胺-胺的结构与分类和命名（有机化学课件）

胺的结构、分类与命名胺的结构12胺的分类3胺的命名胺的结构12胺的分类3胺的命名一、胺的结构

分子中含有氨基（）官能团的有机化合物叫做胺。它可以看成是氨分子中的氢原子被烃基取代后的产物，常用通式（）表示。胺的结构12胺的分类3胺的命名二、胺的分类

根据分子中烃基的结构不同，可分为脂肪胺和芳香胺。例如：1、烃基结构不同正丙胺（脂肪胺）

苯胺（芳香胺）二、胺的分类

根据分子中所含氨基的数目不同，又分为一元胺和多元胺。例如：2、氨基数目不同异丙胺（一元胺）

己二胺（多元胺）二、胺的分类

根据氨分子中氢原子被取代的数目不同，胺又可分为伯胺（1个氢原子被取代）、仲胺（2个氢原子被取代）和叔胺（3个氢原子被取代）。例如：3、氢原子被取代数目不同乙胺（伯胺）

二乙胺（仲胺）

三乙胺（叔胺）二、胺的分类

需要注意的是：伯、仲、叔胺的含义与伯、仲、叔醇不同。前者是以氨分子中氢原子被取代的数目划分，后者是以羟基连接的碳原子类型划分。例如：3、氢原子被取代数目不同叔丁胺（伯胺）

叔丁醇（叔醇）二、胺的分类

氨能与酸作用生成铵盐。铵盐分子中的四个氢原子被四个烃基取代后的产物叫做季铵盐，其相应的氢氧化物叫做季铵碱。例如：3、氢原子被取代数目不同季铵盐

季铵碱二、胺的分类

应该注意“氨”、“胺”及“铵”字的用法。当表示基时，用“氨”，如氨基（

）；表示氨的烃基衍生物时，用“胺”字，如甲胺（）；表示季铵类化合物时，则用“铵”字，如氢氧化四甲铵（）。3、氢原子被取代数目不同胺的结构12胺的分类3胺的命名三、胺的命名1、习惯命名法

习惯命名法是在烃基名称的后面加“胺”字。例如：三、胺的命名1、习惯命名法

习惯命名法是在烃基名称的后面加“胺”字。例如：三、胺的命名1、习惯命名法

习惯命名法是在烃基名称的后面加“胺”字。例如：三、胺的命名1、习惯命名法

在芳仲胺或芳叔胺中，如果氮原子同时连有芳基和烷基，命名时在烷基的名称前加符号“N”，表示烷基与氮连接。例如：N－甲基苯胺

N－甲基－N－乙基苯胺三、胺的命名2、系统命名法

系统命名法以烃为母体，氨基作为取代基。例如：２－甲基－4－氨基己烷

２－甲氨基丁烷

三、胺的命名2、系统命名法

季铵盐、季铵碱的命名与无机盐、无机碱的命名相似，在铵字前加上四个烃基的名称。例如：氯化三甲基乙基胺

氢氧化四乙基胺习题一：给下列化合物命名习题二：写出下列化合物的构造式（1）甲乙胺

（2）对硝基苯胺

（3）1，4—丁二胺（4）N，N—二乙基苯胺

（5）三苯胺

（6）芐胺硝基化合物硝基化合物的结构与命名12硝基化合物的性质3芳香族硝基化合物的制法4重要的硝基化合物的硝基化合物的结构与命名12硝基化合物的性质3芳香族硝基化合物的制法4重要的硝基化合物的分子中含有硝基（

）官能团的有机化合物叫做硝基化合物，它可以看成是烃分子中的氢原子被硝基取代后的产物。其中硝基与脂肪族烃基相连的叫做脂肪族硝基化合物，与芳香族烃基相连的叫做芳香族硝基化合物。芳香族硝基化合物比脂肪族硝基化合物应用广泛，因此，我们主要学习和讨论芳香族硝基化合物。一、硝基化合物的结构与命名芳香族硝基化合物通常是指硝基直接与苯环相连的一类有机化合物。可用通式（）来表示。在芳香族硝基化合物中，（）是分子中的官能团，其结构式为（），硝基是较强的钝化基，苯环上连接硝基后，其取代反应活性明显降低。1、硝基化合物的结构一、硝基化合物的结构与命名芳香族硝基化合物命名时，以芳烃为母体，硝基作为取代基。例如：2、硝基化合物的命名硝基苯

