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文档简介
第一节醇酚第二课时——酚罂粟花温故知新羟基与苯环直接相连的化合物则是酚。1什么是酚羟基与芳香烃侧链上的碳原子相连而成的化合物——芳香醇当堂巩固下列各化合物中,属于醇的是________,属于酚的是________,互为同分异构体的是________,互为同系物的是______________________以上各空均填序号。④⑦①③⑧①③、②⑥③④⑤:1相同碳原子个数的芳香醇、醚与酚类是什么关系?2试推导苯酚同系物的通式,并思考符合此通式的还有什么物质?同分异构体CnH2n-6O(n≥6)芳香醇和芳香醚温故知新比例模型球棍模型分子式:结构简式:C6H6OC6H5OH或OH一、苯酚的结构或问题导学所有原子一定共平面吗?少量的苯酚掺入肥皂可以制得药皂治疗皮肤病。问题导学【药品名称】苯酚软膏【性
状】黄色软膏,有苯酚特臭味【药理作用】
消毒防腐剂,使细菌的蛋白质变性。【注意事项】1对本品过敏者、婴儿禁用。
2用后拧紧瓶盖,当药品性状发生改变时禁止使用,尤其是后。3连续使用,一般使用一周,如仍末见好转,请向医师咨询,如有瘙痒、灼伤红肿红症等症状,应停止使用,并用酒精洗净。【不良反应】偶见皮肤刺激性。【药物相互作用】
1。
2如正在使用其他药品,使用本品前请咨询医师。【贮
藏】苯酚软膏使用说明书色泽变红不能与碱性药物并用密闭,在30℃以下保存特臭味色泽变红酒精洗净不能与碱性药物并用消毒防腐剂
二、苯酚的物理性质颜色状态气味熔点溶解性无色晶体特殊气味43℃难溶于冷水,易溶于65℃以上热水,易溶于酒精等有机溶剂②苯酚有毒,对皮肤有腐蚀性,使用时一定要小心,如不慎沾到皮肤上,应立即用酒精洗涤。注意:①苯酚易被空气中的氧气氧化,严格密封保存。问题导学①易被氧化②可能具有酸性③可能和Na反应④苯环上可以取代…请你预测苯酚可能有什么化学性质?结构决定性质问题导学三、苯酚的化学性质1苯酚的弱酸性问题:证明苯酚是弱酸的方法还有哪些?可能方案:1.测定苯酚溶液的pH,与同浓度强酸对比;2.测定苯酚钠溶液的pH,看pH是否等于7;3.向苯酚钠溶液中滴加酸,看是否有苯酚生成;……问题导学探究1:苯酚是否具有酸性?在试管中加入少量苯酚溶液,加入数滴紫色石蕊试液,观察现象。用玻璃棒蘸取苯酚溶液,滴在PH试纸上,半分钟内与标准比色卡比较。实验1实验2实验探究方法现象结论结论:苯酚有弱酸性,称为石炭酸。不变色PH约为5苯酚不能使酸碱指示剂变色有酸性,但较弱PH试纸紫色石蕊试液+H+—O——OH电离归纳总结电离方程式:在苯酚试液中,逐滴加入NaOH溶液,观察现象,再向试管中加入稀盐酸。实验现象及解释取少量苯酚溶液于试管中,再向试管中逐滴加入5%的NaOH溶液并振荡试管再向试管中加入稀盐酸溶液又变浑浊+HCl+NaCl→—OH—ONa溶液浑浊变澄清+NaOH+H2O→OHONa苯酚钠(易溶于水)实验探究苯酚(微溶于水)实验4:在苯酚钠溶液中通入二氧化碳。结论:石炭酸酸性比碳酸弱,不能使酸碱指示剂变色。总结:已知酸性强弱:碳酸>苯酚>HCO3—,请写出往苯酚钠溶液中通入CO2时的离子方程式
+CO2+H2O
→+NaHCO3ONaOH实验探究苯酚与碳酸钠溶液能反应吗?
