《12探究苯分子的结构》教学

《12探究苯分子的结构》教学课件用完后储存煤气的桶？?19世纪欧洲许多国家使用完压缩在煤气桶中的煤气后发现有一种油状液体剩余。

法拉第

（Michael

Faraday1791－1867）

英国著名物理学家、化学家。在化学、电化学、电磁学等领域都做出过杰出贡献。

用完后储存煤气的桶？?蒸馏法拉第发现了——苯19世纪欧洲许多国家使用完压缩在煤气桶中的煤气后发现有一种油状液体剩余。●苯的物理性质

苯是一种无色、有特殊气味的液体，密度比水小，不溶于水。苯的沸点是80.1C，熔点是5.5C。用冰冷却，苯凝结成无色的晶体。

法国化学家日拉尔等人的精确测定，发现这种液体的相对分子质量为78，而含碳量却高达92.3%，请同学们计算该物质的实验式。

解析：78X92.3%÷12=678X（1—92.3%）÷1=6所以苯的实验式为C6H6

★苯实验式的确定：

根据碳的四价学说（碳原子周围形成四根共价键）推断苯分子的结构可能是…….★试一试

A．CH≡C—CH2—CH2-C≡CHB．CH3—C≡C—C≡C—CH3C．CH2=CH—CH=CH—C≡CHD．H≡C—CH=CH—C≡C—CH3E.CH2=CH—C≡C—CH=CH2F.H≡C—CH=CH—CH=CH—C≡H★可能的结构？设计怎样的实验——

来证明苯分子为上述结构之一，则其应具有什么重要化学性质？

★学生讨论苯分子结构确定实验能否可使溴水褪色(发生加成反应）？能否可使酸性高锰钾溶液褪色（发生氧化反应）？实验结果表明…

…

●思考：0.5ml溴水1ml苯1ml苯0.5mlKMnO4(H+)溶液（）振荡振荡（）紫红色不褪（褪色）（）上层橙黄色

下层呈浅黄色属于萃取[学生实验]：19世纪的化学之谜?？——苯分子的结构是谁解开了这一个谜？

凯库勒

（FriedrichAugustKeKule1829-1896）

德国化学家，近代化学史上的一位著名有机化学家。主要从事有机化合物结构理论的研究，主要贡献是在1858年确立有机物中碳原子为四价的理论和碳链学说，并于1865年提出苯分子为环状结构理论。

关于凯库勒悟出苯分子的环状结构的经过，一直是化学史上的一个趣闻。那是他在比利时的根特大学任教时，一天夜晚，他在书房中打起了瞌睡，眼前又出现了旋转的碳原子。碳原子的长链像蛇一样盘绕卷曲，忽见一蛇抓住了自己的尾巴，并旋转不停。他像触电般地猛醒起来，整理苯环结构的假说，又忙了一夜。对此，凯库勒说：“我们应该会做梦！……那么我们就可以发现真理……但不要在清醒的理智检验之前，就宣布我们的梦。”凯库勒的梦

凯库勒在提出了多种有关苯的开链式结构而又因其与实验结果不符被一一否定之后，1865年，他终于悟出闭合链的形式是解决苯分子结构的关键，他以苯的（Ⅰ）式表示这一结构。1866年他又提出苯分子是一个由6个碳原子以单、双键相互交替结合而成的环状闭链（Ⅱ）式，后简化为（III）式，也就是我们现在所说的凯库勒式。凯库勒提出的苯分子的几种结构式

结构式：结构简式：

苯分子结构－－平面正六边形结构？如何来证明苯分子结构是★反应方程式：C6H6+Br2C6H5Br+HBr实验结果证明：

反应产物溴苯（C6H5Br)只有一种。由此证明苯分子的结构特点是……Fe●演示实验：苯与单质溴的取代反应

凯库勒在提出了多种有关苯的开链式结构而又因其与实验结果不符被一一否定之后，1865年，他终于悟出闭合链的形式是解决苯分子结构的关键，他以苯的（Ⅰ）式表示这一结构。1866年他又提出苯分子是一个由6个碳原子以单、双键相互交替结合而成的环状闭链（Ⅱ）式，后简化为（III）式，也就是我们现在所说的凯库勒式。？凯库勒提出的苯分子的几种结构式XXXX但实验证明：苯的邻位二卤取代物应只有一种由此可证明……■按照凯库勒的说法推断——苯的邻位二卤取代物应有两种（同分异构体）★1872年凯库勒提出补充论点：苯分子中碳原子完全以平衡位置为中心进行振荡运动，使得相邻的两个碳原子不断反复进行相吸与相斥，双键因此不断更换位置。苯分子实际不断地进行两种结构的交替运动。★1935年，詹斯用X射线衍射法证实苯环呈平面的正六边形。凯库勒的假说被确认为是反映客观事实的假设。●经修正的凯库勒假说，逐渐被现代化学理论所采用。为了纪念凯库勒，他所提出的苯的结构式被命名为凯库勒结构式，现仍被使用。但苯分子中并没有交替存在的单、双键。化学史实（1）苯分子是平面六边形的稳定结构；（2）苯分子中碳碳之间的键是介于碳碳单键与碳碳双键之间一种独特的键；（3）苯分子中六个碳原子等效，六个氢原子等效。

◆结构特点：结构式：结构简式：

或

苯分子结构－－平面正六边形结构

（独特的键）

1.苯分子的结构中，不存在C—C键和C＝C键的简单交替结构，下列事实中：①苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色；②苯分子中碳碳键的键长均相等；③苯在加热和催化剂存在条件下氢化生成环己烷；④经实验测得邻二甲苯只有一种结构；⑤苯在FeBr3存在的条件下同液溴可发生取代反应，但不因化学变化而使溴水褪色。可以作为依据的有（）A．①②④⑤B．①②③④

C．①③④⑤

D．②③④⑤思考题A2.实验室用溴和苯反应制取溴苯，得到粗溴苯后，要用如下操作精制：①蒸馏；②水洗；③用干燥剂干燥；④10%NaOH溶液洗；⑤水洗。正确的操作顺序是-------------（

）（A）①②③④⑤（B）②④⑤③①（C）④②③①⑤

（D）②④①⑤