【课件】有机物中碳原子的成键特点和烷烃的结构（人教版2019必修第二册）

有机物中碳原子的成键特点烷烃的结构高中化学有机物中碳原子的成键特点A有机物中碳原子的成键特点有机物的概念有机物的定义：指绝大多数含碳元素的化合物，简称有机物。有机物中碳原子的成键特点①CO、CO2、碳酸盐、碳酸氢盐、金属碳化物、硫氰化物、氰化物等虽然含碳，但性质和组成与无机物很相近，所以把它们看作为无机物；②有机物一定含碳元素，但含碳元素的物质不一定是有机物，而且有机物都是化合物，没有单质有机物中碳原子的成键特点有机物的概念有机物的元素组成：C、H、O、N、S、P、卤素等元素有机物中碳原子的成键特点有机物的概念有机物的一般性质：(1)熔、沸点：大多数熔、沸点低(2)溶解性：大多数难溶于水，易溶于汽油、酒精、CCl4等有机溶剂(3)可燃性：大多数可以燃烧(4)有机反应比较复杂，常有很多副反应发生，因此有机反应化学方程式常用“→”，而不用“=”。有机物中碳原子的成键特点有机化合物中碳原子的成键特点有机化合物中碳原子的成键特点：(1)键的个数：有机物中，每个碳原子与其他原子形成4个共价键有机物中碳原子的成键特点有机化合物中碳原子的成键特点有机化合物中碳原子的成键特点：(2)碳原子间成键方式多样：①键的类型：两个碳原子之间可以通过共用电子对形成单键(

)、双键(

)、三键(—C≡C—)。有机物中碳原子的成键特点有机化合物中碳原子的成键特点有机化合物中碳原子的成键特点：(2)碳原子间成键方式多样：②碳原子的连接方式：多个碳原子之间可以结合成碳链，也可以结合成碳环(且可带支链)。有机物中碳原子的成键特点有机化合物中碳原子的成键特点有机化合物中碳原子的成键特点：(3)碳原子个数：有机物分子可能只含有一个或几个碳原子，也可能含有成千上万个碳原子。有机物中碳原子的成键特点有机物中碳原子成键特点和碳原子间的连接特点决定了有机物种类繁多（1）碳原子成键种类多，单键、双键、三键；（2）碳原子数量多，碳链可长可短，还可成环，环可大可小；（3）可以和碳形成化合物的元素多，如H、P、N、X（卤素）等；（4）碳原子相同时，骨架可能不同。有机物中碳原子的成键特点典例分析【典例1】关于有机化合物中碳原子的成键特点，下列叙述不正确的是（

）A．碳原子既可以跟自身，又可以跟其他原子(如氢原子)形成4个共价键B．碳原子性质活泼，可以跟多种元素原子形成共价键C．碳原子之间既可以形成单键，又可以形成双键或三键D．多个碳原子之间可以结合成碳链(可以带有支链)，也可以结合成碳环，构成有机物链状或环状的碳骨架B有机物中碳原子的成键特点典例分析【典例2】图中是4个碳原子相互结合的8种有机物(氢原子没有画出)A-H，每个碳原子都跟两个氢原子通过共价键结合的有机物是（

）A．B

B．F

C．G

D．HD烷烃的结构B烷烃的结构甲烷的结构及性质甲烷的存在：天然气、沼气、油田气和煤矿坑道气的主要成分均为甲烷。我国的天然气主要分布在中西部地区及海底烷烃的结构甲烷的结构及性质甲烷的物理性质：无色、无味、极难溶于水、密度比空气小的气体烷烃的结构甲烷的结构及性质甲烷分子的组成与结构：分子式电子式结构式结构简式球棍模型空间充填模型CH4

