高考化学（人教版）一轮总复习学案第25讲甲烷乙烯苯化石燃料的综合利用

第九章有机化合物第25讲甲烷、乙烯、苯、化石燃料的综合利用高考备考导航考试要求：1.了解有机化合物中碳的成键特征。2.了解有机化合物的同分异构现象，能正确书写简单有机化合物的同分异构体。3.掌握常见有机反应类型。4.了解几种常见的烃：甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质及应用。5.了解氯乙烯、苯的衍生物等在化工生产中的重要作用。6.了解常见高分子材料的合成及重要应用。名师点拨：本讲涉及的主要内容有：甲烷、乙烯、苯的分子结构及其性质、鉴别、除杂和用途，涉及这几种烃的分子空间构型及同分异构体数目的判断，常见取代反应和加成反应的反应条件等，高考时题目的难度一般不大，但考查同分异构体的试题难度较大。在复习该部分知识时，要注意：(1)以烷烃、烯烃、芳香烃典型的代表物甲烷、乙烯、苯的分子结构、性质和用途为依据进行有序复习。(2)理解有机物的结构，包括分子式、结构式、结构简式、比例模型、球棍模型等，在此基础之上，掌握同分异构体结构简式的书写与同分异构体数目的判断。(3)理解取代反应和加成反应的不同，掌握甲烷、乙烯、苯的性质及化学方程式的书写等，掌握烷烃和烯烃的鉴别与除杂方法。展望今后的题型会稳中有变，考查的主干知识不变。以社会热点事件涉及的新物质、新材料进行试题命题的趋势会增大。考点一甲烷、乙烯、苯的结构与性质核心知识梳理1．甲烷、乙烯和苯的结构与物理性质比较甲烷乙烯苯分子式_CH4___C2H4___C6H6__结构式_________结构简式_CH4___CH2=CH2_____或___空间构型_正四面体___平面结构___平面正六边形__比例模型球棍模型结构特点全部是单键，属于饱和烃，碳原子位于正四面体的中心，4个氢原子分别位于4个顶点含碳碳双键，属于不饱和烃，6个原子在同一个平面上介于碳碳单键和碳碳双键之间的_独特的键__，所有原子均在同一平面上，苯分子中的6个碳原子构成一个正六边形键角均为120°物理性质无色气体，难溶于水，甲烷密度小于空气，乙烯密度与空气相近常温下为无色，有_特殊__气味的透明_液体__，密度比水小，不溶于水特别提醒(1)丙烯分子中的3个碳原子处于同一平面上，但所有原子不都在同一平面上。(2)CH4、CCl4分子均为正四面体结构，而CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3分子为四面体结构而不是正四面体。(3)有机物分子中的单键，包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键等，且可旋转。但是形成双键和三键的原子不能绕轴旋转，对原子的空间结构具有“定格”作用。2．甲烷、乙烯、苯三种烃的化学性质(1)甲烷(CH4)特别提醒(1)甲烷与氯气发生取代反应，得到的有机产物是混合物，其中有机产物都不溶于水，常温下，一氯甲烷是气体，其他的有机产物都是液体。(2)烷烃分子中的碳原子并不都在一条直线上，而是呈锯齿状。(2)乙烯(CH2=CH2)[微点拨]乙烯使溴水、酸性KMnO4溶液褪色的原理不相同，前者是发生了加成反应，后者是被酸性高锰酸钾溶液氧化生成CO2。因此可用酸性KMnO4溶液鉴别甲烷和乙烯，但不可用于除去甲烷中的乙烯。要除去甲烷中的乙烯时，只能选用溴水，因为酸性高锰酸钾能将乙烯氧化成CO2。(3)苯(C6H6)特别提醒苯不能与溴水、酸性KMnO4溶液反应而使其褪色，但能够萃取溴水中的溴而使其褪色。苯与液溴在FeBr3作催化剂的条件下发生取代反应。3．两种常见的有机反应类型(1)取代反应：有机物分子里的_某些原子__或_原子团__被其他原子或原子团替代的反应。如：烷烃、苯及其同系物发生的卤代反应，苯及其同系物的硝化反应。(2)加成反应：有机物分子中的_不饱和__碳原子与_其他__原子或_原子团__直接结合生成新的化合物的反应。如：不饱和烃与X2、H2、HX、H2O等发生加成反应。特别提醒取代反应和加成反应的判断(1)取代反应的特点是“上一下一(有上有下)、有进有出”，类似无机反应的复分解反应，书写取代反应方程式时要防止漏写次要产物。常见的取代反应有①烷烃、苯及其同系物的卤代反应；②苯及其同系物的硝化反应；③羧酸与醇的酯化反应；④酯、油脂、糖类、蛋白质的水解反应。(2)加成反应的特点是“只上不下，断一，加二，都进来”“断一”是指双键(或其他不饱和键)中的一个不稳定键断裂；“加二”是指两个其他原子或原子团分别加在两个不饱和碳原子上。