江苏专用2023-2024学年新教材高中化学专题5药物合成的重要原料-卤代烃胺酰胺分层作业+测评+整合课件打包17套苏教版选择性必修3

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01

分层作业

A级必备知识基础练

1.下列叙述错误的是()

A

A.甲胺的结构简式为

B.胺类化合物具有碱性

C.苯胺和盐酸反应生成可溶于水的苯胺盐酸盐

D.胺的通式一般写作

[解析]甲胺的结构简式为，A项错误；胺类化合物具有碱性，B项正确；胺

类化合物具有碱性，能和酸反应生成盐，故苯胺和盐酸反应生成可溶于水的苯胺盐酸

盐，C项正确；胺的通式为，D项正确。

2.丙烯酰胺是一种无色晶体。淀粉类食品在高温烹调下容易产生丙烯

酰胺，过量的丙烯酰胺可引起食品安全问题。下列关于丙烯酰胺的叙述不正确的是

()

C

A.能使酸性溶液褪色B.能发生水解反应

C.酰胺属于羧酸衍生物，性质与羧酸类似D.能与氢气发生加成反应

[解析]含碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故A正确；酰胺在酸或碱催化下可以水解为酸和氨，能发生水解反应，故B正确；酰胺可发生水解反应而羧酸不能，性质不相似，故C错误；含有碳碳双键，可与氢气发生加成反应，故D正确。

3.胺是指烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物，下列关于胺的说法错误的是

()

B

A.甲胺是甲基取代氨分子中的一个氢原子形成的

B.胺类化合物含有的官能团均只有

C.苯胺与盐酸反应的化学方程式为结构中有一个三级胺,能与硫酸反

应生成盐,B错误、C正确;奎宁分子中没有可以发生水解反应的官能团,D错误。

5.[2022江苏淮安期末]青出于蓝而胜于蓝，“青”指的是靛蓝，是人类使用历史悠久的染料之一，传统制备靛蓝的过程如图：

下列说法错误的是()

A

A.靛蓝的分子式为

B.吲哚酮不属于酰胺类有机物

C.“浸泡发酵”过程发生取代反应

D.吲哚酚与完全加成时可消耗

[解析]根据物质的结构简式可知，靛蓝的分子式为，故A错误；吲哚酮

不含酰胺基，故吲哚酮不属于酰胺类有机物，故B正确；从浸泡发酵前后的结构简式

来看，发生的反应是水解反应，属于取代反应，故C正确；吲哚酚含苯

环和碳碳双键，故吲哚酚与加成时可消耗，故D正确。

6.已知有机物的结构简式如图所示，下列说法错误的是()

C

A.存在官能团酰胺基

B.分子中所有碳原子不可能共平面

C.一氯代物有10种

D.酸性条件下完全水解能得到3种有机物

[解析]为酰胺基，属于官能团，故A项正确；分子中多个碳原子存在杂化，

所有碳原子不可能共平面，故B项正确；该有机物的一氯代物有12种，如图（氯原子

的位置用*标出）：，故C项错误；该有机物发生酸性水解得

到、、共3种有机物，故D项正确。

7.某有机化合物A的结构简式如下:

（1）A的分子式是___________。

（2）A在水溶液中充分加热后,再加入过量的盐酸酸化后,可得到B、C、D和

四种有机物,且相对分子质量大小关系为。则B的结构简式是

__________;C的官能团名称是________________。

羧基、碳碳双键

（3）在B的同分异构体中,属于1,3,三取代苯的化合物的结构简式为___________。

[解析]在B的同分异构体中,属于1,3,三取代苯的化合物的结构简式为。

（4）写出B与碳酸氢钠反应的化学方程式:

_______________________________________________。

[解析]B含有羧基和酚羟基,只有羧基与碳酸氢钠反应,化学方程式为苯胺具有碱性,若反应②中加入过量的酸会消耗部分苯胺,从而降低了苯胺的产率,故B正确;乙酰苯胺中的酰胺基在强酸或强碱性条件下能发生水解反应,故C正确;反应②为还原反应,故D错误。

9.[2023江苏南京阶段练习]2023年诺贝尔化学奖授

予和，以奖励

他们“对于有机小分子不对称催化的重要贡献”。脯

氨酸（）催化分子内的羟醛缩合反应：

下列说法错误的是()

B

A.和互为同分异构体

B.和分子中都含有手性碳原子

C.脯氨酸既可以与盐酸反应又可以与溶液反应

D.脯氨酸与足量溶液反应，生成

[解析]由题干有机物结构简式可知，和的分子式均为，结构不同，故

互为同分异构体，A正确；手性碳原子是指同时连有四个互不相同的原子或原子团的

碳原子，由题干有机物结构简式可知，中不存在手性碳原子，分子中分别与

—和相连的两个碳原子为手性碳原子，B错误；由题干有机物结构简式可

知，脯氨酸含有羧基和氨基，故其既可以与盐酸反应又可以与溶液反应，C正

确；脯氨酸含有羧基，故与足量溶液反应，生成即

，D正确。

10.[2022江苏徐州统考期末]下列化学方程式或离子方程式书写不正确的是()

A

A.乳酸在一定条件下生成聚乳酸：

B.苯酚钠溶液中通入少量的气体：

C.乙酰胺中加入稀硫酸：

D.苯与浓硝酸反应：苯胺是三类致癌物,尽量避免接触皮肤及蒸汽吸入。实验室拟制取及提纯苯胺,

且已知有关信息如下:

与类似,与盐酸反应生成易溶于水的盐酸苯胺。

②用金属和盐酸还原硝基苯可制得苯胺。

③下表为某些物质的物理性质（密度为实验条件温度下所测）:

物质相对分子质量溶解性

苯胺93184微溶于水,易溶于乙醚1.02

硝基苯1235.7210.9难溶于水,易溶于乙醚1.23

乙醚7434.6微溶于水0.713

步骤Ⅰ制备苯胺:

