【解析】2023年高考真题变式分类汇编：苯酚的化学性质

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2023年高考真题变式分类汇编：苯酚的化学性质

一、选择题

1．（2022·葫芦岛模拟）宏观辨识和微观探析是化学学科核心素养之一，下列物质性质实验对应的反应方程式书写错误的是（）

A．放入水中：

B．向苯酚钠溶液中通入少量：

C．用碳酸钠溶液处理水垢中的硫酸钙：

D．向溶液中加入溶液：

【答案】D

【知识点】难溶电解质的溶解平衡及沉淀转化的本质；苯酚的化学性质；离子方程式的书写

【解析】【解答】A．过氧化钠与水反应生成氢氧化钠和氧气，反应的化学方程式为，故A不符合题意；

B．苯酚钠溶液与少量二氧化碳反应生成苯酚和碳酸氢钠，反应的化学方程式为，故B不符合题意；

C．硫酸钙的溶度积大于碳酸钙的溶度积，水垢中的硫酸钙能与碳酸钠溶液反应生成碳酸钙和硫酸钠，转化的离子方程式为，故C不符合题意；

D．偏铝酸钠溶液与碳酸氢钠溶液反应生成氢氧化铝沉淀和碳酸钠，反应的离子方程式为，故D符合题意；

故答案为：D。

【分析】A.过氧化钠与水反应生成氢氧化钠和氧气；

B.酸性：苯酚>碳酸氢钠，苯酚钠与少量二氧化碳反应生成苯酚和碳酸氢钠；

C.碳酸钙比硫酸钙更难溶，硫酸钙中加入碳酸钠，发生沉淀转化；

D.偏铝酸钠和碳酸氢钠反应生成氢氧化铝和碳酸钠。

2．（2022高二下·海淀期末）有机化合物种类繁多，不同物质发生反应的反应类型不尽相同，下列说法错误的是（）

A．苯酚和浓溴水发生加成反应

B．乙醛在一定条件下可发生还原反应

C．烷烃与氯气光照下发生取代反应

D．葡萄糖与新制氢氧化铜悬浊液可发生氧化反应

【答案】A

【知识点】饱和烃与不饱和烃；苯酚的化学性质；醛与Cu(OH)2的反应；醛的化学性质

【解析】【解答】A．苯酚和浓溴水发生取代反应生成2，4，6三溴苯酚白色沉淀，故A符合题意；

B．乙醛在一定条件下与氢气发生加成反应，该反应也属于还原反应，故B不符合题意；

C．烷烃与氯气光照下发生取代反应，故C不符合题意；

D．葡萄糖与新制氢氧化铜悬浊液在碱性加热条件下发生氧化反应，醛基被氧化，故D不符合题意。

故答案为：A。

【分析】A.苯酚和浓溴水发生取代反应；

B.乙醛含醛基，可与氢气发生还原反应生成乙醇；

C.光照下烷烃与氯气发生取代反应；

D.葡萄糖含醛基，可被新制氢氧化铜悬浊液氧化。

3．（2023高二下·西青期末）苯酚具有弱酸性的原因是（）

A．苯环使羟基中的极性变强B．羟基使苯环活化

C．苯酚能与溶液反应D．苯酚与溴水反应

【答案】A

【知识点】苯酚的化学性质

【解析】【解答】A．苯环的存在使羟基中的O-H极性变强，H可以电离出来，使苯酚显弱酸性，故A符合题意；

B．羟基也能使苯环活化，但不是苯酚具有弱酸性的原因，故B不符合题意；

C．苯酚有弱酸性，能与NaOH溶液反应生成盐，这是苯酚具有弱酸性的结果，故C不符合题意；

D．苯酚与溴水反应是羟基使苯环活化的结果，故D不符合题意；

故答案为：A。

【分析】苯酚具有弱酸性，可电离出氢离子，主要是苯环对羟基的影响增大，结合选项即可判断

4．（2023高二下·丹东期末）新冠肺炎疫情期间，化学起重要作用，下列有关说法正确的是（）

A．过氧化氢、过氧乙酸、乙醇等消毒液均可将病毒氧化而达到消毒目的

B．“84”消毒液与医用酒精混合使用不能增强消毒效果

C．苯酚具有一定的毒性和腐蚀性，所以不能用来制作药皂

D．医用防护服的核心材料是聚四氟乙烯薄膜，其单体四氟乙烯属于烯烃

【答案】B

【知识点】卤代烃简介；苯酚的化学性质

【解析】【解答】A．过氧化氢、过氧乙酸等消毒液均可以将病毒氧化而达到消毒的目的，乙醇通过渗入细菌体内使组成细菌的蛋白质变性而达到消毒目的，原理不同，故A不符合题意；

B．“84”消毒液的有效成分为NaClO，具有强氧化性，能够将乙醇氧化，“84”消毒液与医用酒精混合使用不能增强消毒效果，故B符合题意；

C．苯酚的水溶液可使菌体蛋白质变性达到杀菌消毒目的，可以用来制作药皂，故C不符合题意；

D．四氟乙烯的结构简式为CF2=CF2，含有F元素，属于卤代烃，故D不符合题意；

故答案为：B。

【分析】A.过氧化氢、过氧乙酸均利用其强氧化性消毒，乙醇能使蛋白质变性；

B.次氯酸钠具有强氧化性，能氧化乙醇；

C.苯酚的稀溶液可以做防腐剂和消毒剂；

D.四氟乙烯属于卤代烃。

5．（2023高二下·郑州期末）下列有关物质除杂（括号内为杂质）的方法正确的是（）

A．甲烷（乙烯）：通入酸性高锰酸钾溶液

B．乙酸（乙醇）：蒸发

C．水（苯酚）：过滤

D．溴苯（）：加入NaOH溶液，振荡，静置后分液

【答案】D

【知识点】乙烯的化学性质；乙醇的化学性质；分液和萃取；苯酚的化学性质

【解析】【解答】A．乙烯通过酸性高锰酸钾溶液后将变成CO2，故甲烷中的乙烯杂质不能通入酸性高锰酸钾溶液来除杂，A不符合题意；

B．乙酸和乙醇互溶，沸点相差较大，且乙醇具有可燃性，故要通过蒸馏来除去乙酸中的乙醇杂质，B不符合题意；

C．苯酚可溶于水，只是溶解度不大，则过滤不能分离，C不符合题意；

D．溴与NaOH反应后与溴苯分层，则充分振荡静置后，分液可除杂，D符合题意；

故答案为：D。

【分析】A.应该通过溴的CCl4溶液

B.蒸发一般是适用于从液体中析出固体

C.不是难溶性固体不能分离

D.利用溴与氢氧化钠反应，与溴苯发生分层利用分液进行分离

6．（2023高二下·滨海期末）下列实验事实不能用基团间相互作用来解释的是V

A．苯酚能跟NaOH溶液反应，乙醇不能

B．乙烯能发生加成反应，乙烷不能发生加成反应

C．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，乙烷不能

D．甲酸酸性大于乙酸

【答案】B

【知识点】有机物的结构和性质；乙烯的化学性质；苯的同系物及其性质；乙醇的化学性质；苯酚的化学性质

【解析】【解答】A.乙醇不能和氢氧化钠反应，但是苯酚可以与氢氧化钠作用主要是苯环对羟基的活性产生了影响，故A不符合题意

B.乙烯含有双键可以发生加成，而乙烷不含有双键，不能发生加成反应，故B符合题意

C.乙烷不能使高锰酸钾褪色，而甲苯可以主要是苯环对烷基的影响，故C不符合题意

D.甲基的排斥电子能力强于氢原子，因此乙酸的酸性弱于甲酸，故D不符合题意

故答案为：B

【分析】加成反应是含有双键或三键可以发生的反应，而乙烯含有双键，乙烷没有因此乙烷不能发生加成反应，其他选项均受到基团的相互影响

7．（2023高二下·滨海期末）下列实验操作和结论的有关叙述中，正确的是（）

A．向20%蔗糖溶液中加入少量稀H2SO4，加热；再加入银氨溶液，未出现银镜，则说明蔗糖未水解

B．在提纯鸡蛋中的蛋白质时，可向鸡蛋清溶液中加入饱和(NH4)2SO4溶液，将沉淀过滤并用乙醇洗涤，即得较纯的蛋白质

C．区分植物油和矿物油可以分别与氢氧化钠溶液混合，煮沸，无变化的为矿物油

D．向混有少量苯酚的苯中加入过量的浓溴水，过滤后静置分层，取上层得到纯净的苯

【答案】C

【知识点】盐析；苯酚的化学性质；蔗糖与淀粉的性质实验；化学实验方案的评价；油脂的性质、组成与结构

【解析】【解答】A.向20%蔗糖溶液中加入少量稀H2SO4，加热；加入氢氧化化钠调制碱性，再加入银氨溶液，再进行检验，故A不符合题意

B.在提纯鸡蛋中的蛋白质时，可向鸡蛋清溶液中加入饱和(NH4)2SO4溶液，将沉淀过滤并用不能用乙醇清洗，故B不符合题意

C.植物油在氢氧化钠溶液中发生水解反应生成可溶性的高级脂肪酸钠和甘油，矿物油主要是烃，难溶于氢氧化钠溶液，故C符合题意

D.向混有少量苯酚的苯中加入过量的浓溴水，根据相似相溶原理，生成物溶于苯中，故D不符合题意

故答案为：C

【分析】A.醛基的检验需要碱性环境

B.乙醇可使蛋白质变性

C.植物油可以与氢氧化钠发生皂化反应，可溶于氢氧化钠，但是矿物油不能

D.应该采用加入氢氧化钠溶液进行分液

8．（2023高二上·舟山期末）下列说法正确的是（）

A．C4H10的二氯代物有6种

B．苯乙烯()中所有原子可以在同一平面上

C．的系统命名为3，3-二甲基丁烷

D．苯与浓硝酸在一定条件下生成硝基苯属于加成反应

【答案】B

【知识点】有机化合物的命名；同分异构现象和同分异构体；苯酚的化学性质

【解析】【解答】A．C4H10有2种不同结构：CH3CH2CH2CH3、，CH3CH2CH2CH3的二氯代物有6种；的二氯代物有3种，因此二氯代物共6+3=9种二氯代物，A不符合题意；