常见的加成反应有①不饱和烃与X2(aq)、H2、HX、H2O等反应；②苯及苯的同系物与H2的反应。此反应类似于无机反应中的化合反应，理论上原子利用率为100%。4．烷烃的结构、性质与习惯命名法通式CnH2n＋2(n≥1)结构特点(1)每个碳原子都达到价键饱和(2)烃分子中碳原子之间以_单键__结合呈链状(可带支链)(3)剩余价键全部与_氢原子__结合，分子中C原子呈锯齿状排列物理性质(1)密度：随着分子中的碳原子数的增大而_增大__，但都_小于__水的密度(2)熔沸点：随分子中的碳原子数的增加而_升高__(3)状态：气态→液态→固态，碳原子数_小于5__的烷烃常温下呈气态化学性质取代反应；氧化反应(燃烧)；分解反应(高温裂解)习惯命名法(1)当碳原子数n≤10时，用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示；当n>10时，用汉字数字表示(2)当分子中碳原子数相同时，用正、异、新来区别同分异构体如CH3CH2CH2CH2CH3称为_正戊烷__，(CH3)2CHCH2CH3称为_异戊烷__，C(CH3)4称为_新戊烷__5.有机物分子中原子能否共平面的判断方法(1)有机物分子的三个基本结构①甲烷。②乙烯。③苯。(2)判断方法：①复杂有机物分子的共面问题可视为以上三个基本结构的组合。如甲苯为①与③的组合。②碳碳单键能_旋转__，而碳碳双键不能_旋转__。③凡有机物分子结构中有碳的4条单键结构(如—CH3、—CH2—等)，则所有原子一定不在_同一平面上__。基础小题自测1．判断正误，正确的打“√”，错误的打“×”。(1)甲烷的化学性质很稳定，不能与氧气、酸性KMnO4溶液、强酸、强碱等反应。(×)(2)1mol甲烷和1mol氯气发生取代反应生成的有机产物只有CH3Cl。(×)(3)甲烷和氯气反应生成一氯甲烷与苯和硝酸反应生成硝基苯的反应类型相同。(√)(4)用酸性KMnO4溶液既可以鉴别CH4和CH2=CH2，又可以除去CH4中的CH2=CH2。(×)(5)溴水既可以除去乙烷中的乙烯，也可以鉴别乙烷与乙烯。(√)(6)苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，说明苯不能发生氧化反应。(×)(7)表示苯的分子结构，其中含碳碳双键，因此苯的性质跟乙烯相似。(×)(8)苯与溴水在一定条件下可以生成溴苯。(×)(9)丙烷分子中三个碳原子在同一条直线上。(×)(10)苯能使溴水褪色，因为苯分子中都含有碳碳双键。(×)(11)乙烯能使溴的四氯化碳溶液和酸性高锰酸钾溶液褪色，两者褪色的原理相同。(×)(12)包装用材料聚氯乙烯分子中含有碳碳双键。(×)(13)苯与液溴混合后加入铁粉发生了加成反应。(×)(14)乙烷室温下能与浓盐酸发生取代反应。(×)(15)乙烯可以用作生产食品包装材料的原料。(√)(16)氯乙烯、聚乙烯都是不饱和烃。(×)(17)甲烷和乙烯可用溴的四氯化碳溶液鉴别。(√)(18)正丁烷的四个碳原子在同一条直线上，丙烯的所有原子在同一平面内。(×)2．深度思考：(1)下列说法不正确的是(D)A．乙烯和甲烷可用溴的四氯化碳溶液鉴别B．己烯和苯都能使溴水褪色，可用溴水鉴别己烯和苯C．苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色，可以用溴的四氯化碳溶液鉴别已烯和苯D．己烯和苯都能使溴水褪色且褪色原理相同(2)(2021·山东滨州模拟)下列有关说法正确的是(D)A．甲烷是天然气的主要成分，能发生取代反应，但不能发生氧化反应B．实验室中，可用金属钠检验乙醇中是否含有水C．只用水无法鉴别苯、乙酸和四氯化碳D．植物油不能用于萃取溴水中的溴(3)乙烯使溴水、酸性KMnO4溶液褪色的原理是否相同？能否用酸性KMnO4溶液鉴别乙烯和乙烷？能否用酸性KMnO4溶液除去乙烷中的乙烯？[提示](2)天然气的主要成分为甲烷，能发生取代反应，甲烷燃烧属于氧化反应，A项错误；金属钠既能和水也能和乙醇反应生成氢气，故不能用金属钠检验乙醇中是否含水，B项错误；苯难溶于水且密度比水的小，而四氯化碳难溶于水且密度比水的大，乙酸能和水互溶，三者分别和水混合后的现象各不相同，故只用水可以鉴别，C项错误；植物油中含有较多不饱和高级脂肪酸(分子中含有碳碳双键)和甘油形成的酯，能和溴发生加成反应，故不能用植物油萃取溴水中的溴，D项正确。