高二化学选修羧酸酯课件

人教版选修⑤——《有机化学基础》§3.3羧酸酯

苹果酸C4H6O5

柠檬酸C6H8O7

草酸C2H2O4

乳酸C3H6O3

醋酸C2H4O2

一、羧酸1．概念：由

与

相连构成的化合物。2．通式：R—COOH，官能团

。基础知识梳理烃基羧基—COOH3．分类(1)按分子中烃基的结构分类CH3COOHC17H35COOH(2)按分子中羧基的数目分类4．通性：羧酸分子中都含有官能团

，因此都具有

性，都能发生酯化反应。羧基酸二、乙酸1．俗名：

；分子式：

；结构简式：

，官能团：COOH。2．物理性质醋酸C2H4O2CH3COOH颜色状态气味溶解性熔点液体易溶于水和乙醇温度低于

时凝结成冰一样的晶体，又称

有刺激性气味无色16.6℃冰醋酸3.化学性质(1)酸性：一元

酸，比碳酸酸性

。电离方程式为CH3COOHCH3COO－＋H＋；乙酸具有酸的通性：①能使紫色石蕊试液

；②能与活泼金属(如Na)反应放出

：2CH3COOH＋2Na→2CH3COONa＋H2↑；弱强变红氢气③能与碱(如NaOH)发生

反应：CH3COOH＋OH－―→CH3COO－＋H2O；④能与

氧化物(如MgO)反应：2CH3COOH＋MgO―→Mg(CH3COO)2＋H2O；⑤能与比醋酸酸性弱的弱酸盐反应，如碳酸钠与醋酸反应：

中和碱性2CH3COOH＋CO32－―→2CH3COO－＋CO2↑＋H2O3、饱和一元羧酸通式：CnH2n+1COOH

或：CnH2nO2（与饱和酯相同）乙酸乙酸的物理性质

无色、有强烈刺激性气味的液体，易溶于水、乙醇，温度低于16.6℃时呈冰状晶体，无水乙酸又叫冰乙酸。乙酸的分子结构

分子式：结构式：结构简式：电子式：官能团：C2H4O2CHOOCHHHCH3COOH—COOH(羧基)∶OH∶C∶C∶O∶HHH∷∶∶∶∶∶无水乙酸又称冰醋酸（熔点16.6℃）。在室温较低时，无水乙酸就会凝结成像冰一样的晶体。请简单说明在实验中若遇到这种情况时，你将如何从试剂瓶中取出无水乙酸。思考认识乙酸的核磁共振氢谱，说明两个吸收峰的意义及峰的面积比探究科学探究CH3COOHABCDEFGHIJNaHCO3溶液苯酚钠溶液Na2CO3

1、利用下图所示仪器和药品，设计一个简单的一次性完成的实验装置，验证乙酸、碳酸和苯酚溶液的酸性强弱。碳酸钠固体乙酸溶液苯酚钠溶液酸性：乙酸＞碳酸＞苯酚科学探究Na2CO3+2CH3COOH2CH3COONa+CO2↑+H2O-ONa+CO2+H2O-OH+NaHCO3乙酸乙酯的制取：饱和碳酸钠溶液乙醇、乙酸、浓硫酸知识回顾1、酯化反应的概念：2、酯化反应的规律：3、浓硫酸的作用是：酸与醇生成酯和水的反应。羧脱羟基，醇脱氢。(1)作催化剂提高反应速率；(2)作吸水剂，使平衡右移，提高乙酸、乙醇的转化率。6、得到的反应产物是否纯净？主要杂质有哪些？7、饱和Na2CO3溶液有什么作用？8、为什么导管不插入饱和Na2CO3溶液中？不纯净；主要含乙酸、乙醇。①中和乙酸，②溶解乙醇。③降低酯在水中的溶解度，以便使酯分层析出。防止受热不匀发生倒吸。饱和碳酸钠溶液乙醇、乙酸、浓硫酸知识回顾9、有无其它防倒吸的方法？几种可防倒吸的装置：OCH3COH+OCH3CH2HOCH3CH2OCH3CH2O+1818浓H2SO4△科学探究2乙酸的酯化反应酸和醇作用生成酯和水的反应浓硫酸、加热酸脱羟基醇脱氢酯化反应概念条件规律浓H2SO4CH3－C－O－H＋H－O－CH2－CH3CH3－C－O－CH2－CH3+H2OOO△(2)酯化反应(或取代反应)①含义：酸和醇作用生成

