暨南大学2015年有机化学B考研真题

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2015年招收攻读硕士学位研究生入学考试试题（B卷）

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学科、专业名称：078001药物化学、078002药剂学、078004药物分析学、078005微生物与

生化药学、078006药理学、078100中药学

研究方向：

考试科目名称：818有机化学B

考生注意：所有答案必须写在答题纸（卷）上，写在本试题上一律不给分。

一、写出结构式或根据结构式命名（10小题，每题2分，共20分）

O

OSNH2

Cl

1.2.3.OH

NO2

CH3

Br

N

4.5.6.

OHN

7.请画出反-1-甲基-2-异丙基环己烷的优势构象。

8.请写出(E)-4-溴-5-甲基-2-庚烯的结构式。

9.请写出6-甲基-5-庚烯-3-酮的结构式。

10.请写出N-溴代丁二酰亚胺的结构式。

二、简答题（4小题，每小题2分，共8分）

1.吡啶和苯哪个更容易被KMnO4氧化，为什么？

2.试比较2-硝基苯酚和4-硝基苯酚沸点差异的内在原因。

3.用简单方法鉴别下列化合物：氯苄、苄醇、苯甲醛和苯酚。

4.用简单方法鉴别下列化合物：丁烷、1-丁烯和1-丁炔。

三、选择题，可能不只一个答案（16小题，每小题2分，共32分）

1、克莱森酯缩合反应通常用于制备（）

A.-羟基酯B.-酮基酯C.-酮基酯D.-羟基酯

2、下列哪个反应能增长碳链（）

A.碘仿反应B.霍夫曼彻底甲基化反应C.克莱门森反应D.羟醛缩合反应

3、下列化合物中，不符合Hückel规则的是（）

A.环戊二烯负离子；B.吡喃；C.环丙稀正离子；D.吡啶

4、淀粉中连接葡萄糖的化学键是（）

A.苷键B.离子键C.氢键D.配位键

5、下列化合物与1,3-丁二烯发生Diels-Alder反应活性强弱顺序是（）

考试科目：818有机化学B共4页第1页

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a.b.c.d.

A.a>b>d>cB.d>b>a>cC.c>b>a>dD.d>a>c>b

6、下列烯烃与HBr反应速度最慢的是（）

A.B.C.D.

7、下列化合物中酸性最小的是（）

A.B.C.D.

8、外消旋体的熔点比其左旋体化合物的熔点（）

A.高B.相等C.低D.无法判断

9、某化合物的IR谱显示在1715cm-1处有强吸收峰，此化合物是（）

A.2-戊醇B.3-甲基-2-戊酮C.2-甲基-2-戊烯D.2-甲基-3-戊胺

10、具有还原性的化合物是（）

A.乙酸B.丁二酸C.草酸D.苯甲酸

11、下列化合物用LiAlH4还原时活性最高的是（）

A.丁醛B.丁酸酯C.丁酰胺D.丁酮

12、下列化合物与Lucas试剂作用速度最快的是（）

A.CH3CH2CH2OHB.(CH3)3CCH2BrC.PhCH2OHD.(CH3)2CHOH

13、下列化合物进行亲电取代反应活性最大的是（）

A.吡啶B.苯C.硝基苯D.吡咯

14、化合物CH3CH2COCH(CH3)2的质子核磁共振谱中有几组峰？（）

A.2组B.3组C.5组D.4组

15、与格氏试剂反应不能制备叔醇的化合物有（）

A.醛B.酮C.酰氯D.酯

16、苄氧羰基(Cbz)常用来保护氨基,可用于脱除Cbz的反应是（）

A.催化氢化B.HBr/EtOAcC.哌啶/DMFD.三氟醋酸

四、完成下列反应，并注明主次产物和立体化学（14小题，每空格2分，共40分）

HBr

1.

PCl3

2.OH

AcONO2

3.

NAc2O,-10C

H

4.+

O

考试科目：818有机化学B共4页第2页

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NO2

[O]

5.

Zn(Cu)

6.+CH2Cl2

NH3Br2/NaOH

7.CH2COOH

CH3COCl(1)PhMgBrH2SO4

8.

(2)HO

AlCl33

CH3CH3

OHN2ClOH

9.+

O

PPA,50CZn-Hg

+(CH3CO)2O

10.HCl

Br,P(少量)

COOH2NH3

11.

(1)(BH3)2/THF

(2)H2O2/NaOH/H2O

HC

3OHHBrOH

H3COH

O

NH2OHH

14.

H

H

五、综合解析题（4小题，共30分）

1、（8分）己二酸的合成可以采用30%H2O2作为氧化剂，Na2WO4/H3PO4为催化剂：

Na2WO4

H2O2HOOC(CH2)4COOH

H3PO4

已知纯己二酸为白色固体，熔点150-152C。请回答如下问题：

(1)试叙述该实验的主要操作过程。

(2)实验中可能的副产物是什么？有哪些措施可以提高反应收率？

考试科目：818有机化学B共4页第3页

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(3)粗产品该如何纯化，如何鉴定产品？

-1

2、（12分）化合物A和B分子式均为C9H8O，其IR谱在1715cm处均有一强的吸收峰。A

1

和B经KMnO4氧化后均得到邻苯二甲酸。A和B的HNMR分别为，A：:3.4(s,4H),7.3(m,

4H);B：:2.5(t,2H),3.1(t,2H),7.3(m,4H)。其中，s表示单重峰，t表示三重峰，m表示多重

峰。试推断A和B结构，写出推断过程并对光谱数据进行归属。

3、（5分）化合物1在碱作用下，没有得到期望的产物2，而是得到化合物3。请给出合理的反

应机理解释如下反应：

OOO

NNN

OOO

1.NaH

+

2.CH3I

OOO

123

4、（5分）试写出下面反应的机理：

NN

NHCH3C6H5Li

N

Et2O