人教课标实验版有机化学基础(选修5)烃的含氧衍生物 有机合成【全国一等奖】

有机合成2005年9月2日,中国包装网刊登了题为《美国:保鲜膜包食品有害健康》的文章,指出PVC含有致癌物质;10月13日,《第一财经日报》报道称:日韩PVC食品保鲜膜大举进入中国。目前，中国超市生鲜产品及熟食包装中仍在大量使用PVC保鲜膜。10月25日,国家质检总局针对PVC食品保鲜膜使用安全问题召开新闻发布会，公布：要求严禁用PVC保鲜膜直接包装肉食、熟食及油脂食品。PVC保鲜膜到底怎么了？新闻链接：我国市面上普遍使用的保鲜膜中其中一种主要成分为聚氯乙烯，简称PVC，是由PVC树脂加入大量增塑剂(DHEA)和其他助剂加工而成，在受热条件下释放出有毒物质。PVC保鲜膜透明性好，不易破裂，具有很好的黏性，且价格较低。PVC保鲜膜到底怎么了？资料卡同学们：你能够根据已学的知识，利用一些常用的原材料，合成PVC吗？HC=CHCH2=CHCl-CH2-CH-nCl基础原料目标化合物中间体中间体HCl催化剂催化剂….辅助原料辅助原料辅助原料副产品副产品有机合成的过程思考与交流活动让我们来归纳研究一些常用官能团引入的方法：1、引入碳碳双键的三种方法：

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。卤代烃的消去醇的消去炔烃的不完全加成2、引入卤原子的三种方法：

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。醇(酚)的取代反应烯(炔)的加成烃的取代3、引入羟基的四种方法：

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。烯烃与水的加成卤代烃的水解酯的水解醛的还原1、引入碳碳双键的三种方法举例：CH3CH2OHCH2=CH2+H2O浓硫酸170°CH3CH2Cl+NaOHCH2=CH2+NaCl醇△CH=CH+H2CH2=CH2

催化剂卤代烃的消去醇的消去炔烃的不完全加成2、引入卤原子的三种方法举例：CH2=CH2+HClCH3CH2Cl催化剂CH4+Cl2CH3Cl+HCl光照CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O△+Br2

FeBr+HBr醇(酚)的取代反应烯(炔)的加成烃的取代3、引入羟基的四种方法举例：CH2=CH2+H2OCH3CH2OH催化剂CH3CH2Cl+NaOHCH3CH2OH+NaClH2O△CH3CHO+H2CH3CH2OH催化剂CH3COOCH2CH3+H2OCH3COOH+CH3CH2OH稀硫酸△烯烃与水的加成卤代烃的水解醛的还原酯的水解在日常生活中，饮料、糖果中常常添加一些有水果香味的酯类香料，例如具有苹果香味的戊酸戊酯，你能利用1-戊烯为原料合成戊酸戊酯这种香料吗？戊酸戊酯CH3(CH2)3C-O-CH2(CH2)3CH3O1-戊烯CH2=CH-CH2CH2CH3试一试：CH3(CH2)3C-O-CH2(CH2)3CH3O逆合成分析法CH3CH2CH2CH2COOHHO-CH2CH2CH2CH2CH3+CH3CH2CH2CH2CH2OHCH3CH2CH2CH=CH2目标化合物中间体中间体基础原料思路：CH3CH2CH2CH2CHOHO-H想一想：结合生产实际，同学们，你认为在选择原料和合成途径时，你应该注意一些什么问题？反应条件必须比较温和产率较高原料地毒性、低污染、廉价·········试用逆合成分析法研究合成草酸二乙酯的路线C-OCH2CH3C-OCH2CH3OOC-OHC-OHOO+2HO-CH2CH3CHOCHOCH2