(3)褪色原理不相同。前者是发生了加成反应，后者是乙烯被酸性高锰酸钾溶液氧化。由于乙烷与酸性KMnO4溶液不发生反应，而乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色，因此可以用酸性KMnO4溶液鉴别二者。要除去乙烷中的乙烯时，只能选用溴水，因为酸性高锰酸钾溶液能将乙烯氧化成CO2，增添了新的杂质。考点突破提升微考点1有机物表示方法的辨析与判断典例1(2021·经典习题汇编)下列表示物质结构的化学用语正确的是(B)A．乙烯的结构简式：CH2CH2B．甲烷分子的比例模型：C．羟基的电子式：D．苯的最简式：C6H6[解析]乙烯的结构简式为CH2=CH2，故A项错误；甲烷的比例模型为，故B项正确；羟基的电子式为，故C项错误；苯的最简式应为CH，C6H6是苯的分子式，故D项错误。〔对点集训1〕(2021·经典习题汇编)下列有关化学用语错误的是(C)A．丙烷分子的球棍模型：B．甲基的电子式为C．硝基苯的结构简式：D．的分子式C7H8[解析]原子之间为单键，主链有3个碳原子，氢原子个数为8个，符合丙烷的结构，故A项正确，不符合题意；甲基为中性原子团，碳原子最外层为4个电子，甲基的电子式为，故B项正确，不符合题意；硝基写在苯环的左边时，硝基中的氮原子与苯环直接相连，因此应该表示为O2N—，则硝基苯正确的结构简式为，故C项错误，符合题意；中含有7个C、8个H，则其分子式为C7H8，故D项正确，不符合题意。萃取精华：常见的有机物结构的表示方法种类含义实例分子式用元素符号表示物质分子组成的式子，可以反映出一个分子中原子的种类和数目C2H4电子式用“·”或“×”来表示原子的最外层电子(价电子)成键情况的式子结构式用短线“—”表示一个共价键，用“—”(单键)、“=”(双键)或“≡”(三键)将所有原子连起来结构简式表示单键的“—”可以省略，将与碳原子相连的其他原子写在其旁边，在右下角注明其个数；表示双键的“=”、三键的“≡”不能省略CH2=CH2最简式各原子个数为最简整数比的式子CH2键线式碳碳键用线段来表示，拐点或端点表示碳原子，碳原子上的氢原子不必标出，其他原子或其他原子上的氢原子都要标出(丙烯)球棍模型小球表示原子，短棍表示价键(单键、双键或三键)比例模型用不同体积的小球表示不同大小的原子微考点2甲烷、乙烯、苯的性质对比分析典例2(2021·经典习题汇编)下列说法正确的是_③__(填序号)。①苯和乙烯都能使溴水褪色，其褪色原理相同②甲烷与氯气在光照下反应后的混合气体能使湿润的石蕊试纸变红，说明生成的一氯甲烷具有酸性③用燃烧法鉴别乙醇、苯和四氯化碳④溴乙烷可以通过乙烯与溴水加成得到，也可以通过乙烷与溴发生取代反应制备⑤除去乙烷中混有的乙烯，可将混合气体通过酸性高锰酸钾溶液⑥向苯中加入溴的四氯化碳溶液，振荡后静置，可观察到液体分层，上层呈橙红色[解析]溴水与苯发生了萃取现象而褪色，属于物理变化，而溴水与乙烯发生加成反应而褪色，属于化学变化，二者褪色原理完全不同，故①错误。甲烷与氯气在光照条件下反应生成气体有一氯甲烷和氯化氢，其中氯化氢的水溶液显酸性，因此使湿润的石蕊试纸变红的气体应为氯化氢，一氯甲烷为非电解质，不能电离，因此不具有酸性，不能使石蕊试纸变色，故②错误。乙醇燃烧产生淡蓝色火焰，苯燃烧冒黑烟，四氯化碳不能燃烧，燃烧法可以鉴别乙醇、苯和四氯化碳，故③正确。乙烯与溴水发生加成反应生成1,2-二溴乙烷，乙烷与溴发生取代反应生成多种溴代烷，同时生成溴化氢，均不能用于制备溴乙烷，故④错误。酸性高锰酸钾氧化乙烯会产生二氧化碳，引入新的杂质气体，故⑤错误。四氯化碳与苯互溶，向苯中加入溴的四氯化碳溶液，振荡后静置，溶液不分层，故⑥错误。[易错警示](1)烷烃与Cl2的取代反应，每取代1mol氢原子，需要消耗1molCl2。(2)烷烃分子中含有多个碳原子时，碳原子并不在一条直线上，而是呈锯齿状；一个碳原子与相邻四个原子构成四面体结构；1molCnH2n＋2含共价键的数目是(3n＋1)NA。(3)利用溴水、酸性KMnO4溶液均可鉴别乙烷和乙烯，但要除去乙烷中的乙烯时，只能选用溴水，因为酸性高锰酸钾溶液能将乙烯氧化成CO2而引入新的杂质。〔对点集训2〕(2021·湖北武汉模拟)如图所示是四种常见有机物的比例模型示意图。下列说法正确的是(C)A．甲能使酸性KMnO4溶液褪色B．乙可与溴水发生取代反应使溴水褪色C．丙中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键D．