人教版研究有机化合物的一般步骤和方法（34张）

第4节研究有机化合物的一般

步骤和方法（第二课时）研究有机化合物的基本步骤分离、提纯元素定量分析确定实验式测定相对分子质量确定分子式波谱分析确定结构式二、元素分析与相对分子质量的确定有机物（纯净）确定分子式？首先要确定有机物中含有哪些元素如何利用实验的方法确定有机物中C、H、O各元素的质量分数？元素定量分析的原理：将一定量的有机物燃烧，分解为简单的无机物，并作定量测定，通过无机物的质量推算出组成该有机物元素的质量分数，然后计算出该有机物分子所含元素原子最简单的整数比，即确定其实验式（又称为最简式）元素分析：定性分析——有机物的组成元素分析；定量分析——分子内各元素原子的质量分数实验式（最简式）有机物燃烧简单的无机物通过无机物的质量有机物元素的质量分数原子最简单的整数比一般来说，有机物完全燃烧后，各元素对应的产物为C→CO2，H→H2O，Cl→HCl。如：某有机物完全燃烧后，若产物只有CO2和H2O，其元素组成为

。肯定有C、H,可能有O纯氧储罐盛有碱石灰的U型管盛有CaCl2或Mg(ClO4)2的U型管盛有KOH溶液的仪器盛有有机物样品、CuO的燃烧管（1）李比希元素分析法1、元素分析方法：探究：李比希元素分析法的原理将1mol乙醇(CH3CH2OH)和足量CuO装入燃烧管A，鼓入纯氧，充分燃烧，使生成的物质全部缓缓通过盛有CaCl2固体的U型管B，和盛有KOH溶液的装置C。思考实验过程B、C、D用途使B、C增重的物质B、C增重的量ABCD取定量含C、H（O）的有机物加氧化铜氧化H2OCO2用无水CaCl2吸收用KOH浓溶液吸收得前后质量差得前后质量差计算C、H含量计算O含量得出实验式

将一定量的有机物燃烧，分解为简单的无机物，并作定量测定，通过无机物的质量推算出组成该有机物元素原子的质量分数，然后计算出该有机物分子所含元素原子最简单的整数比，即确定其实验式（又称为最简式）。根据燃烧产物求分子式例1、某有机物仅可能含C、H、O。取5.8g完全燃烧，生成CO213.2g,H2O5.4g。求该有机物中各种元素的原子个数比。实验式和分子式的区别;实验式：表示化合物分子中所含元素的原子数目最简整数比的式子。分子式：表示化合物所含元素的原子种类及数目的式子,表示物质的真实组成。N(C):N(H):N(O)＝n(C):n(H):n(O)

＝13.2／44:5.4×2／18:1.6／16

＝0.3:0.6:0.1

＝3:6:1C3H6O由质量分数求实验式例2、阅读教材20页例题，思考求实验式的方法，总结公式，并试证明之。某含C、H、O三种元素的未知物A，经燃烧分析实验测定该未知物A中碳的质量分数为52.16%，氢的质量分数13.14%，试求该未知物A的实验式。[解]:(1)先确定该有机物中各组成元素原子的质量分数因w(C)%=52.16%，w(H)%=13.14%,则w(O)%=

1-52.16%-13.14%=34.70%（2）再求各元素原子的个数比N(C):N(H):N(O)

=::34.70%52.16%13.14%12116=2：6：1则该未知物A的实验式为C2H6O问题解决:若要确定它的分子式,还需要什么条件？某可能含C、H、O三种元素的未知物，元素分析结果为：各元素质量分数，C：92.31%，H：7.69%。试求其最简式。解：因为C、H质量分数之和等于1

所以不含O元素

N(C):N(H)＝w%(C)/M(C):w%(H)/M(H)

＝92.31%／12:7.69%／1

＝0.0769:0.0769

＝1:1练2、实验测得某碳氢化合物A中，质量分数碳80%、氢20%，求该化合物的实验式。又测得该化合物的相对分子质量是30，求该化合物的分子式。解法一解法二∵n(C)∶n(H)＝80／12∶20／1＝1∶3∴该化合物的实验式：CH3设分子式为

(CH3)n则

15n＝30∴n＝2分子式为

C2H6∵1mol有机物中含C原子30×80%／12＝2mol1mol有机物中含H原子30×20%／1＝6mol则一个分子中含2个C原子6个H原子∴分子式为

C2H61、有机物元素分析确定有机化合物的分子式的方法流程：题型一：根据燃烧产物求分子式。题型二：根据w%、M求分子式。质量分数元素相对原子质量最简式分子相对分子质量分子式质量分数分子相对分子质量1mol分子中各元素质量1mol分子中各元素物质的量1、元素分析方法：元素分析仪（2）现代元素分析法（1）李比希元素分析法燃烧某有机物A1.50g,生成1.12L(标况)CO2和0.05molH2O。该有机物的蒸气对空气的相对密度是1.04，求该有机物的分子式。【解答】∵