向如图甲所示的装置中,加入过量的浓盐酸、金属、硝基苯,

在热水浴中充分反应约;冷却后向三颈烧瓶中加入足量的溶液至呈碱性。

（1）在进行苯胺的有关实验时,必须戴硅橡胶手套,宜在________中进行。

通风橱

[解析]由于苯胺是三类致癌物,易挥发,尽量避免接触皮肤及蒸汽吸入,因此在进行苯胺的有关实验时,必须戴硅橡胶手套,宜在通风橱中进行。

（2）图甲中,除了三颈烧瓶外,另一种仪器是____________,其作用是________________,

冷却水__进___出（填“”或“”）。

球形冷凝管

冷凝回流、导气

[解析]根据图中仪器构造可知图甲中,除了三颈烧瓶外,另一种仪器是球形冷凝管,由于

反应物易挥发,因此其作用是冷凝回流、导气,冷凝时冷却水进出。

（3）加入溶液与有机物反应的离子方程式是

___________________________________。

[解析]盐酸苯胺能与碱反应,所以加入溶液与有机物反应的离子方程式

是。

步骤Ⅱ提纯苯胺:

①取出上图甲中的三颈烧瓶,改为如图乙所示的装置。加热装置A产生水蒸气,采用水蒸

气蒸馏的方法,将B中的苯胺逐渐吹出至C中（收集到苯胺及水的混合液体）;从混合中

分离出粗苯胺及水溶液。

②向所得的水溶液中加入固体至饱和,再用乙醚萃取,得到乙醚的萃取液。

③合并粗苯胺及乙醚的萃取液,用固体干燥,取干燥后的液体进行蒸馏得到

苯胺。

（4）装置A中玻璃管的作用是_____________________________________。

安全管,平衡气压,防止装置内部气压过高

[解析]装置A中玻璃管与大气相通,其作用是安全管,平衡气压,防止装置内部气压过高。

（5）该实验中所得苯胺的产率为_______（保留三位有效数字）。

[解析]苯胺的质量是,硝基苯

的物质的量是,理论上生成苯胺的质量是

,则该实验中所得苯胺的产率为

。

C级学科素养创新练

12.茚地那韦被用于新型冠状病毒肺炎的治疗，其结构简式如图所示，下列说法正确的

是()

B

A.茚地那韦分子中含有羟基和羰基

B.茚地那韦最多与氢气发生加成反应

C.虚线框内的所有碳、氧原子可能处于同一平面

D.茚地那韦可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，与溶

液发生显色反应

[解析]由结构简式可知，茚地那韦分子中含有羟基，含有酰胺基，不含羰基，故A错

误；由结构简式可知，茚地那韦分子中含有的苯环和碳碳双键一定条件下能与氢气发

生加成反应，则茚地那韦最多与氢气发生加成反应，故B正确；由结构

简式可知，茚地那韦分子中虚线框内含有饱和碳原子，饱和碳原子的空间结构为四面

体形，则虚线框内的所有碳、氧原子不可能处于同一平面，故C错误；由结构简式可

知，茚地那韦分子中含有碳碳双键和醇羟基能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应，使

酸性高锰酸钾溶液褪色，但分子中不含酚羟基，不能与氯化铁溶液发生显色反应，故

D错误。

13.又名避蚊胺,化学名为,二乙基间

甲苯甲酰胺,其结构简式为

在一定条件下,可通过下面的路线来合成:

已知:（酰氯,化学性质十分活泼）;

。

根据以上信息回答下列问题:

（1）由的结构简式推测,下列叙述正确的是_____（填字母）。

AD

A.它能使酸性高锰酸钾溶液褪色B.它能发生酯化反应

C.它与甲苯互为同系物D.一定条件下,它可与发生加成反应

（2）B的结构简式为__________。

（3）在反应④~⑦中,属于取代反应的有______（填序号）。

④⑤

（4）写出反应的化学方程式:_____________________________________。

（5）的同分异构体中能与溶液发生显色反应,且不含乙基的有机物共有___种。

6

[解析]为,同分异构体能与溶液发生显色反应,说明含有酚羟基,且结构

中不含乙基,则应含有2个甲基,可能的结构简式

为、、、、、,总共有6种。

[解析]由C的结构和题中信息可知，A为为可氧化为B,则为

为,则A生成D的反应应为A和氯气发生取代反应生成

发生水解（或取代）生成。(共26张PPT)

01

分层作业

1.两种不同的烃和不论以什么比例混合，只要总质量一定，完全燃烧时消

耗的质量和生成水的质量不变，下列叙述正确的是()

B

A.和分子中氢原子数一定相等

B.可能是和的混合物

C.和一定是同分异构体

D.和的最简式可能不同

[解析]两种不同的烃和不论以什么比例混合，只要总质量一定，完全燃烧

时消耗的质量和生成水的质量不变，说明这两种烃的最简式相同，它们的分子式

可能相同也可能不同，所以可能是同分异构体也可能不是。

2.高分子修饰是指对高聚物进行处理，接上不同取代基改变其性能。我国高分子科学家对聚乙烯进行胺化修饰，并进一步制备新材料，合成路线如图：

下列说法正确的是()

D

A.分子不存在顺反异构

B.合成路线中生成高分子的反应为加聚反应

C.高分子最多可与反应

D.高分子的水溶性比聚乙烯的好

[解析]两个相同原子或基团在双键同一侧的为顺式异构体，两个相同原子或基团分别

在双键两侧的为反式异构体，则分子存在顺反异构，故A错误；从流程中可以看出，

生成高分子的反应为加成反应，故B错误；高分子中含有的酯基远大于

，故与反应时消耗的远大于，故C错误；高分子在碱性

条件下水解得到高分子的羧酸盐，羧酸根属于亲水基，水溶性良好，聚乙烯不溶于水，

故D正确。

3.近年来，由于石油价格不稳定，以煤为原料制备一些化工产品的前景被看好。下图

是以煤为原料生产聚氯乙烯和人造羊毛的合成路线。下列叙述不正确的是

()

D

A.①的反应类型是加成反应

B.C的结构简式为

C.反应的化学方程式为

D.反应②为缩聚反应

[解析]是乙炔与的加成反应，A项正确；C的结构简式为，是

乙炔与加成的产物，B项正确；反应的化学方程式为

，C项正确；②是

与的加聚反应，D项错误。

4.A、B、C、D、均为有机化合物，A是分子式为的直链化合物，B与

溶液完全反应，其物质的量之比为，它们之间的关系如图所示（提

示：：在酸性高锰酸钾溶液中反应生成和，其中和

为烷基）。下列叙述错误的是()

