有机化学基础的复习与解题研究 高三化学二轮复习

有机化学基础的复习与解题研究刘秦寿光一中必备知识及其关系1必备知识：掌握简单有机物的命名。掌握同分异构体的书写及数目的判断方法。掌握各类官能团的书写及性质。官能团结构性质碳碳双键易加成、易氧化、易聚合碳碳三键—C≡C—易加成、易氧化碳卤键—X(X表示Cl、Br等)易取代(如溴乙烷与NaOH水溶液共热生成乙醇)、易消去(如溴乙烷与NaOH醇溶液共热生成乙烯)醇羟基—OH易取代、易消去(如乙醇在浓硫酸、170℃条件下生成乙烯)、易催化氧化、易被强氧化剂氧化(如乙醇在酸性K2Cr2O7溶液的作用下被氧化为乙醛甚至乙酸)酚羟基—OH极弱酸性(酚羟基中的氢能与NaOH溶液反应，但酸性极弱，不能使指示剂变色)、易氧化(如无色的苯酚晶体易被空气中的氧气氧化为粉红色)、显色反应(如苯酚遇FeCl3溶液呈紫色)醛基—CHO易氧化(如乙醛与银氨溶液共热生成银镜)、易还原易还原(如在催化加热条件下还原为)羧基—COOH酸性(如乙酸的酸性强于碳酸，乙酸与NaOH溶液反应)、易取代(如乙酸与乙醇在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应)酯基易水解(如乙酸乙酯在稀硫酸、加热条件下发生酸性水解，乙酸乙酯在NaOH溶液、加热条件下发生碱性水解)醚键R—O—R如环氧乙烷在酸催化下与水一起加热生成乙二醇硝基—NO2如酸性条件下，硝基苯在铁粉催化下被还原为苯胺：掌握各类烃的通式及其代表物的结构及性质。类别烷烃烯烃炔烃苯及同系物通式CnH2n+2(n≥1)CnH2n(n≥2)CnH2n-2(n≥2)CnH2n-6(n≥6)代表物结构式H—C≡C—H相对分子质量Mr16282678分子形状正四面体6个原子共平面型4个原子同一直线型12个原子共平面(正六边形)主要化学性质光照下的卤代；裂化；不使酸性KMnO4溶液褪色跟X2、H2、HX、H2O、HCN加成，易被氧化（使酸性KMnO4溶液褪色）；可加聚跟X2、H2、HX、HCN加成；易被氧化；能加聚得导电塑料跟H2加成；FeX3催化下卤代；硝化。掌握烃的衍生物重要类别和各类衍生物的重要化学性质。类别通式官能团代表物分子结构结点主要化学性质醇一元醇：R—OH饱和一元醇：CnH2n+2O醇羟基—OHCH3OH（Mr：32）C2H5OH（Mr：46）羟基直接与链烃基结合，邻位碳上有氢原子才能发生消去反应。与羟基直接相连碳上有氢原子才能被催化氧化，2个氢氧化为醛，1个氢氧化为酮，无氢不能被催化氧化。1.跟活泼金属反应产生H22.跟卤化氢或浓氢卤酸反应生成卤代烃(取代)3.脱水反应:乙醇140℃分子间脱水成醚(取代)170℃分子内脱水生成烯(消去)4.催化氧化为醛或酮（氧化）5.一般断O—H键与羧酸及无机含氧酸反应生成酯（取代）醛醛基HCHO（Mr：30）（Mr：44）HCHO相当于两个—CHO能加成。1.与H2加成为醇2.被氧化剂(O2、银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液、酸性高锰酸钾等)氧化为羧酸羧酸羧基（Mr：60）受羰基影响，O—H能电离出H+，1.具有酸的通性2.酯化反应时一般断羧基中的碳氧单键，不能被H2加成3.能与含—NH2物质缩去水生成酰胺(肽键)（缩聚）酯酯基HCOOCH3（Mr：60）（Mr：88）酯基中的碳氧单键易断裂1.发生水解反应生成羧酸和醇、碱性水解生成羧酸盐和醇氨基酸RCH(NH2)COOH氨基—NH2羧基—COOHH2NCH2COOH（Mr：75）—NH2有碱性；—COOH能部分电离出H+，有酸性两性化合物能形成肽键蛋白质结构复杂不可用通式表示肽键氨基—NH2羧基—COOH酶多肽链间有四级结构1.