丁在稀硫酸作用下可与乙酸发生取代反应[解析]由比例模型可知四种常见有机物分别为甲烷、乙烯、苯、乙醇，然后根据物质性质分析，可知A、B、D均错误，C正确。微考点3基本结构迁移法判断有机物的原子共线、共面典例3(2021·经典习题汇编)下列说法正确的是(D)A．丙烷是直链烃，所以分子中3个碳原子也在一条直线上B．CH3—CH=CH2所有原子均在同一平面上C．所有碳原子一定在同一平面上D．至少有16个原子共平面，至少有8个原子共线[解析]丙烷3个碳原子是锯齿形的，故A项错误。CH3—CH=CH2中甲基上至少有两个氢原子不和其他原子共平面，故B项错误；中心的环状结构不是苯环，也不是平面结构，所以所有碳原子不可能在同一平面上，故C项错误；苯环为平面结构，与苯环直接相连的原子一定在同一平面内，碳碳单键可以旋转，但是一条直线上的碳原子在同一平面内，则中至少有16个原子共平面，所有原子可能共平面，至少有8个原子共线，故D项正确。萃取精华：有机物分子中原子共面问题的判断看清题意要求要注意“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等关键词和限定条件母体法判断有机物分子的空间结构eq\x(第一步)→eq\x(确定“母体”)→eq\a\vs4\al(必修阶段有：甲烷、乙烯和苯的,分子结构)甲烷型乙烯型苯型空间构型正四面体结构平面结构平面正六边形结构球棍模型分析4个H不在同一平面上，5个原子中最多有3个原子共平面6个原子均在同一平面上6个碳原子和6个氢原子共平面迁移凡是碳原子与4个原子形成4个共价键时，空间结构都是四面体结构位于乙烯结构上的6个原子共平面位于苯环上的12个原子共平面eq\x(第二步)→eq\x(进行合理的拆分和重组)拆分：先拆分为甲烷型、乙烯型和苯型分子的结构重组：将对应的空间构型进行重组注意：重组时要考虑到键的旋转问题，单键能旋转，双键、三键不能旋转〔对点集训3〕(2021·经典习题选萃)四联苯的一氯代物有(C)A．3种 B．4种C．5种 D．6种[解析]由四联苯的结构可知，四联苯中含有5种等效氢，如：对称轴，故其一氯代物有5种。[微点拨]苯为平面分子，苯环的12个原子共平面；中，1～6号原子在同一条直线上。微考点4特征记忆法判断有机反应的类型典例4(2021·试题调研)有机化学中的反应类型较多，将下列反应归类(填写序号)。①由乙烯制氯乙烷②乙烷在氧气中燃烧③乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色④乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色⑤由乙烯制聚乙烯⑥甲烷与氯气在光照条件下反应其中属于取代反应的是_⑥__；属于氧化反应的是_②④__；属于加成反应的是_①③⑤__；属于聚合反应的是_⑤__。[解析]①是乙烯与氯化氢的加成反应；②是乙烷与氧气的氧化反应(燃烧)；③是乙烯与溴的加成反应；④是乙烯与酸性高锰酸钾溶液的氧化反应；⑤是乙烯的加成聚合反应，也属于加成反应；⑥是甲烷与氯气光照条件下的取代反应。〔对点集训4〕(2021·试题调研)下列反应属于取代反应的是(B)①CH3CH=CHCH3＋Br2→CH3CHBrCHBrCH3②CH3CH2OHeq\o(→,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(△))CH2=CH2↑＋H2O③2CH3CH2OH＋O2eq\o(→,\s\up7(Cu或Ag),\s\do5(△))2CH3CHO＋2H2O④CH3COOH＋CH3CH2OHeq\o(,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(△))CH3COOCH2CH3＋H2OA．①⑤ B．④⑤C．②③④ D．②③④⑤[解析]分子中某一原子或原子团被其他原子或原子团替代的反应称为取代反应。①是加成反应；②是消去反应；③是氧化反应；④是酯化反应，也是取代反应；⑤是苯环上的氢原子被硝基取代，是取代反应。萃取精华：有机反应类型的判断依据定义及所含官能团判断取代反应有机化合物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应加成反应有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应氧化反应主要包括有机物的燃烧，碳碳不饱和键被酸性高锰酸钾溶液氧化，葡萄糖(含醛基)与新制的氢氧化铜悬浊液、银氨溶液的反应，醇的催化氧化等依据反应条件判断考点二碳原子的成键特点与同分异构体核心知识梳理1．