对硝基氯苯

间二硝基苯

2，4，6—三硝基甲苯（俗名TNT）习题一：给下列化合物命名习题二：写出下列化合物的构造式（1）对硝基乙苯

（2）2－氯－4－硝基甲苯

（3）间二硝基苯硝基化合物的结构与命名12硝基化合物的性质3芳香族硝基化合物的制法4重要的硝基化合物的1、物态与气味

芳香族－硝基化合物为无色或者淡黄色液体，或者固体。多硝基化合物为黄色晶体。具有爆炸性，可用作炸药。有的多硝基化合物具有麝香香味，可用作香料。一、硝基化合物的物理性质2、密度与溶解性

硝基化合物的相对密度均大于1，比水重。不溶于水，易溶于有机溶剂。此外，硝基化合物有毒，应避免与皮肤直接接触或吸人其蒸气。一、硝基化合物的物理性质名称熔点/℃沸点/℃相对密度（

）硝基苯5.72101.203邻二硝基苯118319（99.2kPa）1.565（17℃）间二硝基苯89.8303（102.7kPa）1.571（0℃）对二硝基苯1742969（103.6kPa）1.6251，3，5—三硝基苯122分解1.688邻硝基甲苯—9.32221.168间硝基甲苯162311.157对硝基甲苯52238.51.2862，4—二硝基甲苯703001.521（15℃）2—硝基萘613041.332

芳香族硝基化合物的性质比较稳定。其化学反应主要发生在官能团硝基以及被硝基钝化的苯环上。二、硝基化合物的化学性质1、硝基上的还原反应二、硝基化合物的化学性质

芳香族硝基化合物在酸性介质中与还原剂作用，硝基被还原成氨基，生成芳胺。常用的还原剂有铁与盐酸、锡与盐酸等。例如，工业上和实验室中以铁为还原剂，在稀盐酸中还原硝基苯制取苯胺：（1）还原剂还原

苯胺1、硝基上的还原反应二、硝基化合物的化学性质

在一定温度和压力下，催化加氢也可使硝基苯还原成苯胺。

由于催化加氢法在产品质量和收率等方面均优于化学还原法，因此是目前生产苯胺常用的方法。（2）催化加氢1、硝基上的还原反应二、硝基化合物的化学性质

还原多硝基化合物时，选择不同的还原剂，可使其部分还原或全部还原。例如，在间二硝基苯的还原反应中，如果选用硫氢化钠作还原剂，可只还原其中的一个硝基，生成间硝基苯胺。（3）选择性还原

间二硝基苯胺1、硝基上的还原反应二、硝基化合物的化学性质

但是，如果选用铁和盐酸作还原剂或催化加氢，则两个硝基全部被还原，生成间苯二胺。（3）选择性还原

间苯二胺1、硝基上的还原反应二、硝基化合物的化学性质

利用多硝基苯的选择还原可以制取许多有用的化工产品。

间硝基苯胺为黄色晶体，主要用于生产偶氮染料。

间苯二胺为白色晶体，是合成聚氨酯和杀菌剂的原料，也用作毛皮染料和环氧树脂固化剂。（3）选择性还原2、苯环上的取代反应二、硝基化合物的化学性质

硝基是间位定位基，可使苯环钝化，硝基苯的环上取代反应主要发生在间位，且比较难于进行。例如：

由于硝基对苯环的强烈钝化作用，硝基苯不能发生傅－克烷基化和酰基化反应。三、硝基对苯环上其它基团的影响

硝基不仅钝化苯环，使苯环上的取代反应难于进行，而且对苯环上其他取代基的性质也会产生显著的影响。三、硝基对苯环上其它基团的影响1、使卤苯的水解容易进行

通常情况下，氯苯很难发生水解反应。但是，当其邻位或者对位上连有硝基时，由于硝基具有较强的吸电作用，使与氯原子直接相连的碳原子上电子云密度大大降低，从而带有部分正电荷，有利于OH—的进攻，因此，水解反应变得容易发生。硝基越多，反应越容易进行。例如：氯苯水解（高温、高压、强碱、催化剂）氯苯