B．可看作是乙烯分子中的一个H原子被苯基取代产生的物质，苯分子、乙烯分子是平面分子，两个平面通过共一条直线，可以在同一个平面上，B符合题意；

C．要从离支链较近的一端为起点，给主链上C原子编号，以确定支链的位置，该物质名称为2，2-二甲基丁烷，C不符合题意；

D．苯与浓硝酸在浓硫酸存在条件下加热，发生取代反应生成硝基苯，因此反应类型属于取代反应，D不符合题意；

故答案为：B。

【分析】A．丁烷有正丁烷、异丁烷两种同分异构体，可固定1个Cl原子、移动另一个Cl原子判断二氯代物；

B．苯乙烯中，苯环和碳碳双键都为平面结构，碳碳单键可旋转；

C．烷烃的命名原则为选择含碳原子数最多的碳链为主链，从靠近第一个取代基的一端开始编号，按取代基位次、取代基名称、主链碳原子数对应的烷烃名称的顺序书写烷烃的名称；

D．有机物分子中的不饱和键断裂，断键原子与其他原子或原子团相结合，生成新的化合物的反应是加成反应；有机物中的原子或原子团被其他的原子或原子团所代替生成新的化合物的反应叫取代反应。

9．（2023高二下·临沂期末）下列由实验操作和现象得出的结论正确的是（）

选项实验操作和现象结论

A分别将少量钠投入到盛有水和乙醇的的烧杯中，均有气体产生乙醇分子中的氢与水分子中的氢具有相同的活性

B甲烷与氯气在光照下反应后的混合气体能使湿润的石蕊试纸变红生成的氯甲烷具有酸性

C室温下，向苯酚钠溶液中通入，溶液变浑浊碳酸的酸性比苯酚的强

D向20%蔗糖溶液中加入少量稀硫酸，加热；再加入银氨溶液，加热；未出现银镜蔗糖未水解

A．AB．BC．CD．D

【答案】C

【知识点】乙醇的化学性质；二糖的性质和用途；甲烷的取代反应；苯酚的化学性质；化学实验方案的评价

【解析】【解答】A．钠与水反应比钠与乙醇反应剧烈，则乙醇分子中的氢不如水分子中的氢活泼，故A不符合题意；

B．发生取代反应，生成HCl溶于水显酸性，能使湿润的石蕊试纸变红，而生成的氯甲烷为中性，故B不符合题意；

C．发生强酸制取弱酸的反应，生成苯酚，则碳酸的酸性比苯酚的强，故C符合题意；

D．水解后检验葡萄糖在碱性溶液中，水解后没有加碱至碱性，再加银氨溶液，现象不能说明未水解，故D不符合题意；

故答案为：C。

【分析】A.水中的速率快，说明水中的氢原子的活性强于乙醇分子中

B.甲烷与氯气的取代反应，是链式反应，产生的氯代物显中性，产生的氯化氢气体溶于水变为盐酸，使石蕊变红

C.符合实验设计的方案，强酸制取弱酸

D.醛基的检验需要在碱性环境下进行实验，水解后需要加入碱继续调pH

10．（2023高二下·葫芦岛期末）除去下列物质中少量杂质(括号内为杂质)，所选试剂和分离方法能达到实验目的的是（）

混合物试剂分离方法

A苯（苯酚）溴水过滤

B乙醇（溴乙烷）蒸馏水分液

C乙酸乙酯（乙酸）氢氧化钠溶液蒸馏

D苯（甲苯）酸性高锰酸钾溶液、氢氧化钠溶液分液

A．AB．BC．CD．D

【答案】D

【知识点】苯的同系物及其性质；乙醇的化学性质；苯酚的化学性质；乙酸乙酯的制取

【解析】【解答】A．溴水和苯酚反应生成的三溴苯酚溶于苯，不能用过滤除去，则不能用溴水来除去苯中的苯酚，应选择NaOH溶液反应后分液，故A不符合题意；

B．乙醇与水以任意比例互溶，溴乙烷不能溶于水，加蒸馏水分液后得到的是乙醇水溶液，故B不符合题意；

C．乙酸乙酯在NaOH溶于中能水解，应选饱和碳酸钠溶液来除去乙酸乙酯中的乙酸，故C不符合题意；

D．苯与高锰酸钾溶液不反应，甲苯能被高锰酸钾溶液氧化生成苯甲酸，苯甲酸可以与NaOH溶液反应生成盐，形成水溶液，与苯会分层，然后分液分离，故D符合题意；

故答案为：D。

【分析】A．加入溴水生成三溴苯酚，三溴苯酚与苯混溶；

B.乙醇与水混溶；

C．乙酸乙酯在碱性条件下水解；

D.先用高锰酸钾将甲苯氧化成苯甲酸，再加入足量氢氧化钠生成苯甲酸钠，苯与水不互溶，其他物质都溶于水，再用分液法将其分开.

11．（2023高二下·葫芦岛期末）下列实验事实能说明苯酚属于弱酸的是（）

A．苯酚溶液的pH苯酚

D苯和苯酚稀溶液分别与浓溴水混合后者产生白色沉淀羟基影响了苯环上氢原子的活性

A．AB．BC．CD．D

【答案】A

【知识点】乙烯的化学性质；乙炔炔烃；乙醇的化学性质；苯酚的化学性质

【解析】【解答】A、能使溴的四氯化碳溶液褪色的不一定是含有碳碳双键的有机物，碳碳三键等也能使溴水褪色，A符合题意；

B、乙醇具有还原性，能被重铬酸钾（K2Cr2O7）溶液氧化，橙色溶液变为绿色，B不符合题意；

C、碳酸的酸性强于苯酚，C不符合题意；

D、羟基影响了苯环的活性，导致苯酚中羟基的；邻位和对位氢原子化学增强，D不符合题意，

故答案为：A。

【分析】A、含有碳碳三键的炔烃和含有醛基的物质都能使溴的四氯化碳褪色；

B、乙醇能被重铬酸钾氧化为乙酸，其中乙醇表现为还原性；

C、根据强酸制取弱酸的原理分析即可；

D、苯不与浓溴水反应，而苯酚与浓溴水反应生成三溴苯酚，说明羟基影响了苯环上氢原子的活性。

二、多选题

30．（2023新高考I）下列操作不能达到实验目的的是（）

目的操作

A除去苯中少量的苯酚加入适量NaOH溶液，振荡、静置、分液

B证明酸性：碳酸>苯酚将盐酸与NaHCO3混合产生的气体直接通入苯酚钠溶液

C除去碱式滴定管胶管内的气泡将尖嘴垂直向下，挤压胶管内玻璃球将气泡排出

D配制用于检验醛基的氢氧化铜悬浊液向试管中加入2mL10%NaOH溶液，再滴加数滴2%CuSO4溶液，振荡

A．AB．BC．CD．D

【答案】B,C

【知识点】苯酚的化学性质；醛与Cu(OH)2的反应；酸（碱）式滴定管的使用

【解析】【解答】A.苯酚可与氢氧化钠溶液反应生成可溶于水的苯酚钠，最后与苯混合后互不相溶，分层，该操作能达到实验目的，A不符合题意；

B.盐酸易挥发，若将盐酸与碳酸氢钠溶液混合产生的气体直接通入苯酚钠，可能挥发的HCl会与苯酚钠反应生成常温下难溶于水的苯酚，不能证明是二氧化碳与其发生的反应，达不到实验目的，应该先除去二氧化碳中可能挥发的HCl再进行实验操作，B符合题意；

C.除去碱式滴定管胶管内气泡时，尖嘴不应该垂直向下，应向上挤压橡胶管，利用空气排出，该实验操作达不到实验目的，C符合题意；

D.为检验醛基，配制氢氧化铜悬浊液时，碱需过量，保证醛基是在碱性条件下发生反应，该操作可达到实验目的，D不符合题意；

故答案为：BC

【分析】A.苯酚又名石碳酸，可以和强碱反应生成盐；

B.注意需要排除盐酸的干扰；

C.注意碱式滴定管的气泡需要尖嘴向上排出；

D.配制氢氧化铜悬浊液时需要在碱性条件下进行。

三、非选择题

31．（2023高二下·大余期末）化合物G属于黄酮醋酸类化合物，具有保肝的作用。一种合成化合物G的路线如下：

（1）C中含氧官能团的名称为。

（2）写出物质A与Na2CO3溶液反生反应的化学方程式：。

（3）D的分子式是C10H11O2Cl，D的结构简式为。

（4）B的一种同分异构体X同时符合下列条件。写出X的结构简式：。

Ⅰ.既能发生银镜反应，也能与FeCl3溶液发生显色反应；

Ⅱ.含1个手性碳原子，分子中含6种化学环境不同的氢。

（5）设计由为原料，制备的合成路线(无机试剂和有机溶剂任选)。

【答案】（1）羰基、羟基

（2）+Na2CO3→+NaHCO3

（3）

（4）

（5）

【知识点】有机物中的官能团；有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；苯酚的化学性质；结构简式

【解析】【解答】（1）C中含有和，即含有羟基和羰基，故答案为：羰基、羟基；

（2）物质A含有酚羟基，则对甲基苯酚和碳酸钠反应生成碳酸氢钠和对甲基苯酚钠，故答案为：+Na2CO3→+NaHCO3；

（3）D的分子式为C10H11O2Cl，含有5个不饱和度，结合前后流程，可知不饱和度为苯环和羰基所带，则其余原子为单键连接，由于C和E的结构简式分别为和，根据C、E的结构简式，可知C中含有9个C，E中含有10个C且含有-CN，则C→D的目的为引入1个C和1个Cl，D→E的过程为-Cl转化为-CN，则D结构简式为，故答案为：；

（4）B的结构简式为，其分子式中含有苯环、酯基，其中酯基占据1个不饱和度，同分异构体X可以发生银镜反应，即含有醛基且占据1个不饱和度，可以与FeCl3溶液发生显色反应，则含有酚羟基，且含有1个手性碳原子，则应存在，分子中含6种化学环境不同的氢，即含有6种等效氢，其中羟基、醛基各占据1种氢原子，且醛基应连接，而应和羟基处于苯环对位，故答案为：；

（5）根据已知路线可知，则要合成需要引入羟基，即需要合成，要使转化为，需要将羟基的位置变化，则需要先发生消去反应，再发生加成反应，故答案为：。

【分析】（1）碳氧双键为羰基，氧原子和氢原子连接为羟基；

（2）酚羟基和碳酸钠反应只能生成碳酸氢钠；

（3）结合前后流程，可以判断中间物质的结构简式；

（4）不饱和度判断同分异构体是一种常用的方法，苯环占据4个不饱和度，羧基、羰基、醛基、酯基、碳碳双键占据1个不饱和度；

（5）合成路线的设计，一般要结合已知条件或者已知合成路线去看，根据题干要求的物质，采用顺推或者逆推法进行相应的设计。

32．（2023高二上·辽宁期末）甲苯()是一种重要的化工原料，能用于生产苯甲醛()、苯甲酸()等产品。下表列出了有关物质的部分物理性质，请回答：

注：甲苯、苯甲醛、苯甲酸三者互溶；酸性：苯甲酸＞醋酸

实验室可用如图装置模拟制备苯甲醛。实验时先在三颈瓶中加入0.5g固态难溶性催化剂，再加入15mL冰醋酸(作为溶剂)和2mL甲苯，搅拌升温至70℃，同时缓慢加入12mL过氧化氢，在此温度下搅拌反应3小时。

（1）装置a的名称是，主要作用是，为使反应体系受热比较均匀，可采取的加热方式是。

（2）三颈瓶中发生反应的化学方程式为。

（3）写出苯甲醛与银氨溶液发生反应的化学方程式。

（4）反应完毕后，反应混合液经过自然冷却至室温时，还应经过、(填操作名称)等操作，才能得到苯甲醛粗产品。

（5）实验中加入过量的过氧化氢并延长反应时间时，会使苯甲醛产品中产生较多的苯甲酸。若想从混有苯甲酸的苯甲醛中分离出苯甲酸，正确的操作步骤是(按步骤顺序填字母)。

a．对混合液进行分液b．过滤、洗涤、干燥

c．水层中加入盐酸调节pH＝2d．与适量碳酸氢钠溶液混合振荡

【答案】（1）球形冷凝管；冷凝回流；水浴加热

（2）

（3）C6H5CHO+2[Ag(NH3)2]OH→C6H5COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O

（4）过滤；蒸馏

（5）dacb

【知识点】苯酚的化学性质；合成有机高分子化合物的性质实验；银镜反应

【解析】【解答】(1)仪器a具有球形特征的冷凝管，名称为球形冷凝管，甲苯挥发会导致产率降低，冷凝回流，防止甲苯挥发导致产率降低；为使反应体系受热比较均匀，可采取水浴加热；

因此，本题正确答案是：球形冷凝管；冷凝回流；水浴加热；(2)三颈瓶中甲苯被过氧化氢氧化生成苯甲醛，同时还生成水，反应方程式为:；

因此，本题正确答案是：；(3)苯甲醛与银氨溶液发生银镜反应，化学方程式为：C6H5CHO+2[Ag(NH3)2]OHC6H5COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O；

因此，本题正确答案是：C6H5CHO+2[Ag(NH3)2]OHC6H5COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O；(4)反应完毕后，反应混合液经过自然冷却至室温时，先过滤分离固体催化剂，再利用蒸馏的方法分离出苯甲酸；

因此，本题正确答案是：过滤；蒸馏；(5)先与碳酸氢钠反应之后为苯甲酸钠，再分液分离，水层中加入盐酸得到苯甲酸晶体，最后过滤分离得到苯甲酸，再洗涤、干燥得到苯甲酸，故正确的操作步骤是：dacb。

因此，本题正确答案是：dacb。

【分析】(1)由仪器a结构可以知道为球形冷凝管，甲苯挥发会导致产率降低；水浴加热便于控制温度；(2)三颈瓶中甲苯被过氧化氢氧化生成苯甲醛，同时还生成水；(3)苯甲醛与银氨溶液发生银镜反应，以此写出反应的化学方程式；(4)反应完毕后，反应混合液经过自然冷却至室温时，先过滤分离固体催化剂，再利用蒸馏的方法分离出苯甲酸；(5)先与碳酸氢钠反应之后为苯甲酸钠，再分液分离，水层中加入盐酸得到苯甲酸晶体，最后过滤分离得到苯甲酸。

33．（2023高二下·开州期末）苯酚是一种重要的化工原料，可用来制取酚醛塑料(电木)、合成纤维(锦纶)、医药、染料、农药等。工业上可用如下途径制取苯酚。

请回答下列问题：

（1）反应①的化学方程式为。

（2）反应②中，每生成1molC6H5ONa,需要NaOHmol。

（3）在C6H5ONa溶液中通入CO2发生反应的化学方程式为。

（4）有机物X(C7H8O)与C6H5OH互为同系物，任写一种X可能的结构简式。

（5）已知醇Y与X互为同分异构体，且Y有如下的转化关系。

Y+DA

①Y和D反应生成A的化学方程式为。

②有机物甲与D“结构相似，分子组成比D多2个碳原子”，且分子中除了饱和烃基与D不同外，其余部分都与D相同，请写出甲可能的结构简式：、。

【答案】（1）+Cl2+HCl

（2）2

（3）C6H5ONa+CO2+H2O→C6H5OH+NaHCO3

（4）或或

（5）C6H5CH2OH+CH3CH=CHCOOHC6H5CHOOCCH=CHCH3+H2O；CH3CH2CH2CH=CHCOOH；

【知识点】同分异构现象和同分异构体；苯的同系物及其性质；苯酚的性质及用途；苯酚的化学性质；酯化反应

【解析】【解答】(1)反应①苯与氯气发生取代反应，化学方程式为+Cl2+HCl。(2)反应②中，C6H5Cl+2NaOH→C6H5ONa+NaCl+H2O,每生成1molC6H5ONa,需要2molNaOH。(3)碳酸的酸性强于苯酚强于碳酸氢根离子，在C6H5ONa溶液中通入CO2发生反应的化学方程式为C6H5ONa+CO2+H2O→C6H5OH+NaHCO3。(4)有机物X(C7H8O)与C6H5OH互为同系物，任写一种X可能的结构简式或或。(5)醇Y与X互为同分异构体，且Y有如下的转化关系。Y+DA，从流程图逆推出A为C6H5CHOOCCH=CHCH3，结合Y和D生成A的条件为浓硫酸，加热，得Y和D发生酯化反应，Y为C6H5CH2OH，D为CH3CH=CHCOOH，①Y和D反应生成A的化学方程式为C6H5CH2OH+CH3CH=CHCOOHC6H5CHOOCCH=CHCH3+H2O。②有机物甲与D“结构相似，分子组成比D多2个碳原子”，且分子中除了饱和烃基与D不同外，其余部分都与D相同，甲中除-CH=CHCOOH外，还有3个碳，有正丙基和异丙基两种结构，甲可能的结构简式：CH3CH2CH2CH=CHCOOH、。