有机化合物分子中碳原子的成键特点(1)原子结构：碳原子最外层有_4__个电子，可与其他原子形成_4__个共价键。(2)碳原子间的共价键：可分为_单键、双键__或三键。(3)碳骨架特点：碳原子间相互结合_形成碳链__，也可以形成_碳环__，且碳链或碳环上可以连有_支链__。[微点拨]依据原子结构特点可知，C形成4个共价键，N形成3个共价键，O、S形成2个共价键，氢及卤素原子形成1个共价键。2．同系物(1)定义：_结构__相似，在分子组成上相差_一个或若干个“CH2”__原子团的物质互称为同系物。(2)特点①同系物的化学性质相似，物理性质呈现一定的递变规律。(按碳原子数由小到大的顺序)②具有相同的元素组成且属于同一类物质。③通式相同，分子间相差n个“CH2”原子团(n≥1)。(3)烷烃同系物：分子式都符合_CnH2n＋2(n≥1)__，如CH4、CH3CH3、互为同系物。(4)烷烃物理性质的递变规律①烷烃均难溶于水，且密度比水的小。②随着碳原子数的增多，熔、沸点逐渐_升高__，密度逐渐增大。③常温下，碳原子数为1～4时，烷烃为气态，当碳原子数≥5时，烷烃为非气态(新戊烷除外，新戊烷的沸点是9.5℃，常温下是气态)。5≤n≤16为液态，n≥17为固态。(5)烃的三种同系物分子通式结构特点实例烷烃CnH2n＋2(n≥1)①分子中碳原子之间以单键结合，呈链状②剩余价键全部与氢原子结合CH4、CH3CH3、烯烃CnH2n(n≥2)分子中含有碳碳双键，呈链状CH2=CH2与CH3CH=CH2苯的同系物CnH2n－6(n≥6)分子中有且只有一个苯环，侧链为烷烃基、(6)同系物的判断关于同系物的理解可归纳为以下几条：①“一差”：分子组成上相差一个或若干个“CH2”原子团。②“二同”：官能团种类和数目相同，通式相同。③“三注意”：①同系物必须为同一类物质；②同系物的结构相似，但不一定完全相同；③各同系物间物理性质不同，但化学性质相似，有时化学性质也相同。[微点拨]①分子组成上相差若干个“CH2”并不一定属于同系物。如CH2=CH2和不属于同系物。②具有相同官能团的有机物不一定属于同系物。如CH2=CH2和CH2=CH—CH=CH2不属于同系物。3．同分异构现象、同分异构体(1)定义：化合物具有相同的_分子式__，但具有不同结构的现象，叫同分异构现象。具有_同分异构现象__的化合物互称同分异构体。(2)同分异构体的特点——一同一不同①一同：分子式相同，同分异构体的最简式相同，但最简式相同的化合物不一定是同分异构体，如C2H2和C6H6。②一不同：结构不同，即分子中原子的_连接方式__不同。同分异构体可以是同一类物质，也可以是不同类物质。(3)同分异构体类型①碳链异构(碳骨架不同)：如CH3CH2CH2CH3和___。②官能团位置异构(官能团位置不同)：如CH3—CH2—CH2—OH和___。③官能团类别异构(官能团种类不同)：如CH3—CH2—CH2—OH和_CH3—CH2—O—CH3__。4．同分异构体的书写(1)烷烃同分异构体的书写甲烷、乙烷、丙烷无同分异构体，丁烷的同分异构体有2种，戊烷的同分异构体有3种。烷烃只存在链架异构，书写时应注意要全面但是不重复，一般采用“减碳法”。如以C6H14为例：第一步：将分子中全部碳原子连成直链作为母链C—C—C—C—C—C第二步：从母链一端取下一个碳原子作为支链(即甲基)，依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上，此时碳骨架结构有两种：不能连在①位和⑤位上，否则会使碳链变长，②位和④位等效，只能用一个，否则重复。第三步：从母链上取下两个碳原子作为一个支链(即乙基)或两个支链(即2个甲基)依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上，两甲基的位置依次相邻、相同，此时碳骨架结构有两种：②位或③位上不能连乙基，否则会使主链上有5个碳原子，使主链变长。所以C6H14共有5种同分异构体。[微点拨]常见烃基同分异构种数甲基(—CH3)、乙基(—CH2CH3)没有同分异构、丙基(—C3H7)有2种、丁基(—C4H9)有4种，戊基(—C5H11)有8种。如丁醇(C4H9OH)的结构有4种。