新教材2023-2024学年高中化学第2章官能团与有机化学反应烃的衍生物本章专题整合课件鲁科版选择性必修3

第2章本章专题整合知识网络一、官能团与有机化学反应

烃的衍生物

二、烃的衍生物之间的转化关系

重难突破☞专题一

“分碳法”书写醚、酮、酯的同分异构体醚、酮和酯都可以看作由两部分碳骨架构成,因此可用分碳的方法书写它们的同分异构体。醚中间的氧原子把碳骨架分为两部分;酮中

把碳骨架分为两部分;酯可分为羧酸和醇两部分。如分子式为C5H12O的醚,把5个碳分为两部分,可为CH3—O—C4H9,C2H5—O—C3H7,由于C4H9—有4种,C3H7—有2种,因此满足条件的同分异构体有6种。分子式为C5H10O的酮,分子中除

外,剩余4个碳分为两部分,可为

,

,由于C3H7—有2种,因此满足条件的同分异构体有3种。分子式为C5H10O2的酯,把5个碳分为两部分,可为HCOO—C4H9,CH3COO—C3H7,C2H5COO—C2H5,C3H7COO—CH3,根据C4H9—、C3H7—异构体数目,因此满足条件的同分异构体有9种。典例1写出A()的属于酯类化合物且分子结构中含有苯环的同分异构体的结构简式。解析

满足条件的同分异构体除苯环外还含有2个碳原子,其中一个碳原子形成—COO—结构。运用分碳法,可写为甲酸酯、乙酸酯、苯甲酸酯三类。甲酸酯有4种:【变式训练1】某有机化合物的结构简式如图所示,X是该有机化合物的同分异构体,能发生水解反应和银镜反应,含有两个—CH2OH基团,不含甲基,且苯环上有两种不同环境的氢原子。符合条件的X的结构有(

)A.3种

B.4种

C.5种

D.6种

B解析

由题意得,X含有HCOO—基团、—CH2OH基团,苯环上的两个取代基处于对位、三个取代基处于间位或三个取代基处于邻位。可能的结构有:【变式训练2】已知下面反应可以发生:

(1)若A、C都能发生银镜反应,则C6H12O2可能的结构简式有

种,分别为

(写结构简式)。

4(2)若A能发生银镜反应而C不能,则C6H12O2可能的结构简式有

种。

(3)若A、C都不能发生银镜反应,则C6H12O2可能的结构简式有

种。

(4)若A不能发生银镜反应,C氧化可得A,则C6H12O2可能的结构简式有

种。

321解析

由题可知A为饱和一元羧酸,B为饱和一元醇且含α-H。(1)若A、C都能发生银镜反应,则A一定是甲酸,B是分子式为C5H11OH的醇。在戊醇C5H11OH的同分异构体中,只有含—CH2OH结构才能氧化得—CHO,因此,C5H11OH可写为C4H9—CH2OH,而C4H9—(丁基)有4种,因此这样的醇有4种。(2)A能发生银镜反应,而C不能,说明A一定为甲酸,B为含5个碳原子的饱和一元醇(C5H11OH),其中羟基所连的碳上只有一个H原子。这样的戊醇(3)A、C都不能发生银镜反应,说明A不是甲酸,C为酮。若A为乙酸,则C为2-丁酮。C6H12O2的结构简式为

;若A为丙酸,则C为2-丙酮,C6H12O2的结构简式为CH3CH2COOCH(CH3)2。可能的结构有2种。(4)若A不能发生银镜反应,C氧化可得A,说明A和B的碳原子数相等,且C为醛,则A为丙酸,C为丙醛,B为丙醇,C6H12O2的结构简式只能为☞专题二

确定多官能团有机化合物的性质烃的衍生物的重要类别和化学性质类别官能团一般通式结构特点主要化学性质卤代烃—XR—X(CnH2n+1X)C—X键有极性,易断裂①取代(水解)反应;②消去反应醇—OHR—OH(CnH2n+2O)C—O键、O—H键有极性,易断裂①与钠反应;②取代反应;③消去反应;④分子间脱水;⑤氧化反应;⑥酯化反应类别官能团一般通式结构特点主要化学性质酚—OH

(CnH2n-6O)—OH与苯环直接相连,—OH与苯环相互影响①有弱酸性;②显色反应;③取代反应:—OH的邻、对位被取代醛—CHOR—CHO(CnH2nO)C=O键有不饱和性①加成反应;②氧化反应;③还原反应羧酸—COOHR—COOH(CnH2nO2)C—O键

、O—H键有极性,易断裂①具有酸性;②酯化反应酯—COO—RCOOR'(CnH2nO2)C—O键易断裂水解反应典例2

Y是一种皮肤病用药,它可以由原料X经过多步反应合成。

下列说法正确的是(

)A.X与Y互为同分异构体B.1molX最多可以与5molH2发生加成反应C.产物Y能发生氧化、加成、取代、消去反应D.1molY最多能与2molNaOH发生反应A解析

原料X与产物Y的分子式相同,但结构不同,则二者互为同分异构体,故A正确;X中苯环和碳碳双键能与氢气加成,则1

mol

X最多可以与4

mol

H2发生加成反应,故B错误;苯环较稳定,羟基连接在苯环上,不能发生消去反应,故C错误;Y中酚羟基和酯基能与NaOH反应,并且酯基可水解生成酚羟基和羧酸盐,则1

mol

Y最多能与3

mol

NaOH发生反应,故D错误。规律方法

确定多官能团有机化合物性质的三步骤

【变式训练3】某种药物合成中间体的结构简式如图,有关该物质的说法不正确的是(

)A.属于芳香族化合物B.能发生消去反应和酯化反应C.能分别与金属Na、NaHCO3溶液反应D.1mol该有机化合物与足量NaOH溶液反应,消耗5molNaOHD解析

分子中含有苯环,为芳香族化合物,所以A选项是正确的;分子中含有醇羟基,可发生消去反应和酯化反应,所以B选项是正确的;分子中含有羧基,可与金属钠、碳酸氢钠溶液反应,所以C选项是正确的;1个分子中含有2个酚羟基和1个羧基,则1

mol该有机化合物与足量NaOH溶液反应,消耗3

mol

NaOH,故D错误。【变式训练4】[2023天津和平区耀华中学高二期中]异黄酮类是药用植物的有效成分之一。一种异黄酮类化合物Z的部分合成路线如下:下列有关化合物X、Y和Z的说法错误的是(

)A.1molX与足量溴水反应消耗2molBr2B.1molY最多能与5molNaOH反应C.可用酸性高锰酸钾溶液检验Z中的碳碳双键D.Z与足量H2加成所得有机物的1个分子中含有6个手性碳原子C解析

酚类化合物与溴水反应中,溴原子取代羟基邻位和对位苯环上的氢原子,1

mol

X与足量溴水反应消耗2

mol

Br2,A正确;1

mol

Y水解反应的产物是1

mol三羟基酚、1

mol乙二酸和1

mol乙醇