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文档简介

第二节来自石油和煤的两种基本化工原料第一课时回忆:什么是饱和烃(烷烃)以及烷烃的通式烃分子中的碳原子之间只以

结合,剩余价键均与

原子结合,使每个碳原子的化合价都已达到“饱和”。这样的烃叫做饱和烃,也称为烷烃。烷烃通式:

CnH2n+2

(n≥1整数)

单键氢如:CH2=CH2CH2=CHCH3CH≡CHCH≡CCH3等。不饱和烃:CH2=CH2

乙烯—是最常见的不饱和烃。分子里含有碳碳双键或碳碳三键,碳原子所结合的氢原子数少于饱和链烃里的氢原子数,这样的烃叫做不饱和烃。神奇的乙烯!神奇的乙烯!

来源、地位、制法●

来源——石油及石油产品的分解●

国家石油化工的水平——乙烯的年产量乙烯●

制法——一、乙烯的结构分子式:电子式:结构式:结构简式:书写C2H4HH....H:C::C:HCH2=CH2C=CHHHH

HH||H—C=C—H

或H2C=CH2CH2CH2

平面型(6个原子共平面),键角120º空间构型:二、乙烯的物理性质

乙烯是

气味的气体;在水中

(“易”或“难”)溶于水;密度较空气

。无稍有难略小三、乙烯的化学性质结构性质结构比较分子式乙烷C2H6乙烯C2H4碳碳键型C-C单键C=C双键

键角109º28ˊ120°键长(10-10m)1.541.33键能(kJ/mol)348615C=C双键中有一个键不稳定,易断裂

科学探究:乙烯化学性质实验②通入溴水溶液,观察现象;(2)将产生的气体①通入酸性高锰酸钾溶液,(1)加热分解石蜡油,观察现象;碎瓷片的作用?(3)用排水集气法收集一瓶气体,

点燃,观察燃烧的情况。1、氧化反应①燃烧——火焰明亮,伴有少量黒烟,放热CH2=CH2+3O2

2CO2+2H2O点燃将乙烯通入酸性KMnO4溶液中:现象:紫色褪去②被KMnO4氧化KMnO4+H2SO4+C2H4→MnSO4+K2SO4+CO2

+H2O三、乙烯的化学性质活泼可用于鉴别乙烯和乙烷等饱和烃,但不可以用于除杂问题探究溴与乙烯可能发生什么样的反应?将乙烯通入溴水,溶液褪色。实验分析我是乙烯分子我是溴分子

有机物分子中双键或三键两端的碳原子与其它原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应,叫做加成反应

。192、加成反应1,2—二溴乙烷

无色液体C

C︱︱BrBr︱H︱HHH︱HHH︱HC

C+Br–Br加成反应的反应实质乙烯溴分子1,2-二溴乙烷CH2=CH2+H-H→CH3-CH3CH2=CH2+Cl-Cl→CH2Cl-CH2ClCH2=CH2+H-Cl→CH3-CH2ClCH2=CH2+H-OH→CH3-CH2OH乙烷一定条件一定条件氯乙烷1,2—二氯乙烷一定条件一定条件乙醇练习试写出乙烯分别与H2、Cl2、HCl、H2O在一定条件下发生加成反应的化学方程式乙烯分子之间可否发生加成反应呢?nCH2=CH2[CH2—CH2]n

催化剂(聚乙烯)[CH2—CH2]n—CH2—CH2—+—CH2—CH2—

+—CH2—CH2—+……CH2=

CH2++……CH2=

CH2+CH2=

CH23、加聚反应

由不饱和的相对分子质量小的化合物分子结合成相对分子质量大的化合物分子的反应,叫做加聚反应

。⑴石油化学工业最重要的基础原料

乙烯的产量是衡量一个国家石油化工发展水平的重要标志。⑵植物生长调节剂、催熟剂用于制造合成橡胶、合成树脂(如聚苯乙烯、聚氯乙烯)、合成纤维、炸药、乙醇、乙醛、醋酸、环氧乙烷等有机合成产品四、乙烯的用途1、实验室制取氯乙烷,是采取CH3CH3与Cl2取代反应好,还是采用CH2=CH2与HCl加成反应好?2、CH4中混有C2H4,欲除去C2H4得到CH4,最好依次通过哪一组试剂()A.澄清石灰水、浓硫酸

B.KMnO4酸性溶液、浓硫酸

C.Br2水、浓硫酸

D.浓硫酸、KMnO4酸性溶液C练习3、能用于鉴别甲烷和乙烯的试剂是()A.溴水B.酸性高锰酸钾溶液

C.苛性钠溶D.四氯化碳溶液4、通常用于衡量一个国家石油化工发展水平的标志是()A、石油的产量B、乙烯的产量C、天然气的产量D、汽油的产量AB练习在实验室里制备的乙烯中常含有SO2,试设计一个实验,检验SO2的存在并验证乙烯的还原性。ⅠⅡⅢⅣ思考1、概念:分子中含有碳碳双键的一类不饱和链烃。