(3)“先定后动”法书写二元取代物同分异构体如书写C3H6Cl2的同分异构体，先固定其中一个Cl的位置，移动另外一个Cl，从而得到其同分异构体：，共4种。特别提醒同分异构体的书写及判断判断标准——“一同一异”(1)分子式相同①同分异构体一定具有相同的组成元素，但具有相同组成元素的物质不一定是同分异构体。如CH4和C3H8。②同分异构体一定具有相同的相对分子质量，但具有相同的相对分子质量的物质不一定是同分异构体。如CO与C2H4。③同分异构体中各元素的质量分数一定相同，但元素质量分数相同的物质不一定是同分异构体。如C2H4与C3H6。(2)结构不同①原子或原子团的连接顺序不同。②原子的空间排列不同。基础小题自测1．判断正误，正确的打“√”，错误的打“×”。(1)丙烯的结构简式为：C3H6。(×)(2)正丁烷和异丁烷具有相同的物理性质。(×)(3)正丁烷和正戊烷互为同系物。(√)(4)同系物的分子式相同，分子中碳原子的连接方式不同。(×)(5)78g苯中含有C=C双键的数目为3NA。(×)(6)2－甲基丁烷也称异丁烷。(×)(7)C4H9Cl有3种同分异构体。(×)(8)与互为同分异构体。(×)(9)相对分子质量相同的有机物不一定是同分异构体。(√)(10)在分子组成上相差若干个“CH2”原子团的物质一定是同系物。(×)(11)分子式为C6H12的烯烃且双键在链端的同分异构体有7种。(√)(12)分子式为C3H6Cl2的有机物有4种同分异构体。(√)(13)分子式为C3H6ClBr的有机物的同分异构体共有5种。(√)(14)C2H4、C3H6互为同系物，都能与氯气发生加成反应。(×)(15)苯乙烯()和属于同系物。(×)(16)CH3CH2OH和HOCH2CH2OH属于同系物。(×)(17)互为同分异构体。(×)(18)C4H10进行一氯取代后生成两种沸点不同的产物。(×)2．深度思考：(1)如图是由4个碳原子结合成的四种有机物(氢原子没有画出)。①有机物(a)有一种同分异构体，试写出其结构简式：_CH3CH2CH2CH3__。②上述有机物中与(c)互为同分异构体的是_(b)(d)__(填代号)。③任写一种与(b)互为同系物的有机物的结构简式：_CH3—CH=CH2(或CH2=CH2等合理答案)__。④上述有机物中不能与溴水发生加成反应使其褪色的有_(a)(d)__。(填代号)。(2)分子式为C5H12的同分异构体有几种？其一氯代物分别有几种？_3种：CH3CH2CH2CH2CH3、、C(CH3)4；一氯代物分别为3种、4种、1种。__考点突破提升微考点1同系物的判断与性质典例1(2021·经典习题汇编)下列说法正确的是(B)A．甲醇(CH3OH)和甘油()互为同系物B．分子式为C3H8与C6H14的两种有机物一定互为同系物C．与CH3—CH=CH2互为同系物D．与互为同系物[解析]甲醇(CH3OH)只含有一个羟基，甘油()含有三个羟基，二者官能团的数目不同，不是同系物，故A项错误；分子式为C3H8与C6H14的两种有机物均符合烷烃通式CnH2n＋2，二者结构相似，没有官能团，分子组成上相差3个“CH2”原子团，二者一定互为同系物，故B项正确；CHCH2中含有苯环，CH2—CH=CH2中不含苯环，在分子组成上不是相差若干个“CH2”原子团，因此不互为同系物，故C项错误；与含有不同的官能团，结构不相似，不是同系物，故D项错误。〔对点集训1〕(2021·经典习题选萃)下列说法正确的是(B)A．烷烃分子随着碳原子数的增加，熔、沸点逐渐升高，密度逐渐减小B．所有的烷烃在光照条件下都能与氯气发生取代反应C．同系物性质一定相似D．在分子组成上相差若干个“CH2”原子团的物质一定是同系物[解析]随着碳原子数的增加，烷烃的熔、沸点逐渐升高，密度逐渐增大，故A项错误；烷烃的特征反应为取代反应，所有的烷烃在光照条件下都能与氯气发生取代反应，故B项正确；同系物具有以下特征：结构相似、化学性质相似、分子通式相同、分子式不同、物理性质不同，故C项错误；分子组成相差一个或若干个“CH2”原子团的物质，其结构式不一定相似，即官能团种类和数目不一定相同，故D项错误。萃取精华：同系物的判断方法——“二同一差”微考点2同分异构体的判断与种数计算典例2(2021·经典习题选萃)根据同分异构体的概念，判断下列物质互为同分异构体的是(C)A．CH3—CH2—CH3和CH3—CH2—CH2—CH3B．NO和COC．CH3—CH2OH和CH3—O—CH3D．