+Na2CO3→+NaHCO3OHONa归纳小结1.苯酚具有弱酸性,但不属于酸类物质,可以与活泼金属如Na发生反应。2.苯酚的酸性极弱,不能使酸碱指示剂变色。3.苯酚的酸性比碳酸弱,但比HCO3-的酸性强,因而苯酚能与Na2CO3反应生成NaHCO3。4.向苯酚钠溶液中通入CO2,只生成NaHCO3,与通入的CO2的多少无关。应用苯酚的酸性时应注意以下几点:思考讨论探究苯酚酸性与H2CO3酸性比较盐酸石灰石苯酚钠溶液上述实验设计方案可行吗?如果不行,请提出修改方案。氢原子活性:HCl>CH3COOH>H2CO3>苯酚>水>醇问题:液态的苯酚能与金属钠反应吗?2C6H5OH+2Na2C6H5ONa+H2↑和同温度的乙醇比较,哪一种与Na反应更剧烈?为什么?问题导学练习:已知某物质结构简式如下:1mol此物质能消耗Na多少mol?NaOH多少mol?NaHCO3多少mol3mol2mol1mol当堂训练思考1:如何除去苯中的苯酚?加NaOH溶液,再分液思考2:如何分离苯和苯酚?加NaOH溶液→再分液→苯苯酚钠加稀HCl分液思考3:乙醇不显酸性而苯酚显酸性,说明了什么?酚羟基中的氢原子比醇羟基的氢活泼苯环的影响:问题:苯环对羟基有影响,那么羟基对苯环有影响吗?问题思考2苯酚取代反应实验5:向盛有少量苯酚稀溶液的试管里逐滴加入饱和溴水,边加边振荡,观察并记录实验现象。现象:立即有白色絮状沉淀产生+3Br2→↓+3HBr苯酚与溴的反应很灵敏,可用于苯酚的定性检验与定量测定。2,4,6-三溴苯酚实验探究注意:成功关键是浓溴水要过量;取代位置是羟基邻位和对位OH+3HNO3
+3H2OOHO2NNO2NO2浓硫酸苦味酸,黄色炸药苯酚的硝化反应拓展:2,4,6-三硝基苯酚问题导学苯酚苯对溴的要求反应条件取代苯环上氢原子数结论解释一次取代苯环上三个氢原子一次取代苯环上一个氢原子溴水与苯酚不用催化剂使用催化剂液溴与苯试比较苯、苯酚与溴反应的异同:苯酚与溴取代反应比苯容易受羟基的影响,苯酚中苯环上的H变得更活泼了(邻对位上的H)问题导学当堂训练1mol该化合物最多能反应________molBr2、__________molH267OH-CH=CHHOHO3苯酚显色反应作用:可用于苯酚和FeCl3的相互检验。实验:在苯酚溶液中滴加几滴FeCl3溶液,观察现象。现象:苯酚遇FeCl3溶液显紫色6+Fe3+[Fe(C6H5O)6]3-+6H+六苯氧合铁离子(络合离子)紫色问题导学4苯酚氧化反应[O]对苯醌粉红色问题导学5缩聚反应:酚醛树脂OHn+nHCHOCH2—+nH2OOHn催化剂△单体间相互反应生成高分子化合物,同时还生成小分子(如:水、氨等分子)的反应问题导学四、苯酚的工业制法(以苯为原料)1、以苯为原料先制得氯苯2、以氯苯与水反应合成苯酚Cl+Cl2
+HCl催化剂Cl+HClOH+H2O催化剂高温、高压问题导学取代反应五、苯酚的用途苯酚农药合成纤维环境消毒洗剂医药染料软膏酚醛塑料问题导学苯酚相关知识酚类一般有毒,但它的稀溶液一般又有杀菌和防腐性能,医院将甲酚和肥皂液混合用于环境消毒,称为“来苏水”。苯酚是合成阿司匹林的原料,注:Aspirin成分为乙酰水杨酸问题导学(1)酚类的危害在我国酚类物质被列为需重点控制的水污染物之一。若用此废水直接灌溉农田,会使农作物枯死;口服苯酚的致死量为每千克体重530mg。问题导学酚类的危害与处理1、物理方法吸附法、萃取法活性碳苯2、化学方法——沉淀、氧化3、微生物处理法(2)含酚废水的处理问题导学酚溶解性弱酸性检验三溴苯酚粉红色酚醛树脂羟基氯化铁溶液水氧气甲醛浓溴水本课小结1下列关于苯酚的叙述中正确的是A.苯酚呈弱酸性,能使石蕊试液显浅红色B.苯酚分子中的13个原子有可能处于同一平面上C.苯酚有强腐蚀性,若不慎沾在皮肤上,可用NaOH溶液洗涤D.苯酚能与FeCl3溶液反应生成紫色沉淀
B当堂巩固当堂巩固2、下列反应能说明苯酚分子中由于羟基影响苯环使苯酚分子中苯环比苯活泼的是A.①③B.只有②C.②和③D.全部B3
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