两性2.水解3.盐析4.变性5.颜色反应6.灼烧糖多数可用下列通式表示：Cn(H2O)m羟基—OH醛基—CHO羰基葡萄糖CH2OH(CHOH)4CHO淀粉(C6H10O5)n纤维素[C6H7O2(OH)3]n多羟基醛或多羟基酮或它们的缩合物1.氧化反应(还原性糖)2.加氢还原3.酯化反应4.多糖水解5.葡萄糖发酵分解生成乙醇油脂酯基可能有碳碳双键酯基中的碳氧单键易断裂烃基中碳碳双键能加成1.碱性水解反应（皂化反应）2.硬化（加氢）反应掌握重要的有机反应类型=1\*GB3①取代反应水解反应：酯、卤代烃、糖类（单糖除外）、肽类（包括蛋白质）；光照卤代（烷烃基上的氢）、铁作催化剂卤代（取代苯环上氢）、苯及同系物的硝化反应、苯酚与浓溴水反应、酯化反应、醇与浓氢卤酸反应生成卤代烃、醇分子间脱水生成醚=2\*GB3②加成反应、—C≡C—、苯环（加氢）加成、醛基（加氢）的加成、含不饱和键的油脂加成=3\*GB3③消去反应卤代烃的消去、醇的消去=4\*GB3④氧化反应有机物的燃烧、催化氧化、被酸性高锰酸钾氧化、银镜反应、新制氢氧化铜反应（注意：有机反应中，加氧去氢—-氧化；加氢去氧—-还原）=5\*GB3⑤聚合反应（加聚、缩聚）能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。了解确定有机化合物结构的化学方法和物理方法（如质谱、红外光谱、核磁共振氢谱等）。根据信息能设计有机化合物的合成路线。2各类物质之间的转化关系：关键能力分析与重要题型典例1（19新课标Ⅰ）关于化合物2−苯基丙烯（），下列说法正确的是A．不能使稀高锰酸钾溶液褪色B．可以发生加成聚合反应C．分子中所有原子共平面D．易溶于水及甲苯情景载体：2−苯基丙烯的结构必备知识：1、有机物的结构与性质2、各类反应特点3分子共平面数目判断，分子中共面原子的判断需要注意：①联想典型有机物的结构，如CH4、乙烯、乙炔、苯、甲醛等；②单键可以旋转，双键和三键不能旋转；③任意三个原子一定共平面。关键能力：能根据有机物的结构与性质并分析与应用的能力，注意把握有机物的结构，掌握各类反应的特点，并会根据物质分子结构特点进行判断是解答关键。思路分析：2-苯基丙烯的分子式为C9H10，官能团为碳碳双键，能够发生加成反应、氧化反应和加聚反应。A项：2-苯基丙烯的官能团为碳碳双键，能够与高锰酸钾溶液发生氧化反应，使酸性高锰酸钾溶液褪色，故A错误；B项：2-苯基丙烯的官能团为碳碳双键，一定条件下能够发生加聚反应生成聚2-苯基丙烯，故B正确；C项：有机物分子中含有饱和碳原子，所有原子不可能在同一平面。2-苯基丙烯中含有甲基，所有原子不可能在同一平面上，故C错误；D项：2-苯基丙烯为烃类，分子中不含羟基、羧基等亲水基团，难溶于水，易溶于有机溶剂，则2-苯基丙烯难溶于水，易溶于有机溶剂甲苯，故D错误。参考答案：B。典例2（18新课标Ⅰ）环之间共用一个碳原子的化合物称为螺环化合物，螺[2，2]戊烷（）是最简单的一种。下列关于该化合物的说法错误的是A．与环戊烯互为同分异构体B．二氯代物超过两种C．所有碳原子均处同一平面D．生成1molC5H12至少需要2molH2情景载体：螺环化合物：螺[2，2]戊烷必备知识：同分异构体的定义及同分异构体数目判断；共平面问题；有机化学反应原理。关键能力：该题主要考查学生对于同分异构体数目判断能力以及可以从甲烷、乙烯、乙炔和苯的结构特点进行知识的迁移灵活应用于共平面问题的能力。