化学选修五有机第一章第二节-有机化合物的结构特点

其次节有机化合物的构造特点新课程化学选修5《有机化学根底》第一章生疏有机化合物据统计：

到目前为止，有机物已经超过了三千万种，而无机物只有十几万种，每年新合成的化合物中90﹪以上是有机物。

有机物的种类为什么如此繁多呢？3)、多个碳原子可以相互结合成链状，也可以结合成环状，还可以带支链。一、有机化合物中碳原子的成键特点1)、碳原子不仅可以跟其它原子形成4个共价键，而且碳原子之间也能以共价键相结合。2)、碳原子相互之间不仅可以形成稳定的单键，还可以形成稳定的双键或三键。请同学们填写教材P11T11、碳原子的构造及成键特点正四周体构造示意图观看甲烷分子的构造，请你归纳一下甲烷分子构造有什么特点。2、甲烷分子的构造109º28′109º28′甲烷分子的构造特点:①碳与氢形成完全等同的4个共价键，②以C原子为中心，4个氢位于四个顶点的正四周体立体构造。甲烷分子试验数据：键长:109.3pm键能:413KJ/mol键角:109°28′共价键的三个参数：键长通常：键长越短，键越坚固；键能越大，键越坚固。键能键角推断分子的稳定性确定分子空间构型3、有机物分子构造的表示方法练习：写出乙烯的分子式、最简式、电子式、构造式、构造简式一种新的有机物分子构造的表示方法——键线式在构造式中，将碳、氢元素符号省略，只表示分子中键的连接状况，每个拐点或终点均表示有一个碳原子。构造式：CCCCCHHHHHHHHHHHH例如：正戊烷键线式：CCCHHHHCHHHH例如：1—丁烯构造式：键线式：例如：葡萄糖构造简式：HOOHOHOHOHOH键线式：OHCH2CHOHOHOHOHCHCHCHCHO书写键线式时应留意事项:1、一般表示2个以上碳原子的有机物；2、只无视C-H键，其余的化学键不能无视，必需表示出C=C、C≡C键和其它官能团；3、除碳氢原子不标注，其余原子必需标出(但羟基、醛基和羧基等官能团中的H必需标出)。⑴⑵⑶

1、请写出以下有机物分子的构造简式：CH3CH3CHCH2CH2CH3CH2CCH2CH3CH3CH3CH2C

OCH3

O⑴⑵⑶

2、请写出以下有机物分子的分子式：C8H8C6H9ClC9H10O2深海鱼油分子中有____个碳原子_____个氢原子______个氧原子，分子式为____________22322C22H32O2电子式、构造式、构造简式、键线式之间的关系电子式构造式构造简式

键线式短线替换共用电子对省略单线略去碳氢元素符号1、概念〔教材P9〕〔1〕同分异构表达象：〔2〕同分异构体：化合物具有一样的分子式，但具有不同的构造现象，叫做同分异构表达象。具有同分异构表达象的化合物互称为同分异构体。即分子式一样，构造不同的有机物之间互称为同分异构体同相对分子量、同组成元素、同质量分数、同最简式；原子连接方式不同、原子的连接挨次不同、不同物质；概念内涵分子式一样：构造不同：二、有机化合物的同分异构现象①碳链异构②官能团位置异构③官能团异构2、同分异构体根本类型〔阅读教材P10〕2.同分异构有哪些类型碳链异构位置异构官能团异构CH3CH2OH、CH3OCH3C=C-C-C、C-C=C-CC-C-C-C、C-C-C

׀

C碳链骨架〔直链，支链〕的不同而产生的异构碳碳双键在碳链中的位置不同而产生的异构官能团种类不同而产生的异构烷烃只存在碳链异构！活动二有机物的同分异构留意思考：由于碳骨架不同〔直链，支链，环状〕而产生的异构类型1：碳链异构书写规律主链由长到短；支链由整到散；减碳架支链；支链位置由心到边；一边走，不到端，支链碳数小于所挂碳离端点的位数；排布由对到邻再到间。最终用氢原子补足碳原子的四个价键碳链由长到短；支链由整到散；位置由心到边；排布由邻到间。争论：书写C7H16的同分异构体HHHHHHHHHHCCCC－－－－－∣∣∣∣∣∣∣∣CCC－－∣∣∣∣∣∣－HHHHHH1、始终链C∣CC－－－CCC－－CCC－－－CCC－－C－CC∣C∣CC－－－CCC－－C2、主链少一个碳原子CC－－CCC－－C∣C∣C∣C∣〔1〕支链为乙基×C∣C∣CCC－－－CCC－－C－(不行以连在2号位)3、主链少二个碳原子〔2〕支链为两个甲基C∣C∣CC－－CCC－－CC－－CC－－CCC－－A、两甲基在同一个碳原子上C∣C∣CC－－CCC－－C∣C∣两者是一样的两者是一样的CC－－CCC－－A、两甲基在同一个碳原子上B、两甲基在不同的碳原子上CC－－CCC－－CC－－CCC－－C∣C∣C∣C∣C∣C∣C∣支链邻位支链间位C∣×C∣×C∣×C∣4、主链少三个碳原子CC－－－CCC－－C－CC－CCC－－C∣C∣C∣碳原子数越多，同分异构越多。〔以烷烃为例〕书写口诀：

