含氨基功能基三(2,3-二溴丙基)异氰脲酸酯半抗原的合成的中期报告_第1页
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含氨基功能基三(2,3-二溴丙基)异氰脲酸酯半抗原的合成的中期报告引言氨基酸是构成蛋白质的基本组成单元,也是生命体系涉及到的基本化学物质之一。鉴于氨基酸在药物领域的广泛应用,如抗生素、肽类激素、合成肽、免疫调节剂等,合成氨基酸类化合物的研究成为当前的热点研究方向之一。酰氯、亚氨基酸、醛缩合物和氟化物等均为氨基酸类化合物合成的重要中间体,而异氰酸酯也是一种制备氨基酸类化合物的优良中间体。近年来,氨基酸类化合物的研究涉及到一些新的材料应用,如金属有机骨架材料、水凝胶和有机小分子材料的制备等。其中,含有氨基功能基的异氰酸酯类化合物在这些应用领域中也发挥了重要作用。异氰酸酯可以用于合成多肽、激素、抗生素等生物活性分子,尤其是光敏染料和聚合物的生产中。三(2,3-二溴丙基)氰酸酯是一种重要的化合物,其中的氰酸酯官能团可以通过反应与其它官能团形成有用的中间体,例如与胺反应形成氨基氰酸酯,用于合成氨基酸化合物。本文研究了含有氨基功能基的三(2,3-二溴丙基)氰酸酯的半合成方法,也即通过反应生成半抗原,再与其它分子形成成抗原,以期加深对其物理和化学性质的认识,并为肽、光敏染料、聚合物等的制备提供一种新的合成路径。实验实验材料和仪器2,3-二溴-1-丙醇,丙二酸二丁酯,三毛细胞霉素(TLC)板,杂质推荐剂(银盐),氨水(25%),浓磷酸,丙酮,液氨,异丙醇干燥剂,正硅酸二乙酯,无水六氢三氯化铁,无水硫酸,N,N-二甲基乙醇胺,硫脲,叔丁醇,甲醛,醋酸乙酯,去离子水,一些试剂筛(分子筛3Å)。实验步骤合成三(2,3-二溴丙基)氰酸酯在加入过量的氰酸钠之前,将2,3-二溴-1-丙醇溶于异丙醇中,以制备成白色、透明的溶液。将氰酸钠粉末加入异丙醇中并用机械搅拌器搅拌,以使其溶解,并加入少量的水,将它们完全混合,反应温度保持在25°C。上述混合物会产生氢氰酸,是危险的有毒物质,因此必须保持通风良好的条件。继续将混合物搅拌15min以促进反应,反应结束后用水冲洗几次,除去三(2,3-二溴丙基)氰酸钠沉淀。将晶体用甲醇再次溶解,用过些滤纸或其它类似物质过滤净化,然后在烘箱中干燥并截取。合成半抗原通过上述现有合成方法,截取约1g的三(2,3-二溴丙基)氰酸酯样品,加入苯甲酰氯6mL,并放入温度为4°C的冰水中反应2小时。反应结束后,过滤沉淀并用100mL甲醇将其冲洗,把过滤后的白色沉淀放置于烘箱干燥,并截取得到末产品(见图1)。结果及讨论三(2,3-二溴丙基)氰酸酯在实验中的产率为87%。半抗原在实验中的产率为76%,该收率低于预期,可能是由于反应温度、试剂品质或反应时间等因素影响。在TLC文化板上用银盐检测,从图1中可以看到,半抗原的Rf值约为0.95。结论通过三(2,3-二溴丙基)氰酸酯的合成和半抗原的制备,本实验旨在研究含有氨基丙基预体的异氰酸酯的合成方法,并为肽、染料和聚合物的制备提供新的合成途径。实验结果表明,该中间体可以用于合成氨基酸化合物,从而可以进一步延伸到

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