苯酚三、硝基对苯环上其它基团的影响

通常情况下，氯苯很难发生水解反应。但是，当其邻位或者对位上连有硝基时，由于硝基具有较强的吸电作用，使与氯原子直接相连的碳原子上电子云密度大大降低，从而带有部分正电荷，有利于OH—的进攻，因此，水解反应变得容易发生。硝基越多，反应越容易进行。例如：对硝基氯苯水解（130℃、NaHCO3溶液）对硝基氯苯

对硝基苯酚1、使卤苯的水解容易进行三、硝基对苯环上其它基团的影响

通常情况下，氯苯很难发生水解反应。但是，当其邻位或者对位上连有硝基时，由于硝基具有较强的吸电作用，使与氯原子直接相连的碳原子上电子云密度大大降低，从而带有部分正电荷，有利于OH—的进攻，因此，水解反应变得容易发生。硝基越多，反应越容易进行。例如：2,4－二硝基氯苯水解（100℃、NaHCO3溶液）2,4-二硝基氯苯

2,4-二硝基苯酚1、使卤苯的水解容易进行三、硝基对苯环上其它基团的影响

通常情况下，氯苯很难发生水解反应。但是，当其邻位或者对位上连有硝基时，由于硝基具有较强的吸电作用，使与氯原子直接相连的碳原子上电子云密度大大降低，从而带有部分正电荷，有利于OH—的进攻，因此，水解反应变得容易发生。硝基越多，反应越容易进行。例如：2,4,6－三硝基氯苯水解（35℃、NaHCO3溶液）2,4,6-三硝基氯苯

2,4,6-三硝基苯酚1、使卤苯的水解容易进行三、硝基对苯环上其它基团的影响

此反应可以用于制备硝基酚。对硝基苯酚为无色或者淡黄色晶体，主要用于合成染料、药物等。2，4－二硝基苯酚为黄色晶体，是合成染料、苦味酸和显像剂的原料。2，4，6－三硝基苯酚为黄色晶体，用于合成染料，也可用作炸药等。1、使卤苯的水解容易进行三、硝基对苯环上其它基团的影响

此反应可以用于制备硝基酚。对硝基苯酚为无色或者淡黄色晶体，主要用于合成染料、药物等。2，4－二硝基苯酚为黄色晶体，是合成染料、苦味酸和显像剂的原料。2，4，6－三硝基苯酚为黄色晶体，用于合成染料，也可用作炸药等。1、使卤苯的水解容易进行三、硝基对苯环上其它基团的影响

当酚经基的邻位或对位上有硝基时，由于硝基的吸电作用，使酚经基氧原子上的电子云密度大大降低，对氢原子的吸引力减弱，容易变成质子离去，因而使酚的酸性增强，硝基越多，酸性越强。例如：

其中2，4—二硝基苯酚的酸性与甲酸相近，2，4，6—三硝基苯酚的酸性与强无机酸相近，能使刚果红试纸由红色变成蓝紫色。2、使酚的酸性增强习题三：完成下列化学反应习题四：将下列酚按酸性由强到弱的顺序排列硝基化合物的结构与命名12硝基化合物的性质3芳香族硝基化合物的制法4重要的硝基化合物的一、芳香族硝基化合物的制法直接硝化法是工业上和实验室中制取芳香族硝基化合物最重要的方法。例如，苯与混酸共热时发生硝化反应，生成硝基苯，硝基苯继续硝化时，可得到间二硝基苯。直接硝化法是工业上和实验室中制取芳香族硝基化合物最重要的方法。例如，苯与混酸共热时发生硝化反应，生成硝基苯，硝基苯继续硝化时，可得到间二硝基苯。一、芳香族硝基化合物的制法直接硝化法是工业上和实验室中制取芳香族硝基化合物最重要的方法。例如，甲苯的硝化反应在30℃时就可以进行，主要得到邻硝基甲苯和对硝基甲苯。一、芳香族硝