成直链，一条线；摘一碳，挂中间；往边排，不到端；摘两碳，成乙基；二甲基，邻对间；不重复，要写全。类型2：官能团位置异构由于官能团的位置不同而产生的异构书写规律先写出可能有的碳链异构，然后再移动官能团的位置。练一练：1．分子式为C4H8属于烯烃的同分异构体有几种？2．写出一氯丁烷可能具有的构造一卤代物的写法：有几种等效氢就有几种一卤代物。CCCCCCCCCCCC①同一碳原子上的氢原子是等效的。②同一碳原子上所连接甲基上的氢原子是等效的。③处于同一面对称位置上的氢原子是等效的。1、等同〔效〕氢

活动四确定一元取代物的同分异构体的根本方法与技巧如：常见一元取代物只有一种的10个碳原子以内的烷烃CH4、CH3CH3、CH3CH3-C-CH3CH3例如：对称轴CH3CH2CH2CH2CH3①

②

③②①②①③①②CH3-CH2-CH-CH2-CH3①CH2②CH3

CH3CH3–C–CH2-CH3

①CH3②③aabbbbaa2、对称技巧四种构造中一氯取代物各有几种？3种2种3种3种式量为43的烷基取代甲苯苯环上的一个氢原子，所得芳香烃产物的数目为〔〕A.3B.4C.5D.6CH3—CH—CH3D—CH2—CH2—CH3—C3H7

CH3—C3H7形成性练习类型3：官能团异构具有不同的官能团而产生的异构书写规律先推断分子式符合的通式,再依据通式的类别来写常见的官能团异构小结：烃类的同分异构通式物质的种类CnH2n

单烯烃、环烷烃CnH2n-2

炔、二烯烃举例：CH2CHCH3与CHCCH2CH3与CH2CHCHCH2CH2CH2CH2烃的衍生物的同分异构

通式物质的种类CnH2n+2O醇、醚CnH2nO 醛、酮CnH2nO2

羧酸、酯CH3CH2OH与CH3OCH3

CH3CH2CHO与CH3CCH3CH3COOH与HCOOCH3O举例：通式物质的种类CnH2n＋1O2N 氨基酸、硝基化合物举例C3H7O2N：

CH3CHCOOHNH2

CH3CH2CH2NO2酚芳香醇葡萄糖果糖蔗糖麦芽糖分子式：C12H22O11分子式：C6H12O6一样碳数的还有：【推断】以下异构属于何种异构？１CH3COOH和HCOOCH3２CH3–CH2–CHO和CH3–CO–CH3

３CH3-CH-CH3和CH3-CH2-CH2-CH3

∣

CH3４CH3–CH=CH–CH2–CH3和CH3–CH2–CH２－CH=CH２官能团异构官能团异构碳链异构位置异构1.以下图表示某物质的构造简式〔C12H12〕,〔1〕在环上的二溴代物有9种同分异构体,则环上的四溴代物有〔〕种；CH3

llCH3

〔2〕在环上的一溴代物有〔〕种；稳固训练932.下面烷烃一氯代物有_____种同分异构体.CH3—CH—CH—CH—CH3

lll

CH3CH3CH3124343．丁基有四种，不必试写,马上可断定分子式为C5H10O的醛应有()A．3种B．4种C．5种D．6种【解析】C5H10O→C4H9-CHO，丁基-C4H9有四种，则醛也为4种。B种同分异构体。A．3种B．4种C．2种D．5种4．三联苯的一氯代物有()B5、分子式为C4H10O的同分异构体有哪些？C－C－C－COHOH2种醇类：OHC－C－CCOHOHOH2种醚类：C－O－C－C－CC－O－C－CCC－C－O－C－C6.分子式为C5H12O的饱和一元醇,其分子中含有两个，两个，一个和一个，它的可能构造有〔〕种。