A

A.B和C互为同系物

B.C与乙醇发生了取代反应

C.A在铜催化下的氧化产物能发生银镜反应

D.D的酯类结构有4种

5.环己烯常用于有机合成。现通过下列流程，以环

己烯为原料合成环醚、聚酯、橡胶，其中分子中

无饱和碳原子。

已知：

（1）C中含有的官能团的名称是______，中含有的官能团的名称是______。

醛基

羧基

（2）写出下列反应类型：⑥__________，⑨__________。

氧化反应

消去反应

（3）写出反应⑩的化学方程式：____________________________________________。

（4）有机物苯炔中含有碳碳之间以及碳氢之

间形成的9个键和碳碳三键中的1个键，则苯炔中所含键的数目为

，故B正确;有机物中苯环和羰基可以和发生加成反应，有机物最

多可与发生加成反应，故C错误;有机物中含有苯环和酯基这样的疏水基团，

不可能易溶于水，故D错误。

突破二卤代烃在有机合成中的“桥梁”作用

2.[2023江苏联考阶段练习]化合物是一种药物的中间体，其合成路线如下图：

（1）的结构为。中C原子的杂化方式为__________杂化。

、

[解析]由的结构可知，甲基上的C原子价电子对数为4，苯环上的C原子价电子

对数为3，采用、杂化。

（2）有机物D中含氧官能团名称为____________；的化学反应类型为______反应。

醚键、硝基

取代

[解析]根据结构式可知，其含氧官能团为醚键、硝基；由结构可知的过程中

中酚羟基上的氢原子被替换，发生取代反应。

（3）设计步骤的目的是____________。

保护酚羟基

[解析]酚羟基易被氧化，为防止其在到的转化过程中被碘单质氧化，将其转化成

较稳定的结构，目的是保护酚羟基。

（4）的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：

___________________。

①能发生水解反应，水解产物之一为最简单的氨基酸；

②能与溶液反应；

③核磁共振谱中有5个吸收峰。

[解析]①能发生水解反应，水解产物之一为最简单的氨基酸，说明其结构中存在

酰胺基，且水解产物为；②能与溶液反应，可知含有羧基；

结合结构简式可知其含有的支链结构：、；核磁共

振谱中有5个吸收峰，支链结构中含有3种氢，则苯环上只有两种氢，符合的结

构：。

（5）已知：，。请设计以、为原

料制备的合成路线（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题

干）。

[答案]

②石油裂解的主要目的是得到更多的乙烯、丙烯等气态短链烃

②煤干馏可以得到甲烷、苯和氨等重要化工原料

③（体积分数）的乙醇溶液常用于医疗消毒

④设为阿伏加德罗常数的值,的含有的电子数为

④

[解析]羟基含电子，故羟基含电子，即电子，

④错误。

Ⅱ.已知:

①

②羧基为间位定位基（当苯环上已有这类定位取代基时,

再引入的其他基团主要进入它的间位）。

请分析:反应①的试剂和条件为_______________________;中间体的结构简式为

___________;反应③的试剂和条件为____________。

浓硝酸和浓硫酸，

，雷尼镍

下图为以甲苯为原料经三步合成2,4,三氨基苯甲酸的路线:

[解析]甲苯和浓硝酸在浓硫酸作催化剂、条件下发生取代反应生成2，4，

三硝基甲苯和水，反应的化学方程式为，则

为;由于苯胺易被氧化，则应先用酸性高锰酸钾溶液氧化，甲基被氧化为

羧基，的结构简式为;再由已知信息①可知将变为的试剂

为，条件为雷尼镍。

C级学科素养创新练

11.沙罗特美是一种长效平喘药，其合成的部分路线如下：

（1）中的含氧官能团名称为____________（写两

种）。

醚键、羟基

（2）的反应类型为__________。

加成反应

（3）B的分子式为，与发生取代反应得到物质C和，

写出B的结构简式：____________。

（4）写出同时满足下列条件的的一种同分异构体的结构简式：

_______________________________。

①分子中含有苯环，且有一个手性碳原子，不能与溶液发生显色反应；

②能发生水解反应，水解产物之一是氨基酸，另一含苯环的水解产物分子中只有3

种不同化学环境的氢。

（5）请写出以、、为原料制备的合

成路线流程图（无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。

[答案]丙醇能被催化氧化成丙醛,丙醇能被催化氧化成丙酮,这是自身结构

的性质,而不是基团之间相互影响导致的,B项不符合题意;甲酸甲酯（）含

有,可以发生银镜反应,而乙酸乙酯中不含醛基,不能发生银镜反应,这是自身结构的

性质,而不是基团之间相互影响导致的,C项不符合题意;从结构上来看,甲苯分子是甲基

连在苯环上,乙烷分子是甲基与甲基相连,甲苯中的甲基可以被酸性溶液氧化为

羧基,而乙烷中的甲基不可以,说明甲苯中的甲基受苯环影响变得活泼,D项符合题意。

3.[2023江苏高邮中学高二月考]溴乙烷在不同溶

剂中与发生不同类型的反应，生成不同的

产物。实验探究如下：

下列分析不正确的是()

C

A.对照实验ⅰ、，促进了键的断裂

B.ⅱ中产生黄色沉淀的反应是

C.实验ⅲ的现象说明溴乙烷发生了消去反应

D.检测ⅱ中的乙醇、ⅲ中乙烯的生成可判断反应类型

[解析]对照ⅰ、ⅱ知，碱性溶液中加入酸化的硝酸银溶液立刻出现淡黄色沉淀，说明

键的断裂受碱液影响，反应速率大于，说明促进了键的断

裂，故A正确；ⅱ中生成的淡黄色沉淀为，离子方程式为，

故B正确;ⅲ中如果能证明生成乙烯，则能说明发生消去反应，ⅲ中能证明生成离子，

但是不能证明生成乙烯，则不能说明发生消去反应，故C错误;如果ⅱ中生成乙醇,ⅲ中

生成乙烯，则说明ⅱ发生取代反应，ⅲ发生消去反应，故D正确。

4.[2023江苏阜宁中学高二月考]以丙烯为基础原料，可制备离子导体材料中有机溶剂的

单体丙烯酸丁酯，其合成路线如下：

..

