天然药物化学其他成分-课件

天然药物化学

其他成分1ppt课件天然药物化学

其他成分1ppt课件本章教学目的

1.掌握其他成分的提取、分离方法。2.熟悉其他成分的理化性质和检识。3.了解其他成分的类别及生理活性。2ppt课件本章教学目的

1.掌握其他成分的提取、分离方法。2ppt课件本次课主要内容一.鞣质二.有机酸三.多糖四.氨基酸五.蛋白质和酶3ppt课件本次课主要内容一.鞣质3ppt课件第一节鞣质一、概述二、结构与分类三、理化性质四、提取与分离五、除去鞣质的方法4ppt课件第一节鞣质一、概述4ppt课件含义：鞣质又称单宁，是存在于植物体内的一类分子较大，结构复杂的多元酚类化合物。

鞣质能与蛋白质结合形成不溶于水的沉淀，故可用来鞣皮，即与兽皮中的蛋白质相结合，使皮成为致密、柔韧、难于透水且不易腐败的革，因此称为鞣质。

一、概述5ppt课件含义：鞣质又称单宁，是存在于植物体内的一类分子较大，结构复杂现代定义

随着现代研究的不断进展，目前人们认为，鞣质是由没食子酸（或其聚合物）的葡萄糖（及其他多元醇）酯、黄烷醇及其衍生物的聚合物以及两者混合共同组成的植物多元酚。没食子酸逆没食子酸6ppt课件现代定义随着现代研究的不断进展，目前人们认为，鞣质是结构举例(A)(B)(C)7ppt课件结构举例(A)(B)(C)7ppt课件分布

分布：广泛存在于植物界，约70%以上的中草药中含有鞣质类化合物，尤以在裸子植物及双子叶植物的杨柳科、山毛榉科、蓼科、蔷薇科、豆科中为多。存在部位：于植物的皮、木、叶、根、果实等部位，树皮中尤为常见，植物被昆虫伤害后的虫瘘中含有大量的鞣质，如五倍子所含鞣质高达70％以上。8ppt课件分布分布：广泛存在于植物界，约70%以上的中草药中含有鞣质9ppt课件9ppt课件生理活性1.收敛性：内服可用于治疗胃肠道出血，溃疡和水泻等症；外用于创伤、灼伤；

2.抗肿瘤：绿茶多酚；3.抗脂质过氧化，清除自由基作用：绿茶多酚；4.抗病毒：抑制多种流感病毒；5.抑菌:凝固微生物体内的原生质。鞣质在多数天然药物中被视为无效成分，但在五倍子、地榆等中具有生理活性。10ppt课件生理活性1.收敛性：内服可用于治疗胃肠道出血，溃疡和水泻等症二、结构分类根据鞣质的结构特征把鞣质分成三类：1.可水解鞣质2.缩合鞣质3.复合鞣质11ppt课件二、结构分类根据鞣质的结构特征把鞣质分成三类：1.可水解鞣质1.可水解鞣质

可水解鞣质由于分子中具有酯键和苷键，在酸、碱、酶的作用下，可水解成小分子酚酸类化合物和多元醇,从而失去鞣质的性质。根据其水解主要产物的不同,又可分为两类:

12ppt课件1.可水解鞣质

可水解鞣质由于分子中具有酯键和苷键1、没食子酸鞣质类:水解后生成没食子酸

+glc2、逆没食子酸鞣质类:水解后能生成逆没食子酸

+glc

13ppt课件1、没食子酸鞣质类:水解后生成没食子酸13ppt课件例：五倍子鞣质收敛、抑菌作用五倍子五倍子鞣质14ppt课件例：五倍子鞣质收敛、抑菌作用五倍子五倍子鞣质14ppt课件2、缩合鞣质缩合鞣质在中药中分布较广,天然鞣质多属于此类。

此类鞣质一般不能水解,但经酸处理后可缩合成为不溶于水的高分子化合物鞣酐,又称鞣红。缩合鞣质的化学结构较为复杂,一般认为羟基黄烷醇类（儿茶素、表儿茶素）很可能就是缩合鞣质的前体,羟基黄烷醇之间以C-C键缩合,故不为酸所水解。