思路分析：A、螺[2，2]戊烷的分子式为C5H8，环戊烯的分子式也是C5H8，结构不同，互为同分异构体，A正确；B、分子中的8个氢原子完全相同，二氯代物中可以取代同一个碳原子上的氢原子，也可以是相邻碳原子上或者不相邻的碳原子上，因此其二氯代物超过两种，B正确；C、由于分子中4个碳原子均是饱和碳原子，而与饱和碳原子相连的4个原子一定构成四面体，所以分子中所有碳原子不可能均处在同一平面上，C错误；D、戊烷比螺[2，2]戊烷多4个氢原子，所以生成1molC5H12至少需要2molH2，D正确。参考答案:选C。典例3（17新课标Ⅲ）下列说法正确的是A．植物油氢化过程中发生了加成反应B．淀粉和纤维素互为同分异构体C．环己烷与苯可用酸性KMnO4溶液鉴别D．水可以用来分离溴苯和苯的混合物情景载体：各类有机物的性质必备知识：有机物的结构与性质，涉及油脂的氢化、糖类的组成结构及有机物的鉴别；常见能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物：烯烃、炔烃、苯的同系物、醇、酚、醛等；有机物的水溶性及密度。关键能力：可以通过有机物的结构来推测与某些物质反应可能具有的现象的能力；通过水溶性及密度来鉴别或分离某些物质的能力；加成反应的迁移应用的能力。思路分析：A、组成植物油的高级脂肪酸为不饱和酸，含有碳碳双键，氢化过程为植物油与氢气发生加成反应，故A正确；B、淀粉和纤维素的聚合度不同，造成它们的分子量不等，所以不是同分异构体，故B错误；C、环己烷与苯都不与酸性KMnO4溶液反应，所以不能用该方法鉴别环己烷与苯，故C错误；D、选择用水鉴别的有机物通常可从水溶性及与水的密度比较角度分析，如存在与水混溶的，难溶于水但密度有比水大的、有比水小的，即可用水鉴别。溴苯与苯互溶，不能用水分离溴苯和苯的混合物，故D错误。参考答案：选A。典例4（18新课标Ⅰ）化合物W可用作高分子膨胀剂，一种合成路线如下：回答下列问题：（1）A的化学名称为________。（2）②的反应类型是__________。（3）反应④所需试剂，条件分别为________。（4）G的分子式为________。（5）W中含氧官能团的名称是____________。（6）写出与E互为同分异构体的酯类化合物的结构简式（核磁共振氢谱为两组峰，峰面积比为1∶1）______________。（7）苯乙酸苄酯（）是花香型香料，设计由苯甲醇为起始原料制备苯乙酸苄酯的合成路线__________（无机试剂任选）。情景载体：高分子膨胀剂的合成路线必备知识：官能团的性质、有机物反应类型、同分异构体的书写、合成路线设计等知识，利用已经掌握的知识来考查有机合成与推断、反应条件的选择、物质的结构简式、化学方程式、同分异构体的书写的知识。在有机合成路线的设计，先对比原料和产物的结构，采用“切割化学键”的分析方法，分析官能团发生了什么改变，碳干骨架发生了什么变化，再根据有机物的之间的相互转化和题给信息进行设计。关键能力：涉及考查学生对知识的掌握程度、自学能力、接受新知识、新信息的能力；考查了学生应用所学知识进行必要的分析来解决实际问题的能力。有机物的结构、性质、转化、反应类型的判断、化学方程式和同分异构体结构简式的书写及物质转化流程图的书写是有机化学学习中经常碰到的问题，掌握常见的有机代表物的性质、各类官能团的性质、化学反应类型、物质反应的物质的量关系与各类官能团的数目关系，充分利用题目提供的信息进行分析、判断是解答的关键。难点是设计合成路线图时有关信息隐含在题干中的流程图中，需要学生自行判断和灵活应用。思路分析：A是氯乙酸与碳酸钠反应生成氯乙酸钠，氯乙酸钠与NaCN发生取代反应生成C，C水解又引入1个羧基。D与乙醇发生酯化反应生成E，E发生取代反应生成F，在催化剂作用下F与氢气发生加成反应将酯基均转化为醇羟基，2分子G发生羟基的脱水反应成环，据此解答。