【分析】（1）苯与氯气能发生取代反应；

（2）1mol卤代烃水解消耗1mol的氢氧化钠，1mol苯酚消耗1mol氢氧化钠生成1mol苯酚钠，所以共消耗2mol氢氧化钠；

（3）碳酸的酸性比苯酚的酸性强，根据强酸制取弱酸的原理书写方程式即可；

（4）同系物是指结构相似、分子组成相差若干个“CH2”原子团的有机化合物，书写含有苯环的同系物时注意邻、间、对的顺序；

（5）①A能与溴的四氯化碳发生加成反应，所以可推测A为含有碳碳双键的酯；再根据生成A的反应条件为浓硫酸，所以Y与D发生酯化反应，且Y为苯甲醇，D为2-丁烯酸；

②注意书同分异构体时要注意满足题干已知条件。

34．（2023高二下·三明期末）如图所示的操作和实验现象，能验证苯酚的两个性质，则：

（1）性质Ⅰ是，操作1是，操作2是。

（2）性质Ⅱ是，操作1是，操作2是。

（3）写出所发生反应的化学方程式：。

【答案】（1）苯酚在水中的溶解性；加热；冷却

（2）苯酚的弱酸性；加NaOH溶液；通CO2

（3）+NaOH→+H2O、+CO2+H2O→+NaHCO3

【知识点】苯酚的性质及用途；苯酚的化学性质

【解析】【解答】（1）常温下，苯酚在水中溶解度不大，当温度高于65℃时，则能与水互溶，性质Ⅰ通过温度的变化验证苯酚在水中溶解度大小，如操作1为加热，苯酚的浑浊液会变澄清；操作2为冷却，会发现澄清溶液由变澄清；

（2）苯酚具有弱酸性，能够与氢氧化钠溶液反应生成易溶物苯酚钠，为苯酚的弱酸性，操作Ⅰ为加入氢氧化钠溶液，苯酚与氢氧化钠溶液反应生成可溶性的苯酚钠，溶液由浑浊变澄清；操作Ⅱ通入二氧化碳气体后，碳酸酸性强于苯酚，二者反应生成苯酚和碳酸氢钠，所以溶液又变浑浊；

（3）根据以上分析可知，发生的反应方程式分别为：+NaOH→+H2O、+CO2+H2O→+NaHCO3。

【分析】

（1）根据酚的性质，当温度高于65℃时能与水互溶

（2）苯酚与氢氧化钠溶液反应生成易溶物苯酚钠，根据此性质进行判断。

（3）注意方程式连接符。

35．（2023高二下·西城期末）现有下列四种重要的有机物。

①CH2=CH2②

③④

（1）常用作液体燃料的是（填序号，下同）。

（2）常用作配制化妆品保湿成分的是。

（3）能用于制备酚醛树脂的是。

（4）其产量常作为衡量石油化工发展水平的标志的是。

【答案】（1）②

（2）④

（3）③

（4）①

【知识点】乙烯的用途；醇类简介；苯酚的化学性质

【解析】【解答】根据②的球棍模型可知其为乙酸，③的比例模型可知其为苯。

（1）以上四种物质中乙醇是清洁燃料，常温下为液体，则常用作液体燃料的是②；

（2）甘油属于天然成分，是最为普通的保湿剂，能够使角质维持水和状态，具有保持水分的功能，适用于各类肤质，安全性好，不易引起过敏，故常用作配制化妆品保湿成分的是④；

