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文档简介

普通高中课程标准实验教科书

有机化学基础(选修)

第3节醛和酮糖类

(第一课时)通过了解原子结构模型的演变过程,学习科学研究的方法通过对“三素”关系的认识,学习比较、归纳的方法。通过分析原子结构与元素性质的关系,提高探究能力HCCOHHH乙醛HCCOHHCHHH丙酮甲醛HCOH丙醛HCCOCHHHHH

甲醛、乙醛、丙醛、丙酮在结构上有什么相同和不同之处?丙醛和丙酮有什么关系?你能归纳出醛、酮的概念吗?一、常见的醛、酮1、醛和酮的结构(1)醛分子中,羰基碳原子与氢原子和烃基(或氢原子)相连,通式为官能团是醛基,

结构式:

结构简式:—CHO饱和一元醛通式为(H)R—C—HO|

|—C—HO||—COH×CnH2nO(n=1,2,3······)(2)在酮分子中,与羰基碳原子相连的两个基团均为烃基且二者可以相同也可以不同。官能团是酮羰基,也称为酮基饱和一元酮通式为R—C—R’O|

|CnH2nO(n=3,4,5······)?醛一定含有醛基,含有醛基的一定是醛吗?我能!LETMETRY以下属于醛的有______;属于酮的有_____

OA.CH3CCH3

B.CH2=CH–CHOOC.CHOD.CH3–O–C–H||||BCA以下属于醛的有______;属于酮的有_____

OA.CH3CCH3

B.CH2=CH–CHOOC.CHOD.CH3–O–C–H以下属于醛的有______;属于酮的有_____

OA.CH3CCH3

B.CH2=CH–CHOOC.CHOD.CH3–O–C–H

醛、酮的命名

选主链选择含有羰基的最长的碳链为主链,并根据主链上的碳原子个数,确定为“某醛”或“某酮”。

编号码

从靠近羰基一端开始编号。

写名称

与烷烃类似,不同的是要用阿拉伯数字表明酮羰基的位置。知识支持请给下列物质命名CH3CH2CH2CHCH2CHOCH3CHCH2CCH3

CH3C2H5||654321O4321563–甲基己醛4–甲基–2–己酮知识支持

碳原子数相同的饱和一元醛与饱和一元酮互为同分异构体。请写出C5H10O的醛、酮同分异构体CH3||OCH3||O||OCH3CH3||OCH3–CH2–CH2–CH2–C–HCH3–CH–CH2–C–HCH3–CH2–CH–C–HCH3–CH–C–HCH3–C–CH2–CH2–CH3CH3–CH2–C–CH2–CH3CH3–C–CH–CH3||O||OCH3||O①②⑦⑥⑤④③2、醛、酮的同分异构体

官能团类型异构官能团位置异构碳骨架异构同分异构体异构类型3、常见简单醛、酮的物理性质

甲醛乙醛苯甲醛丙酮结构HCHCH3CHC6H5CHCH3CCH3状态溶解性应用||O||O||O||O强烈刺激性气味的无色气体,又叫蚁醛有刺激性气味的无色液体杏仁气味的液体,又称苦杏仁油与水任意比互溶,还能溶解多种有机化合物制造脲醛树脂、酚醛树脂等重要的有机化工原料制造染料、香料的中间体有机溶剂和有机合成原料特殊气味的无色液体易溶于水遇水、乙醇等互溶微溶于水,可混溶于乙醇、乙醚

阅读课本P70,填写下表

官能团:官能团中的碳原子是否饱和:官能团对a-H的影响反应类型试剂反应产物加成反应HCN分子中含有的结构的物质

与其他有机化合物相比,醛、酮的化学性质较活泼,这与它们官能团的结构密切相关。请根据醛、酮的结构特点,利用你所掌握的有机化合物结构与性质间关系的知识推测它们可能具有的化学性质,完成下表。结构←→性质d+d-C=OC=O(H)不饱和羰基有推电子作用,使其更活泼氧化反应还原反应CO2H2O2–COOH交流·研讨–C–OHH–C–OHCN二、醛、酮的化学性质

试根据乙醛与HCN反应的产物,找出加成规律,写出下表另外两个反应的产物。思考:

试剂名称化学式及电荷分布

加成产物

氢氰酸

氨及氨的衍生物

(以氨为例)

醇类(以甲醇为例)HCNδ-δ+HNH2δ+δ-HOCH3δ+δ-与乙醛的加成︱HCCNOHCH3︱HCNH2OHCH3︱HCOCH3OHCH3能否根据产物得到加成规律?CH3C-HOδ-δ+d+d-d+d-AB+CO(R)HR,OACB(R)HR,1.羰基的加成反应

请写出乙醛分别与氢氰酸、氨气、甲醇的反应方程式。乙醛与几种试剂的加成反应过程H一定条件CH3OHCHCNCH3COHCN+CH3COHNH2+HCH3COHOCH3+HCH3OHCHNH2一定条件CH3OHCHOCH3一定条件α-羟基丙腈α-羟基乙胺乙醛半缩甲醇增长了一个碳原子上式也可直接写成:与氨的衍生物加成知识迁移2.氧化反应和还原反应1)

氧化反应银镜反应与新制的氢氧化铜反应

:取一洁净试管,加入1ml2%的AgNO3溶液,再逐滴滴入2%的稀氨水,至生成的沉淀恰好溶解。

:在配好的上述银氨溶液中滴入三滴乙醛溶液,然后把试管放在热水浴中静置。Ag++NH3·H2O→AgOH+NH4+AgOH+2NH3·H2O=[Ag(NH3)2]++OH-+2H2O①配制银氨溶液②水浴加热生成银镜出现漂亮的银镜CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OH

CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O

(银氨溶液)乙醛能被弱氧化剂氧化与新制的氢氧化铜反应CH3CHO+2Cu(OH)2CH3COOH++2H2OCu2O↓砖红色乙醛能否被强氧化剂氧化??能CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OH

CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O常用的氧化剂:

银氨溶液、新制的Cu(OH)2、O2、酸性KMnO4溶液、酸性K2Cr2O7溶液等。(1)试管内壁必须洁净;(2)必须水浴;(3)加热时不可振荡和摇动试管;(4)须用新配制的银氨溶液;(5)乙醛用量不可太多;(6)实验后,银镜用HNO3浸泡,再用水洗银镜反应注意事项

醛基中的碳氢键较活泼,易被氧化成羧酸。①弱氧化剂:[Ag(NH3)2]OH(水浴加热,产物:铵盐),Cu(OH)2(煮沸,产物:酸)②强氧化剂:KMnO4(H+),Br2水③催化氧化:2CH3CHO+O2

2CH3COOH【说明】甲醛与银氨溶液反应的特殊性HCHO+4[Ag(NH3)2]OH→4Ag↓+CO2↑+8NH3↑+3H2O

在有机化学中可利用上述两反应鉴别有机化合物中是否含有

催化剂2)

还原反应

醛、酮的还原反应有多种,只需理解与氢气的加成反应。

RCHO+H2

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