。下列判断错误的是()

D

A.反应①是一个碳链增长的反应

B.反应②是还原反应，可以通过加成的方式实现

C.反应③需要的条件是浓硫酸和加热

D.该合成工艺的原子利用率为

[解析]对比反应①的反应物和生成物,可知反应①是一个碳链增长的反应,A正确;反应

②是醛基被还原为羟基，在一定条件下,醛基与加成可得到羟基，B正确；反应③是

酯化反应，反应条件是浓硫酸和加热，C正确；反应③有水生成，故该合成工艺的原

子利用率小于,D错误。

5.一定条件下,欲实现下列物质转化,所选试剂不正确的是()

选项物质转化试剂

A

B

C______________________________________浓硫酸和浓硝酸的混合溶液

D溴水

D

[解析]可以在的乙醇溶液及加热条件下发生消去反应生成

,A项正确;可以被酸性溶液氧化为,B项正确;

苯可以和浓硫酸、浓硝酸共热发生取代反应生成硝基苯,C项正确;

和溴水反应生成

,D项错误。

6.[2023江苏盱眙中学高二月考]化合物丙是一种医药中间体，

可以通过如图反应制得。下列说法不正确的是()

A

A.丙的分子式为B.甲的一氯代物有3种（不考虑立体异构）

C.乙中含有碳碳双键、酯基两种官能团D.甲、丙均能使酸性高锰酸钾溶液褪色

[解析]A项，由丙的结构简式可知，丙的分子式为，故A选项错误；B项，

甲的分子中有3种不同化学环境的氢原子，则其一氯代物有3种（不考虑立体异构），

故B选项正确；C项，乙的结构中含有碳碳双键和酯基，故C选项正确；D项，甲、丙

结构中含有碳碳双键，能被高锰酸钾氧化，则均能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故D选

项正确。

7.[2022广东天河高二期末]如图装置用于检验溴乙烷发生消去反应生成的乙烯。下列说

法不正确的是()

B

A.装置①中溶液为的乙醇溶液

B.装置②中试剂可以是,目的是为了观察气体产

生速率

C.装置③中酸性溶液可用溴水替代

D.反应现象为②中有气泡,③中酸性溶液褪色

[解析]溴乙烷发生消去反应生成乙烯,溶液为的乙醇溶液,故A正确;装置①产

生的乙烯气体中混有乙醇杂质气体,乙醇也能被高锰酸钾氧化使溶液褪色,则试剂可以

是,目的是除去乙醇杂质气体,故B错误;乙烯与溴水发生加成反应,可用溴水代替酸

性溶液来检验乙烯,故C正确;反应产生乙烯气体,装置②中有气泡,乙烯能被高

锰酸钾氧化使溶液褪色,③中酸性溶液褪色,故D正确。

8.环氧树脂广泛应用于涂料和胶黏剂等领域,以下是一种新型环氧树脂前体（丁）的合

成路线,下列有关说法正确的是()

C

A.乙按系统命名法的名称为氯丙烯

B.丙的结构简式一定为

C.甲和乙均能使溴水或酸性溶液褪色

D.丁的一溴代物的同分异构体有2种（不考虑立体异构）

[解析]乙中含有碳碳双键,命名时从靠近碳碳双键的一端开始编号,所以乙按系统命名

法的名称为氯丙烯,故A错误;乙丙为加成反应,丙存在同分异构体,结构简

式可能为和,故B错误;甲和乙均含有碳碳双键,

能使溴水或酸性溶液褪色,故C正确;丁有3种等效氢,一溴代物的同分异构体有3

种（不考虑立体异构）,故D错误。

9.阿比朵尔是一种广谱的抗病毒药物,能有效抑制甲型、乙型流感

病毒,下列说法错误的是()

C

A.分子式为

B.该分子能发生加成、氧化、取代反应

C.该物质最多消耗

D.其酸性水解产物能与反应

[解析]由结构简式可知阿比朵尔分子式为,故A正确;阿比朵尔含有酚

羟基、碳溴键、酯基和碳碳双键等,可发生加成、氧化和取代反应,故B正确;能与氢氧

化钠反应的为酚羟基、溴原子以及酯基,且溴原子水解生成酚羟基,则阿比朵尔

与足量溶液反应,最多可消耗,故C错误;其酸性水解产物为

和,前者含有羧基、酚羟基,能与反应,故D正确。

10.胺是指含有、或者（为烃基）的一系列有机化合物,下列说

法正确的是()

B

A.胺与羧酸反应生成酰胺基的反应类型与酯化反应的反应类型不同

B.胺类物质具有碱性

C.的胺类同分异构体共有9种

D.胺类物质中三种含氮结构（题干中）的原子的杂化方式不同

[解析]胺与羧酸反应生成酰胺基的过程属于取代反应,酯化反应也属于取代反应,反应

类型相同,A项错误;胺类物质可以和酸反应生成盐,具有碱性,B项正确;的胺类

同分异构体中含有、或者,有、

、、、、

、、,共8种,C项错误;题干中

三种含氮结构的原子的杂化方式都是,杂化方式相同,D项错误。

11.甲基氯丙烷是重要的化工原料,实验室中可由叔丁醇与浓盐酸反应制备,路

线如图:

下列有关由叔丁醇制备甲基氯丙烷的实验的说法错误的是()

B

A.由叔丁醇制备甲基氯丙烷的反应类型为取代反应

B.溶液的作用主要是除去产物中残留的酸,因此也

可换为溶液

C.无水的作用是除去有机相中残存的少量水

D.蒸馏除去残余反应物叔丁醇时,产物甲基氯丙烷先

被蒸馏出体系

[解析]对比反应物和产物的结构可知,原子取代了,所以反应类型为取代反应,

A项正确;若用氢氧化钠溶液代替溶液洗涤分液,则甲基氯丙烷能

与氢氧化钠发生水解反应而消耗,B项错误;无水是干燥剂,其作用是除去有机相中

残存的少量水,C项正确;甲基氯丙烷比叔丁醇的沸点低,所以先蒸馏出体系,D

项正确。

12.临床证明磷酸氯喹对治疗新冠肺炎有一定的疗效。磷酸氯喹的结构如图所示。

下列有关磷酸氯喹的说法错误的是()