（1）根据A的结构简式可知A是氯乙酸；（2）反应②中氯原子被－CN取代，属于取代反应。（3）反应④是酯化反应，所需试剂和条件分别是乙醇/浓硫酸、加热；（4）根据G的键线式可知其分子式为C12H18O3；（5）根据W的结构简式可知分子中含有的官能团是醚键和羟基；（6）属于酯类，说明含有酯基。核磁共振氢谱为两组峰，峰面积比为1：1，说明氢原子分为两类，各是6个氢原子，因此符合条件的有机物结构简式为或；（7）根据已知信息结合逆推法可知合成苯乙酸卞酯的路线图为。参考答案：（1）氯乙酸（2）取代反应（3）乙醇/浓硫酸、加热（4）C12H18O3（5）羟基、醚键（6）、（7）专题训练1、(2019福建厦门3月质检)科学家合成了调节中枢神经系统的药物,其中间体为。下列有关说法正确的是()A.可发生氧化反应B.与互为同分异构体C.碳原子上的一氯代物共有7种(不含立体异构)D.所有碳原子均处于同一平面2、（19北京）交联聚合物P的结构片段如图所示。下列说法不正确的是（图中表示链延长）A．聚合物P中有酯基，能水解B．聚合物P的合成反应为缩聚反应C．聚合物P的原料之一丙三醇可由油脂水解获得D．邻苯二甲酸和乙二醇在聚合过程中也可形成类似聚合物P的交联结构3、（18新课标Ⅰ）下列说法错误的是A．蔗糖、果糖和麦芽糖均为双糖B．酶是一类具有高选择催化性能的蛋白质C．植物油含不饱和脂肪酸酯，能使Br₂/CCl4褪色D．淀粉和纤维素水解的最终产物均为葡萄糖4、（19江苏）化合物Y具有抗菌、消炎作用，可由X制得。下列有关化合物X、Y的说法正确的是A.1molX最多能与2molNaOH反应B.Y与乙醇发生酯化反应可得到XC.X、Y均能与酸性KMnO4溶液反应D.室温下X、Y分别与足量Br2加成的产物分子中手性碳原子数目相等5、（18海南）实验室常用乙酸与过量的乙醇在浓硫酸催化下合成乙酸乙酯。下列说法正确的是A．该反应的类型为加成反应B．乙酸乙酯的同分异构体共有三种C．可用饱和的碳酸氢钠溶液鉴定体系中是否有未反应的乙酸D．该反应为可逆反应，加大乙醇的量可提高乙酸的转化率6、（18北京）一种芳纶纤维的拉伸强度比钢丝还高，广泛用作防护材料。其结构片段如下图下列关于该高分子的说法正确的是A．完全水解产物的单个分子中，苯环上的氢原子具有不同的化学环境B．完全水解产物的单个分子中，含有官能团―COOH或―NH2C．氢键对该高分子的性能没有影响D．结构简式为：7、（17天津）汉黄芩素是传统中草药黄芩的有效成分之一，对肿瘤细胞的杀伤有独特作用。下列有关汉黄芩素的叙述正确的是A．汉黄芩素的分子式为C16H13O5B．该物质遇FeCl3溶液显色C．1mol该物质与溴水反应，最多消耗1molBr2D．与足量H2发生加成反应后，该分子中官能团的种类减少1种8、（19新课标Ⅰ）化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如下：回答下列问题：（1）A中的官能团名称是。（2）碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。写出B的结构简式，用星号(*)标出B中的手性碳。（3）写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式。(不考虑立体异构，只需写出3个)（4）反应④所需的试剂和条件是。（5）⑤的反应类型是。（6）写出F到G的反应方程式。（7）设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制备的合成路线(无机试剂任选)。9、[2018天津卷]化合物N具有镇痛、消炎等药理作用，其合成路线如下：（1）A的系统命名为____________，E中官能团的名称为____________。