CH4

结构特点:CH4空间构型为正四面体结构,C原子位于正四面体的中心,4个H原子分别位于正四面体的4个顶点上,4个C—H键的键长、键角、键能完全相同,键角为109°28′烷烃的结构烷烃的结构烷烃的概念：有机化合物中只含有碳和氢两种元素,分子中的碳原子之间都以单键结合，碳原子的剩余价键均与氢原子结合,使碳原子的化合价都达到“饱和”,称为饱和烃,又称烷烃。烷烃是饱和烃,碳原子数一定的烷烃分子中氢原子数已达到最大值,其他含有相同碳原子数的烃分子中的氢原子数都比烷烃的少。甲烷是含氢元素质量分数最大的烃。烷烃分子中的氢原子数一定是偶数,烃分子的相对分子质量一定为偶数。烷烃的结构烷烃的分子结构特点①碳碳单键(C-C):碳原子之间的化学键都是单键；②呈链状(直链或带支链)：多个碳原子相互连接成链状，而不是封闭式环状结构；③“饱和”：每个碳原子形成4个共价键，碳原子剩余价键全部跟氢原子结合；④烷烃的空间结构中，碳原子(大于等于3时)不在一条直线上，直链烷烃中的碳原子空间构型是折线形或锯齿状；⑤烷烃中C-H、C-C键都是可以自由旋转的。烷烃的结构烷烃的通式链状烷烃中的碳原子数为n，氢原子数就是2n+2，分子通式可表示为CnH2n+2烷烃的结构烷烃的物理性质烷烃随着碳原子数的增加,相对分子质量也会增加,物理性质也会呈现规律性的变化,如烷烃的熔、沸点都较低,但是随碳原子数的增加而升高,常温下碳原子数为1~4的烷呈气态,碳原子数为5~16的烷烃呈液态，碳原子数为17及以上的烷烃呈固态。烷烃的结构烷烃的物理性质烷烃的主要物理性质如下：相似性递变性(随碳原子数增加)熔、沸点较低逐渐升高密度比水小逐渐增大状态气态→液态→固态,常温常压下碳原子数n≤4的烷呈气态(新戊烷在常温常压下也为气态)其他烷烃在常温常压下呈液态或固态溶解性不溶于水,易溶于有机溶剂烷烃的结构烷烃的习惯命名法(只能适用于构造比较简单的烷烃)①根据烷烃分子里所含碳原子数目来命名,碳原子数加“烷”字,就是简单的烷烃的命名,称为“某烷”；②碳原子数在10以内的，从1到10依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示；碳原子数在十以上的用汉字数字表示；如：C3H8叫丙烷，C17H36叫十七烷；烷烃的结构烷烃的习惯命名法(只能适用于构造比较简单的烷烃)③当碳原子数相同时,存在同分异构体时,在(碳原子数)烷名前面加正、异、新等，分子式为C5H12的同分异构体有3种,写出它们的名称和结构简式：

A.正戊烷

B.异戊烷

C.新戊烷CH3CH2CH2CH2CH3分子结构中无支链分子结构中有一条支链分子主链上有两条支链烷烃的结构烷烃的习惯命名法(只能适用于构造比较简单的烷烃)④含碳原子数较多，结构复杂的烷烃采用系统命名法。烷烃的结构典例分析【典例1】以下结构表示的物质中是烷烃的是（

）①CH3OH

②CH2=CH2

CH3l③CH3-CH-CH3

④CH3CH3A.①和②

B.①和③

C.①和④

D.③和④D烷烃的结构典例分析【典例2】下列关于甲烷及烷烃的结构及性质的说法错误的是（

）A．烷烃均难溶于水，相对密度均小于1B．烷烃不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，因此，烷烃不能发生氧化反应C．物质的沸点：正戊烷>异戊烷>正丁烷>丙烷D．甲烷分子中的4个C—H键的长度相同，相互之间的夹角相等，所以甲烷的空间结构为正四面体B烷烃的结构典例分析【典例3】下列物质不属于饱和链烃的（

