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文档简介

药物合成课件-重排反应第五章

重排反应

定义:同一分子内部一个原子重排到另一个原子,形成新分子。A:重排起点原子,B:重排终点原子,W:重排基团分类:离子型机理（亲核重排,亲电重排）自由基重排周环机理重排（σ-键迁移重排）第一节

从碳原子到碳原子的重排一Wangner-Meerwein重排

一、Wangner-Meerwein重排

醇或卤代烃在酸催化下进行亲核取代或消除反应时烯烃进行亲电加成时发生的重排发生的重排第一节

从碳原子到碳原子的重排一Wangner-Meerwein重排

1形成C+形式

(a)卤代烃Ag+AlCl3

(b)含-NH2,重氮化放氮

(c)-OH,加H+(-H2O)第一节

从碳原子到碳原子的重排一Wangner-Meerwein重排

2迁移基团迁移顺序

第一节

从碳原子到碳原子的重排一Wangner-Meerwein重排

苯的迁移速度为甲基的3000倍

第一节

从碳原子到碳原子的重排一Wangner-Meerwein重排

反应实例

第一节

从碳原子到碳原子的重排一Wangner-Meerwein重排

第一节

从碳原子到碳原子的重排二

频纳醇重排（Pinacol）

二

Pinacol

邻二醇（或邻二官能团）合成酮的方法

机理:

第一节

从碳原子到碳原子的重排二

频纳醇重排（Pinacol）

1四取代乙二醇

(a)四个取代基相同,单一产物(b)对称得单一产物第一节

从碳原子到碳原子的重排二

频纳醇重排（Pinacol）

(C)

第一节

从碳原子到碳原子的重排二

频纳醇重排（Pinacol）

(d)

第一节

从碳原子到碳原子的重排二

频纳醇重排（Pinacol）

(e)

羟基位于脂环上的连乙二醇

第一节

从碳原子到碳原子的重排二

频纳醇重排（Pinacol）

Semipinacol重排

第一节

从碳原子到碳原子的重排

三、二苯基乙二酮——

二苯乙醇酸型

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