（2）A→B的反应类型为____________，从反应所得液态有机混合物中提纯B的常用方法为____________。（3）C→D的化学方程式为________________________。（4）C的同分异构体W（不考虑手性异构）可发生银镜反应；且1molW最多与2molNaOH发生反应，产物之一可被氧化成二元醛。满足上述条件的W有____________种，若W的核磁共振氢谱具有四组峰，则其结构简式为____________。（5）F与G的关系为（填序号）____________。a．碳链异构b．官能团异构c．顺反异构d．位置异构（6）M的结构简式为____________。（7）参照上述合成路线，以为原料，采用如下方法制备医药中间体。该路线中试剂与条件1为____________，X的结构简式为____________；试剂与条件2为____________，Y的结构简式为____________。10、（19浙江4月）某研究小组拟合成除草剂苯达松和染料中间体X。已知信息：①＋RCOOR′②RCH2COOR′＋R′′COOR′′′（1）下列说法正确的是________。A．化合物B到C的转变涉及到取代反应B．化合物C具有两性C．试剂D可以是甲醇D．苯达松的分子式是C10H10N2O3S（2）化合物F的结构简式是________。（3）写出E＋G→H的化学方程式________。（4）写出C6H13NO2同时符合下列条件的同分异构体的结构简式________。①分子中有一个六元环，且成环原子中最多含2个非碳原子；②1H−NMR谱和IR谱检测表明分子中有4种化学环境不同的氢原子。有N－O键，没有过氧键(－O－O－)。（5）设计以CH3CH2OH和原料制备X()的合成路线(无机试剂任选，合成中须用到上述①②两条已知信息，用流程图表示)________。11、（18江苏）丹参醇是存在于中药丹参中的一种天然产物。合成丹参醇的部分路线如下：已知：（1）A中的官能团名称为__________________（写两种）。（2）DE的反应类型为__________________。（3）B的分子式为C9H14O，写出B的结构简式：__________________。（4）的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：_________。①分子中含有苯环，能与FeCl3溶液发生显色反应，不能发生银镜反应；②碱性条件水解生成两种产物，酸化后分子中均只有2种不同化学环境的氢。（5）写出以和为原料制备的合成路线流程图（无机试剂和乙醇任用，合成路线流程图示例见本题题干）。

参考答案：【答案】A【详解】题给有机物可以与氧气发生氧化反应,故A正确;1个比1个少2个氢原子,二者分子式不同,不互为同分异构体,故B错误;题给有机物的碳原子上共有5种不同化学环境的H,碳原子上的一氯代物共有5种,故C错误;结构中碳碳键都是单键,所以题给有机物分子中所有碳原子不可能都在一个平面上,故D错误。【答案】D【分析】将X为、Y为带入到交联聚合物P的结构中可知，聚合物P是由邻苯二甲酸和丙三醇通过缩聚反应制备的，据此解题【详解】A．根据X为、Y为可知，X与Y直接相连构成了酯基，酯基能在酸性或碱性条件下水解，故A不符合题意；B．聚合物P是由邻苯二甲酸和丙三醇通过缩聚反应制备的，故B不符合题意；C．油脂为脂肪酸甘油酯，其在碱性条件下水解可生成脂肪酸盐和甘油即丙三醇，故C，不符合题意；D．乙二醇的结构简式为HO-CH2CH2-OH，与邻苯二甲酸在聚合过程中只能形成链状结构，故D符合题意；综上所述，本题应选D。