第一章烷烃课件

第二章烷烃

第二章烷烃1本章主要内容：烷烃的通式、同系列、构造异构烷烃的命名烷烃的结构、SP3杂化、-键烷烃的构象烷烃的物理性质烷烃的化学性质烷烃的卤化反应历程、反应中的能量变化本章主要内容：烷烃的通式、同系列、构造异构2烃—碳氢化合物—分子中只含碳氢两种元素的有机化合物.烷烃—碳-碳原子都以单键相连,其余价键都被氢原子所饱和.又称为饱和烃或石蜡烃.概念烃—碳氢化合物概念32.1烷烃的通式,同系列和构造异构1.烷烃的通式CnH2n+22.同系列—在组成上相差一个或多个CH2,且结构和性质相似的一系列化合物.

同系物—同系列中的各化合物互称为同系物

系差—同系列中相邻的两个分子式的差值CH23.同分异构—构造异构—分子式相同而分子中各原子的连结次序不同.2.1烷烃的通式,同系列和构造异构1.烷烃的通式4第一章烷烃ppt课件5第一章烷烃ppt课件6第一章烷烃ppt课件74.伯,仲,叔,季碳原子和伯,仲,叔氢原子4.伯,仲,叔,季碳原子和伯,仲,叔氢原子85.烷基烷烃(RH)烷基(R-)(或CnH2n+1-)5.烷基烷烃(RH)烷基(R-)(或Cn9英文名称及其缩写:烷烃烷基烷基缩写甲烷methane甲基methyl-Me-乙烷ethane乙基ethyl-Et-丙烷propane丙基propyl-Pr-丁烷butane丁基butyl-Bu-戊烷pentane戊基pentyl-Pe-己烷hexane己基hexyl-He-英文名称及其缩写:10正normal表示为:n-仲secendarysec-或s-异isomericiso-或i-叔tertiarytert-或t-例:异丁基Isobutyli-Bu仲丁基sec-Butyls-Bu叔丁基tert-butylt-Bu异戊基Isopentyli-Pe正normal表示为:112.2烷烃的命名1、习惯命名法碳原子的数目用“甲”,“乙”,“丙”…表示异构体的区别用“正”,“异”,“新”表示2.2烷烃的命名1、习惯命名法122、衍生物命名法将烷烃看作是甲烷的烷基衍生物进行命名.命名时,选择连有烷基最多的碳原子作为甲烷碳原子.2、衍生物命名法133、系统命名法1892年瑞士国际纯粹化学和应用化学联合会（InternationalUnionofpureandAppliedChemistry，简称IUPAC)制定。3、系统命名法1892年瑞士14(1)选主链。从构造式中选择最长碳链作为主链。根据主链含碳数叫做某烷，将支链当作取代基。注意:当分子有几条等长的碳键时，①应选择取代基最多的最长碳链作为主链；②若取代基数目也相同，应选择取代基具有最低位次的最长碳链作为主链.(2)主链编号。从靠近支链的一端开始依次用阿拉伯数字编号。3)取代基的列出顺序。把取代基的名称和位次写在主链名称前。当分子中含有多个取代基时，相同基团合并，用汉字数字二、三、四……表明取代基个数，不同基团简单的在前,复杂的在后.系统命名规则：(1)选主链。从构造式中选择最长碳链作为主链。根据主链含碳数15CH3CHCH2CHCH2CH3CH2CH3CH2CH2CH3=CH3CH2CHCH2CHCH2CH2CH3CH3CH2CH3123456783-甲基-5-乙基辛烷CH3CHCH2CHCH2CH3CH2CH3CH2CH2CH16CH3CH2-CH--CH-CH2CH3CH3-CHCH-CH3CH3CH31234562,5-二甲基-3,4-二乙基己烷CH3CH2-CH--CH-CH2CH3CH3-CHCH-C17CH3CH2CH2CH2-CH--CH-CH2CH3CH2-CHCH3CH3CH3123456782-甲基-4-仲丁基辛烷CH3CH2CH2CH2-CH--CH-CH2CH3CH2-182.3烷烃的结构1.甲烷的结构和SP3杂化:键2.3烷烃的结构1.甲烷的结构和SP3杂化:键19-键的性质:1.电子云对键轴呈圆柱型轴对称2.重叠程度大,牢固3.可相对旋转而不影响电子云分布-键的性质:202.其它烷烃的结构2.其它烷烃的结构21常用于表示化合物立体构造的模型常用于表示化合物立体构造的模型222.4烷烃的构象构象---由于围绕单键的旋转而引起的分子中各原子在空间的不同排布方式.1.乙烷的构象:交叉式构象和重叠式构象:2.4烷烃的构象构象---由于围绕单键的旋转而引起的分子中23第一章烷烃ppt课件242.丁烷的构象:2.丁烷的构象:25第一章烷烃ppt课件262.5烷烃的物理性质1.状态2.沸点(bp)3.熔点(mp)4.相对密度(比重)(d)：