（3）苯酚与甲醛发生缩聚反应生成酚醛树脂，故上述4种物质中能用于制备酚醛树脂的是③；

（4）其产量常作为衡量石油化工发展水平的标志的是乙烯。

故答案为：①

【分析】了解乙烯、乙醇、苯酚、丙三醇四种物质的物理化学性质，工业应用，可以轻松解答。

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2023年高考真题变式分类汇编：苯酚的化学性质

一、选择题

1．（2022·葫芦岛模拟）宏观辨识和微观探析是化学学科核心素养之一，下列物质性质实验对应的反应方程式书写错误的是（）

A．放入水中：

B．向苯酚钠溶液中通入少量：

C．用碳酸钠溶液处理水垢中的硫酸钙：

D．向溶液中加入溶液：

2．（2022高二下·海淀期末）有机化合物种类繁多，不同物质发生反应的反应类型不尽相同，下列说法错误的是（）

A．苯酚和浓溴水发生加成反应

B．乙醛在一定条件下可发生还原反应

C．烷烃与氯气光照下发生取代反应

D．葡萄糖与新制氢氧化铜悬浊液可发生氧化反应

3．（2023高二下·西青期末）苯酚具有弱酸性的原因是（）

A．苯环使羟基中的极性变强B．羟基使苯环活化

C．苯酚能与溶液反应D．苯酚与溴水反应

4．（2023高二下·丹东期末）新冠肺炎疫情期间，化学起重要作用，下列有关说法正确的是（）

A．过氧化氢、过氧乙酸、乙醇等消毒液均可将病毒氧化而达到消毒目的

B．“84”消毒液与医用酒精混合使用不能增强消毒效果

C．苯酚具有一定的毒性和腐蚀性，所以不能用来制作药皂

D．医用防护服的核心材料是聚四氟乙烯薄膜，其单体四氟乙烯属于烯烃

5．（2023高二下·郑州期末）下列有关物质除杂（括号内为杂质）的方法正确的是（）

A．甲烷（乙烯）：通入酸性高锰酸钾溶液

B．乙酸（乙醇）：蒸发

C．水（苯酚）：过滤

D．溴苯（）：加入NaOH溶液，振荡，静置后分液

6．（2023高二下·滨海期末）下列实验事实不能用基团间相互作用来解释的是V

A．苯酚能跟NaOH溶液反应，乙醇不能

B．乙烯能发生加成反应，乙烷不能发生加成反应

C．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，乙烷不能

D．甲酸酸性大于乙酸

7．（2023高二下·滨海期末）下列实验操作和结论的有关叙述中，正确的是（）

A．向20%蔗糖溶液中加入少量稀H2SO4，加热；再加入银氨溶液，未出现银镜，则说明蔗糖未水解

B．在提纯鸡蛋中的蛋白质时，可向鸡蛋清溶液中加入饱和(NH4)2SO4溶液，将沉淀过滤并用乙醇洗涤，即得较纯的蛋白质

C．区分植物油和矿物油可以分别与氢氧化钠溶液混合，煮沸，无变化的为矿物油

D．向混有少量苯酚的苯中加入过量的浓溴水，过滤后静置分层，取上层得到纯净的苯

8．（2023高二上·舟山期末）下列说法正确的是（）

A．C4H10的二氯代物有6种

B．苯乙烯()中所有原子可以在同一平面上

C．的系统命名为3，3-二甲基丁烷

D．苯与浓硝酸在一定条件下生成硝基苯属于加成反应

9．（2023高二下·临沂期末）下列由实验操作和现象得出的结论正确的是（）

选项实验操作和现象结论

A分别将少量钠投入到盛有水和乙醇的的烧杯中，均有气体产生乙醇分子中的氢与水分子中的氢具有相同的活性

B甲烷与氯气在光照下反应后的混合气体能使湿润的石蕊试纸变红生成的氯甲烷具有酸性

C室温下，向苯酚钠溶液中通入，溶液变浑浊碳酸的酸性比苯酚的强

D向20%蔗糖溶液中加入少量稀硫酸，加热；再加入银氨溶液，加热；未出现银镜蔗糖未水解

A．AB．BC．CD．D

10．（2023高二下·葫芦岛期末）除去下列物质中少量杂质(括号内为杂质)，所选试剂和分离方法能达到实验目的的是（）

混合物试剂分离方法

A苯（苯酚）溴水过滤

B乙醇（溴乙烷）蒸馏水分液

C乙酸乙酯（乙酸）氢氧化钠溶液蒸馏

D苯（甲苯）酸性高锰酸钾溶液、氢氧化钠溶液分液

A．AB．BC．CD．D

11．（2023高二下·葫芦岛期末）下列实验事实能说明苯酚属于弱酸的是（）

A．苯酚溶液的pH苯酚

D苯和苯酚稀溶液分别与浓溴水混合后者产生白色沉淀羟基影响了苯环上氢原子的活性

A．AB．BC．CD．D

二、多选题

30．（2023新高考I）下列操作不能达到实验目的的是（）

目的操作

A除去苯中少量的苯酚加入适量NaOH溶液，振荡、静置、分液

B证明酸性：碳酸>苯酚将盐酸与NaHCO3混合产生的气体直接通入苯酚钠溶液

C除去碱式滴定管胶管内的气泡将尖嘴垂直向下，挤压胶管内玻璃球将气泡排出

D配制用于检验醛基的氢氧化铜悬浊液向试管中加入2mL10%NaOH溶液，再滴加数滴2%CuSO4溶液，振荡

A．AB．BC．CD．D

三、非选择题

31．（2023高二下·大余期末）化合物G属于黄酮醋酸类化合物，具有保肝的作用。一种合成化合物G的路线如下：

（1）C中含氧官能团的名称为。

（2）写出物质A与Na2CO3溶液反生反应的化学方程式：。

（3）D的分子式是C10H11O2Cl，D的结构简式为。

（4）B的一种同分异构体X同时符合下列条件。写出X的结构简式：。

Ⅰ.既能发生银镜反应，也能与FeCl3溶液发生显色反应；

Ⅱ.含1个手性碳原子，分子中含6种化学环境不同的氢。

（5）设计由为原料，制备的合成路线(无机试剂和有机溶剂任选)。

32．（2023高二上·辽宁期末）甲苯()是一种重要的化工原料，能用于生产苯甲醛()、苯甲酸()等产品。下表列出了有关物质的部分物理性质，请回答：

注：甲苯、苯甲醛、苯甲酸三者互溶；酸性：苯甲酸＞醋酸

实验室可用如图装置模拟制备苯甲醛。实验时先在三颈瓶中加入0.5g固态难溶性催化剂，再加入15mL冰醋酸(作为溶剂)和2mL甲苯，搅拌升温至70℃，同时缓慢加入12mL过氧化氢，在此温度下搅拌反应3小时。

（1）装置a的名称是，主要作用是，为使反应体系受热比较均匀，可采取的加热方式是。

（2）三颈瓶中发生反应的化学方程式为。

（3）写出苯甲醛与银氨溶液发生反应的化学方程式。

（4）反应完毕后，反应混合液经过自然冷却至室温时，还应经过、(填操作名称)等操作，才能得到苯甲醛粗产品。

（5）实验中加入过量的过氧化氢并延长反应时间时，会使苯甲醛产品中产生较多的苯甲酸。若想从混有苯甲酸的苯甲醛中分离出苯甲酸，正确的操作步骤是(按步骤顺序填字母)。

a．对混合液进行分液b．过滤、洗涤、干燥

c．水层中加入盐酸调节pH＝2d．与适量碳酸氢钠溶液混合振荡

33．（2023高二下·开州期末）苯酚是一种重要的化工原料，可用来制取酚醛塑料(电木)、合成纤维(锦纶)、医药、染料、农药等。工业上可用如下途径制取苯酚。

请回答下列问题：

（1）反应①的化学方程式为。

（2）反应②中，每生成1molC6H5ONa,需要NaOHmol。

（3）在C6H5ONa溶液中通入CO2发生反应的化学方程式为。

（4）有机物X(C7H8O)与C6H5OH互为同系物，任写一种X可能的结构简式。

（5）已知醇Y与X互为同分异构体，且Y有如下的转化关系。

Y+DA

①Y和D反应生成A的化学方程式为。

②有机物甲与D“结构相似，分子组成比D多2个碳原子”，且分子中除了饱和烃基与D不同外，其余部分都与D相同，请写出甲可能的结构简式：、。

34．（2023高二下·三明期末）如图所示的操作和实验现象，能验证苯酚的两个性质，则：

（1）性质Ⅰ是，操作1是，操作2是。

（2）性质Ⅱ是，操作1是，操作2是。

（3）写出所发生反应的化学方程式：。

35．（2023高二下·西城期末）现有下列四种重要的有机物。

①CH2=CH2②

③④

（1）常用作液体燃料的是（填序号，下同）。

（2）常用作配制化妆品保湿成分的是。

（3）能用于制备酚醛树脂的是。

（4）其产量常作为衡量石油化工发展水平的标志的是。

答案解析部分

1．【答案】D

【知识点】难溶电解质的溶解平衡及沉淀转化的本质；苯酚的化学性质；离子方程式的书写

【解析】【解答】A．过氧化钠与水反应生成氢氧化钠和氧气，反应的化学方程式为，故A不符合题意；

B．苯酚钠溶液与少量二氧化碳反应生成苯酚和碳酸氢钠，反应的化学方程式为，故B不符合题意；

C．硫酸钙的溶度积大于碳酸钙的溶度积，水垢中的硫酸钙能与碳酸钠溶液反应生成碳酸钙和硫酸钠，转化的离子方程式为，故C不符合题意；

D．偏铝酸钠溶液与碳酸氢钠溶液反应生成氢氧化铝沉淀和碳酸钠，反应的离子方程式为，故D符合题意；

故答案为：D。

【分析】A.过氧化钠与水反应生成氢氧化钠和氧气；

B.酸性：苯酚>碳酸氢钠，苯酚钠与少量二氧化碳反应生成苯酚和碳酸氢钠；

C.碳酸钙比硫酸钙更难溶，硫酸钙中加入碳酸钠，发生沉淀转化；

D.偏铝酸钠和碳酸氢钠反应生成氢氧化铝和碳酸钠。

2．【答案】A

【知识点】饱和烃与不饱和烃；苯酚的化学性质；醛与Cu(OH)2的反应；醛的化学性质

【解析】【解答】A．苯酚和浓溴水发生取代反应生成2，4，6三溴苯酚白色沉淀，故A符合题意；

B．乙醛在一定条件下与氢气发生加成反应，该反应也属于还原反应，故B不符合题意；

C．烷烃与氯气光照下发生取代反应，故C不符合题意；

D．葡萄糖与新制氢氧化铜悬浊液在碱性加热条件下发生氧化反应，醛基被氧化，故D不符合题意。

故答案为：A。

【分析】A.苯酚和浓溴水发生取代反应；

B.乙醛含醛基，可与氢气发生还原反应生成乙醇；

C.光照下烷烃与氯气发生取代反应；

D.葡萄糖含醛基，可被新制氢氧化铜悬浊液氧化。

3．【答案】A

【知识点】苯酚的化学性质

【解析】【解答】A．苯环的存在使羟基中的O-H极性变强，H可以电离出来，使苯酚显弱酸性，故A符合题意；

B．羟基也能使苯环活化，但不是苯酚具有弱酸性的原因，故B不符合题意；

C．苯酚有弱酸性，能与NaOH溶液反应生成盐，这是苯酚具有弱酸性的结果，故C不符合题意；

D．苯酚与溴水反应是羟基使苯环活化的结果，故D不符合题意；

故答案为：A。

【分析】苯酚具有弱酸性，可电离出氢离子，主要是苯环对羟基的影响增大，结合选项即可判断

4．【答案】B

【知识点】卤代烃简介；苯酚的化学性质

【解析】【解答】A．过氧化氢、过氧乙酸等消毒液均可以将病毒氧化而达到消毒的目的，乙醇通过渗入细菌体内使组成细菌的蛋白质变性而达到消毒目的，原理不同，故A不符合题意；