3、【答案】AB【解析】A、果糖不能再发生水解，属于单糖，A错误；B、酶是活细胞产生的具有催化作用的有机物，其中绝大多数酶是蛋白质，B错误；C、植物油属于油脂，其中含有碳碳不饱和键，因此能使Br2/CCl4溶液褪色，C正确；D、淀粉和纤维素均是多糖，其水解的最终产物均为葡萄糖，D正确。答案选A。点睛：本题主要是考查糖类、油脂和蛋白质的性质，平时注意相关基础知识的积累即可解答，题目难度不大。4、【答案】CD【详解】A.X分子中，1mol羧基消耗1molNaOH，1mol由酚羟基形成的酯基消耗2molNaOH，所以1molX最多能与3molNaOH反应，故A错误；B.比较X与Y的结构可知，Y与乙酸发生酯化反应可得到X，故B错误；C.X和Y分子中都含有碳碳双键，所以均能与酸性高锰酸钾溶液反应，故C正确；D.X和Y分子中碳碳双键的位置相同，分别与足量Br2加成后产物的结构相似，所以具有相同数目的手性碳原子，都有3个，故D正确；故选CD。5、【答案】D【解析】A.乙酸与乙醇反应生成乙酸乙酯，是酯化反应，也是取代反应，不符合题意；B.乙酸乙酯的同分异构体中属于酯类的有甲酸丙酯、甲酸异丙酯，还有丙酸甲酯共三种，但乙酸乙酯的同分异构体不只是酯类，还可能是羧酸类等，因此同分异构体大于三种，不符合题意；C.由于该反应需要在加热的情况下进行，本身会挥发出乙酸到饱和碳酸钠溶液中，因此不能鉴定，不符合题意；D.该反应为可逆反应，加大乙醇的量平衡正向移动，乙酸的转化率升高，符合题意；故答案为D。6、【答案】B【解析】A项，芳纶纤维的结构片段中含肽键，完全水解产物的单个分子为、，、中苯环都只有1种化学环境的氢原子，A项错误；B项，芳纶纤维的结构片段中含肽键，完全水解产物的单个分子为、，含有的官能团为-COOH或-NH2，B项正确；C项，氢键对该分子的性能有影响，如影响沸点、密度、硬度等，C项错误；D项，芳纶纤维的结构片段中含肽键，采用切割法分析其单体为、，该高分子化合物由、通过缩聚反应形成，其结构简式为，D项错误；答案选B。点睛：本题考查肽键的水解、氢原子化学环境的分析、氢键对物质性质的影响、高分子化合物的书写。注意掌握单体的判断方法，首先根据高聚物判断是加聚产物还是缩聚产物，然后根据推断单体的方法作出判断：（1）加聚产物单体的推断常用“弯箭头法”，单键变双键，C上多余的键断开；（2）缩聚产物单体的推断常用“切割法”，找到断键点，断键后在相应部位补上-OH或-H。7、【答案】B【解析】A、汉黄岑素的分子式为C16H12O5，A错误；B、该物质中含有酚羟基，能与FeCl3溶液反应呈紫色，B正确；C、该物质酚羟基的邻、对位还可以与1molBr2反应，碳碳双键可以与1molBr2发生加成反应，故1mol该物质最多可以消耗2molBr2，C错误；D、该物质中含有羟基、羰基、碳碳双键、醚键，与足量氢气加成后只剩余羟基和醚键，官能团种类减少2种，D错误。故选B。8、【答案】（1）羟基（2）（3）（4）C2H5OH/浓H2SO4、加热（5）取代反应（6）（7）【解析】【分析】有机物A被高锰酸钾溶液氧化，使羟基转化为羰基，B与甲醛发生加成反应生成C，C中的羟基被酸性高锰酸钾溶液氧化为羧基，则D的结构简式为。D与乙醇发生酯化反应生成E，E中与酯基相连的碳原子上的氢原子被正丙基取代生成F，则F的结构简式为，F首先发生水解反应，然后酸化得到G，据此解答。【详解】（1）根据A的结构简式可知A中的官能团名称是羟基。（2）碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳，则根据B的结构简式可知B中的手性碳原子可表示为。