乙烯丙烯丁烯

C2H4C3H6C4H8CH2=CH2CH3CH=CH2CH3CH2CH=CH2

分子式:结构简式:六.烯烃——分子中含有C=C

的一类不饱和烃,C=C活泼,其中一个键容易断裂

分子里含有一个C=C的烯烃叫单烯烃——一般情况下就称为烯烃与乙烯结构相似、分子组成相差一个或若干个“CH2”基团。

CnH2n(n≧2)与相同碳数烷烃的差别多1个碳碳共价键,少2个H,同:含C=C,链状不同:分子组成相差一个或多个CH2烯烃同系物的结构特点思考:结合甲烷、乙烯分子中各原子的空间位置,推测丙烯分子中各原子是否在同一平面上?CH3CH2=CH22、分子通式:(3)沸点

;(4)相对密度

,(5)溶解性

。(1)在常温下状态

,(2)熔点

即:随碳原子数的增加:熔点变化不很规则,但呈升高趋,沸点逐渐递升,密度逐渐递增。气→液→固趋于升高逐渐升高趋于增大均难溶于水3.物理性质及递变:与乙烯相似,容易发生加成反应、氧化反应、加聚反应。4、烯烃化学性质:(1)氧化可使KMnO4(H+)溶液褪色2CH3CH=CH2+9O26CO2+6H2O点燃可燃火焰明亮,有少量黑烟CnH2n+O2nCO2+nH2O点燃3n2马氏规则:

H加在结合H多的不饱和C原子上

CH3-CH=CH2+Br2CH3-CH-CH2BrBr1,2-二溴丙烷2-氯丙烷CH3-CH=CH2+HClCH3-CH-CH3催化剂ClCH3-CH=CH2+H2CH3-CH2-CH3催化剂(2)加成烯烃化学性质:烯烃可与H2、X2、HX、H2O等发生加成反应

请写出CH3CH=CH2分别与H2、Br2、HI、H2O发生加成反应的化学方程式聚丙烯催化剂加热加压nCH3-CH=CH2

—CH-CH2—nCH3-CH3-CH-CH2-n错误:(3)加聚

乙烯与丙烯按体积比1:1混合,得那些加聚产物?①含一个碳碳单键的单体加聚时,双键打开,彼此相连成高聚物②含有C=C双键的不同单体共聚反应时,彼此的碳碳双键打开,相连成高聚物nCH2=CH2+nCH2=CHCH2-CH2--CH2-CHCH3CH3[]nnCH2=CHCH3CH2-CH[]nCH3

现有两种烯烃:CH2=CH2和 CH2=CR2(R为烃基),它们的混合物进行聚合反应时,产物中含有:

还可以将⑤写成:A.①⑤B.②④C.①④⑤D.①⑤[CH2-CH2-CH2-CR2]n①[CH2-CH2]n②[CHR-CHR]n③[CH2-CHR]n④[CH2-CR2]n[CH2-CH2-CR2-CH2]n注:同分异构体可在不同类别物质之间存在;同系物只在同一类别物质之间存在。同分异构体的类型:

异类异构碳链异构

位置异构

5、烯烃的同分异构现象

写出C5H10的同分异构体

跟烷烃相似,用系统命名法,但必须指明C=C双键的位置。CH3CH2CH=CH2CH3CH=CHCHCH3CH32、编号位:给主链的碳原子从靠近双键的一端开始编号;CH3CH3CH3CH3CHCH=C--CHCH3*6、烯烃的命名1、选主链:以包括双键的最长碳链为主链。3、定名称:双键的位置用阿拉伯数字标在某烯的前面。(其它与烷烃命名一样表示)4321123456543211-丁烯4-甲基-2-戊烯2,3,5-三甲基-3-已烯●环烷烃分子式通式:CnH2n

(n≧3)也有同分异构体相同碳原子数的烯烃和环烷烃必定互为同分异构体●碳原子之间都以碳碳单键(C-C)结合成

环状结构的烃:CH2CH2CH2环丙烷CH2CH2CH2CH2环丁烷环已烷*六、环烷烃环烷烃的性质与烷烃相似环丁烷、环戍烷、环己烷分子中碳原子共平面吗?环己烷非平面结构船式椅式思考:1、概念:含有两个碳碳双键(C=C)的不饱和链烃*七、二烯烃结构特点:两个C=C,链状两个双键在碳链中的不同位置:

C-C=C=C-C累积二烯

C=C-C=C-C共轭二烯

C=C-C-C=C孤立二烯CnH2n-2(n≧4)●代表物:1,3-丁二烯

CH2=CH-CH=CH22、二烯烃的通式:CH2=C-CH=CH2CH3●常见物质:2-甲基-1,3-丁二烯也可叫作:异戊二烯思考:1,3-丁二烯分子中最少有多少个C原子在同一平面上?最多可以有多少个原子在同一平面上?3、二烯烃的化学性质(1)氧化与烯烃相似:氧化、加成、加聚