B．“84”消毒液的有效成分为NaClO，具有强氧化性，能够将乙醇氧化，“84”消毒液与医用酒精混合使用不能增强消毒效果，故B符合题意；

C．苯酚的水溶液可使菌体蛋白质变性达到杀菌消毒目的，可以用来制作药皂，故C不符合题意；

D．四氟乙烯的结构简式为CF2=CF2，含有F元素，属于卤代烃，故D不符合题意；

故答案为：B。

【分析】A.过氧化氢、过氧乙酸均利用其强氧化性消毒，乙醇能使蛋白质变性；

B.次氯酸钠具有强氧化性，能氧化乙醇；

C.苯酚的稀溶液可以做防腐剂和消毒剂；

D.四氟乙烯属于卤代烃。

5．【答案】D

【知识点】乙烯的化学性质；乙醇的化学性质；分液和萃取；苯酚的化学性质

【解析】【解答】A．乙烯通过酸性高锰酸钾溶液后将变成CO2，故甲烷中的乙烯杂质不能通入酸性高锰酸钾溶液来除杂，A不符合题意；

B．乙酸和乙醇互溶，沸点相差较大，且乙醇具有可燃性，故要通过蒸馏来除去乙酸中的乙醇杂质，B不符合题意；

C．苯酚可溶于水，只是溶解度不大，则过滤不能分离，C不符合题意；

D．溴与NaOH反应后与溴苯分层，则充分振荡静置后，分液可除杂，D符合题意；

故答案为：D。

【分析】A.应该通过溴的CCl4溶液

B.蒸发一般是适用于从液体中析出固体

C.不是难溶性固体不能分离

D.利用溴与氢氧化钠反应，与溴苯发生分层利用分液进行分离

6．【答案】B

【知识点】有机物的结构和性质；乙烯的化学性质；苯的同系物及其性质；乙醇的化学性质；苯酚的化学性质

【解析】【解答】A.乙醇不能和氢氧化钠反应，但是苯酚可以与氢氧化钠作用主要是苯环对羟基的活性产生了影响，故A不符合题意

B.乙烯含有双键可以发生加成，而乙烷不含有双键，不能发生加成反应，故B符合题意

C.乙烷不能使高锰酸钾褪色，而甲苯可以主要是苯环对烷基的影响，故C不符合题意

D.甲基的排斥电子能力强于氢原子，因此乙酸的酸性弱于甲酸，故D不符合题意

故答案为：B

【分析】加成反应是含有双键或三键可以发生的反应，而乙烯含有双键，乙烷没有因此乙烷不能发生加成反应，其他选项均受到基团的相互影响

7．【答案】C

【知识点】盐析；苯酚的化学性质；蔗糖与淀粉的性质实验；化学实验方案的评价；油脂的性质、组成与结构

【解析】【解答】A.向20%蔗糖溶液中加入少量稀H2SO4，加热；加入氢氧化化钠调制碱性，再加入银氨溶液，再进行检验，故A不符合题意

B.在提纯鸡蛋中的蛋白质时，可向鸡蛋清溶液中加入饱和(NH4)2SO4溶液，将沉淀过滤并用不能用乙醇清洗，故B不符合题意

C.植物油在氢氧化钠溶液中发生水解反应生成可溶性的高级脂肪酸钠和甘油，矿物油主要是烃，难溶于氢氧化钠溶液，故C符合题意

D.向混有少量苯酚的苯中加入过量的浓溴水，根据相似相溶原理，生成物溶于苯中，故D不符合题意

故答案为：C

【分析】A.醛基的检验需要碱性环境

B.乙醇可使蛋白质变性

C.植物油可以与氢氧化钠发生皂化反应，可溶于氢氧化钠，但是矿物油不能

D.应该采用加入氢氧化钠溶液进行分液

8．【答案】B

【知识点】有机化合物的命名；同分异构现象和同分异构体；苯酚的化学性质

【解析】【解答】A．C4H10有2种不同结构：CH3CH2CH2CH3、，CH3CH2CH2CH3的二氯代物有6种；的二氯代物有3种，因此二氯代物共6+3=9种二氯代物，A不符合题意；

B．可看作是乙烯分子中的一个H原子被苯基取代产生的物质，苯分子、乙烯分子是平面分子，两个平面通过共一条直线，可以在同一个平面上，B符合题意；

C．要从离支链较近的一端为起点，给主链上C原子编号，以确定支链的位置，该物质名称为2，2-二甲基丁烷，C不符合题意；

D．苯与浓硝酸在浓硫酸存在条件下加热，发生取代反应生成硝基苯，因此反应类型属于取代反应，D不符合题意；

故答案为：B。

【分析】A．丁烷有正丁烷、异丁烷两种同分异构体，可固定1个Cl原子、移动另一个Cl原子判断二氯代物；

B．苯乙烯中，苯环和碳碳双键都为平面结构，碳碳单键可旋转；

C．烷烃的命名原则为选择含碳原子数最多的碳链为主链，从靠近第一个取代基的一端开始编号，按取代基位次、取代基名称、主链碳原子数对应的烷烃名称的顺序书写烷烃的名称；

D．有机物分子中的不饱和键断裂，断键原子与其他原子或原子团相结合，生成新的化合物的反应是加成反应；有机物中的原子或原子团被其他的原子或原子团所代替生成新的化合物的反应叫取代反应。

9．【答案】C

【知识点】乙醇的化学性质；二糖的性质和用途；甲烷的取代反应；苯酚的化学性质；化学实验方案的评价

【解析】【解答】A．钠与水反应比钠与乙醇反应剧烈，则乙醇分子中的氢不如水分子中的氢活泼，故A不符合题意；

B．发生取代反应，生成HCl溶于水显酸性，能使湿润的石蕊试纸变红，而生成的氯甲烷为中性，故B不符合题意；

C．发生强酸制取弱酸的反应，生成苯酚，则碳酸的酸性比苯酚的强，故C符合题意；

D．水解后检验葡萄糖在碱性溶液中，水解后没有加碱至碱性，再加银氨溶液，现象不能说明未水解，故D不符合题意；

故答案为：C。

【分析】A.水中的速率快，说明水中的氢原子的活性强于乙醇分子中

B.甲烷与氯气的取代反应，是链式反应，产生的氯代物显中性，产生的氯化氢气体溶于水变为盐酸，使石蕊变红

C.符合实验设计的方案，强酸制取弱酸

D.醛基的检验需要在碱性环境下进行实验，水解后需要加入碱继续调pH

10．【答案】D

【知识点】苯的同系物及其性质；乙醇的化学性质；苯酚的化学性质；乙酸乙酯的制取

【解析】【解答】A．溴水和苯酚反应生成的三溴苯酚溶于苯，不能用过滤除去，则不能用溴水来除去苯中的苯酚，应选择NaOH溶液反应后分液，故A不符合题意；

B．乙醇与水以任意比例互溶，溴乙烷不能溶于水，加蒸馏水分液后得到的是乙醇水溶液，故B不符合题意；

C．乙酸乙酯在NaOH溶于中能水解，应选饱和碳酸钠溶液来除去乙酸乙酯中的乙酸，故C不符合题意；

D．苯与高锰酸钾溶液不反应，甲苯能被高锰酸钾溶液氧化生成苯甲酸，苯甲酸可以与NaOH溶液反应生成盐，形成水溶液，与苯会分层，然后分液分离，故D符合题意；

故答案为：D。

【分析】A．加入溴水生成三溴苯酚，三溴苯酚与苯混溶；

B.乙醇与水混溶；

C．乙酸乙酯在碱性条件下水解；

D.先用高锰酸钾将甲苯氧化成苯甲酸，再加入足量氢氧化钠生成苯甲酸钠，苯与水不互溶，其他物质都溶于水，再用分液法将其分开.

11．【答案】C

【知识点】比较弱酸的相对强弱的实验；苯酚的化学性质

【解析】【解答】A.苯酚溶液的pH<7，只能说明苯酚溶液呈酸性，选项A不符合题意；

B.苯酚的水溶液中加NaOH溶液，生成苯酚钠，只能说明苯酚溶液呈酸性，选项B不符合题意；

C.碳酸是弱酸，与苯酚钠溶液反应生成苯酚，说明苯酚酸性比碳酸弱，选项C符合题意；

D.酸性的强弱与电离能力有关，电离能力的大小与溶解度的大小无关，无法说明苯酚的酸性强弱，选项D不符合题意；

故答案为：C。

【分析】A．苯酚溶液的pH<7，只证明显酸性；

B．苯酚能与NaOH溶液反应，可说明苯酚显酸性；

C．加入少量二氧化碳气体变浑浊，说明生成苯酚，从而可知苯酚的酸性小于碳酸；

D．常温下苯酚在水中的溶解度不大，与是否是弱酸无关。

12．【答案】A

【知识点】乙炔炔烃；苯的结构与性质；物质的分离与提纯；苯酚的化学性质

【解析】【解答】A．Br2+Na2SO3+H2O=Na2SO4+2HBr，溴苯不反应，比水重而分层，可用分液方法分离，故A符合题意；

B．乙炔也可与溴水发生加成反应，故B不符合题意；

C．苯酚钠与足量的二氧化碳反应生成苯酚沉淀，即+CO2+H2O↓+NaHCO3，过滤除去苯酚，但引入新杂质NaHCO3，故C不符合题意；

D．CuCl2也与NaOH溶液反应生成NaCl和Cu(OH)2沉淀，即CuCl2+2NaOH=Cu(OH)2↓+2NaCl，故D不符合题意；

故答案为A。

【分析】A.Br2与Na2SO3溶液发生氧化还原反应生成无机物，再利用互不形溶进行分液

B.应用硫酸铜溶液除杂

C.加入适量的醋酸即可

D.应该加入过量的氢氧化钠之后进行过滤，取滤渣加入稀盐酸至固体刚好溶解即可

13．【答案】D

【知识点】乙烯的实验室制法；苯的结构与性质；物质的分离与提纯；苯酚的化学性质；化学实验方案的评价

【解析】【解答】A.装置甲：利用苯和液溴在铁粉做催化剂的条件下制备溴苯，符合反应原理，故A能达到实验目的；

B.装置乙：实验室利用乙醇在浓硫酸的作用下加热到170制备乙烯，符合反应原理，故B能达到实验目的；

C.装置丙：制备硝基苯，水浴加热，温度计测定水温，制备装置合理，能够达到实验目的，故C不符合题意；

D.装置丁：因为浓盐酸具有挥发性，挥发出来的HCl也能将苯酚钠转化为苯酚，故D不能达到实验目的；

故答案为：D。

【分析】装置甲乙丙原理符合要求，丁，需要排除氯化氢的干扰

14．【答案】B

【知识点】烯烃；物质的分离与提纯；苯酚的化学性质

【解析】【解答】A.丙烯与酸性高锰酸钾溶液发生氧化还原反应生成二氧化碳，会引入新的杂质，故A不符合题意；

B.苯不与氢氧化钠溶液反应，苯酚与氢氧化钠溶液反应生成溶于水的苯酚钠，加入氢氧化钠溶液后分层，用分液的方法可以收集得到苯，故B符合题意；

C.丙酸乙酯在稀硫酸作用下，会发生分解反应生成丙酸和乙醇，故C不符合题意；

D.甘油和水互溶，不能用分液的方法分离提纯，故D不符合题意；

故答案为：B。

【分析】A.应该是通入到溴水中

B.利用苯酚与氢氧化钠反应，苯与无机物不互溶进行分离

C酯在饱和碳酸钠溶液中溶解度比较小，故用饱和碳酸钠溶液

D.采用蒸馏的方式进行分离

15．【答案】D

【知识点】苯的同系物及其性质；苯酚的化学性质；溴乙烷的制取；消去反应

【解析】【解答】A．甲苯中苯环受甲基的影响，在浓硫酸做催化剂、加热条件下和浓硝酸易发生取代反应生成三硝基甲苯，化学反应方程式为+3HNO3+3H2O，故A不符合题意；