A

A.能发生取代、加成和消去反应

B.磷酸氯喹最多能与发生加成反应

C.磷酸氯喹分子中C原子采取、杂化

D.分子中的被取代后的产物能与溴水反应

[解析]磷酸氯喹不能发生消去反应,A项错误;分子中两个六元环均可与发生加成反

应,则磷酸氯喹最多消耗,B项正确;饱和C原子采取杂化,两个六元

环中的C原子均采取杂化,C项正确;磷酸氯喹分子中含有氯原子,水解可生成酚羟基,

酚羟基的邻位碳原子上有氢原子,可与溴水发生反应,D项正确。

13.合成药物异搏定路线中某一步骤如下:

下列说法错误的是()

C

A.物质中所有碳原子可能在同一平面内

B.可用溶液鉴别中是否含有

C.等物质的量、分别与加成,最多消耗的物质的量之比为

D.等物质的量的、分别与反应,最多消耗的物质的量之比为

[解析]苯环空间结构是平面正六边形,羰基也是平面形结构,单键可以旋转,因此中所

有碳原子可能在同一平面内,故A项正确;含有酚羟基,不含酚羟基,加入溶液,

发生显色反应,而不能,因此可以鉴别,故B项正确;中含有苯环和

羰基,最多消耗,中含有苯环、碳碳双

键,最多消耗,故C项错误;中只含有酚羟基与

反应,即消耗,中含有酯基、溴原子与

反应,因此消耗,故D项正确。

14.[2022南通高二月考]化合物是一种药物中间体。下列有关化合物的说法正确的

是()

D

A.化合物的分子式为，不饱和度

B.化合物分子中最多有12个原子在同一平面上

C.化合物中含有3个手性碳原子

D.化合物与足量的溶液完全反应后生成的钠盐只有1种

[解析]A根据结构简式确定分子式，其不饱和度是6，故A错误；苯分子是

平面分子，左边原子、右边六元环上的手性C原子取代苯分子中原子的位置在苯

分子平面上，与原子连接的甲基C原子及右边六元环上的C原子连接的一个原子也

可能在苯平面上，则化合物中最多14个原子在同一平面上，故B错误；根据结构

简式可知其分子中有2个手性碳原子，用*表示就是,故C错误；和足量

溶液反应时，酯基和酰胺基发生水解生成碳酸，碳酸和足量反应生成碳

酸钠和水，生成一种钠盐，故D正确。

二、非选择题（本题包括4小题,共58分）

15.（14分）[2022黑龙江哈尔滨三中一模]阿司匹林是一种常见的解热镇痛药,把阿司匹

林连在高分子载体上就可以制成缓释长效药剂,其中一种缓释阿司匹林的合成路线

如下:

已知:①有机物A的核磁共振谱有1组峰；

②（、为烃基或氢原子）。

（1）有机物A的结构简式为__________。

（2）有机物B的系统命名为______________________。

甲基羟基丙酸

（3）的反应类型为__________,的反应类型为__________。

消去反应

加聚反应

（4）请写出的化学方程式:

_______________________________________________________。

[解析]C是、D是乙二醇,C、D发生酯化反应生成的化学方程式

为。

（5）有机物中的官能团名称为____________。

酯基、羧基

（6）有机物的同分异构体中,同时满足下列条件的有___种。

①遇溶液不显色

②该物质消耗

其中核磁共振谱有4组峰,峰面积之比为的同分异构体的结构简式为

___________________________________________（写出一种即可）。

9

（或或）

[解析]①遇溶液不显色,说明不含酚羟基;该物质消耗,则

含有2个酚酯基,若苯环上有3个取代基、、,有6种结构,若苯

环上有2个取代基、,有3种结构,共9种。其中核磁共振谱有4

组峰,峰面积之比为的符合条件的同分异构体的结构简式为或

或。

[解析]有机物A的分子式是,核磁共振氢谱有1组峰,A是丙酮;根据信息②,可知B

是发生消去反应生成C,C是和发生酯化反应生成,由的结

构简式逆推,可知是，E发生加聚反应生成,则的结构简式

是;和D反应生成,则D是乙二醇。

16.（15分）[2022江苏山东高级中学高三联考]环戊烷通

过一系列反应得到化合物（）,合成

路线如下图:

已知:ⅰ.

Ⅱ.分子中除苯环外,还含有1个六元环;

Ⅲ.分子中含有9种不同化学环境的氢原子。

（或）

[解析]由题干合成流程图可知,根据A和D的结构简式结合B的分子式以及A到B的转化条件可知,B的结构简式为

②

③在此基础上利用中间产物上的官能团，进行第二步反应，合成出第二个

__________。以此类推，经过多步反应，合成目标化合物。

确定合成路线中的各步反应时，应尽可能选择反应条件______、产率____的反应。所

使用的基础原料和辅助原料应该是________、________、易得和廉价的。

骨架的构建

官能团的转化

中间产物

中间产物

温和

高

低毒性

低污染

三、有机合成的方法——逆合成分析法

逆合成分析法是设计有机合成路线的一种重要方法，在设计复杂化合物的合成路线时

经常用到。它是将目标化合物__________，寻找上一步反应的__________，即______，

依次倒推，最后确定最适宜的基础原料和最终的合成路线。其基本思路是将目标分子

中的________切断或转换________，推出拟合成目标分子的前体，再根据前体推出最

初的原料。

倒退一步

中间原料

前体

化学键

官能团

在逆合成分析法中，最关键的一步是选择合适的________，将其切断，把目标化合物

分成小的片段，再通过合适的途径和方式把小片段连接成结构复杂的目标化合物。

例如，考虑的合成，合适的化学键切断位置是______键处，结合

羧酸和醇反应可以生成酯，容易推出所需的前体是_____________和___________。

化学键

02

要点归纳·能力素养全提升

要点有机合成的主要任务

1.有机合成中碳骨架的构建

（1）碳链增长的反应：加聚反应、缩聚反应、酯化反应等。

（2）碳链减短的反应：烷烃的裂化反应；酯类、糖类、蛋白质等的水解反应等。

（3）常见由链成环的方法

①二元醇成环，如

[解析]和溴发生加成反应生成，在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反

应生成，D到反应的化学方程式是；

②由到_______________。

[解析]和溴发生1,加成反应生成，由到的化学方程式是。

（4）写出检验苯酚存在的试剂及现象：____________________。

氯化铁溶液、显紫色

[解析]苯酚遇氯化铁溶液显紫色，所以检验苯酚存在的试剂及现象是氯化铁溶液、显紫色。

（5）物质B经过催化氧化（作催化剂）反应的化学方程式为

___________________________。

[解析]在作催化剂的条件下发生催化氧化生成，反应的化学方程式

是。

变式训练1四氢呋喃是常用的有机溶剂，可由有机物A（分子式为）通过下列

路线制得。

已知：。下列说法正确的是()