(1)氧化:●可以燃烧●可以被酸性高锰酸钾溶液氧化(使酸性高锰酸钾溶液褪色)CH2=CH-CH=CH2

+Br2CH2-CH=CH-CH2

BrBrCH2=CH-CH=CH2

+Br2CH2-CH-CH=CH2

BrBr123412341,2-加成1,4-加成(2)加成3,4-二溴-1-丁烯43211,4-二溴-2-丁烯1234nCH2=CH-CH=CH2

催化剂、P1234(1,3-丁二烯)聚1,3-丁二烯(3)加聚

—CH2-CH=CH-CH2—[]n俗称:异戊二烯聚异戊二烯学名:2-甲基-1,3-丁二烯(天然橡胶)nCH2=C-CH=CH2

[CH2-C=CH-CH2]nCH3CH3加聚应用与练习:CH2=C-CH=CH2

|CH3CH2=C-CH=CH-CH3

|CH3写出下列两物质发生加聚反应的化学方程式nCH2=C-CH=CH[CH2-C=CH-CH

]n加聚|CH3|CH3|CH3|CH3俗称:异戊二烯聚异戊二烯学名:2-甲基-1,3-丁二烯(天然橡胶)nCH2=C-CH=CH2

[CH2-C=CH-CH2]nCH3CH3加聚

橡胶简介:思考:橡胶易老化的原因何在?单烯烃加聚口诀:双键变单键,组成不改变,两边伸出手,彼此连成链。二烯烃加聚口诀:双键移中间,组成不改变,两边伸出手,彼此连成链。练一练:完成下列物质发生加聚的化学反应方程式:1.

CH3-CH=CH22.-CH=CH23.CH2=CH-CH=CH24.CH2=C-CH=CH-CH3

|CH36.

写出下列高聚物的单体:5.写出下列反应的化学方程式:nCH2=CH2+nCH3-CH=CH2催化剂练一练[CH2-CH=CH—CH2—CH]n()4|(2)1,3-丁二烯型(3)混合型加聚反应产物及单体(1)乙烯型CH2=CH2-CH2-CH2-nCH=CH2CH3聚合物:-CH-CH2-nCH3单体:加聚反应产物及单体(2)1,3-丁二烯型CH2=CH-CH=CH2

-CH2-CH=CH-CH2-nCH=CH-CH=CH2CH3-CH-CH=CH-CH2-nCH3单体:单体:加聚反应产物及单体(3)混合型(2)1,3-丁二烯型(3)混合型(1)乙烯型[CH2-CH=CH-CH2-CH2-CH-CH2-CH]nCH3CH2=CH-CH=CH2CH2=CHCH2=CHCH3单体:混合型:在链节中,遇到单键每两个C原子切一刀,遇到双键每四个C原子切一刀,并将其恢复双键。小结:如何寻找聚合物的单体

分子式为C6H12的某烯烃的所有的碳原子都在同一平面上,则该烯烃的结构简式为:该结构中最多可能有多少个原子共平面?C=CCH3H3CH3CCH3练一练例2.通常,烷烃可以由相应的烯烃催化加氢得到。但是有一种烷烃A,分子式为C9H20,它却不能由任何C9H18的烯烃催化加氢得到。而另有A的三个同分异构体B1、B2、B3,却分别可由而且只能由1种自己相应的烯烃催化加氢得到。A、B1、B2、B3的结构简式分别为

。考考你灵活运用知识的能力A:(CH3)3C-CH2-C(CH3)3B1:(CH3)3C-C(CH3)2-CH2-CH3B2:(CH3)2CH-C(CH3)2-CH(CH3)2B3:C(CH2CH3)4

已知烯烃在强氧化剂酸性高锰酸钾溶液的作用下双键断裂:现有一化合物A,分子式为C10H18经过量的酸性高锰酸钾溶液作用得到下列三种化合物

CH3

C=OCH3请由此可以推导A的结构简式R1R3R2HC=CC=O+R3OHR1R2O=CKMnO4H+CH3-C-OHOCH3-C-CH2-CH2-C-OHOO例题:

由题示信息可推导有机物结构单元为:=CH-CH3根据单元的组合可推断有机物的结构:=CCH2CH2C=CH3

H

=CH-CH3CH3-CH==CCH2CH2C=CH3

H

=C-CH3CH3

CH3

C=

CH3

=CCH2CH2C=CH3

H

C=

CH3

CH3

分析:

在实验室里制取乙烯,常因温度过高而使乙醇和浓硫酸反应生成少量的SO2。有人设计下列实验确认上述混和气体中有C2H4和SO2:

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