的反应。②断键方式：酸脱

，醇脱

。③乙酸与乙醇的反应：酯和水羟基氢常见的羧酸（1）甲酸（蚁酸）

OH-C-OH（2）草酸COOHCOOH资料卡片（4）柠檬酸

CH2COOHHO-C-COOHCH2COOH

OCH3CH-C-OHOH（3）乳酸三、酯酯是羧酸分子羧基中的-OH被-OR′取代后的产物。1、定义：2、通式(饱和一元羧酸和饱和一元醇形成的酯)

：CnH2nO2（n≥2）或RCOOR′与饱和一元羧酸互为同分异构体3、酯的命名“某酸某酯”（1）CH3COOCH2CH3

（2）HCOOCH2CH3

（3）CH3CH2O—NO2乙酸乙酯甲酸乙酯硝酸乙酯三、酯①低级酯是具有芳香气味的液体。②密度比水小。③难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。4、酯的物理性质5、酯的化学性质酯可以水解生成相应的酸和醇。自然界中的有机酯丁酸乙酯戊酸戊酯乙酸异戊酯CH3(CH2)2COOCH2CH3CH3(CH2)3COO(CH2)4CH3

CH3CH3COO(CH2)2CHCH3资料卡片四、乙酸乙酯1、乙酸乙酯的分子组成和结构结构简式：CH3COOCH2CH3

化学式：C4H8O2乙酸乙酯（C4H8O2）的核磁共振氢谱图吸收强度43210乙酸乙酯的核磁共振氢谱图应怎样表现?科学探究请你设计实验，探讨乙酸乙酯在中性、酸性和碱性溶中，以及不同温度下的水解速率。环境中性酸性碱性温度常温加热常温加热常温加热相同时间内酯层消失速度结论无变化无明显变化层厚减小较慢层厚减小较快完全消失较快完全消失快1、酯在碱性条件下水解速率最快，其次是酸性条件，中性条件下几乎不水解；在强碱的溶液中酯水解趋于完全。2、温度越高，酯水解程度越大。（水解反应是吸热反应）

OCH3C-OH+H-OC2H5=

OCH3C-O-C2H5+H2O=

浓H2SO4

△2、乙酸乙酯的水解

OCH3C-O-C2H5+H2O=

稀H2SO4

△

OCH3C-OH+C2H5OH=

OCH3C-O-C2H5+H2O=NaOH△

OCH3C-OH+C2H5OH=

OCH3C-O-C2H5+NaOH=△

OCH3C-ONa+C2H5OH=2、乙酸乙酯的水解CH3COOC2H5+H2O

稀H2SO4

△CH3COOH+C2H5OH酯在无机酸、碱催化下，均能发生水解反应，其中在酸性条件下水解是可逆的，在碱性条件下水解是不可逆的。酯水解的规律：NaOH△CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH酯+水无机酸

△酸+醇无机碱△酯+水酸+醇饱和碳酸钠溶液乙醇、乙酸、浓硫酸思考与交流乙酸与乙醇的酯化反应是可逆的，在制取乙酸乙酯的实验中，如果要提高乙酸乙酯的产率，你认为应当采取哪些措施？(1)由于乙酸乙酯的沸点比乙酸、乙醇都低，因此从反应物中不断蒸出乙酸乙酯可提高其产率。(2)使用过量的乙醇，可提高乙酸转化为乙酸乙酯的产率。根据化学平衡原理，提高乙酸乙酯产率的措施有：(3)使用浓H2SO4作吸水剂，提高乙醇、乙酸的转化率。请写出以水、空气、乙烯为原料制取乙酸乙酯的相关化学方程式：练一练CH2=CH2+H2OCH3CH2OH高温、高压催化剂CH3COOC2H5+H2O

浓H2SO4

△CH3COOH+C2H5