D

A.C中含有的官能团仅为醚键

B.A的结构简式是

C.C和均能使酸性高锰酸钾溶液褪色

D.①③的反应类型分别为加成反应、消去反应

[解析]C为，官能团为醚键、碳溴键，A项错误；A的结构简式为

，B项错误；的结构中含有碳碳双键，能使酸性溶液

褪色，而C不能使酸性溶液褪色，C项错误；①是碳碳双键和溴的加成反应，

③是卤代烃在醇溶液中的消去反应，D项正确。

变式训练2天然产物具有抗肿瘤、镇痉等生物活

性，可通过以下路线合成。

已知：（、

—等）

回答下列问题：

（1）A的链状同分异构体可发生银镜反应，写出这些同分异构体所有可能的结构：

__________________________________________________。

，、、

[解析]A的链状同分异构体可发生银镜反应，说明该同分异构体中含有醛基，故可能的结构为能对胺类化合物进行命名。认识酰胺的

结构特征,能通过与酯类比说明酰胺的主要性质,培养宏观辨识与微观探析的化

学核心素养。

2.能运用胺的性质解释某些制药工艺,能举例说明胺、酰胺类化合物在药物合成

中的重要作用,培养科学态度与社会责任的化学核心素养。

01

教材预习·必备知识全过关

一、胺

1.定义：氨分子中的氢原子被______取代而形成的一系列的衍生物。

2.通式可表示为_________，官能团的名称为______。如甲胺的结构简式为__________，

苯胺的结构简式为_________。

3.结构：胺的分子结构与氨气相似，都是__________（如图所示）。

烃基

氨基

三角锥形

4.分类：根据氢原子被______取代的数目，可以将胺分为________（也称伯胺）、

________（也称仲胺）和________（也称叔胺）。根据胺分子中含有_____

的数目，还可以将胺分为________、________、________等。

类别结构特点举例通式

一级胺一个氮原子连接着两个氢原子和一个烃基

二级胺一个氮原子连接着一个氢原子和两个烃基

三级胺一个氮原子连接着三个烃基

烃基

一级胺

二级胺

三级胺

氨基

一元胺

二元胺

三元胺

胺中是脂肪烃基时对应的胺称为________，如乙胺；是芳香烃基时对应

的胺称为________，如苯胺。

脂肪胺

芳香胺

5.胺类化合物的命名:在对应的烃基后面加_____字。

“氨”“胺”“铵”的用法:

“氨”——氨气，氨基，亚氨基

“胺”——胺类甲胺

“铵”——铵盐氯化乙铵，氯化铵

“胺”

6.主要性质：胺与氨相似，分子中的氮原子上含有__________，能与结合而显

_______，另外氨基上的氢原子比较活泼，表现出较强的还原性。

乙胺与盐酸反应的化学方程式为___________________________________；

氯化乙铵与氢氧化钠溶液反应的化学方程式为___________________________________

________________________。

孤电子对

酸性

7.用途：胺的用途很广，是重要的化工原料。例如，甲胺和苯胺都是合成医药、农药和染料等的重要原料。

（1）乙二胺为______透明液体，溶于________，具有扩张血管的

作用。乙二胺的戊酸盐是治疗动脉硬化的药物。乙二胺与氯乙酸作用，生成_________

_____，简称______，它是重要的分析试剂。

无色

水和醇

乙二胺四乙酸

（2）己二胺是一种在____________中广泛应用的二元胺，它是合成

化学纤维____________的主要原料。______是染料工业中最重要的原料之一。

高分子合成

“尼龙”

苯胺

二、酰胺

1.定义：羧酸分子中的______被______________所替代得到的化合物。

2.通式表示为_________，其中叫做______，叫做________。

3.酰胺的命名——“酰基名称+胺”

当氮原子上连接取代基时，在取代基名称前加上字母“”表示取代基的位置。

乙酰胺__________，苯甲酰胺___________，，二甲基甲酰胺___________。

羟基

氨基或烃氨基

酰基

酰胺基

4.酰胺的性质

（1）物理性质：①通常甲酰胺为液体，其他酰胺多为白色晶体，因为酰胺分子之间能

形成______，其熔、沸点一般较高。

②低级酰胺________水，随______________增大，酰胺的溶解度逐渐______。

（2）化学性质：①与胺相比较，酰胺不能和酸形成稳定的盐，一般被认为是______的

化合物。

氢键

能溶于

相对分子质量

减小

中性

②酰胺有机物B是环醚，与

氯化氢发生开环加成生成C，B项错误;C中含有羟基，与氯化氢发生取代反应生成D

（），C项错误;D中的氯原子被取代生成，D项错误。

2.已知:乙醇可被强氧化剂氧化为乙酸。

可经三步反应制取

,发生反应的类型依次是()

A

A.水解、加成、氧化B.加成、水解、氧化

C.水解、氧化、加成D.加成、氧化、水解

[解析]先发生水解，使溴原子被取代，得到

，然后和氯化氢加成，最后用强氧化剂将醇氧化为羧酸即可，

发生的反应类型依次为水解反应、加成反应、氧化反应，故A正确。

3.[2022江苏扬州统考期中]有机化合物的合成路线如下图所示：

下列说法不正确的是()

D

A.反应①还可能生成反应②中氯原子取代苯环上的，应在催化

条件下进行，B正确;的同分异构体可为二甲苯、链状烃等，二甲苯有3种结构，则

的同分异构体多于3种，C错误;、、三种有机物均不与溴水反应，D正确。

5.[2023江苏省苏北四市一模]布洛芬是一种解热镇痛剂，可由如下反应制得。下列关于

和布洛芬的说法正确的是()

