同分异构体书写

有序思维突破同分异构体的书写及数目判断1.同分异构体的书写规律(1)烷烃：烷烃只存在碳链异构，书写时要注意全面而不重复，具体规则如右：(2)具有官能团的有机物：一般按碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写。例：(以C4H8O为例且只写出骨架与官能团)①碳链异构⇒C—C—C—C、

②位置异构⇒

③官能团异构⇒C—O—C—C—C、

、C—C—O—C—C(3)芳香族化合物：两个取代基在苯环上的位置有邻、间、对3种。(4)限定条件同分异构体的书写解答这类题目时，要注意分析限定条件的含义，弄清楚在限定条件下可以确定什么，一般都是根据官能团的特征反应限定官能团的种类、根据等效氢原子的种类限定对称性(如苯环上的一取代物的种数、核磁共振氢谱中峰的个数等)，再针对已知结构中的可变因素书写各种符合要求的同分异构体。2.同分异构体数目的判断方法(1)记忆法：记住一些常见有机物异构体数目，如①凡只含一个碳原子的分子均无异构体；②乙烷、丙烷、乙烯、丙烯、乙炔、丙炔无异构体；③4个碳原子的烷烃有2种异构体，5个碳原子的烷烃有3种异构体，6个碳原子的烷烃有5种异构体。(2)基元法：如丁基有4种，则丁醇、戊醛、戊酸都有4种同分异构体。(3)替代法：如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体，四氯苯也有3种同分异构体(将H和Cl互换)；又如CH4的一氯代物只有1种，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有1种。(4)等效氢法：等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法，其规律有：①同一碳原子上的氢原子等效。②同一碳原子上的甲基上的氢原子等效。③位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。题组一同分异构体数目的推断1.(2016·安徽江南十校联考)0.1mol某烃完全燃烧时生成30.8gCO2和12.6gH2O，且能使酸性高锰酸钾溶液褪色，若其结构中只含有两个—CH3，则该物质的结构(不考虑顺反异构)最多有A.6种

B.8种C.7种

D.10种专题训练答案解析√30.8gCO2的物质的量为0.7mol,12.6gH2O的物质的量为0.7mol，则该烃的分子式为C7H14，该分子能使酸性高锰酸钾溶液褪色，则该分子是烯烃，且其结构中只含有两个—CH3，最多有8种同分异构体，分别是2­-庚烯、3­-庚烯、2-­甲基­-1­-己烯、3-­甲基­-1-­己烯、4-­甲基­-1-­己烯、5-­甲基­-1-­己烯、2-­乙基­-1­-戊烯、3-­乙基-­1-­戊烯，B项正确。2.已知阿魏酸的结构简式为

，则同时符合下列条件的阿魏酸的同分异构体的数目为①苯环上有两个取代基，且苯环上的一溴代物只有2种；②能发生银镜反应；③与碳酸氢钠溶液反应可生成使澄清石灰水变浑浊的气体；④与FeCl3溶液发生显色反应A.2 B.3C.4 D.5答案解析√根据条件①，则两个取代基处于对位；根据条件②，则含有醛基；根据条件③，则含有羧基；根据条件④，则含有酚羟基，结合阿魏酸的分子式，故其同分异构体的可能结构为

、

、

。、3.判断下列特定有机物的同分异构体的数目。(1)分子式是C8H8O2的芳香酯的化合物有____种。C8H8O2可拆成C6H5—C2H3O2，甲酸的酯有4种，分别是

、

、

；乙酸的酯有1种：

；苯甲酸的酯有1种：

，共6种。6答案解析、(2)有机物

有多种同分异构体，其中含有1个醛基和2个羟基的芳香族化合物有____种。6答案解析将

中的羧基—COOH拆成—CHO和—OH，可以使苯甲醛的2个苯环氢原子被2个羟基取代，方法是逐一取代，一羟基取代物有

、

、

，二羟基取代物有

、

、

、

、

、

，共6种。(3)有机物

的同分异构体很多，符合下列条件的同分异构体有___种。①苯的衍生物②含有羧基和羟基③分子中无甲基7答案解析将

的酯基—COOCH3写成—CH2COOH，考虑邻、间、对有3种结构，分别是

、

、

，再将—CH2—移到羟基与苯环之间构成醇，同样邻、间、对有3种结构，分别是

、

、

，还有

，共7种。题组二限定官能团的有机物结构式的书写4.写出下列特定有机物的结构简式。(1)写出同时满足下列条件的A(

)的同分异构体的结构简式：_____________________。①分子中含有苯环，且苯环上的一氯代物有两种②与FeCl3溶液发生显色反应③能发生银镜反应答案解析根据②，含有酚羟基，根据③，含有醛基，根据①，分子对称，采用对位结构，结构简式是