）A．C3H8

B．C4H10

C．C3H6

D．C5H12C烷烃的结构典例分析【典例4】以下说法正确的是（

）A．碳碳间以单键结合，碳原子剩余价键全部与氢原子结合的烃一定是饱和链烃B．分子组成符合CnH2n+2的烃不一定是烷烃C．正戊烷分子中所有的碳原子均在同一条直线上D．随着碳原子数的增大，烷烃的熔沸点通常会逐渐增高D同系物C同系物同系物同系物的概念：结构相似,分子组成相差一个或若干个CH2原子团的化合物互称为同系物。同系物组成元素必须相同,组成符合同一个通式，且属于同类物质。同系物的性质：同系物具有相似的化学性质,物理性质具有递变规律,如C2H6、C3H8、C4H10等烷烃的密度、点、沸点呈逐渐增大(升高)的趋势。同系物①烷烃的同系物符合通式CnH2n+2(n为正整数),符合该通式的有机化合物一定是烷烃,即碳原子数不同的烷烃一定互为同系物;②同系物组成元素相同,但各元素的质量分数可能不同,如烷烃同系物中碳元素的质量分数就不同;③同系物的碳原子数和分子式一定不同,相对分子质量相差14n(n为正整数)。同分异构现象与同分异构体D同分异构现象与同分异构体同分异构现象与同分异构体正丁烷和异丁烷物理性质的比较名称分子式正丁烷C4H10异丁烷C4H10结构简式CH3CH2CH2CH3CH3CH-CH3lCH3熔点/0℃沸点/0℃相对密度－138.4－0.50.5788－159.6－11.70.557同分异构现象与同分异构体同分异构现象与同分异构体同分异构现象：化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构的现象同分异构体：具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体同分异构现象与同分异构体同分异构现象与同分异构体同分异构体特点：①分子式相同，即：化学组成和相对分子质量相同同分异构体要求分子式相同，但结构不同，二者缺一不可；分子式相同，则相对分子质量相等，但相对分子质量相等的物质，分子式不一定相同，如：CO和C2H4②可以是同类物质，也可以是不同类物质结构不同意味着同分异构体不一定是同类物质，如：CH3CH2CH=CH2和同分异构现象与同分异构体同分异构现象与同分异构体同分异构体特点：③结构不同，性质可能相似也可能不同同分异构体的结构一定不同，因此它们的物理性质存在差异；如果同分异构体的结构相似，属于同类物质，则它们的化学性质相似；如果同分异构体是不同类别的物质，则它们的化学性质不同。④同分异构体之间的转化是化学变化烷烃中，甲烷、乙烷、丙烷不存在同分异构体，其他烷烃均存在同分异构体，且同分异构体的数目随碳原子数的增加而增多，如：丁烷有2种同分异构体、己烷有5种同分异构体、癸烷有75种同分异构体。同分异构现象与同分异构体烷烃同分异构体的书写方法“减碳法”(烷烃只存在碳链异构，以C6H14为例)书写的步骤碳架式注意①将分子中所有碳原子连成直链作为主链C—C—C—C—C—C(a)

②从主链一端取下一个碳原子作为支链(即甲基)，依次连在主链对称轴一侧的各个碳原子上，此时碳骨架有两种(b)(c)甲基不能连在①位和⑤位碳原子上,否则与原直链时相同；对于(b)中②位和④位碳原子等效,只能用一个,否则重复③从主链上取下两个碳原子作为一个支链(即乙基)或两个支链(即两个甲基)依次连在主链对称轴一侧的各个碳原子上，此时碳骨架结构有两种(d)(e)②位或③位碳原子上不能连乙基，否则主链上会有5个碳原子，则与(b)中结构重复同分异构现象与同分异构体(1)两注意:①选择碳原子数最多的碳链为主链；②找出对称轴(2)四句话:主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排列对,邻到间(3)取代基不能连在末端，否则与原直链时相同(4)从母链上取上的碳原子数，不得多于母链所剩余的碳原子数同分异构现象与同分异构体同分异构体的书写与数目判断（1）记忆法--记住一些常见的物质的同分异构体数目。例如：①甲烷、乙烷、新戊烷(可看作CH4的四甲基取代物)、2,2,3,3-四甲基丁烷(可看作乙烷的六甲基取代物)等分子都只有一种结构;②甲基、乙基的结构只有一种,即甲基(-CH3)、乙基(-CH2CH3);③丙基的结构有两种，分别为-CH2CH2CH3;

；④丁基(-C4H9)的结构有4种,戊基(-C5H11)的结构有8种。同分异构现象与同分异构体同分异构体的书写与数目判断(2)对称法(又称等效氢法)--

一元取代物同分异构体数目的判断方法要判断某烃的一氯取代物的同分异构体的数目,首先要观察烃的结构是否具有对称性。①连在同一个碳原子上的氢原子等效,如甲烷中的4个氢原子等效。同分异构现象与同分异构体同分异构体的书写与数目判断(2)对称法(又称等效氢法)--