B

A.分子中所有碳原子可能共平面

B.分子能使酸性溶液褪色

C.布洛芬最多能与发生加成反应

D.和布洛芬分子中均含有2个手性碳原子

[解析]分子中有与苯环相连的一个碳上还连有甲基和醛基，四个碳原子不可能共平

面，A错误；分子中有醛基，所以能使酸性溶液褪色，B正确；布洛芬结构

中只有苯环的位置可以和氢气加成，所以布洛芬最多能与发生加成反

应，C错误；和布洛芬分子中均含有1个手性碳原子，D错误。

6.物质A是从茶叶中提取出的芳香族化合物,A分子中苯

环上有2个取代基,均不含支链且处于苯环的对位,遇

溶液能发生显色反应。分子中除了2个苯环外,还

（1）A中含氧官能团的名称是__________________,与足量溴水反应最多可以

消耗___。

（酚）羟基、羧基

3

（2）反应①~③中属于加成反应的有____（填序号）。

①

含有一个六元环。它们的转化关系如下:

请回答下列问题:

（3）C的结构简式为____________________,的结构简式为

_________________________。

（4）的化学方程式是

__________________________________________________________________________。

[解析]从转化可知，A中含有羧基且其分子式为;比较A和C的分子式

可知反应①为加成反应，则A中含有碳碳双键，因A能够与溶液发生显色反应，

故含有酚羟基，又因为A的2个取代基处于对位且侧链不含有支链，所以A的结构简式

为。

B级关键能力提升练

7.[2023江苏省苏锡常镇四市3月一模]化合物乙是一种治疗神经类疾病的药物，可由化

合物甲经多步反应得到。下列有关化合物甲、乙的说法不正确的是()

C

A.甲分子存在顺反异构

B.乙分子中含有2个手性碳原子

C.乙最多能与反应

D.用溶液能鉴别甲、乙

[解析]由题图可知，甲分子中碳碳双键的碳上均连接2个不同的原子或原子团，存在

顺反异构，故A正确；乙分子中含有2个手性碳原子，如图标有星号的碳原子为手性碳

原子，故B正确；乙中含有酯基、酚羟基、碳溴键，可以与溶

液反应，其中酚与酸形成的酯基要消耗，乙最多能与

反应，故C错误；甲含有，乙不含，用溶液

能鉴别甲、乙，故D正确。

8.[2022江苏泰州一模]在微波作用下物质可通过下列反应合成。下列说法正确的是

()

A

A.分子中键、键的数目比为

B.物质易溶于水

C.最多能与发生加成反应

D.物质在铜催化下被氧化为醛

[解析]单键均为键，双键中有一个键一个键，所以分子中键、键

的数目比为，A正确;含有两个苯环疏水基，难溶于水，B错误;中的苯环、羰

基均可以和氢气加成，所以最多能与发生加成反应，C错误;物质

中与羟基相连的碳原子上没有原子，不能被催化氧化，D错误。

9.[2022江苏常州期中]芳香族化合物A

（）在一定条件下可以发生如图所

A

A.加成、水解、酸化、氧化B.水解、加成、酸化、氯化

C.水解、酸化、加成、氧化D.加成、氧化、水解、酸化

示的转化（其他产物和水已略去）。其中有机物D也可以由丙烯酸经过几步有机反应

制得，其中最佳的次序是()

[解析]由芳香族化合物A的结构简式和反应后B和C的分子式判断，A在碱性条件下水

解后酸化得到B和C，C的结构为，C氧化得到D，且D能发生银镜反应，

则D为；丙烯酸与加成得到，后在

水溶液中水解生成，最后酸化得到，再氧化得到D。

10.[2023江苏常州期末]聚乙炔导电聚合物的合成使

高分子材料进入了“合成金属”和塑料电子学时代，

当聚乙炔分子带上药物、氨基酸等分子片段后，就

具有了一定的生物活性。我国化学家近年来合成的

下列有关说法不正确的是()

C

A.与A均能使酸性高锰酸钾溶液和溴水退色

B.B中含有羧基和羟基两种官能团，B能发生消去反应和酯化反应

C.与热的烧碱溶液反应，可消耗的

D.A、B、C各分别与金属钠反应，放出的气体的物质的量之比为

聚乙炔衍生物分子的结构简式及在稀硫酸作用下的水解过程如图所示：

[解析]为酯类物质，在稀硫酸、加热条件下水解产物A的结构简式为，与

A的分子中都含有碳碳双键，均能使酸性高锰钾溶液和溴水褪色，A项正确；B的结构简

式为，分子中含有羧基和羟基，可以发生酯化反应，羟基的碳原子上含有

氢原子，可以发生消去反应，B项正确；中有酯基，可以与

发生反应，C项错误；中有羧基，中有羧

基、羟基，中有羟基，它们与金属钠反应放出的气体的物质的量

分别为、、，故放出的气体的物质的量之比为，D项正确。

11.对氨基苯甲酸（一定条件下，与一氧化碳和氯化氢反应生成，先与银氨溶液

发生银镜反应，再酸化得到，在一定条件下发生

水解反应生成和乙酸，故C错误;反应物和产物都含有

氨基，则步骤Ⅰ和Ⅳ在合成对氨基苯甲酸过程中的目的是保护氨基，防止氨基被氧化，

故B正确;和对氨基苯甲酸的分子式相同，结构不同，互为同分异构体，故

D正确。

12.[2022江苏常熟高二开学考试]苯酮是合成原药烯酰吗啉的重要中间体,一种合成

流程如下:

下列说法不正确的是()

D

A.苯酮中的含氧官能团有羰基和醚键

B.可用溶液检验生成的C中是否残留B

C.化合物的结构简式为

D.苯酮能发生还原反应、取代反应和消去反应

[解析]苯酮中的含氧官能团有羰基和醚键，故A正确;酚遇溶液发生显色反

应，可用溶液检验生成的C中是否残留B，故B正确;根据的分子式和苯酮

的结构可知，D中甲基上的原子全部被氯原子取代生成，为，水解

后脱水生成，结合苯酮的结构和C的结构可知，为，故C正确;

苯酮中含有苯环，能够与氢气加成，发生还原反应，含有，能够发生取代反应，

但不能发生消去反应，故D错误。

13.有机物可用于治疗大出血、创伤、外科手术引

起的低血压,其部分合成路线如图所示。下列说法正

确的是()