。根据③，含有酚羟基、甲酸酯基，根据残基法，还剩余2个C原子，再根据①②，其结构简式是

或

。(3) 的一种同分异构体满足下列条件：Ⅰ.能发生银镜反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应Ⅱ.分子中有6种不同化学环境的氢，且分子中含有两个苯环写出该同分异构体的结构简式：___________________________。答案解析该有机物的苯环外还有2个碳原子、2个氧原子及1个不饱和度，能发生银镜反应，能水解，说明存在甲酸酚酯结构

；另外还有一个饱和碳原子、1个苯环，结合分子中有6种不同化学环境的氢原子可写出其结构简式。(5)D[HOOC(CH2)3COOH]的同分异构体中能同时满足下列条件的共有___种(不含立体异构)；①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体②既能发生银镜反应，又能发生皂化反应其中核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为6∶1∶1的是________________(写结构简式)；D的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同，该仪器是____(填标号)。a.质谱仪

b.红外光谱仪

c.元素分析仪 d.核磁共振仪答案解析5c12345①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体，说明含有羧基；②既能发生银镜反应，又能发生皂化反应，说明含有醛基和酯基，因此是甲酸形成的酯基，所以可能的结构简式为HCOOCH2CH2CH2COOH、HCOOCH2CH(COOH)CH3、HCOOCH(COOH)CH2CH3、HCOOCH(CH3)CH2COOH、HCOOC(CH3)2COOH，共计5种。其中核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为6∶1∶1的是

。12345本题主要考查苯环、碳碳双键、碳碳三键的空间结构。按照结构特点，其空间结构可简单表示为右图所示：由图形可以看到，直线l一定在平面N中，甲基上3个氢只有一个可能在这个平面内；—CHF2基团中的两个氟原子和一个氢原子，最多只有一个在双键决定的平面M中；平面M和平面N一定共用两个碳原子，可以通过旋转碳碳单键，使两平面重合，此时仍有—CHF2中的两个原子和—CH3中的两个氢原子不在这个平面内。要使苯环外的碳原子共直线，必须使双键部分键角为180°。但烯烃中键角为120°，所以苯环以外的碳不可能共直线。12345678910111213147.(2017·江西调研)-2-­氨基-­5-­硝基苯甲醚俗称红色基B，主要用于棉纤维织物的染色，也用于制金黄、枣红、黑等有机颜料，其结构简式如图所示。分子式与红色基B相同，且氨基(—NH2)与硝基(—NO2)直接连在苯环上并呈对位时的同分异构体数目有A.2种

B.4种C.6种

D.9种√答案解析1234567891011121314与“—OCH3”组成相同的还有“—CH2OH”，这两种基团在苯环上的取代位置分别有2种：“—OCH3”可以用“—OH”和“—CH3”2个取代基代替，若羟基在氨基的邻位，则甲基有3种取代位置，若羟基在硝基的邻位，甲基也有3种取代位置，故符合要求的同分异构体共有9种。123456789101112131410.(2015·邛崃高埂中学月考)某化合物的结构式(键线式)及球棍模型如下：该有机物分子的核磁共振氢谱图如下(单位是ppm)。下列关于该有机物的叙述正确的是123456789101112131411.(2016·安庆三模)(1)

的一种同分异构体是人体必需的氨基酸，试写出该氨基酸的结构简式：___________________。α­-氨基苯丙酸，也叫苯丙氨酸，与

互为同分异构体。答案解析1234567891011121314(2)写出一个符合以下条件的

的同分异构体的结构简式：______________________________________________________。①能与Fe3＋发生显色反应②能发生银镜反应和水解反应③苯环上一氯取代物只有1种、

(答案合理即可，写出一种)答案解析1234567891011121314由条件①可知该同分异构体中含有酚羟基；结合条件②知，该同分异构体中含有甲酸酯基；再结合条件③，可写出符合条件的同分异构体为

、

。1234567891011121314(3)遇FeCl3溶液显紫色且苯环上有两个取代基的

的同分异构体有____种。答案解析除苯环外不饱和度为1，还有2个碳原子，1个氧原子，可知除酚—OH外另一取代基为—CH==CH2，苯环上有邻、间、对三种结构。31234567891011121314(4)

的同分异构体中，既能发生银镜反应，又能与FeCl3溶液发生显色反应的共有____种，其中核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的为___________(写结构简式)。答案解析131234567891011121314根据限定条件确定含有酚羟基和醛基两种官能团，步骤是先确定—OH和—CHO在苯环上的位置，再定最后一个饱和C原子的位置。123456789101112131414.(1)磷的化合物三氯氧磷(

)与季戊四醇

的物质的量之比2∶1反应时，可获得一种新型阻燃剂中间体X，并释放出一种酸性气体。季戊四醇与X的核磁共振氢谱如下图所示。1234567891011121314①酸性气体是_____(填化学式)。HCl答案答案解析1234567891011121314②X的结构简式为__________________________。三氯氧磷与季戊四醇发生取代反应，产物是HCl气体和磷酸酯，化学方程式是(2)有机化合物A～D的转换关系如下：由D中有5个碳，进而知A中有5个C，A能与H2加成，B能与Br2加成，说明A中不饱和度至少为2，又据1mol