+2023届高三高考化学二轮复习++题型突破专题-有机综合题讲义

第④氧化反应R—CHCH2RCOOH＋CO2↑R1—CHCH—R2R1CHO+R2CHO(2022年·浙江卷)某研究小组按下列路线合成药物氯氮平已知：①②设计以CH2＝CH2和CH3NH2为原料合成的路线(用流程图表示，无机试剂任选)有机模拟训练：1、（安庆市2023年二模)芬必得是常用的解热镇痛药物，其有效成分布洛芬(F)的一种合成工艺路线如下：已知：回答下列问题：（1）A的化学名称是___________。（2）B→C的反应类型为___________。（3）写出D中含氧官能团的名称___________，D中手性碳原子数为___________。（4）分子结构修饰可提高药物的治疗效果，降低毒副作用，布洛芬可用进行成酯修饰，请写出该过程的化学方程式__________________________________________________。（5）化合物E的同分异构体中能同时满足下列条件的有___________种。i)与FeCl3溶液发生显色反应；ii)除苯环外不含其他环状结构且苯环上有4个取代基；iii)核磁共振氢谱显示有六组峰。（6）布洛芬有多种合成方法，试根据所学知识以化合物C为原料经另一路线合成布洛芬，请将下列流程补充完整，箭头上填写反应条件(已知：R-BrR-COOH，无机试剂任选)。___________2.（安徽省马鞍山市2023届二模）黄酮类物质可增强人体的抵抗力。某黄酮类物质的合成方法如下：回答下列问题：（1）A的化学名称___________。（2）C生成D的反应类型为___________，设计该步反应的目的是___________。（3）F的结构简式___________。（4）由G经两步反应生成H，第一步为加成反应，写出第二步反应的化学方程式___________(不要求写反应条件)（5）E完全加氢后有___________个手性碳原子。（6）同时满足以下特定的条件的E的同分异构体有___________种。①含有两个苯环，且两个苯环通过一根单键直接相连；②能发生银镜反应和水解反应，水解的产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应；③核磁共振氢谱有六组峰，且峰面积比为6：2：2：2：1：1。（7）已知：①CH3COOH+SOCl2→CH3COCl；②苯酚与羧酸很难发生酯化反应。结合题中信息，设计由对二甲苯和苯酚为原料，合成(对苯二甲酸二苯酚酯)的合成路线(无机试剂任选)。__________3、（2023届淮北市二模）4（2023届黑龙江省哈尔滨市第三中学第三模）苯胺在有机合成中具有重要作用，相关转化关系如图：已知：①氨基是一个强活化基，苯胺直接卤化时很难使反应停留在一溴代的阶段。②若需制备一溴代苯胺，常用的方法是用乙酸酐先将苯胺的氮乙酰基化，乙酰基的吸电子效应能减少氮原子上的孤对电子向苯环的离域，使强活化基转变为中等强度，因此溴化能在一元阶段停止。③是类似于苯的芳香族化合物。请回答下列问题:(1)L的名称是__________________(2)写出H中含氧官能团名称___________(3)E中碳原子的杂化方式为___________，⑧的反应类型___________(4)写出⑦化学方程式______________________1、【答案】（1）甲苯（2）取代反应（3）①.酯基和醚键②.２

（4）（5）6（6）【解析】【分析】A→B为C=C的加成反应；B→C为苯环的氢被-COCH3取代反应；C→D为C=O的加成反应；由已知反应知E为；E→F为醛基的氧化。【小问1详解】A为，其名称为甲苯。故答案为甲苯；【小问2详解】B→C为苯环的氢被-COCH3取代。答案为取代反应；【小问3详解】D的含氧官能团为醚键和酯基。连接四个不同原子或基团的碳为手性碳，D中手性碳如图，手性碳有2个。答案为醚键和酯基；2；【小问4详解】该反应为酯化反应，酸脱羟基醇脱氢，反应为。答案为；【小问5详解】E的化学式为C13H18O，该分子中含有5个不饱和度，与FeCl3溶液发生显色反应含有酚羟基，且除了苯环外还含有C=C。又分子苯环上四取代且有核磁共振氢谱显示有六组峰，和，，该同分异构体有6种。答案为6；【小问6详解】运用逆推法，已知R-Br可直接转变为R-COOH，即。卤代烃可由醇与HBr取代得到即。原料经还原即可得到。合成路线为2、【答案】（1）2-乙基苯酚(或邻乙基苯酚)（2）①.取代反应②.保护酚羟基，防止被氧化（3）（4）（5）3（6）4（7）【解析】【分析】A→B形成了C=C为消去反应。B→C为C=C与水的加成反应，C为。C→D为酚羟基H被取代，该反应为取代反应。D→E为-OH氧化为酮。F→G产生了酯基，应该为酰氯与羟基形成酯基，逆推F为。【小问1详解】以苯酚为母体，那么对苯环编号，该物质为2-乙基苯酚或邻乙基苯酚。答案为2-乙基苯酚或邻乙基苯酚；【小问2详解】由上分析，该反应为取代反应。C→D酚羟基被反应了，而E→F产生了酚羟基，所以保护酚羟基，防止被氧化。答案为取代反应；保护酚羟基，防止被氧化；【小问3详解】F→G产生了酯基，应该为酰氯与羟基形成酯基，逆推F为。答案为；【小问4详解】G发生加成即羰基的Α碳与酯基中C=O的加成得到产物为，该物质的醇羟基再脱水消去形成C=C。答案为；【小问5详解】手性碳的特点：连接四个不同原子或基团。E完全加氢的产物为，手性碳如图标注为3个。答案为3；【小问6详解】E的分子式为C15H12O2，含有两个苯环通过一根单键直接相连含有，同时能发生银镜反应含有-CHO，能发生水解且水解产物之一能与FeCl3显色含有。由已知核磁共振峰面积为6：2：2：2：1：1，即该分子中含有两个等效的-CH3，即在该分子中两个甲基取代，共有如图标注4种。答案为4；【小问7详解】逆推法得到该物质需要和苯酚一定条件下反应得到。由对苯二甲酸与SOCl2反应得到。对二甲苯经酸性高锰酸钾氧化可得到对苯二甲酸。合成路线为。答案为3、（1）（2分）（2）2＋2＋K2CO32＋2KCl+CO2↑