红磷和白磷[解析]CH3—CH2—CH3和CH3—CH2—CH2—CH3通式相同，相差1个“CH2”原子团，则二者互为同系物，故A项错误；NO和CO是两种不同的无机物，分子式不相同，不是同分异构体，故B项错误；CH3—CH2OH和CH3—O—CH3分子式相同而结构不同，互为同分异构体，故C项正确；红磷和白磷是由磷元素组成的不同种单质，互为同素异形体，故D项错误。萃取精华：同分异构体剖析〔对点集训2〕(1)(2021·山东滨州高三检测)分子式为C4H8Cl2的有机物共有(不含立体异构)(C)A．7种 B．8种C．9种 D．10种[解析]C4H8Cl2可以看作C4H10中2个H原子被2个Cl原子取代，可采取“定一移一”法确定：、、，则分子式为C4H8Cl2的有机物共有9种，故C项正确。(2)(2021·新题预选)柠檬烯是一种食用香料，其结构简式如图所示。下列有关柠檬烯的分析正确的是(D)A．它的一氯代物有6种B．它的分子中所有的碳原子一定在同一平面上C．它和丁基苯()互为同分异构体D．一定条件下，它分别可以发生加成、取代、氧化、还原等反应[解析]柠檬烯含有8种类型的氢原子，故其一氯代物总共有8种。A错误；与碳碳双键直接相连的原子在同一平面内，因此柠檬烯()中标有“※”的碳原子没有与双键直接相连，且柠檬烯中含有两个碳碳双键，通过标有“△”的单键的旋转可以使两个双键不在同一平面内，B错误；柠檬烯的分子式为C10C16，而的分子式为C10H14，二者不互为同分异构体，C错误。[微点拨](1)由结构简式可以得出其分子式为C10H16，且分子中含有两个碳碳双键。(2)烃分子中的氢原子种类决定了一元取代物的种类数。(3)与碳碳双键直接相连的6个原子共平面。(4)有机化学中的还原反应为有机物加氢或去氧的反应，氧化反应为有机物加氧或去氢的反应。萃取精华：同分异构体数目的判断方法记忆法记住常见同分异构体的数目。①凡只含有一个碳原子的分子均无同分异构体。②甲烷、乙烷、新戊烷、苯的一卤代物只有一种。③丁烷、丙基(—C3H7)有2种，如丙烷的一氯代物有2种。④戊烷有3种。⑤丁基(—C4H9)有4种，如丁烷的一氯代物有4种。⑥戊基(—C5H11)有8种，如戊烷的一氯代物有8种。等效氢法①同一碳原子上的氢为等效氢。②同一碳原子上所连甲基(—CH3)为等效甲基，等效甲基上的所有氢为等效氢。③处于对称位置的碳原子上的氢也为等效氢。④有n种不同的等效氢，其一元取代物就有n种。先定后动法分析二元取代物的方法，如分析C3H6Cl2的同分异构体，先固定其中一个Cl的位置，移动另外一个Cl，从而得到其同分异构体：、、、，共4种。分子中含有苯环的有机物同分异构体种数的判断此类题目应首先根据有机物的分子式和苯环的组成，找出“苯环”之外的部分，依据排列组合的方式确定苯环上取代基的种类和种数，特别要用到苯环的“对称轴”和两个取代基在苯环上“邻、间、对”的位置关系。如分析甲苯苯环上的二氯代物种数时，需先确定一氯代物的种数有三种：。若先固定一个Cl在甲基的邻位，移动另一个Cl可得4种结构：。再固定一个Cl在甲基的间位，移动另一个Cl(注意另一个Cl不能连接甲基的邻位，会出现重复)可得2种结构：。当最后再固定一个Cl在甲基的对位时，无法形成二氯代物。因此，甲苯苯环上的二氯代物有6种。考点三化石燃料与常见高分子核心知识梳理1．煤的综合利用(1)煤的组成(2)煤的加工2．石油的综合利用(1)石油的成分：石油主要由多种_碳氢化合物__组成的混合物，所含元素以C、H为主，还有少量N、S、P、O等。(2)石油加工3．天然气的综合利用(1)天然气的主要成分是_CH4__，它是一种_清洁__的化石燃料，更是一种重要的化工原料。(2)天然气与水蒸气反应制取H2，再用于合成氨、甲醇。原理：_①CH4＋H2O(g)eq\o(→,\s\up7(高温),\s\do5(催化剂))CO＋3H2__；_②3H2＋N2eq\o(,\s\up7(高温高压),\s\do5(催化剂))2NH3__；_③2H2＋COeq\o(→,\s\up7(催化剂))CH3OH__。4．高分子材料的合成反应及应用(1)三大合成材料：_合成纤维、合成橡胶__、塑料。(2)合成反应(以乙烯的加聚反应为例)(3)完成下列反应的化学方程式①nCH2=CHCleq\o(→,\s\up7(引发剂))_CH2—CHCl__；(4)应用：包装材料、食品周转箱、农用薄膜、衣料等。5．