有机化学实验《甲基橙的制备》论文

甲基橙的制备摘要：甲基橙，亦称“金莲-D〞，化学名是“对二甲氨基偶氮苯磺酸钠〞。【1】0.1％的水溶液是常用的酸碱指示剂；分光光度测定氯、溴和溴离子。可与靛蓝二磺酸钠或溴甲酚绿组成混合指示剂，以缩短变色域和提高变色的锐灵性。氧化复原指示剂，如用于溴酸钾滴定三价砷或锑。【2】在偶联反响步骤,反响体系的酸性过强是导致实验失败的原因。为此在偶联反响步骤参加1mL冰醋酸和15mL5%的氢氧化钠溶液对反响体系的酸碱度进行调节,取得了理想的实验结果。此外再次验证了温度对产率的影响。关键词：对氨基苯磺酸二甲基苯胺甲基橙偶联反响重氮盐引言甲基橙为小分子有机化合物，橙黄色粉末或结晶状鳞片，与水配比即可得到甲基橙溶液，主要作为酸碱指示剂使用，测量的PH范围是3.1--4.4〔由红至黄色〕。本实验以重氮盐制备过程中控制温度的变化及偶合过程中试剂间滴加方式的不同对产率的影响进行研究。实验局部实验仪器与试剂主要仪器：烧杯量筒温度计布氏漏斗抽滤瓶主要试剂：NaOH对氨基苯磺酸亚硝酸钠N,N-二甲基苯胺盐酸乙醇乙醚冰醋酸淀粉-碘化钾试纸实验步骤〔1〕、重氮盐的制备在50ml烧杯中、参加10ml5％氢氧化钠溶液和2.1g对氨基苯磺酸晶体，温热使结晶溶解，用冰盐浴冷却至0℃以下。另在一试管中配制0.8g亚硝酸钠和6ml水的溶液。将此配制液也参加烧杯中。维持温度0－5℃，在搅拌下，慢慢用滴管滴入3ml浓盐酸与10〔2〕、偶合反响在试管中参加1.3mlN,N-二甲基苯胺和1ml冰醋酸，并混匀。在搅拌下将此混合液缓慢加到上述冷却的重氮盐溶液中，加完后继续搅拌10min。然后缓缓参加约25ml5%氢氧化钠溶液，直至反响物变为橙色〔此时反响液为碱性〕。甲基橙粗品呈细粒状沉淀析出。将反响物置沸水浴中加热5分钟，冷至室温后，再放入冰浴中冷却，使甲基橙晶体析出完全。抽滤，依次用少量水、乙醇和乙醚洗涤，压紧抽干。枯燥后得粗品约3.0g。粗产品用1%氢氧化钠进行重结晶。待结晶析出完全，抽滤，依次用少量水、乙醇和乙醚洗涤，压紧抽干，得片状结晶。产量约2.5g。将少许甲基橙溶于水中，加几滴稀盐酸，然后再用稀碱中和，观察颜色变化。本实验约需４-６小时。2.3实验关键及考前须知1、对氨基苯磺酸钠为两性化合物，酸性强于碱性，它能与碱作用成盐而不能与酸作用成盐。2、重氮化过程中，应严格控制温度，反响温度假设高于5℃，生成的重氮盐易水解为3、假设试纸不显色，需补充亚硝酸钠溶液。4、在进行重氮化反响时，最后无论是加亚硝酸钠溶液还是加盐酸溶液都要慢。因为，重氮化反响不象离子反响，作用较慢；同时重氮化反响是个放热反响。加料快时，一方面亚硝酸积聚，易于分解；另一方面，会使溶液温度升高，对重氮化反响不利。【4】5、制备甲基橙时，难溶于酸的对氨基苯磺酸大多采用倒转法重氮化，在缓慢参加盐酸溶液的同时，且要不断地搅拌。因为在对氨基苯磺酸钠和亚硝酸钠混合液中，缓慢参加盐酸溶液，一方面使亚硝酸钠生成亚硝酸(NaNO2+HCl→HNO2+NaCl);另一方面使对氨基苯磺酸钠分解为对氨基苯磺酸而产生细粒状沉淀析出。并立即与亚硝酸发生重氮化反响，生成对氨基苯磺酸的重氮盐。为了使对氨基苯磺酸完全重氮化，在反响过程中必须不断地搅拌。6、重结晶过程要迅速，否则由于产品呈碱性，在温度高时易变质，颜色变深，形成紫红色粗产物。用乙醇乙醚洗涤的目的是使其迅速枯燥。结果与讨论〔有表及分析〕〔1〕温度条件35710对氨基苯磺酸2.12.12.1g2.1g氢氧化钠10mL5%10mL5%10mL5%10mL5%亚硝酸钠0.8g0.8g0.8g0.8g产率65.5%60.4%10.2%0%以温度的变化作为研究方向研究时，实验结果分别是：3℃时产率为65.5%，5℃时产率为60.4%，7℃时产率为10.2%，10〔2〕偶合过程中滴加反响物的顺序放映现象产率当把N,N-二甲基苯胺和冰醋酸混合液参加重氮盐溶液时反响物迅速由淡黄色变为红棕色64.8%当把重氮盐溶液参加N,N-二甲基苯胺和冰醋酸混合液时反响物颜色渐变为红色直至红棕色几乎为0以改变滴加方式作为研究方式时，实验现象和产率都有很大的变化，由此可知，实验中容不得一点马虎。究其原因，偶合反响要求在弱酸性条件下进行，当把N,N-二甲基苯胺和冰醋酸混合液参加重氮盐溶液时，此时重氮正离子的浓度大，且芳胺呈游离态，有利于偶联。四、体会这次实验，虽说比起其他同学的实验，我们的实验显得有点简单，就是用有机物做无机实验，但是当自己真正用心的做完实验时，感触还是好多。当我们得知温度对产率的影响，甚至滴加方式对产率也有很大影响时，我回忆起平时我们的有机实验，大多数人都是为了完成任务，随便做做完事，却不知当仔细抓住每一个细节时，对实验成败的影响之大。有时候，失败了，也只是报告老师，课后的实验报告乱抄，根本不针对自己做的实验好好分析，或者有时候失败了，却不知为何失败，这真是我们现当代大学生的悲哀！针对我们此次实验，其实验过程中也发现好多问题，主要的影响因素我们已在上述提到，还有在溶解结晶时，不能骤冷，要先让它自己冷却到室温，或是用自来水冷却，而当我们用冰水直接冷却时，晶体变得面目全非，最终导致实验失败。五、参考文献【1】、丁长江《有机化学实验》“甲基橙的制备及其性质实验〞P167-1742007年6月第二次印刷【2】《化学工具书》P476--478【3】刑其毅徐瑞秋周政裴伟伟，《根底有机化学》,高等教育出版社,1993年11月第2版P623--62