一元取代物同分异构体数目的判断方法要判断某烃的一氯取代物的同分异构体的数目,首先要观察烃的结构是否具有对称性。②同一个碳原子上所连接的甲基(-CH3)上的氢原子等效。如新戊烷

中的4个甲基等效，各甲基上的氢原子完全等效,也就是说新戊烷分子中的12个原子是等效的。同分异构现象与同分异构体同分异构体的书写与数目判断(2)对称法(又称等效氢法)--

一元取代物同分异构体数目的判断方法要判断某烃的一氯取代物的同分异构体的数目,首先要观察烃的结构是否具有对称性。③分子中处于镜面对称位置(相当于平面镜成像时,物与像的关系)的氢原子是等效的。如分子中的18个氢原子是等效的。烃分子中等效氢原子有几种,该烃一元取代物就有几种同分异构体。同分异构现象与同分异构体同分异构体的书写与数目判断（3）替代法若烃CxHy的m元取代物有n种同分异构体，则其(y-m)元取代物也有n种同分异构体。例如,C3H8的二氯代物C3H6Cl2有4种同分异构体,则C3H8的六氯代物C3H2Cl6也有4种同分异构体(六氯代物中的氢原子替代二氯代物中的氯原子,六氯代物中的氯原子替代二氯代物中的氢原子)。同分异构现象与同分异构体化学“四同”的比较同位素同素异形体同系物同分异构体概念质子数相同而中子数不同的同一种元素的不同原子由同种元素形成的不同单质结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物分子式相同，但结构不同的化合物对象原子单质有机化合物无机化合物、有机化合物性质化学性质几乎完全相同,物理性质略有差异化学性质相似，物理性质差异较大化学性质相似，熔沸点、密度规律性变化化学性质相似或不同，物理性质有差异同分异构现象与同分异构体典例分析【典例1】下列叙述正确的是（

）A．分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质，一定互为同系物B．CH2=CH2和CH2=CH—CH=CH2互为同系物C．

和

互为同分异构体D．同分异构体的化学性质可能相似D同分异构现象与同分异构体典例分析【典例2】下列有关同系物、同分异构体的说法正确的是（

）A．分子组成相差一个或多个CH2原子团的物质互为同系物B．结构不同，相对分子质量相同的物质一定是同分异构体C．同系物的化学性质相似，同分异构体的化学性质一定不相似D．正丁烷与异戊烷互为同系物D同分异构现象与同分异构体典例分析【典例3】下列化合物中，与CH3CH2CH2CH3不互为同系物的是（

）A.CH4

B.CH2=CH2C.CH3CH2CH2CH2CH3 D.CH3CHCH2CH3l

CH3B同分异构现象与同分异构体典例分析【典例4】下列各组物质互为同素异形体的是（

）A．CH3CH2OH和

CH3OCH3

B．

和C．35Cl2和

37Cl2

D．石墨和C60D同分异构现象与同分异构体典例分析【典例5】概念是化学学习的基础，下列说法错误的是（

）A．

与

互为同位素B．二聚硫(S2)与环八硫(S8)互为同素异形体C．CH3CH3与

互为同系物D．

与

互为同分异构体D烷烃的化学性质E烷烃的化学性质甲烷的化学性质甲烷的存在：一般情况下，化学性质很稳定，跟强酸、强碱或高锰酸钾等强氧化剂等不反应甲烷的氧化反应--燃烧反应甲烷与氧气燃烧的化学方程式：CH4+2O2CO2+2H2O烷烃的化学性质(1）甲烷是优良的气体燃料，通常状况下，1mol甲烷在空气中完全燃烧，生成二氧化碳和水，放出890kJ热量。因此以甲烷为主要成分的天然气、沼气是理想的清洁能源；(2）点燃甲烷前必须检验纯度。空气中的甲烷含量在5%～15.4%(体积)范围内时，遇火花将发生爆炸；(3）煤矿中时常发生瓦斯爆炸，这与CH4气体爆炸有关。为了保证安全生产，必须采取通风，严禁烟火等措施。烷烃的化学性质甲烷的取代反应实验过程取两支试管,均通过排饱和食盐水的方法先后各收集半试管CH4和半试管Cl2,分别用铁架台固定好。将其中一支试管用铝箔套上,另一试管放在光亮处(不要放在日光直射的地方)。静置,比较两支试管内的现象实验装置实验现象