D

A.的过程属于消去反应

B.B分子的同分异构体中,苯环上有2个取代基并能使

溶液显紫色的物质有9种

C.D分子中存在醚键和酰胺基

D.物质中有2个手性碳原子,含有共价键和离子键

[解析]由题干信息可知，，该反应属于取代反应，A错误;B分子的

同分异构体且苯环上有2个取代基，则两个取代基分别为和、

—、或四种组合，而每一组合又有邻、间、对

三种位置关系，故符合条件的物质有种，B错误;由D的结构简式可知，D

分子中存在醚键和羰基、氨基，但不存在酰胺基，C错误;由的结构简式可知，物

质中有2个手性碳原子如图所示，分子中存在阴阳离子，故含有共价键和

离子键，D正确。

14.布洛芬具有降温和抑制肺部炎症的双重作用。一种制备布洛芬的合成路线如下:

已知:①

②分子中有一个手性碳原子;

③苯环上有处于间位的2个取代基。

（5）写出以间二甲苯、和为原料制备的

合成路线（无机试剂任选）。

[答案]在浓硫

酸、加热的条件下发生消去反应生成，则为与氢气加成生

成，则为，在酸性条件下水解生成。

C级关键能力提升练

15.[2022扬州市高三模拟]香豆素是广泛存在于植物中

的一类芳香族化合物,大多具有光敏性,有的还具有抗

菌和消炎的作用。它的核心结构是芳香内酯A,其分子

式为,该芳香内酯A经下列步骤转变为水杨酸

和乙二酸。

提示：:Ⅰ.;

Ⅱ.。

请回答下列问题:

（1）写出化合物C的结构简式:_________。

[解析]A是芳香内酯，其分子式为。是酯的水解反应。由B的分子式

为结合题给信息Ⅰ和C被氧化的产物，可以推出A的结构简式为;从

而推出水解产物B的结构简式为;由C的分子式，结合，则推出C的结

构简式为。

（2）在上述转化过程中,反应步骤的目的是__________________________。

保护酚羟基，使之不被氧化

[解析]的目的是把酚羟基保护起来，防止下一步C的氧化破坏酚羟基。

（3）请设计合理方案由发生

消去反应，断裂键和邻位C原子上的键，即①和③。

5.[2022广西钦州期末]如图表示溴

环己醇所发生的4个不同反应，其中

有机产物只含有一种官能团的是()

B

A.①②B.②③C.③④D.①④

[解析]反应①中溴环己醇消去，有机产物中含有的官能团有碳碳双键、

羟基两种;反应②中溴环己醇水解，有机产物中含有的官能团只有羟基一种;

反应③中溴环己醇羟基被溴原子取代，产物中含有的官能团只有碳溴键一

种;反应④中溴环己醇消去，产物中含有的官能团有碳碳双键（或醚

键）、碳溴键两种，B项正确。

6.有机物是一种播前除草剂的

前体，其合成路线如下:

已知D在反应⑤中所生成的结构只有一

种可能，分子中有3种不同化学环境的氯

（1）利用题干中的信息推测有机物D的名称为______________________。

1，2，2，四氯丙烷

（2）写出下列反应的反应类型:反应①__________，反应③__________。

取代反应

消去反应

（3）有机物的同类同分异构体共有___种（不包括，不考虑立体异构）。

5

（4）写出反应③的化学方程式:

_______________________________________________________________。

原子（不考虑立体异构）。试回答下列问题:

[解析]是D发生消去反应后的产物，分子中含有一个碳碳双键，且有3种不同化学环

境的氯原子，说明3个连在不同的碳原子上，由此可得为。D

发生消去反应时生成的只有一种结构，所以D应该是一种对称结构，D应为

。由反应②中B通过加成反应生成了，可推出B为

，进一步可推出A为。通过反应③

得到C，根据D的结构简式判断，C为。

B级关键能力提升练

7.[2022上海浦东期末]氯丁烷常用于有机合成等，有关氯丁烷的叙述错误的是

()

B

A.分子式为

B.与硝酸银溶液混合产生不溶于稀硝酸的白色沉淀

C.微溶于水，可混溶于乙醇、乙醚、氯仿等多数有机溶剂

D.与氢氧化钠、乙醇在加热条件下的消去反应有机产物有两种

[解析]氯丁烷属于一氯代烃，分子式为，故A正确；氯丁烷属于一氯

代烃，不能在溶液中电离出氯离子，不能与硝酸银溶液反应生成不溶于稀硝酸的氯化

银白色沉淀，故B错误；氯丁烷属于一氯代烃，微溶于水，可混溶于乙醇、乙醚、

氯仿等多数有机溶剂，故C正确；氯丁烷属于一氯代烃，与氢氧化钠、溶液在加

热条件下发生消去反应生成丁烯或丁烯，共有两种，故D正确。

8.[2023江苏南通月考]下列有关卤代烃说法正确的是()

A

A.所有卤代烃在适当条件下都能发生水解反应

B.所有卤代烃在适当条件下都能发生消去反应

C.检验溴乙烷中是否有溴元素，方法是先加入溶液共热，冷却后再加硝酸银溶

液，观察有无浅黄色沉淀生成

D.所有卤代烃都是通过取代反应制得的

9.化合物的分子式为，用的乙醇溶液处理，可得分子式为的

两种产物、，、经催化加氢后都可得到甲基丁烷。若将化合物用

的水溶液处理，则所得有机产物的结构简式可能是()

B

A.B.

C.D.

[解析]与的乙醇溶液发生反应生成、的过程中有机物的碳链骨架结构未

变;由甲基丁烷的结构可推知的碳链骨架结构为，发生消去反应得到

两种产物，从而推知有机物的结构简式为或，则化合物

用的水溶液处理可得到或。

10.下列关于甲、乙、丙、丁四种有机物的说法正确的是()

D

A.分别向甲、乙、丙、丁中加入乙醇溶液共热，然后

加入稀硝酸至溶液呈酸性，再滴入溶液，均有沉淀

生成

B.向甲中加入水溶液共热，再滴入溶液，可检

验该物质中含有的卤素原子

C.乙发生消去反应得到两种烯烃

D.丙与水溶液共热，可生成醇

[解析]甲、丙、丁不能发生消去反应，所以甲、丙、丁中无沉淀生成，A项错误;卤代

烃和水溶液发生取代反应生成，检验卤素离子，应在酸性条件下，B项错

误;乙发生消去反应只生成一种烯烃，C项错误;丙与水溶液共

热生成，D项正确。

11.[2022黑龙江大庆实验中学期中]用有机物甲可制备环己二烯乙与的

溶液发生加成反应生成丙，则丙为;丙发生消去反应生成。甲为，其分

子式为，A项正确;乙为