B．BrCH2CH2COOH与NaOH醇溶液共热既发生消去反应，又发生中和反应，化学方程式为BrCH2CH2COOH+2NaOHCH2=CHCOONa+NaBr+2H2O，故B不符合题意；

C.根据强酸制弱酸的原理可知，二者反应生成苯酚和碳酸氢钠，化学方程式为+CO2+H2O→+NaHCO3，故C不符合题意；

D.乙醇与浓氢溴酸发生取代反应生成溴乙烷，化学方程式为CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O，故D符合题意。

故答案为：D。

【分析】A.TNT是三硝基甲苯

B.反应生成的是羧酸钠

C.不符合以强制弱的规律

D发生的取代反应

16．【答案】C

【知识点】乙醇的化学性质；酯的性质；苯酚的化学性质；醛的化学性质

【解析】【解答】A．该物质中含-CHO可发生银镜反应，含酚羟基可与FeCl3溶液反应显色，A说法不符合题意；

B．该物质分子结构中的苯环、-CHO可以与氢气发生加成反应，因此1mol该物质最多消耗4molH2，B说法不符合题意；

C．该物质分子结构中的-COOH可与NaHCO3反应生成CO2，则1mol该物质与1molNaHCO3反应，C说法符合题意；

D．该物质分子结构中的-COOH、-COOC、酚羟基及水解生成的酚羟基均可与NaOH反应，则1mol该物质最多消耗4molNaOH，D说法不符合题意；

故答案为：C。

【分析】根据结构式确定分子式，同时1个分子中含有一个酚羟基，可以与氯化铁显色反应，可以发生取代反应，一个羧基，可发生取代反应，同钠、氢氧化钠、碳酸钠、碳酸氢钠等发生反应，一个醛基可发生氧化，银镜反应，一个酯基可发生水解反应，一个醇羟基，可发生取代和催化氧化反应。

17．【答案】D

【知识点】苯的同系物及其性质；乙醇的化学性质；苯酚的化学性质；消去反应

【解析】【解答】A．甲苯中苯环受甲基的影响，在浓硫酸做催化剂、加热条件下和浓硝酸易发生取代反应生成三硝基甲苯，化学反应方程式为+3HNO3+3H2O，故A不符合题意；

B．BrCH2CH2COOH与NaOH醇溶液共热既发生消去反应，又发生中和反应，化学方程式为BrCH2CH2COOH+2NaOHCH2=CHCOONa+NaBr+2H2O，故B不符合题意；

C.酸性：碳酸＞苯酚＞HCO3-，根据强酸制弱酸的原理可知，二者反应生成苯酚和碳酸氢钠，化学方程式为+CO2+H2O→+NaHCO3，故C不符合题意；

D.乙醇与浓氢溴酸发生取代反应生成溴乙烷，化学方程式为CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O，故D符合题意。

故答案为：D。

【分析】A.甲基会对苯环产生影响，使苯环上甲基的邻对位的碳活泼，因此应该生成三硝基甲苯，A错误；

B.消去反应是指一种有机化合物分子和其他物质反应，失去部分原子或官能基的有机反应。消去反应发生后，生成反应的分子会产生多键，为不饱和有机化合物。消除反应可使反应物分子失去两个基团或原子，从而提高其不饱和度；

C.该反应不符合强酸制弱酸的原理，因此C不正确；

D.乙醇可以和浓氢溴酸在加热的条件下发生取代反应，取代反应是指化合物分子中任何一个原子或原子团被试剂中同类型的其它原子或原子团所替代的反应，用通式表示为：R－L+A-B→R－A+L-B属于化学反应的一类。

18．【答案】D

【知识点】分液和萃取；苯酚的化学性质；乙酸乙酯的制取；蔗糖与淀粉的性质实验

【解析】【解答】A.乙醇能与水互溶，因此乙醇不做萃取剂，A不符合题意；

B.乙酸乙酯能与NaOH溶液反应，因此不能用NaOH溶液除去乙酸乙酯中的乙酸和乙醇，应用饱和Na2CO3溶液，B不符合题意；

C.银氨溶液需在碱性条件下才具有氧化性，故应先加过量的氨水，除去稀硫酸，再加银氨溶液，C不符合题意；

D.苯酚能与溴水反应生成白色沉淀，而乙醇不能，因此可用溴水检验乙醇中是否存在苯酚，D符合题意；

故答案为：D

【分析】A.乙醇能与水互溶；

B.乙酸乙酯能与NaOH溶液反应；

C.银氨溶液需在碱性条件下才具有氧化性；

D.苯酚能与溴水反应生成白色沉淀；

19．【答案】A

【知识点】乙烯的化学性质；乙醇的化学性质；乙酸的化学性质；营养均衡与人体健康的关系；苯酚的化学性质

【解析】【解答】A．苯不能与溴水发生反应，只能与液溴在催化剂作用下发生反应，故A项符合题意；

B．乙酸与NaOH发生酸碱中和，油脂在碱性条件能水解，故B项不符合题意；

C．糖类、油脂和蛋白质是重要营养的物质，故C项不符合题意；

D．乙醇具有还原性，被酸性高锰酸钾溶液氧化，使高锰酸钾溶液褪色，而乙酸不可以，可以鉴别，故D项不符合题意；

故答案为：A。

【分析】A．苯和溴水不反应，只与液溴反应生成溴苯和溴化氢；

B．乙酸与NaOH反应生成水和乙酸钠，油脂在碱性条件能水解生成相应的醇和钠盐；

C．水、无机盐、膳食纤维、维生素、糖类、脂肪和蛋白质是重要营养的物质；

D．乙醇能使高锰酸钾溶液褪色，而乙酸不可以使其褪色。

20．【答案】B

【知识点】苯酚的性质及用途；苯酚的化学性质

【解析】【解答】A.制备阿司匹林的反应方程式为，羧基转化为酯基，为取代反应，A不符合题意；

B.反应结束后向锥形瓶中加水，冰水浴中冷却结晶，减压过滤，应用滤液反复淋洗锥形瓶收集所有晶体，B符合题意；

C.在粗产品中加足量NaHCO3溶液，乙酸与碳酸氢钠反应生成可溶于水的乙酸钠，过滤、在所得滤液中加足量盐酸、冷却结晶、过滤、洗涤、干燥，可得阿司匹林，C不符合题意；

D.水杨酸含有酚羟基，可与FeCl3溶液发生显色反应，可鉴别，D不符合题意；

故答案为：B。

【分析】此题难点在与水杨酸和乙酸酐制备阿司匹林（乙酰水杨酸）的反应方程式，及反应物的结构简式不知道，可以通过官能团的性质进行判断。

21．【答案】D

【知识点】苯酚的化学性质

【解析】【解答】A.与分析可知，苯酚具有酸性，A不符合题意；

B.由分析可知，乙酸的酸性比碳酸强，碳酸的酸性比苯酚强，B不符合题意；

C.由分析可知，乙酸的酸性比碳酸强，碳酸的酸性比苯酚强，C不符合题意；

D.由分析可知，乙酸的酸性比碳酸强，碳酸的酸性比苯酚强，加入碳酸氢钠不反应，则现象不同，D符合题意；

故答案为：D。

【分析】由实验1可知，苯酚晶体加入到蒸馏水中变为浊液，说明苯酚的溶解度低，当加入NaOH溶液后反应生成苯酚钠，说明苯酚具有酸性；

有实验2可知，乙酸的酸性比碳酸强，碳酸的酸性比苯酚强，据此解答。

22．【答案】C

【知识点】氯、溴、碘及其化合物的综合应用；物质的检验和鉴别；苯酚的化学性质

【解析】【解答】苯和溴苯均不溶于水，苯的密度比水小在上层，溴苯的密度比水大在下层，可以检验；在浓H2SO4催化作用下，苯与浓硝酸反应生成硝基苯；溴与己烯加成后生成的产物仍能溶在苯中，不能用溴水除去苯中的己烯；苯和液溴在溴化铁催化下能反应生成溴苯。

