NMR光谱（ppm）

为δ＝1.3(单峰，3H)，δ＝1.7(三重峰，2H)，δ＝2.1(单峰，3H)，δ＝3.9(三重峰，2H)。写出产

物的结构及各峰的归属，并写出反应式。

4.化合物A分子式为C6H10，与溴水作用生成化合物B(C6H11OBr)，B用NaOH处理，然后在

酸性条件下水解生成C，C是一个外消旋的二醇。A用冷、稀KMnO4处理，得到化合物D，D

无旋光性，是C的非对映异构体。试推测A，B，C，D的结构。

五、合成题（由指定原料出发合成下列物质，可用不大于4个碳的有机物及任何无机试剂，每

题5分，共40分）.

OH

(CH)CHCCCH

1.(CH3)2CCH2CH3323

4

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CH3CH3

2.

，

CH3CH3

3.

OO

OH

O

4.

OO

Br

5.Br

Br

6.CH2(COOC2H5)2HOOCCOOH

7.CH3CH2CH2COOH

HCCHCC

HH

CH2CH3

CHCHCCHCHCH

8.652223

OH

5

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郑州大学

攻读硕士学位研究生有机化学入学试题答案（A）

一、选择题（每题2分，共30分）。

1.

C2H5

2.C,3.D,4.C5.B,6.C,7.D,8.A,9.B,10.D,11.B,12.C,13.D,14.D,

15.C.

二、完成下列反应，若涉及立体化学请注明（每题2分，共40分）.

NH

2

C2H5CHCH2CH3ClHCCHOH

1.,2.3.3CC34.5.MeO

BrHCH

65

OH(±)

CNO

HCH3OHO

CH2CHCH2CH2CCHCC

6.7.8.NC9.C6H5CHCC6H5

BrBrH3CHO

O

O

COCHHHO

10CHCHCHCCHCH11(CH)CHCHO12.313.

322332CH

CHCH3

23H3CCH3

OHCHCl

HNH3

14.215.16.

CHCH-Cl-pHCCOOH

65643H3CCHCHCOCl

C6H5(CH2)5CH3H22

CHOHO

3

HCOOH

17.CH3(CH2)4OH18.19.20.

OH

O

三、为下列反应事实建议合理的反应机理用表示电子对的转移，表示单电子的

转移，并写出各步可能的中间体（每题5分，共20分）。

1.O

OH

C6H5

H

C(CH)

652C6H5

OH

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OHOH_OH

+H2O+

HC(CH)

C(C6H5)2C(C6H5)2652

OH+

OH2

OHO

CH

CH_65

+65H+

C6H5

C6H5

BrHH

BrCH

CH33

2.HBr

HRR_-_

BrHH2O

OH+

H3COH2

H3C

BrBr

+BrHH

HCH3

CH3HC

Br-3

RSS

HR+H

HCH

3BrCH3

H3CBr

OOO

O

3.HOH

OH

OHO

OO

4.EtO

-_

*EtOCl-*

*OEt

ClOO

ClO-

四、推测结构（每题5分，共20分）

1.A.B.C.

NCH3N(CH3)2IN(CH3)2OH

D.NHCH3E.N(CH3)3I

2.

CH3COCH2CH(OCH3)2

O

3.H3C

HCCO

3

O

4.A.B.BrC.OHD.

(±)(±)

OHOHOHOH

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五、合成题（由指定原料出发，可用4个碳以下的有机物及无机试剂，每题5分，共40分）

Br

OH+CHC=CHCHHBr

1.H33CHCHCHCH

(CH)CCHCHROOR33

3223CH3

CH3

Br

NaNH

t-BuOKCH3CHCH=CH2Br22

CH3CHCHCH2Br

CH3

CH3

①NaNH2

CH3CHCCHCH3CHCCCH3

②CH3I

CH3CH3

CHO

2.O3CH3

HCCH

O33Zn-Hg

2O

VOHCl

25AlCl3

HOC

2HO2C

OCH

3CH3

CH3CH3CH3

PPAZn-HgPd-C

HCl△

CH3OCH3CH3

3.OOOOO

OBr2HOOHMg

CH3CCH2CH3CCH2CHCCH

CH3CCH3HOAcH+32MgBr

BrBr

O

①O

+OH

②H2O,H

CH3

4.OHNaOC2H5

CH3COCH3CH3COCH=CCH3

△CH2(CO2C2H5)2

CH3OO

①OH

CH3COCH2CCH(CO2C2H5)2②HO+,△

3

CH3

NH

NO2NH22

5.BrBr

混酸Fe,H+Br2/H2O

Br

NH2N2Br

BrBrBrBrBrBr

H3O+NaNO2CuBr

△HCI

△

BrBrBr

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6.