化学中的“三馏”“两裂”比较(1)化学中的“三馏”名称干馏蒸馏分馏原理隔绝空气、高温下使物质_分解__根据液态混合物中各组分_沸点__不同进行分离与_蒸馏__原理相同产物产物为_混合__物产物为_单一组分__的纯净物产物为_沸点__相近的各组分组成的混合物变化类型_化学__变化_物理__变化_物理__变化(2)化学中的“两裂”名称定义目的裂化在一定条件下，把相对分子质量_大__、沸点_高__的烃断裂为相对分子质量_小__、沸点_低__的烃提高_轻质油__的产量，特别是提高_汽油__的产量裂解在高温下，使分子具有长链的烃断裂成各种短链的_气态__烃和少量_液态__烃获得_短链__不饱和烃，用作化工原料特别提醒(1)煤的干馏、气化、液化、石油的裂化、裂解都属于化学变化，石油的分馏属于物理变化，分馏后的各种馏分仍是混合物。(2)直馏汽油中不含不饱和烃，可用作卤素单质的萃取剂，而裂化汽油含有不饱和烃，易与卤素单质发生加成反应，故不能用作卤素单质的萃取剂。基础小题自测1．判断正误，正确的打“√”，错误的打“×”。(1)煤中含有苯、甲苯、二甲苯等有机化合物。(×)(2)焦炭是煤干馏的一种重要产品。(√)(3)常压分馏得到的汽油是混合物，没有固定的沸点。(√)(4)石油裂化的目的是得到轻质油，石油裂解的目的是得到乙烯、丙烯等化工原料。(√)(5)用裂化汽油萃取溴水中的溴。(×)(6)煤的干馏是化学变化，煤的气化和液化是物理变化。(×)(7)石油是混合物，经分馏后得到汽油、煤油和柴油等纯净物。(×)(8)聚乙烯、聚氯乙烯塑料制品可用于食品包装。(×)(9)煤干馏主要得到焦炭、煤焦油、粗氨水和焦炉气。(√)(10)煤制煤气是物理变化，是高效、清洁地利用煤的重要途径。(×)(11)石油常压分馏得到的是纯净物，减压分馏得到的是混合物。(×)(12)大量燃烧化石燃料是造成雾霾天气的一种重要因素。(√)(13)聚乙烯塑料老化是因为发生了加成反应。(×)[提示]聚乙烯中无碳碳双键，不能发生加成反应。(14)乙烯、聚氯乙烯和苯分子中均含有碳碳双键。(×)[提示]聚氯乙烯和苯分子中均不含有碳碳双键。(15)煤经过气化和液化等物理变化可转化为清洁燃料。(×)[提示]煤的气化和液化均是化学变化。2．深度思考：(1)(2021·山东滨州模拟)下列关于石油的说法不正确的是(A)①石油是混合物，其分馏产品汽油为纯净物②煤油可由石油分馏获得，可用作燃料和保存少量金属钠③石油产品都可用于聚合反应④石油催化裂化的主要目的是提高汽油等轻质油的产量与质量；石油裂解的主要目的是得到更多的乙烯、丙烯等气态短链烃A．①③ B．①②C．②③ D．③④(2)请将下列物质的转化或分离方法的序号填在横线上(每一项只填写一种方法)，并指出属于化学变化还是物理变化。①溶解②裂解③分馏④裂化⑤干馏⑥蒸馏⑦电解⑧过滤⑨萃取(ⅰ)把煤转化为焦炉气、煤焦油和焦炭等_⑤__、_化学变化__。(ⅱ)从原油中分离出汽油、煤油、柴油等_③__、_物理变化__。(ⅲ)将重油转化为汽油_④__、_化学变化__。(ⅳ)从煤焦油中提取苯_⑥__、_物理变化__。(ⅴ)从重油中分解得到乙烯_②__、_化学变化__。(3)为什么不能用裂化汽油萃取溴水中的溴？[提示]裂化汽油中含有不饱和的烯烃，能与溴水中的溴发生加成反应。考点突破提升微考点1化石燃料典例1(1)(2021·黑龙江大庆模拟)下列关于煤、石油、天然气的说法正确的是(A)A．丙烯等石油产品可用于生产塑料B．水煤气是通过煤的干馏得到的气体燃料C．天然气只能用作燃料D．石油裂解得到的汽油是一种纯净物[解析]塑料属于有机合成材料，丙烯等石油产品可用于生产塑料，故A项正确；煤干馏得到焦炭、煤焦油、粗氨水和焦炉气等，水煤气的主要成分是CO和H2，由水蒸气与灼热的焦炭反应得到，故B项错误；天然气的主要成分是甲烷，可以用作燃料，也可以用于化工生产，如高温分解生成氢气(可做燃料)和炭黑(可做染料)，故C项错误；纯净物是由一种物质组成的，混合物是由多种物质组成的，石油裂解得到的汽油是多种烃类的混合物，故D项错误。(2)下列关于化石燃料的加工说法中正确的是(C)A．石油裂化主要得到乙烯B．石油分馏是化学变化，可得到汽油、煤油C．煤干馏主要得到焦炭、煤焦油、粗氨水和焦炉气D．煤制煤气是物理变化，是高效、清洁地利用煤的重要途径[解析]石油裂化的目的是获得更多的液态轻质汽油，A项错误；石油分馏属于物理变化，B项错误；煤制煤气是化学变化，D项错误。〔对点集训1〕(1)(2021·经典习题选萃)下列说法不正确的是(C)A．煤和石油都是混合物B．石油通过催化重整可获得环状烃C．煤的干馏和石油的分馏发生的都是化学变化D．用溴的四氯化碳溶液可鉴别分馏获得的汽油和裂化获得的汽油[解析]煤中主要含有碳元素，