安息香的合成实验报告

河南理工大学物理化学学院PAGEPAGE1有机化学实验考察报告学院：物理化学学院班级：材料化学11-022012-2013学年第2学期学号姓名指导教师实验名称安息香的合成实验类型综合性实验地点一号实验楼实验时间2013．06.15实验环境实验内容：主要内容：安息香缩合反应一般采用具有生物活性的辅酶维生素B1作催化剂，在碱性条件下形成碳负离子，然后在碳负离子作用下使两分子苯甲醛缩合生成二苯羟乙酮，也即是安息香。主要实验仪器：50ml圆底烧瓶，天平（称量纸），移液管，量筒,玻璃棒，烧杯，电热套，温度计，冷凝管(乳胶管），抽滤瓶，布氏漏斗，锥形瓶（2个）滴管，热过滤漏斗，玻璃漏斗，酒精灯，广口瓶，PH试纸活性炭，沸石主要实验药品：VB1，乙醇，苯甲醛，10%氢氧化钠，物理常数：安息香分子量:212.24沸点：212.6℃相对密度：1.31g/cm3苯甲醛分子量：106.12沸点：178℃相对密度：1.0415g/cm3实验目的与要求：1、学习安息香缩合反应的原理，使学生对安息香缩合反应的理论认识提升至实践操作；2、了解维生素B1的催化原理及其优点；3、巩固并熟练掌握配制溶液、加热回流、冰浴冷却、抽滤、重结晶等有机化学基本操作及技能；4、锻炼学生查阅文献，培养和训练学生组织实践能力。设计思路:实验反应式实验原理安息香缩合反应一般采用氰化钾（钠）作催化剂，是在碳负离子作用下，两分子苯甲醛缩合生成二苯羟乙酮。但氰化物是剧毒品，易对人体危害，操作困难，且“三废”处理困难。20世纪70年代后，开始采用具有生物活性的辅酶维生素B1代替氰化物作催化剂进行缩合反应。以维生素B1作催化剂具有操作简单，反应条件温和、无毒且产率高，节省原料，耗时短，污染轻等特点。其反应机理如下：也即是一分子苯甲醛在碱的作用下，形成碳负离子，然后再与另一分子苯甲醛发生亲核加成，生成二苯羟基酮5ml新蒸苯甲醇，氢氧化钠调ph9~10A7.5ml乙醇0.9vb15ml新蒸苯甲醇，氢氧化钠调ph9~10A7.5ml乙醇0.9vb1+1.8ml水mlB2.5ml氢氧化钠50ml圆底烧瓶————————冰水浴冷却,将AB混合————————B2.5ml氢氧化钠60~65℃温度下搅拌反应1小时————冷却至室温，冰浴结晶过滤————95%乙醇重结晶关键技术分析：配制的维生素VB1、水和乙醇混合溶液及量取的10%氢氧化钠溶液要在冰水浴中冷却;2、反应溶液pH保持在9～10；3、苯甲醛易氧化为苯甲酸，所以要使用新蒸馏的苯甲醛;4、搅拌回流时间不能少于1.5h,使其充分反应；5、水浴加热时应严格控制温度，切勿加热过剧。实验过程：实验步骤1、50ml圆底烧瓶中，加入0.9g维生素B1，1.8ml水和7.5ml95%乙醇，摇匀溶解后，将烧瓶置于冰水浴中冷却；2、量取2.5ml10％的氢氧化钠溶液在冰水浴中冷却,并在冰水浴下将其加到步骤1中溶液中；3、在上述溶液中加入5ml新蒸苯甲醛，并用10%氢氧化钠调节PH至9-10；4、装上回流冷凝管，回流1h，水浴温度60~75℃，并磁力搅拌；5、使反应物冷却至室温，析出浅黄色晶体，待结晶完全抽滤，用冷水洗涤两次；6、将所得粗产品用95%乙醇重结晶，得白色针状晶体；7、将所得产品干燥称量。实验结果实际质量5.03g理论质量10.40g产率(5.03/10.40)%=48.37%实验分析本实验生成安息香的产率较低，分析原因可能是：没有混合均匀，使其充分反应；反应液的PH控制不当，阻碍了负碳反应中心的形成；苯甲醛部分被氧化；结晶不完全。实验总结：明白更掌握了安息香缩合反应的机理，合成方法；本实验的合成路线设计合理，能比较充分的锻炼我们的综合实验能力设计；有利于提高我们的实验技能，进一步熟练掌握回流、抽滤、重结晶等基本操作。学生签名：年