15ppt课件2、缩合鞣质缩合鞣质在中药中分布较广,天然鞣质多属于此类。大黄鞣质

儿茶素16ppt课件大黄鞣质儿茶素16ppt课件3、复合鞣质

由逆没食子鞣质部分与原花色素部分结合组成，具有可水解鞣质与缩合鞣质的一切特征。

可认为这类由可水解鞣质部分与黄烷醇缩合而成为的鞣质属于第三类鞣质，即复合鞣质。例如山茶素B，山茶素D及番石榴素A、C。17ppt课件3、复合鞣质

由逆没食子鞣质部分与原花色素部生活中的药学柿子：含有柿胶酚、果胶、鞣酸和鞣红素等物质。

柿子不能与虾、蟹、鱼等高蛋白食物同食：蛋白质与柿子中的鞣酸相遇，可在人的胃中发生凝固，变成不易消化吸收的团块，出现腹痛、呕吐或腹泻等症状。

甘薯含淀粉较多，吃后人的胃里会产生大量胃酸，如果再吃上些柿子，鞣质与胃酸作用产生不溶于水的块状沉淀，既难于消化，又不易排出，人就容易得胃柿石，严重者造成胃穿孔。

18ppt课件生活中的药学柿子：含有柿胶酚、果胶、鞣酸和鞣红素等物质。茶叶生活中的药学咖啡因茶碱挥发油单宁:绿茶多酚B族维生素绿茶多酚提神、抗肿瘤、减肥、降脂、抗衰老、防辐射……19ppt课件茶叶生活中的药学咖啡因茶碱挥发油单宁:绿茶多酚B族维生素绿茶三、理化性质1、物理性质性状：鞣质为黄色或棕黄色无定形松散粉末；在空气中颜色逐渐变深；有强吸湿性；味涩。溶解性：不溶于乙醚、苯、氯仿，易溶于水、乙醇、丙酮。（亲水性）20ppt课件三、理化性质1、物理性质20ppt课件2、化学性质

1)

还原性：鞣质为强还原剂,能还原斐林试剂。2)与蛋白质的作用：鞣质与蛋白质能生成不溶的复合物而沉淀。3)与重金属盐的作用：鞣质水溶液能与重金属盐,如乙酸铅、乙酸铜、氯化亚锡或碱土金属的氢氧化物溶液等作用,生成沉淀。21ppt课件2、化学性质

1)还原性：鞣质为强还原剂,能还原斐林试剂4)与生物碱的作用：鞣质的水溶液可与生物碱生成难溶或不溶的沉淀,故可用作生物碱沉淀试剂。5)三氯化铁反应：产生蓝黑、绿黑反应或沉淀。6)与铁氰化钾氨溶液反应成深红色，很快变为棕色。多酚羟基性质22ppt课件多酚羟基性质22ppt课件可水解鞣质和缩合鞣质的鉴别：有以下几种反应,可加以鉴别,如下表所示。

23ppt课件可水解鞣质和缩合鞣质的鉴别：23ppt课件四、提取分离目前最常用的方法为组织破碎提取法。

提取

丙酮-水体系对鞣质溶解能力最强，能够打开鞣质-蛋白质的连接键，是最常用的鞣质提取体系。原料加入50~70%含水丙酮，高速离心机内破碎成匀浆状，甩滤，反复三次。丙酮-水提取液减压浓缩后得提取物浸膏，含粗总鞣质。24ppt课件四、提取分离目前最常用的方法为组织破碎提取法。提取分离

溶剂法：利用鞣质易溶于乙酸乙酯而难溶于乙醚的性质分离。沉淀法：利用鞣质与蛋白质产生沉淀的性质，可用明胶提纯鞣质。色谱法：柱色谱法（硅胶、聚酰胺）。25ppt课件分离