【分析】除杂的原则为：不引入新杂质；不减少被分离物质；被分离物质与杂质等易分离。

23．【答案】C

【知识点】甲烷的化学性质；乙烯的化学性质；乙酸的化学性质；苯酚的化学性质

【解析】【解答】A.CH4与KMnO4不反应，不能使KMnO4溶液褪色，A不符合题意；

B.苯中不含有C=C，与KMnO4不反应，不能使KMnO4溶液褪色，B不符合题意；

C.乙烯中含有C=C，能被KMnO4氧化，因此能使KMnO4溶液褪色，C符合题意；

D.乙酸与KMnO4不反应，不能使KMnO4溶液褪色，D不符合题意；

故答案为：C

【分析】能使酸性KMnO4溶液褪色，则该物质能被KMnO4氧化，结合选项中所给物质的性质进行分析。

24．【答案】B

【知识点】烯烃；乙酸的化学性质；物质的分离与提纯；苯酚的化学性质

【解析】【解答】A.己烯与溴水发生加成反应生成二溴己烷，二溴己烷与己烷互溶，不能用分液方法分离，故A不符合题意；

B.淀粉溶液为胶体，氯化钠溶于水得到氯化钠溶液，溶液和胶体可用渗析的方法分离提纯，故B符合题意；

C.除去乙醇中的乙酸，应加入碳酸钠固体，加热蒸馏得到乙醇，故C不符合题意；

D.苯酚与溴水发生取代反应生成三溴苯酚，三溴苯酚溶于苯，不能用过滤方法分离，可以用氢氧化钠溶液除溴后分液，故D不符合题意；

故答案为：B。

【分析】A、二溴己烷与己烷互溶；

B、用渗析的方法分离溶液和胶体；

C、除去乙醇中的乙酸，应加入碳酸钠固体，加热分馏；

D、三溴苯酚溶于苯。

25．【答案】A

【知识点】乙醇的化学性质；乙酸的化学性质；苯酚的化学性质

【解析】【解答】浓度相同条件下，根据乙酸与碳酸氢钠反应生成二氧化碳气体，说明乙酸酸性大于碳酸；苯酚溶液不能使酸碱指示剂变色，苯酚钠溶液中通入过量二氧化碳生成苯酚和碳酸氢钠，证明说明苯酚酸性很弱，小于碳酸的酸性，乙醇是中性的非电解质溶液，它们的酸性由强到弱排列正确的是①③②④。

故答案为：A。

【分析】常温下，等浓度的这几种溶液，酸的电离程度越大其溶液中氢离子浓度越大，乙醇是非电解质，在水溶液不发生电离。

26．【答案】B

【知识点】烯烃；苯的同系物及其性质；食物中淀粉、蛋白质、葡萄糖的检验；苯酚的化学性质

【解析】【解答】A、苯酚与浓溴水反应生成的2,4,6-三溴苯酚溶于苯，所以不能用过滤法分离，故A不符合题意；

B.丙烯醛CH2=CH-CHO中只有碳碳双键与溴的四氯化碳溶液反应，若溴的四氯化碳褪色，可证明含有碳碳双键，故B符合题意；

C.向淀粉溶液中加稀硫酸，加热，加新制Cu(OH)2悬浊液与催化剂硫酸反应，即使淀粉水解了也不可能产生红色沉淀，故C不符合题意；

D.乙苯和苯乙烯都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，不能用酸性高锰酸钾溶液鉴别乙苯和苯乙烯，故D不符合题意。

【分析】本题考查了化学实验方案的设计与评价，明确常见官能团的检验方法为解答关键，试题侧重基础知识的考查，有利于提高学生的分析、理解能力及化学实验能力。

27．【答案】D

【知识点】乙醇的化学性质；苯酚的化学性质

【解析】【解答】物质的结构决定了物质的性质。苯酚与乙醇在性质上有很大差别的原因是其结构不同，苯酚分子中有苯环和羟基，而乙醇分子中有乙基和羟基，两者官能团相同，但官能团所连的烃基不同，其在常温下的状态经及相对分子质量也是由结构决定的，

故答案为：D。

【分析】羟基与苯环直接相连的物质属于酚类物质。

28．【答案】B

【知识点】乙烯的化学性质；醇类简介；苯酚的化学性质

【解析】【解答】A、苯中没有碳碳双键，不能与溴水发生加成反应，故A不符合题意；

B、丙烯含有碳碳双键，能被酸性KMnO4氧化，故B符合题意；

C、戊醇含有羟基，能溶于水，烃基是憎水基，在水中溶解度小，故C不符合题意；

D、甲烷为正四面体结构，CH2C12有一种同分异构体，故D不符合题意；

故答案为：B。

【分析】A、苯环无碳碳双键，不与溴水发生加成反应；

B、丙烯含有碳碳双键，能被酸性KMnO4氧化；

C、戊醇含有羟基，羟基是亲水性基团，能溶于水；

D、甲烷为正四面体结构，二氯甲烷只有一种结构，无同分异构体；

29．【答案】A

【知识点】乙烯的化学性质；乙炔炔烃；乙醇的化学性质；苯酚的化学性质

【解析】【解答】A、能使溴的四氯化碳溶液褪色的不一定是含有碳碳双键的有机物，碳碳三键等也能使溴水褪色，A符合题意；

B、乙醇具有还原性，能被重铬酸钾（K2Cr2O7）溶液氧化，橙色溶液变为绿色，B不符合题意；

C、碳酸的酸性强于苯酚，C不符合题意；

D、羟基影响了苯环的活性，导致苯酚中羟基的；邻位和对位氢原子化学增强，D不符合题意，

故答案为：A。

【分析】A、含有碳碳三键的炔烃和含有醛基的物质都能使溴的四氯化碳褪色；

B、乙醇能被重铬酸钾氧化为乙酸，其中乙醇表现为还原性；

C、根据强酸制取弱酸的原理分析即可；

D、苯不与浓溴水反应，而苯酚与浓溴水反应生成三溴苯酚，说明羟基影响了苯环上氢原子的活性。

30．【答案】B,C

【知识点】苯酚的化学性质；醛与Cu(OH)2的反应；酸（碱）式滴定管的使用

【解析】【解答】A.苯酚可与氢氧化钠溶液反应生成可溶于水的苯酚钠，最后与苯混合后互不相溶，分层，该操作能达到实验目的，A不符合题意；

B.盐酸易挥发，若将盐酸与碳酸氢钠溶液混合产生的气体直接通入苯酚钠，可能挥发的HCl会与苯酚钠反应生成常温下难溶于水的苯酚，不能证明是二氧化碳与其发生的反应，达不到实验目的，应该先除去二氧化碳中可能挥发的HCl再进行实验操作，B符合题意；

C.除去碱式滴定管胶管内气泡时，尖嘴不应该垂直向下，应向上挤压橡胶管，利用空气排出，该实验操作达不到实验目的，C符合题意；

D.为检验醛基，配制氢氧化铜悬浊液时，碱需过量，保证醛基是在碱性条件下发生反应，该操作可达到实验目的，D不符合题意；

故答案为：BC

【分析】A.苯酚又名石碳酸，可以和强碱反应生成盐；

B.注意需要排除盐酸的干扰；

C.注意碱式滴定管的气泡需要尖嘴向上排出；

D.配制氢氧化铜悬浊液时需要在碱性条件下进行。

31．【答案】（1）羰基、羟基

（2）+Na2CO3→+NaHCO3

（3）

（4）

（5）

【知识点】有机物中的官能团；有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；苯酚的化学性质；结构简式

【解析】【解答】（1）C中含有和，即含有羟基和羰基，故答案为：羰基、羟基；

（2）物质A含有酚羟基，则对甲基苯酚和碳酸钠反应生成碳酸氢钠和对甲基苯酚钠，故答案为：+Na2CO3→+NaHCO3；

（3）D的分子式为C10H11O2Cl，含有5个不饱和度，结合前后流程，可知不饱和度为苯环和羰基所带，则其余原子为单键连接，由于C和E的结构简式分别为和，根据C、E的结构简式，可知C中含有9个C，E中含有10个C且含有-CN，则C→D的目的为引入1个C和1个Cl，D→E的过程为-Cl转化为-CN，则D结构简式为，故答案为：；

（4）B的结构简式为，其分子式中含有苯环、酯基，其中酯基占据1个不饱和度，同分异构体X可以发生银镜反应，即含有醛基且占据1个不饱和度，可以与FeCl3溶液发生显色反应，则含有酚羟基，且含有1个手性碳原子，则应存在，分子中含6种化学环境不同的氢，即含有6种等效氢，其中羟基、醛基各占据1种氢原子，且醛基应连接，而应和羟基处于苯环对位，故答案为：；

（5）根据已知路线可知