A装置：①试管内气体颜色逐渐变浅；②试管内壁有油状液滴出现，③试管中有少量白雾生成，④且试管内液面上升，⑤水槽中有固体析出B装置：无明显现象烷烃的化学性质甲烷的取代反应实验分析

A装置中①气体颜色变浅说明氯气与甲烷发生了反应，②反应后试管内壁有油状液滴,说明有难溶于水的有机物生成，③出现白雾说明生成了HCI，④试管内液面上升说明反应后气体体积减小，⑤水槽中析出的固体为NaCI晶体B装置中无明显现象说明氯气与甲烷的反应需要在光照条件下进行实验结论CH4与Cl2在光照时才能发生化学反应烷烃的化学性质甲烷的取代反应反应的机理烷烃的化学性质甲烷的取代反应化学反应方程式CH4＋Cl2

CH3Cl＋HClCH3Cl＋Cl2

CH2Cl2＋HClCH2Cl2＋Cl2

CHCl3＋HClCHCl3＋Cl2

CCl4＋HCl烷烃的化学性质甲烷的取代反应取代反应有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应叫做取代反应烷烃的化学性质①反应条件：光照(漫散光照射)，在室温暗处不发生反应,但不能用日光或其他强光直射,以防爆炸；②对反应物状态的要求：CH4和氯气，因此甲烷和溴蒸气、碘蒸气在光照条件下也能发生取代反应，CH4与氯水、溴水则不反应；③CH4与Cl2的取代反应为连锁反应，各步反应同时进行，即第一步反应一旦开始，后续反应立即进行，因此产物复杂，五种产物都有，但HCl最多；烷烃的化学性质④甲烷四种取代产物性质见下表CH3ClCH2Cl2CHCl3CCl4名称一氯甲烷二氯甲烷三氯甲烷四氯甲烷俗称————氯仿四氯化碳状态气态液态液态液态结构式

空间构型四面体四面体四面体正四面体密度比空气密度大均比水的密度大用途制冷剂、甲基化剂,有机合成麻醉剂、制冷剂、灭火剂、有机溶剂有机溶剂有机溶剂、灭火剂烷烃的化学性质二氯甲烷只存在一种结构证明甲烷是正四面体结构。甲烷分子中有4个等同的C—H键,在空间中可能有两种对称分布:平面正方形结构和正四面体结构。无论甲烷是平面正方形结构还是正四面体结构，一氯甲烷、三氯甲烷以及四氯甲烷均只存在一种结构，而若甲烷为平面正方形结构，则二氯甲烷有两种结构,若甲烷为正四面体立体结构，则二氯甲烷只有一种结构,因此只能利用二氯甲烷不存在同分异构体来证明甲烷是正四面体结构。烷烃的化学性质⑤取代反应的特点是“上一下一，有进有出”，类似无机反应中的复分解反应，注意在书写化学方程式时，防止漏写产物中的小分子。烷烃的化学性质甲烷的受热分解（烷烃的裂化裂解）CH4

C＋2H2(分解温度通常在1000°C以上，说明甲烷的热稳定性很强)烷烃的化学性质典例分析【典例1】下列关于丁烷(分子式C4H10)的叙述不正确的是（

）A．在常温常压下，C4H10是气体 B．丁烷有正丁烷与异丁烷两种同分异构体C．C4H10与CH4互称为同系物 D．C4H10进行一氯取代后生成3种沸点不同的产物D烷烃的化学性质典例分析【典例2】下列说法正确的是（

）A．H2O与D2O互为同分异构体B．乙二醇和甘油互为同系物C．C5H12的同分异构体有3种，其沸点各不相同，但化学性质相似D．C3H8和一定量氯气取代后，生成3种产物C烷烃的化学性质典例分析【典例3】C5H12有3种不同结构，甲为CH3(CH2)3CH3，乙为CH3CH(CH3)CH2CH3，丙C(CH3)4，下列有关叙述正确的是

(

)A．甲、乙、丙互为同系物，均可与氯气