又因该有机物的相对分子质量

∴实验式CH2O即为分子式。

得出有机物相对分子质量的常用方法

（1）M=m/n

（2）标况下有机蒸气的密度为ρg/L，M=22.4L/mol▪ρg/L

（3）根据有机蒸气的相对密度D，

D=M1/M2（4）质谱法（最精确、最快捷的方法）2、相对分子质量的测定：质谱法（MS）质谱仪【思考与交流】1、质荷比是什么？2、如何读谱以确定有机物的相对分子质量？由于相对质量越大的分子离子的质荷比越大，达到检测器需要的时间越长，因此谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值。

用高能电子流等轰击样品分子，使该分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子。不同离子具有不同的质量，质量不同的离子在磁场作用下达到检测器的时间有差异，其结果被记录为质谱图。

原理：即:M=46,未知物A的分子式为C2H6O相对丰度质荷比离子的质荷比越大,达到检测器需要的时间最长,因此谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量。对有机物分子进行质谱法分析,测定其质荷比.设H＋的质荷比为β,某有机物样品的质荷比如图所示,则该有机物可能是……………()A甲醇B甲烷C丙烷D乙烯B某有机物的结构确定:①测定实验式：某含C、H、O三种元素的有机物，经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是64.86%，氢的质量分数是13.51%,则其实验式是().

C4H10O②确定分子式：下图是该有机物的质谱图，则其相对分子质量()分子式为（）。74C4H10O根据元素分析和质谱法确定A分子式为C2H6O,但是符合A的结构有：H—C—O—C—HH—C—C—O—HHHHHHHHH二甲醚乙醇究竟它是二甲醚还是乙醇三.分子结构的鉴定…..官能团的确定？(一)红外光谱(IR)1.原理

有机物中组成

的原子处于不断振动状态,且振动频率与红外光的振动频率相当。当用红外线照射分子时,分子中的

可发生振动吸收,不同的

吸收频率不同,在红外光谱图中将

。因此，可推知有机物的结构。化学键、官能团化学键,官能团化学键,官能团处于不同位置通过红外光谱可以推知有机物含有的化学键、官能团。2.用途即推知A为CH3CH2OH(二)核磁共振氢谱(HNMR)

1、原理:处在不同环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同,在图谱上出现的位置也不同,各类氢原子的这种差异被称作化学位移;而且,

吸收峰的面积与氢原子数成正比。2、作用:

通过核磁共振氢谱可知道有机物里含有氢原子种类以及不同种类氢原子的数目之比。核磁共振氢谱信息A.吸收峰数目＝氢原子类型B.不同吸收峰的面积之比(强度之比)

==

不同氢原子的个数之比HNMR

图确定下列两种结构的氢谱图分别是哪种？1种氢原子吸收峰数目1种3种氢原子吸收峰数目3种H—C—O—C—HH—C—C—O—HHHHHHHHH下图是分子式为C3H6O2的有机物的红外光谱谱图,推测其结构。CH3—C—O—CH3O某有机物的相对分子质量为74，确定分子结构，请写出该分子的结构简式

对称CH2对称CH3C—O—CCH3CH2OCH2CH3在化学上经常使用的是氢核磁共振谱，它是根据不同化学环境的氢原子在氢核磁共振谱中给出的信号不同来确定有机物分子中的不同的氢原子。下列有机物分子在核磁共振氢谱中只给出一种信号的是

A、HCHOB、CH3OHC、HCOOHD、CH3COOCH3A研究有机化合物要经过以下几个步骤:粗产品分离提纯定性分析定量分析除杂质确定组成元素质量分析测定分子量结构分析实验式或最简式分子式结构式结晶萃取蒸馏质谱法红外光谱核磁共振谱33某同学为测定维生素C（可能含C、H或C、H、O）中碳、氢的质量分数，取维生素C样品研碎，称取该样品0.352g，置于铂舟并放入燃烧管中，不断通入氧气流。用酒精喷灯持续加热样品，将生成物先后通过无水硫酸铜和碱石灰，两者分别增重0.144g和0.528g，生成物完全被吸收。试回答以下问题：（1）维生素C中碳的质量分数是

，氢的质量分数是

。（2）维生素C中是否含有氧元素？为什么？（2）试求维生素C的实验式：

C3H4O3

n(H2O)=0.144g÷18g/mol=0.008moln(CO2)=0.528g÷44g/mol=0.012mol[(0.012×12)g÷0.352g]×100%=40.91%[(0.008×2)g÷0.352g]×100%=4.55%40.91%4.55%有，因C、H含量<100%,含O%=54.54%n(C):n(H):n(O)=0.012:0.016:(0.352×54.54%)÷16=0.0