（3）具有六元环结构、并能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式中含有醛基，则可能的结构为。（4）反应④是酯化反应，所需的试剂和条件是乙醇/浓硫酸、加热。（5）根据以上分析可知⑤的反应类型是取代反应。（6）F到G的反应分两步完成，方程式依次为：、[来源:Zxxk.Com]。（7）由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制备，可以先由甲苯合成，再根据题中反应⑤的信息由乙酰乙酸乙酯合成，最后根据题中反应⑥的信息由合成产品。具体的合成路线图为：，。9、【答案】（1）1,6-己二醇碳碳双键，酯基（2）取代反应减压蒸馏（或蒸馏）（3）（4）5（5）c（6）（7）试剂与条件1：HBr，△X：试剂与条件2：O2/Cu或Ag，△Y：【解析】分析：本题实际没有什么需要推断的，题目中已经将每一步的物质都给出了，所以只需要按部就班的进行小题的逐一解答即可。详解：（1）A为6个碳的二元醇，在第一个和最后一个碳上各有1个羟基，所以名称为1,6-己二醇。明显E中含有碳碳双键和酯基两个官能团。（2）A→B的反应是将A中的一个羟基替换为溴原子，所以反应类型为取代反应。反应后的液态有机混合物应该是A、B混合，B比A少一个羟基，所以沸点的差距应该较大，可以通过蒸馏的方法分离。实际生产中考虑到A、B的沸点可能较高，直接蒸馏的温度较高可能使有机物炭化，所以会进行减压蒸馏以降低沸点。（3）C→D的反应为C与乙醇的酯化，所以化学方程式为。注意反应可逆。（4）C的分子式为C6H11O2Br，有一个不饱和度。其同分异构体可发生银镜反应说明有醛基；1molW最多与2molNaOH发生反应，其中1mol是溴原子反应的，另1mol只能是甲酸酯的酯基反应（不能是羧基，因为只有两个O）；所以得到该同分异构体一定有甲酸酯（HCOO－）结构。又该同分异构体水解得到的醇应该被氧化为二元醛，能被氧化为醛的醇一定为－CH2OH的结构，其他醇羟基不可能被氧化为醛基。所以得到该同分异构体水解必须得到有两个－CH2OH结构的醇，因此酯一定是HCOOCH2－的结构，Br一定是－CH2Br的结构，此时还剩余三个饱和的碳原子，在三个饱和碳原子上连接HCOOCH2－有2种可能：，每种可能上再连接－CH2Br，所以一共有5种：。其中核磁共振氢谱具有四组峰的同分异构体，要求有一定的对称性，所以一定是。（5）F为，G为，所以两者的关系为顺反异构，选项c正确。（6）根据G的结构明显得到N中画圈的部分为M，所以M为。（7）根据路线中化合物X的反应条件，可以判断利用题目的D到E的反应合成。该反应需要的官能团是X有Br原子，Y有碳氧双键。所以试剂与条件1是HBr，△；将取代为，X为。试剂与条件2是O2/Cu或Ag，△；将氧化为，所以Y为。点睛：最后一步合成路线中，是不可以选择CH3CH2CHO和CH3CHBrCH3反应的，因为题目中的反应Br在整个有机链的一端的，不保证在中间位置的时候也能反应。10、【答案】（1）BC（2）(CH3)2CHNH2（3）＋(CH3)2CHNHSO2Cl＋HCl（4）（5）CH3CH2OHCH3COOHCH3COOCH2CH3CH3COCH2COOCH2CH3【解析】【分析】以A和F为原料制备苯达松，观察苯达松结构简式，易知A中有苯环，便可推出A为，根据A到B的反应条件（HNO3和H2SO4）可知该反应为硝化反应，继续观察苯达松可知其苯环上为邻位二取代侧链，因而B为，继续观察苯达松侧链有羰基和亚氨基，说明B到C的两步反应为甲基被氧化为羧基和硝基被还原为氨基，C为，根据反应条件易知C和D反应为酯化反应，然后结合E的分子式可推出D是甲醇，E为，最后结合苯达松右侧碳链部分和F的分子式可知氨基接在