溶剂法：利用鞣质易溶于乙酸乙酯而难溶于乙醚的性质分五、除去鞣质的方法

鞣质能与蛋白质结合成水不溶性沉淀，所以中药注射剂若含有鞣质，在肌内注射后往往局部出现硬结和疼痛。

鞣质具有还原性，易于被氧化，使注射剂在灭菌和贮藏过程中，颜色变深，发生浑浊，生成沉淀。

在中药注射剂制备过程中必须注意除尽鞣质。26ppt课件五、除去鞣质的方法鞣质能与蛋白质结合成水不溶性沉淀，常用的除鞣质方法1.冷热处理法

鞣质在水溶液中是一种胶体状态，高温可破坏胶体的稳定性，低温可使之沉淀。2.明胶沉淀法3.石灰法4.醋酸铅沉淀5.聚酰胺吸附法27ppt课件常用的除鞣质方法1.冷热处理法27ppt课件第二节有机酸含义：有机酸类是分子结构中含有羧基（-COOH）的化合物。除少数以游离状态存在外，一般都与钾、钠、钙及生物碱结合成盐。1.脂肪族有机酸：包括饱和及不饱和脂肪酸；按结构中羧基数目不同又可分为一元酸，二元酸和多元酸。举例：延胡索酸；当归酸；乌头酸；琥珀酸等。2.芳香族有机酸：原儿茶酸；绿原酸；咖啡酸等。28ppt课件第二节有机酸含义：有机酸类是分子结构中含有羧基（-CO延胡索酸抗坏血酸草酸水杨酸咖啡酸绿原酸29ppt课件延胡索酸抗坏血酸草酸水杨酸咖啡酸绿原酸29ppt课件理化性质1.性状：

8个碳原子以下的低级脂肪酸和不饱和脂肪酸在常温下为液体，较高级的饱和脂肪酸，多元酸和芳香酸多为固体。2.溶解性：低级脂肪酸随碳原子数目增多水中溶解度降低，多元酸比一元酸易溶于水。芳香酸难溶于水，易溶于乙醇和乙醚。30ppt课件理化性质1.性状：30ppt课件提取与分离

1.有机溶剂提取法：一般可先酸化使有机酸游离，然后选用合适的有机溶剂提取。

用水洗后用稀酸洗脱阳离子交换树脂阴离子交换树脂2.离子交换法:31ppt课件提取与分离

1.有机溶剂提取法：用水洗后用稀酸洗脱阳离子交换第三节多糖含义：多糖是指由10个以上单糖脱水聚合而成的高分子物质。性质：大不同于单糖，大多为无定形化合物，无甜味和还原性，一般难溶于冷水，易溶于温水，在水中形成胶体，不溶于乙醇。多糖被酶或酸水解，可产生低聚糖或单糖。32ppt课件第三节多糖含义：多糖是指由10个以上单糖脱水聚生理活性天然药物中常见的多糖为菊糖，淀粉，树胶和黏液质、纤维素等，大多无生物活性，通常作为杂质除去。

多糖的免疫调节作用33ppt课件生理活性天然药物中常见的多糖为菊糖，淀粉，树胶和黏液第四节氨基酸、蛋白质和酶定义：氨基酸是含有氨基和羧基的一类有机化合物的通称。蛋白质是由氨基酸通过肽键结合而成的一类高分子多肽化合物。酶是一类特殊的蛋白质，一种具有专一催化能力的特殊蛋白质。34ppt课件第四节氨基酸、蛋白质和酶定义：34ppt课件氨基酸和蛋白质的的两性性质氨基酸的结构通式：R

-CH-COOHNH2氨基酸的等电点:在一定pH条件下,某种氨基酸接受或给出质子的程度相等,分子所带的净电荷为零,此时溶液的pH值就称为该氨基酸的等电点(pI)

。

处于等电点的氨基酸/蛋白质溶解度最小。35ppt课件氨基酸和蛋白质的的两性性质氨基酸的结构通式：R-CH-蛋白质和酶的变性

蛋白质大多能溶于水，但在热、酸、碱、重金属盐、紫外线等作用下，蛋白质会发生性质上的改变而凝固，失去了原有的可溶性和生理的作用。蛋白质的这种不可逆变化叫做变性。

造成蛋白质变性的原因：物理因素：加热、加压、搅拌、紫外线、超声；化学因素：强酸、强碱、重金属盐、福尔马林、乙醇、丙酮等。

36ppt课件蛋白质和酶的变性蛋白