分子量d

0.78支链d5.溶解度

不溶于水，溶于有机溶剂

——“结构相似者相溶”2.5烷烃的物理性质1.状态27C数,bp碳数相同,支链,bp

例:bp(0C):己烷68.92-甲基戊烷60.32,3-二甲基丁烷58.02,2-二甲基丁烷49.7C数,bp28Cmp上升曲线呈波浪式,偶数高,奇数低支链烷烃：对称性mp

例:mp(0C):正戊烷-129.8,异戊烷-159.9新戊烷-16.8Cmp292.6烷烃的化学性质

烷烃是一类不活泼的有机化合物。在室温下烷烃与强酸、强碱、强氧化剂等都不起作用。但在一定条件下，如高温、高压、光照或催化剂的影响下，烷烃也能发生一些反应。2.6烷烃的化学性质烷烃是一类不活泼的有机化30空气中燃烧：1.烷烃的氧化一定条件下氧化：空气中燃烧：1.烷烃的氧化一定条件下氧化：312.异构化反应:从一个异构体转变成另一个异构体：2.异构化反应:从一个异构体转变成另一个异构体：323.裂化反应:热裂反应——高温,高压,无氧条件下

500-6000C，5MPa催化裂化——常压,在催化剂存在下裂化

450-5000C,硅酸铝“裂解”——>7000C的深度裂化高温下,C-C,C-H键断裂的反应：3.裂化反应:热裂反应——高温,高压,无氧条件下高温下,334.取代反应(1)甲烷的氯代反应取代反应---烷烃中的氢原子被其它原子或原子团取代放热(爆炸)4.取代反应(1)甲烷的氯代反应取代反应---烷烃中的氢原子34(2)其他烷烃的氯代反应---伯,仲,叔氢原子的活泼性反应活泼性：叔氢>仲氢>伯氢相对活泼性:(2)其他烷烃的氯代反应---伯,仲,叔氢原子的活泼性反应活35(3)烷烃与其他卤素的取代反应反应较慢，但更具选择性反应活性:F2>Cl2>Br2>I2(3)烷烃与其他卤素的取代反应反应较慢，但更具选择性反应活性362.7甲烷氯代反应历程(反应机理)

反应历程（反应机理）——根据反应事实作出的由反应物到产物所经历过程的详细描述和理论解释。问题的提出:2.7甲烷氯代反应历程(反应机理)反应历程（反37甲烷氯代反应历程(机理)1.链的引发Cl:Cl+光或热Cl•+Cl•(自由基)反复进行(链反应)(自由基链反应)3.链的终止Cl•+Cl•Cl2CH3•+CH3•CH3CH3Cl•+CH3•CH3Cl活泼2.链的增长或链的传递

Cl•+H:CH3

HCl+•CH3•CH3+Cl2

CH3Cl+Cl•甲烷氯代反应历程(机理)1.链的引发反复进行(链反应38Cl•+CH3ClHCl+•CH2Cl•CH2Cl+Cl:ClCH2Cl2+Cl•Cl•+CH2Cl2

HCl+•CHCl2•CHCl2+Cl:Cl

CHCl3+Cl•Cl•+CHCl3

HCl+•CCl3•CCl3+Cl:Cl

CCl4+Cl•Cl•+CH3ClHCl+•CH2Cl392.8氯代反应过程中的能量变化反应热,活化能和过渡态反应热---反应物和产物之间的能量差(H).较慢2.8氯代反应过程中的能量变化反应热,活化能和过渡态反应热-40各步反应的H:反应(2):能量最大各步反应的H:反应(2):能量最大41活化能——过渡态与反应物之间的能量差(E活化)

活化能越小,反应越易进行活化能——过渡态与反应物之间的能量差(E活化)42反应(3):反应(3):431744060217440602442.9一般烷烃的卤代反应历程2.9一般烷烃的卤代反应历程45不同氢原子的取代: